CUESTIONARIO.

1) ¿A qué tipo de reacción pertenece la nitración del benceno?

A las reacciones de sustitución aromática electrofílica.
2) ¿Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
Son diferentes por que el ciclo presente en el benceno y su triple doble enlace característico del benceno
le da una mayor estabilidad y los vuelve muy selectivo en comparación a un alqueno.
3) ¿Por qué es necesario el ácido sulfúrico en la reacción de la nitración?
Es un catalizador que ayuda a que el HNO3 pueda reaccionar con el benceno y crear una sustitución
electrofílica aromática.
El ácido sulfúrico concentrado protona al ácido nítrico y promueve la formación del ión nitronio, NO2+,
que actúa como electrófilo. Además, el ácido sulfúrico aumenta la solubilidad del benceno en ácido
nítrico y evita la disociación del HNO3 a nitrato, NO3-.

4) ¿Cuál es la razón por lo que es necesario agregar un desecante al producto antes de destilarlo?
Limpiar el producto de alguna impureza que pueda llegar a tener.
5) ¿Explique porque después de que se termina la reacción es necesario efectuar una destilación del
producto?
A pesar de aplicar un desecante puede que puede que tengamos otro producto orgánico y al llevar a
cabo una destilación estamos siendo aún más selectivos.

6) ¿Explique porque es indispensable controlar la temperatura de destilación del nitrobenceno?

Con una temperatura inadecuada podríamos obtener un producto no deseado con características y
propiedades distintas a las del nitrobenceno.

7) ¿Qué características físicas presenta el producto terminado?

El producto de Nitrobenceno presenta un liquido amarillo que fue puesto en un envase de vidrio para su
conservación y con mucha precaución ya que es toxico.
En la segunda parte del producto M-Dinitrobenceno, el producto es solido de color amarillo de los cual
se pudo obtener una cantidad pequeña.

8) Anote las constantes físicas de productos y reactivos

Reactivos. -
Benceno
Apariencia Incoloro
Densidad 0.87 g/cm3
Masa molecular 78.11 g/mol
Punto de fusión 278.6 k= 5 ˚C
Punto de ebullición 353.2 K =80˚C
solubilidad Soluble en compuestos orgánicos como éter y
etanol.
Insoluble en agua.
 Otras propiedades son:
 Liquido de olor agradable.
 Muy volátil
 Menos denso que el agua
 Insoluble en agua, pero soluble en compuestos orgánicos.
HNO3 conc.

Peso molecular (g/mol) 63.0

Estado físico Liquido
Punto de ebullición 83-87 100%
121 ˚C en agua
Punto de fusión -41.6 ˚C
Presión de vapor mm/Hg 62:100%
Ph 1.0 solución acuosa 0.1 M
Límites de inflamabilidad No inflamable
Punto de inflamación no reportado

NaHCO3
Apariencia Blanco cristalino

Densidad 2173 kg/m³; 2,173 g/cm³

Masa molar 84,01 g/mol

Punto de fusión 323,15 K (50 °C)

Punto de descomposición 543,15 K (270 °C)

Índice de refracción (nD) 1,3344

H2SO4 conc.
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
Olor Inodoro
Densidad 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³
Masa molar 98,08 g/mol
Punto de fusión 283 K (10 °C)
Punto de ebullición 610 K (337 °C)
Presión de vapor 0.001 mmHg (20 °C)
Viscosidad 26.7 cP (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,397

CaCl2
Apariencia sólido blanco o incoloro
Densidad 2150 kg/m³; 2,15 g/cm³
Masa molar 110.986 g/mol
Punto de fusión 1045,15 K (772 °C)
Punto de ebullición 2208,15 K (1935 °C)
Estructura cristalina octaédrico, rutilo deformada

Producto
Nitrobenceno
Apariencia Líquido amarillento
Densidad 1199 kg/m³; 1,199 g/cm³

Masa molar 123,1094 g/mol

Punto de fusión 278,85 K (6 °C)

Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Temperatura crítica 720 K (447 °C)

Presión crítica 47,62 atm

Viscosidad 1.863 mPa-s a 25 °C
Índice de refracción (nD) 1,5562

m-dinitrobenceno

Forma solida
Color Amarillo oscuro
Olor Característico
pH No aplicable
Punto de fusión 90 ˚C
Punto de ebullición 297 ˚C
Punto de inflamación 150˚C
Solubilidad en /miscibilidad con agua a 100˚C 1.9 g/l

9) ¿Mencione otras reacciones de sustitución electrofílica que presenta el benceno?

Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica. También son de
destacar las reacciones de la cadena lateral de los compuestos aromáticos.
Sustitución electrofílica aromática: bromación, cloración, nitración, sulfonación, Alquilación
de Friedel-Crafts y Acilación de Friedel-Crafts.

10) ¿Anote la toxicidad y precauciones de reactivos?

REACTIVOS TOXICIDAD PRECAUSIONES

Benceno La exposición breve (5 a 10 minutos) a  debe usarse siempre
niveles muy altos de benceno en el aire vestimenta de protección.
 (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la
muerte. Niveles más bajos (700 a 3,000
ppm)
Inhalar niveles muy altos de benceno puede
ser fatal. Inhalar niveles altos puede
producir somnolencia, mareo, aceleración
del ritmo del corazón, dolor de cabeza,
temblores, confusión y pérdida del
conocimiento. La ingestión de alimentos o
bebidas que contienen niveles altos de
benceno puede producir vómitos, irritación
del estómago, mareo, somnolencia,
convulsiones, rápido latido del corazón y la
muerte.
Nitrobenceno -Tóxico en caso de ingestión, contacto con la
piel o inhalación.
-Provoca daños en los órganos (sangre) tras
exposiciones prolongadas o repetidas.
-Se sospecha que provoca cáncer.
-Puede perjudicar a la fertilidad.
-Nocivo para los organismos acuáticos, con
efectos nocivos duraderos
HNO3 conc. Daña los tejidos del tracto respiratorio.
A pequeñas concentraciones produce
bronquitis y enfisema pulmonar
Sus vapores pueden causar la muerte. Con
efecto retardado y como consecuencia de
una exposición intensa puede producir
edema pulmonar.
Tras contacto con la piel: Muy corrosivo.
Enrojecimiento e irritación, dolor y
quemaduras que pueden ser graves por
 La ropa mojada con benceno
debe desecharse de
inmediato.
 Para evitar salpicaduras se
debe usar mascaras o
anteojos de protección.
 En áreas en las cuales la
exposición es constante se
debe usar ropa y guantes
impermeables para cubrir la
zona expuesta del cuerpo.
* Los trabajadores cuya ropa ha sido
contaminada por nitrobenceno
deben cambiarse sin demora y
ponerse ropa limpia.
* No lleve a casa ropa de trabajo
contaminada. Podría exponer a sus
familiares.
* La ropa de trabajo contaminada
debe ser lavada por individuos que
estén informados acerca de los
peligros de la exposición al
nitrobenceno.
* El área de trabajo inmediata debe
estar provista de lavaojos para uso
de emergencia.
* Si el nitrobenceno entra en
contacto con la piel, lávese o
dúchese inmediatamente para
eliminar la substancia química.
* No coma, fume o beba donde se
manipula, procesa o almaceno
nitrobenceno, ya que puede tragarse
la substancia química.
. La normativa ADR sobre el
transporte de mercancías peligrosas
establece que debe transportarse en
cisternas de aluminio o camiones
cisterna con el correspondiente
etiquetado. Para su almacenamiento
se utilizan recipientes especiales
resistentes al ácido nítrico. Deben
estar debidamente sellados y
almacenados fuera de la luz solar
 contacto mantenido y sin ser neutralizado. directa a temperaturas inferiores a
Tras contacto con los ojos: 20°C. No debe haber metales o
Queratoconjuntivitis química que causa la sustancias inflamables en las
opacidad en las córneas pudiendo ser inmediaciones. La habitación en sí
permanente y causar ceguera. En los debe estar bien ventilada. El ácido
primeros momentos se produce nítrico concentrado también
enrojecimiento, dolor y visión borrosa. requiere el uso de equipo de
Tras la ingestión: Inflamación y quemaduras protección personal al manipular la
en la boca, faringe, esófago e intestino, materia prima. Toda persona en
siendo los primeros síntomas la inflamación contacto con el ácido debe usar un
de garganta, ulceraciones en boca y dolores respirador, gafas protectoras y ropa y
abdominales. guantes resistentes al ácido. Después
Puede reaccionar con sustancias de trabajar con ácido nítrico, es
inflamables formando gases tóxicos. recomendable lavarse bien las
manos y la cara y cubrir la piel con
una crema protectora.
NaHCO3 Inhalación: Puede producir irritación. Manejo: Prohibido comer, beber o
Contacto con la piel: Puede producir fumar durante su manipulación.
resequedad de la piel. Contacto con los Evitar contacto con ojos, piel y ropa.
ojos: Puede causar irritación por abrasión Lavarse los brazos, manos, y uñas
mecánica. Ingestion: No se conocen efectos. después de manejar este producto.
El uso de guantes es recomendado.

H2SO4 conc. Toxicidad: Es considerado altamente tóxico *Use ventilación, escape local o
para la vida acuática. protección respiratoria para evitar la
Cutánea Enrojecimiento, ampollas, inhalación. El trabajador afectado
quemaduras severas, profundas y deberá recibir aire fresco y estar en
dolorosas. descanso, en posición medio
Ocular Enrojecimiento. Dolor. Lesiones de la erguida. Puede que sea necesaria la
córnea. respiración artificial. Referir
Oral Quemaduras en el tracto digestivo con inmediatamente para atención
perforación en esófago y estómago. Dolor médica.
abdominal. Dificultad para comer, náuseas, * Los guantes protectores, la ropa
sed, vómito con sangre y diarrea. Shock y protectora y el delantal servirán para
colapso. prevenir el contacto con la piel. Se
Respiratoria Sensación de quemazón. Dolor recomienda el uso de guantes
de garganta. Tos. Dificultad respiratoria. protectores cuando administre
Jadeo. Síntomas no inmediatos. Edema primeros auxilios. Primero enjuague
pulmonar. con abundante agua durante al
menos 15 minutos, luego retire la
ropa contaminada y enjuague
nuevamente. Referir
inmediatamente para atención
médica.
* Para evitar la ingestión de ácido
sulfúrico, la norma es no comer ni
beber o fumar durante el trabajo.
 Caso contrario, el trabajador deberá
enjuagarse la boca y no beber nada.
CaCl2 La sustancia es corrosiva para los ojos. La Precauciones relativas al medio
sustancia irrita gravemente la piel, el tracto ambiente.
respiratorio superior y el tracto Mantener el producto alejado de los
gastrointestinal. Puede alcanzarse desagües y de las aguas superficiales
rápidamente una concentración nociva de y subterráneas.
partículas suspendidas en el aire cuando se
dispersa.

11) ¿En qué consiste el método de Víctor Meyer para la preparación de nitroalcanos? ¿Se
podría adaptar este método para la preparación del nitrobenceno o del fenil-
nitrometano?
El método de Víctor Meyer es un procedimiento para la determinación de
densidades de vapor, que consiste en introducir en un pequeño recipiente tubular
de vidrio (R) una pequeña cantidad del cuerpo en estudio, sólido o líquido,
susceptible de evaporarse, y de peso conocido. Se introduce la muestra dentro de
un recipiente de vidrio de mayor tamaño (A), previamente calentado a una
temperatura suficientemente alta para que el cuerpo no solo se evapore, sino que
se aproxime al estado de gas perfecto, sellándolo inmediatamente. Para facilitar el
manejo del tubo de muestra (R) se lo cierra con un tapón que pueda saltar con
facilidad gracias a la presión interior.

El recipiente de vidrio de mayor tamaño (A) se comunica mediante una derivación

o conducto a una probeta graduada de vidrio (B), invertida sobre un recipiente con
agua, recogiéndose dentro de ella el volumen de vapor producido. Dividendo la
masa de la sustancia, determinada anteriormente, por este volumen, se determina
el peso específico y la densidad del vapor del cuerpo. Aplicando las leyes de los
gases se puede determinar también el peso molecular.

12) Formular un importante antibiótico que posee un grupo nitro unido a un anillo
aromático.
 Metronidazol

13) Formular alunas reacciones que sirvan para distinguir los nitrocompuestos
aromáticos de los alifáticos.
14) Formular explosivos de importancia que sean fundamentalmente poli
nitrocompuestos aromáticos.
1) Nitroglicerina 2) Tetranitrato de pentaeritriol