Alcanos, alquenos y compuestos cíclicos orgánicos

CEP Santa María de la Providencia
C.E.P. Santa María de la Providencia
Cuarto Periodo 1 5to. de Secundaria


Capítulo 1


ALCANOS
Son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples, son poco

reactivos, resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
oxidantes por lo cual se denominan parafinas.
Fórmula general:
CnH2n + 2
Ejemplo: n = 9  CnH2n+2 = C9H2x9 +2  C9H20
Propiedades físicas
- Las moléculas de los alcanos presentan solamente enlaces

simples.
- En condiciones normales se presentan en los siguientes
estados físicos:
Gaseoso: C1  C4
Líquido: C5  C17
Sólido: C18  a más
- Sus moléculas se encuentran unidas mediante las fuerzas de

Van Der Walls (son débiles y de alcance muy limitado), a
mayor superficie de unión (mayor peso molecular) es mayor
la fuerza de Van Der Walls.

- Sus puntos de ebullición y fusión son relativamente bajos y

aumentan a medida que se incrementa la masa molecular.
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua pero solubles en disolventes
apolares.
Para nombrarlos se escribe el prefijo que indica el número de

carbonos y después el sufijo “ano”
Numero de Prefijo Formula Global Nombre

carbonos CnH2n + 2
1 Met C4 Metano
2 Et C2H6 Etano
3 Pop C3H8 Propano
4 But C4H10 Butano
5 Pent C5H12 Pentano
6 Hex C6H14 Hexano
7 Hept C7H16 Heptano
8 Oct C8H18 Octano
9 Non C9H20 Nonano
10 Dec C10H22 Decano
11 Undec C11H24 Undecano
12 Dodec C12H26 Dodecano
Radicales Alquilo
Son especies químicas que resultan de quitar un hidrogeno a un

alcano para que entre otro grupo en su lugar. Para nombrarlos se
cambia la terminación “ano” por “il(o)”
Formula general:
CnH2n + 1

Ejemplos:
* CH3 – CH3  CH3 – CH2 -

Etano Etil
* CH3 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH2 -

Propano Propil
Nomenclatural de alcanos ramificados
1. Se escoge como cadena principal, la mas larga con mayor

número de átomos de carbono.
2. Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando
por el extremo más cercano a un radical alquilo, de tal
manera que los radicales posean la menor numeración.
3. Se nombran los radicales en orden alfabético o de tamaño
indicando el número de carbonos de la cadena principal al
cual va unido.
4. Si un radical se presenta más de una vez use los prefijos di,
tri, tretra, etc.
5. Al nombrar los radicales no tomen en cuenta los prefijos di, tri,
sec, ter, para el orden alfabético.
6. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de
carbonos empleando “ano”.
Ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
CH3 metil
2 metil pentane

Nomenclatura común de los alcanos
Prefijo:
n: Se utiliza para cadena normal sin ramificación.

Iso: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay un grupo
CH3 - unido a él.
Neo: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay dos grupos
CH3 - unidos a él.
Reacciones de alcanos
1. Halogenación:

Reactividad: H : 3º > 2º > 1º
Ejemplo:
2. Combustión:
Ejemplo:
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
Encendedor: el combustible es el gas propano, cuya fórmula

globla es C3H8 .
ALQUENOS
Se les conoce con el nombre de olefinas o etilénicos, se

caracterizan por presentar enlace doble en su estructura. En este
tipo de compuestos orgánicos observamos la presencia de
2
híbridos SP .
Fórmula general
CnH2n sólo un enlace doble
Nomenclatura
Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en

alcanos, con la diferencia que se numeran los carbonos de la

cadena principal, comenzando por el extremo más cercano al

enlace doble. El nombre de un alqueno termina en “eno”.
Dienos: Son hidrocarburos que presentan dos enlaces dobles en

su estructura.
Alenos: Son dienos en los que un carbono posee dos enlaces
dobles.
Ejemplo:
CH3  CH2  CH  C  CH 2
Dienos conjugados: Son aquellos que presentan dos enlaces

dobles alternados.
Ejemplo:
CH2  CH  CH  CH  CH3
Dieno Aislado: Son aquellos en que los dos enlaces dobles se

encuentran separados por más de un enlace simple.
Ejemplo:
CH2  CH  CH2  CH  CH  CH3
Polimerización
Consiste en la unión de varias moléculas pequeñas para formar

una molécula más grade, de elevada masa molecular. La
molécula pequeña se llama monómero y la macromolécula se
denomina polímero. Ejemplo:
nCH2  CH2  (CH2  CH2  )n

Eteno o Etileno Polietileno

Caucho: empleado en la fabricación de llantas, pelotas, etc. Es un

polímero 1,3 – butadieno.
Polietileno
Propiedades de los alquenos
1. Los alquenos se presentan en los siguientes estados a

temperatura ambiente.
Gaseoso: C2  C4
2. Sus temperaturas de ebullición y solubilidad son más bajas

que los correspondientes alcanos.
Fórmula
n Prefijo Formula Global Nombre
semidesarrollada
2 Et C2H4 CH2 = CH2 Eteno
(Acetileno)
3 Pop C3H6 CH3 – CH = CH2 Propeno
4 But C4H8 CH3 – CH2 – CH = CH2 Buteno
5 Pent C5H10 Penteno

6 Hex C6H12 Hexeno

Reacciones de alquenos
Los alquenos son altamente reactivos y la causa de esa gran

reactividad lo constituye justamente el enlace doble que tiende a
convertirse en enlace simple por adición de átomos sobre cada
uno de los carbonos que forman el enlace doble. Esta reacción se
conoce con el nombre de reacción de adición.
1.- Hidrogenación
2.- Halogenación
3.- Hidro-halogenación o halogenuros de hidrogeno
4.- Reacciones de combustión
ALQUINOS
Se les conoce también como acetilenos, se caracterizan por

presentar enlace triple en su estructura. En este tipo de
compuestos orgánicos observamos la presencia de hibridos “sp”.
Formula General
Cn H2n-2 Solo un enlace triple
Nomenclatura
Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en los

Alquenos. El nombre del Alquino termina en “ino”
Propiedades de los Alquinos
1.- Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en los

siguientes estados físicos:
Gaseoso: C2  C4
2.- Su temperatura de ebullición son más elevadas que en los
alquenos.
3.- Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos

Capítulo 2


COMPUESTOS CÍCLICOS
Son todos aquellos compuestos orgánicos que presentan al

carbono u otro elemento formando parte de una cadena cerrada o
cíclica.
COMPUESTOS ISOCÍCLICOS U HOMOCÍCLICOS:

Son compuestos cíclicos cuya cadena principal se constituye
únicamente de átomos de carbono, se dividen en:
I. COMPUESTOS ALICÍCLICOS:
Son aquellos compuestos isocíclicos (excepto los
aromáticos) que se encuentran formando cadenas cerradas;
alterando así su ángulo normal de equilibrio y adoptando una
geometría espacial que ocasiona una tensión angular en los
enlaces haciéndolos reactivos. Pueden ser:
A) CICLO ALCANOS O CICLO PARAFINAS

Son aquellos compuestos que tienen cadenas cerradas, las
moléculas de los cicloalcanos no sustituidos están
compuestos por grupos metileno (-CH2-) cerrados en
cadenas
Fórmula general:
CnH2n n3
Nomenclatura IUPAC:
CICLO… ……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)

Ejemplos:
CICLO PROPANO
CH2
C3H5
H2C CH2
CICLO BUTANO
H2C ––– CH2

  C4H8
H2C ––– CH2
CICLO PENTANO
CH2
H2C ––– CH2

  C5H10
H2C ––– CH2
RADICAL CICLO ALQUILO
-H
Ciclo propano Ciclo propil (ilo)

-H
Ciclo butano Ciclo butil (ilo)
-H
Ciclo pentano Ciclo pentil (ilo)
B) CICLO ALQUENOS
Son aquellos hidrocarburos que tienen cadena cerrada y
por lo menos un enlace doble.
Fórmula general:
CnH2n-2 n3
Nomenclatura IUPAC:
CICLO….……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)
Ejemplos:
CICLO PROPENO
CH2
C3H4
HC CH

CICLO BUTENO
HC ––– CH2
 C4H6
HC ––– CH2
CICLO PENTENO
CH2
H2C ––– CH
 C5H8
H2C ––– CH
OBSERVACIÓN:
Una de las principales fuentes para la obtención de alicíclicos
como los cicloalcanos y cicloalquenos, es el petróleo. Por ese
motivo, en conjunto, se les denomina hidrocarburos nafténicos.
C) CICLO ALQUINOS
Son aquellos compuestos que tienen cadena cerrada y por
lo menos un enlace triple
Fórmula General
CnH2n-4 n3
Nomenclatura IUPAC:
CICLO… ……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena cerrada)

Ejemplos:
CICLO PROPINO
CH2
C3H4
C CH2
CICLO BUTINO
H2C ––– CH2

 C4H6
H2C ––– CH2
CICLO PENTINO
CH2
H2C ––– CH
 C5H8
H2C CH

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

RAMIFICADOS
1. CICLO ALCANOS
1°) Debe tomarse como cadena principal aquel que presente el
mayor número de sustituyentes o el de mayor tamaño
2°) Si sólo tiene un sustituyente, esta será la posición uno y no se
indica en el nombre
3°) Para varios sustituyentes, se busca la secuencia que
proporcione la más baja combinación de localizadores, y
tomar el nombre ordenando en orden alfabéticamente los
sustituyentes
Ejemplos:
CH3
Metil ciclo butano Etil ciclo pentano
Cl Cl
Metil ciclo butano Etil ciclo pentano
2. CICLO ALQUENOS Y CICLO ALQUINOS

1°) Debe tomarse como localizadores, 1 y 2 a los dos carbonos
que contengan en doble o triple enlace
2°) Si sólo tiene un doble o triple enlace no se indica su
localización, si posee dos o más enlaces dobles (triples) se
busca la menor combinación de sus localizadores
3°) Si posee sustituyentes se busca la combinación más baja
de sus localizadores ordenando los sustituyentes en orden
alfabético, y si están en posiciones equivalentes se toma el
orden alfabético para la numeración

Ejemplos:
Cl
3- cloro ciclo butano 3-etil-1,4-ciclo pentadieno
Br
5-bromo-1,3-ciclo hexadieno 3,6-dimetil-1,4-ciclo heptadieno
Ahora Ud
Br
Cl
……………….. ……………….. ………………..

Cl
……………….. ……………….. ………………..
……………….. ……………….. ………………..

Br
Br
……………….. ……………….. ………………..
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS CÍCLICOS
1. Por la reacción de la luz de os ciclos alcanos reaccionan con

los halógenos.
+ Cl2 Luz + HCl
Cl
Luz
+ Cl2 + HBr
Br
2. Los ciclo alquenos dan reacciones de adición.
Br
+ Br2
Br
CH3 I
CH3
+ HI
3. Hidrogenación:
+ H2 CH3 - CH2 - CH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son el benceno y todos los compuestos químicos de

comportamiento similar.
Las propiedades aromáticas (anillo estable de electrones

resonantes) son las que lo diferencian de los hidrocarburos de
cadena abierta (alifáticos). Los compuestos aromáticos se
obtienen por destilación seca del alquitrán de hulla o por
reformación catalítica de los hidrocarburos, generalmente
hidrocarburos alicíclicos a partir del petróleo
Ejemplo:
Obtención de hidrocarburos aromáticos:

Sólido : Coque : (uso : gas de agua, extraccióndel hierro)
CARBÓN 600  1000 C 
MINERAL Gas : Gas de hulla : H 2 , CO, NH 3 H 2 S , CH 4 , C 2 H 6
(HULLA) Ausencia de O2 
Destilación
 Líquido : Alquitrán H. C. AROMÁTICOS
 Seca
EL BENCENO (C6H6)
El benceno (Teb = 80 °C y Tfus = 5 °C) es un líquido incoloro

apolar inflamable y es componente básico de los hidrocarburos
aromáticos; sus vapores son muy tóxicos, es menos denso que el
agua, e insoluble en ella. Su uso se da en la elaboración de los
polímeros y otros compuestos aromáticos como el tolueno;
también es utilizado como solvente orgánico.
El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después

se estableció su fórmula global de C 6H6 y en 1865 August Kekulé
propuso que la mejor representación del benceno que estaba

acorde con la experiencia, sería una estructura anular es decir un

compuesto resonante que consta de 6 átomos de carbono según:
H H
 
C C
H–C C–H H–C C–H
H–C C–H H–C C–H
C C
 
H H
2 estructuras resonantes del (1, Forma real de

3, 5 ciclo hexatrieno) Benceno
(1 hibrido de
Resonancia)
AROMATICIDAD: Para que hoy se le considere aromático a un

hidrocarburo debe cumplir las siguientes condiciones:
1. Su molécula debe ser cíclica y planar
2. Todos los átomos de carbono deben ser equivalentes y tener
hibridización sp2
3. Cumplir con la regla de Hückel
La regla de Hückel (1931), se aplica a sustancias de
estructura planar, donde se establece que si el número de
electrones del tipo "pi" es igual a:
# e-  = 4n + 2
n = cero o un número entero

entonces la especie es Aromática.

Ejemplo 1:
sp² sp² # e  = 4n + 2
6 = 4n + 2
n=1
sp² sp²
 no es aromático
S
Ejemplo 2:
sp² sp²
# e  = 4n + 2
8 = 4n + 2
sp² sp²
3
n=
2
sp² sp²
 no es aromático
sp² sp²
Usos: El benceno se usa como disolvente, para preparar anilina,

nitrobenceno y negro de humo.
PROPIEDADES GENERALES
PROPIEDADES FÍSICAS
Es un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el

agua (p = 0,89) e insoluble en ella. Soluble en solventes
orgánicos.
Masa molecular 78
Punto de ebullición 80 °C
Punto de fusión 5,5 °C

PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Combustión
Es inflamable. Al aire libre arde con llama fuliginosa. Con
suficiente oxígeno, la combustión completa se representa así:
2 + 15O2 12CO2 + 6H2O
2. Reacciones de Sustitución:
A. Halogenación:
El hidrógeno es sustituido por cloro o bromo.
Br
Fe, catalizador
+ Br2 + HBr
B. Nitración:
El hidrógeno es sustituido por el grupo nitro –NO2
H2SO4 + H2O
+ HNO3
NO2
Se utiliza una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico
concentrados.
C. Sulfonación:
El hidrógeno es sustituido por el grupo ácido sulfónico.
SO3H
+ H2SO4 + H2O
Ácido bencenosulfónico

D. Reacción de Friedel y Crafts:

El hidrógeno es sustituido por un grupo alquílico o acílico.
CH3
+ CH3Cl AlCl3 + HCl
3. Reacciones de adición:
A. Adición de Hidrógeno:
+ 3H2 PyT
Altas
Ciclo hexano
B. Adición de Cloro:
Cl
Cl Cl
Luz UV
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
1; 2; 3; 4; 5; 6; - Hexacloro - Ciclo hexano
RADICAL FENIL
-H
Benceno Fenil (ilo)

OTROS RADICALES
CH2-
CH3
Benceno Fenil (ilo)
DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
CH3 OH NH2
Metil benceno Hidroxibenceno Aminobenceno

(Tolueno) (Fenol) (Anilina)
CH3 OH NH2
Carboxi benceno Formil benceno Isopropil benceno

(A. Benzoico) (Benzaldehído) (Cumeno)
NO2 Cl SO3H
Nitro benceno Cloro benceno Ac. Benceno sulfónico

O
C - CH3 O - CH3
Estireno Acetofenona Anisol
DISUSTITUIDOS
A. ORTO(O)  POSICIÓN (1,2)

x
x
x x
x
x
B. META(m)  POSICIÓN (1,3)
x x
x x
x x
C. CARA (p)  POSICIÓN (1,4)
x
x x
x x

XILENOS
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno
O-xileno m-xileno p-xileno
CRESOLES
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
2-metil fenol 3-metil fenol 4-metil fenol

O-cresol m-cresol p-cresol
FENODIOLES
OH
OH
OH
OH OH
OH
1,2-dihidroxi benceno 1,3-dihidroxi benceno1,4-dihidroxi benceno
Catecol Resorcinol Hidroquinona

OTROS
CH3 COOH
Br Br
Cl OH
P-cloro tolueno P-dibromo benceno Ácido ftálico
POLISUSTITUIDOS
NO2 Cl
Cl
NO2 NO2 Cl
1,3,5 - trinitro benceno 1,2,3-tricloro benceno

NO2 OH
Cl
Br
Cl Br
2,4 - dicloro nitro benceno 3,4 - dibromo fenol
CH3 OH
O2N NO2 O 2N NO2
NO2 NO2
2,4,6 - trinitro tolueno 2,4,6 - trinitro fenol
(TNT) (Ácido pícrico)

COOH NH2
Br Br
OH OH
OH Br
Ácido 3,4,5 - trihidroxi benzoico 2,4,6 - tribromo fenolanilina

(ácido gálico)
POLINUCLEARES
N
N Cl – C – Cl
Cl C Cl
H
Trifenilamina Dicloruro difenil tricloro etano
(DDT)
H
Difenil Trifenil metano

CONDENSADOS
NAFTALENO: (C10H8)
H H
 
C C
H–C C C–H
  
H–C C C–H
C C
 
H H
ANTRACENO: (C14H10)
H H H
  
C C C
H–C C C C–H
   
H–C C C C–H
C C C
  
H H H

OTROS
Tetraceno Fenantreno
Pireno Criseno
Benzopireno Coroneno
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Son compuestos cíclicos en cuyos anillos además de tener

átomos de carbono poseen otros átomos diferentes formando
parte de la estructura cíclica. En su mayoría son compuestos
aromáticos como el benceno, incluso a condiciones de presión y
temperatura estándar son líquidos. Las moléculas más comunes
son cíclicas pentagonales o hexagonales que contienen al
nitrógeno, oxígeno o azufre formando parte del anillo.
Ejemplos:
S O S
Pirrol H Furano Tiofeno
Observación: Estos tres compuestos son aromáticos (cada uno

tiene 6 electrones “pi”).

PROBLEMAS
1. Señale la estructura alicíclica insaturada

a) C – C – C = C – C = C

C–C
b) C–C
C C
c) C–C
C C–C–C
d) C – C – C – C – C – C

C–C
e)
2. Señale el nombre que le corresponde al siguiente compuesto
CH2 – CH3
I
a) 1 - yodo - 2 - etilciclohexano
b) 1 - yodo - 2 - metilciclohexano
c) 1 - etil - 2 - yodociclohexano
d) 2 - etil - 1 - yodociclohexano
e) 2 - yodo - 1 – etilciclohexano

3. Indique el nombre del compuesto

CH3
CH3 – H2C
a) 3 - etil - 6 - metiliclohexa -1,4 - dieno

b) 3 - etil - 6 - metilhexa -1,4 - dieno
c) 2 - etil - 5 - metilhexa -1,3 - dieno
d) 2 - etil - 5 - metilciclohexa -1,3 - dieno
e) 6 - metil - 3 - metilciclohexa -1,4 – dieno
4. Marque la alternativa correcta respecto a los hidrocarburos

aromáticos:
a) Todos tiene olores agradables

b) Presentan electrones "pi" deslocalizados
c) Son compuestos acíclicos
d) Los enlaces carbono - carbono son saturados
e) No son tóxicos
5. El nombre del compuesto es:
CH3 – H2 - CH - CH - CH - C  CH
  
CH3 Br
a) 5-metil-4-bromo-3-fenilhept-1-ino
b) 3-fenil-4-bromo-5-metilhept-1-ino
c) 4-bromo-3-fenil-5-metilhept-1-ino
d) 3-metil-4-bromo-5-fenilhept-6-ino
e) 4-bramo-5-fenil-3-metilhept-1–ino


CH3

CH3-CH=CH-CH-CH-CH-CH2-CCH
 
Cl
a) 5-cloro-4-fenil-6-metilnon-7-en-1-ino
b) 4-fenil-5-cloro-6-metilnon-7-en-1-ino
c) 6-metil-4-fenil-5-cloronon-7-en-1-ino
d) 5-cloro-6-fenil-4-metilnon-2-en-8-ino
e) 6-fenil-4-metil-5-cloronon-2-en-8-ino
7. De las estructuras siguientes:

I. II.
COOH CH3
III. IV.
NH2 OH
Las que corresponden al tolueno, ácido benzoico y fenol

respectivamente son:
a) I, II , III b) III, I, II c) II, I, IV
d) IV, I, II e) I, II, IV

HO CH3
a) 3 - metil - 5 - nitrofenol
b) 3 - nitro - 5 - metifenol NO2
c) 3 - hidroxi - 5 - metilnitrobenceno
d) 3 - nitro - 5 - hidroximetilbenceno
e) 5 - metil - 3 – nitrofenol

9. ¿Cuál de las siguientes estructuras es el 1,2 dihidroxibenceno?

OH OH
a) b) c) OH
OH
OH OH
d) OH e) OH
OH
OH
10. En el siguiente compuesto: N
Marque verdadero (V) o falso (F) N

( ) Es un derivado homocíclico
( ) Tiene 6 electrones  deslocalizados en el anillo
( ) Tiene 10 enlaces 
a) FVF b) FFF c) VVV

d) FVV e) FFV
11. ¿Cuál(es) de las siguientes estructuras son aromáticos

heterocíclicos?
NH2
(I) (II)
a) I, II, IV
b) II, III
c) I, IV N
d) II , III (II) (III)
e) I , II OH
N

12. Complete el concepto:

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos………….. que
se caracterizan por presentan electrones……………en el
anillo plano produciendo estructuras……………...
a) alicíclicos -  deslocalizados - diferentes
b) cíclicos -  deslocalizados - diferentes
c) cíclicos -  localizados - equivalentes
d) cíclicos -  deslocalizados - resonantes
e) cíclicos-  deslocalizados – equivalentes
13. Marque la secuencia correcta respecto al benceno:

( ) Está constituido por 6 átomos de carbono y 6 átomos
de hidrógeno que forman un anillo plano
( ) Presenta dobles enlaces conjugados
( ) En el anillo hay 6 electrones tt deslocalizados
a) VVV b) VVF c) VFF

d) FVV e) VFV
14. En el siguiente grupo de compuestos aromáticos:

CH3 Cl NH2
(I) (II) (III)

CH3 NO2
CH3
(IV) (V)
Identifique correlativamente anilina, xileno y tolueno.
a) III, V, I b) IV, II, V c) I, II, III

d) III, IV, I e) III, IV, II


CH3 NO2
H2C
CH3
a) 3 - metil - 5 - nitroetilbenceno
b) m - nitro - m - etiltolueno
c) 3 - etil - 5 - nitrotolueno
d) 5 - nitro - 3 – etiltolueno
e) m - metil - m – ntrotolueno
16. Señale el nombre del compuesto:

CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3
 
Br
a) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - eno

b) 3 - fenil - 1 - bromohept - 5 - eno
c) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - ino
d) 5 - fenil - 7 - bromohept - 2 - eno
e) 7 - bromo - 5 - fenilhept - 2 – eno
17. ¿Qué compuestos son hidrocarburos aromáticos fusionados?
a) b)
Bifelino Neftaleno
c) CH2 - CH2 - CH2 d)
1,3 difenilpropano pireno

18. Señale lo compuestos que son hidrocarburos heterocíclicos:

N
a) b) c)
OH
S
Furano Fenol Tiazol
d) NH2 e) N
Anilina Piridina
a) abc b) bcd c) cde

d) acd e) ace
19. Marque la correspondencia fórmula vs. Nombre
NO2 CH3 H2N I
NH2 NH2
( ) p-metilanilina ( ) o-yodoanilina ( ) m-nitrioanilina
a) FFF b) VVF c) FVF

d) VVV e) FFF
20.- El nombre del compuesto es:

a) p - yodobromotolueno Br
b) p - yodo - o - bromotolueno
c) o - bromo - p - yodotolueno I CH3
d) 2 - bromo - 4 - yodotolueno
e) 4 - yodo - 2 - bromotolueno

DEPRTAMENTO DE PUBLICACIONES

Capítulo 3


Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrógeno y

oxígeno. Estas funciones derivadas son obtenidas a partir de los
hidrocarburos.
GRUPO SE OBTIENEN AL
FUNCIÓN FÓRMULA TERMINACIÓN
FUNCIONAL REEMPLAZAR
Alcohol -OH R-OH 1"H" por 1"OH" ...OL

O
Aldehido R-CHO 2"H" por 1"O" ...AL
–C–H
O
Cetona R–CO–R’ 2“H" por 1"0" ..ONA
–C–
O
2“H" por O"
Ácido –C
Carboxilico R - COOH y ...OICO
1"H" por 1 "OH"
O–H
Éter –C– R - O - R' - ÉTER...
O
–C 1 “H" de -C00H
Ester - ...ATO de...
por R'
O–

FUNCIÓN ALCOHOL
Nomenclatura
1. Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en OL
2. Para indicar la posición del grupo OH, se enumera la cadena,

empezando por el OH más cerca al extremo
3. Tipos de alcoholes:
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
OH
3 2 1 
CH3-CH2-CH2OH 1 2 3 4 1 2 3
CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3- C - CH3

CH3
1-propanol
2-butanol 2-metil-2-propanol
Carbono Primario Carbono Secundario Carbono Terciario
Propiedades generales:
1. Presentan enlace puente de hidrógeno

2. Los alcoholes de baja masa molecular y polialcoholes se
disuelven en agua
3. La T°ebullición > T°ebullición(Hidrocarburos) con igual cantidad de
carbonos.

4. La reactividad de alcoholes: (3° > 2° > 1°) se

reconoce con el reactivo de Lucas (HCL y ZnCl2)
Ejemplos:
FÓRMULA TIPO DE NOMBRE

NOMBRE COMÚN
ESTRUCTURAL ALCOHOL IUPAC
Alcohol metílico
CH3OH Primario Metanol
(Espíritu de madera)
Alcohol etílico
CH3CH2OH Primario Etanol
(Espíritu de vino)
Otros:
1) CH2OH – CHOH – CH2OH

1,2,3 – propanotriol (Glicerina)
2) CH3 – CH – CH = CH – CH2OH
4 – metal – 2 – penten – 1 – ol
3) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

4 – hexen – 2 – ol

FUNCIÓN DE ALDEHIDO
La palabra aldehido se deriva de dos palabras: “ALcohol

DesHIdroqenaDO”
Propiedades
1. La mayoría son líquidos

2. No forman puente de hidrogenado
3. La solubilidad es inversamente proporcional a la M
4. Resultan de la oxidación de un alcohol primario
Nomenclatura
1. Al nombre del hidrocarburo se añade el sufijo AL

2. El grupo formil tiene mayor jerarquía que otros, y si en la
cadena hay enlaces múltiples se considera el grupo formil.
NOTA: El grupo carboxilo tiene mayor jerarquía respecto al formil
Ejemplos:
1) H–CHOMetanol(IUPAC) (Formaldehído – formol  común)

En solución acuosa al 40% en volumen se denomina
formol, se usa como antiséptico, conservador de tejidos y
anestésicos)
2) CH3 – CH2 – CHO

Propanal (IUPAC), Propionaldehído (común)
3) OHC – (CH2)2 – CHO  Butanodial
5 4 3 2 1
4) CH2 = C – CH2 – CH – CHO
 
OH CH3

4 3 2 1
5) CH3 – CH – CH – CH – CHO
 
OH CH3
3 – hidroxi – 2 – metil - butanal
6) HOOC – CH – CH2 – COOH


CHO
Ácido formal butanodioico
FUNCIÓN CETONA
Propiedades
1. Se obtiene de la oxidación de alcoholes secundarios

2. Son solubles en agua
3. No presentan enlace puente de hidrógeno
4. Reactividad química: Aldehido > Cetona
Se usa el reactivo de tollens (Ag1+ + NH3)ac o Fehling Cu(OH)2
Nomenclatura
1. La cadena más larga se enumera a partir del extremo más

próximo al grupo carbonilo
2. Si en la cadena principal existe otro grupo funcional, el grupo
carbonilo usa el prefijo OXO
Ejemplos:
1) CH3 – CO – CH3
Dimetil cetona (común); Propanona (acetona) es el
compuesto principal usada en disolvente de pinturas,
barnices, etc.

2) CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3

2,4 hexadiona
CH3
5 4 3 2 1
3) CH3 – C = CH – CO – CH3
4 – metal – 3 – penten – 2 – ONA
1 2 3 4 5 6
4) CH2 – CO – CH – CH – CH = CH2
  
Cl CH3 CH3
1-cloro-3,4-dimetil-5-hexen-2-ONA
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Se obtienen por la oxidación de aldehídos:
HCHO  
Agente oxidante HCOOH
Metanol Ácido metanoi
Propiedades
1. Los cuatro primeros son solubles en agua

2. Solubilidad inversamente proporcional a M ácido carboxílico
3. Generalmente T°ebunllición alta
4. Poseen sabor agrio
5. Enrojecen el papel de tornasol azul
6. Neutralizan las bases y son conductores eléctricos

Nomenclatura
Se escribe la palabra ácido seguido del nombre del alcano al cual

se le añade el sufijo OICO.
Ejemplos:
1) H – COOH
Ácido fórmico  Se usan en la industria textil
2) CH3COOH
Se usa en productos farmacéuticos cosméticos
3) CH2 = CH - CH2 – COOH
Ácido 3 – butemoico
4) COOH – CH – CH – CH COOH
  
Br CH3 CH3
Ácido 4 – bromo – 2,3 – dimetil pentanodioico.
FÓRMULA COMÚN:ÁCIDO… IUPAC: ÁCIDO…
CH3(CH2)2COOH Butírico Propanoico
CH3(CH2)4COOH Caproico Hexanoico
CH3(CH2)14COOH Palmítico Hexadecanoico

CH3(OH2)16COO
Esteárico Octadecanoico
H

FUNCIÓN ÉTER
Se pueden considerar como derivados del agua, al reemplazar

los hidrógenos por radicales.
Propiedades
1. Insolubles en agua
2. No tienen enlace puente de hidrogeno (no se encuentran
asociados)
3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc.
4. Presentan carácter básico
5. Son incoloros y volátiles e inflamables de olor agradable.
Nomenclatura
Primero se nombra el radical más corto unido al oxígeno usando

los prefijos MET, ET, PROP, etc., según el número de carbonos,
seguido de la palabra OXI y el nombre del hidrocarburo del otro
radical.
Ejemplos:
FÓRMULA
COMÚN IUPAC
ESTRUCTURAL
Eter
CH3-O-CH3 Metoximetano
dimetílico
Eter
CH3-O-CH2CH3 Metoxietano
metiletíco
Eter
CH3CH2-O-CH2CH3 Etoxietano
dietílico
Eter metil-n-
CH3-O-CH2CH2CH3 1-metoxipropano
propílico

FUNCIÓN ÉSTER
Se obtienen de la reacción de un ácido con un alcohol obteniendo

el éster y agua. Presenta la siguiente fórmula general:
R–C–O –R
||
O
Propiedades
1. Poseen olor agradable (flores, frutos, etc.) Se emplea como

saborizantes dulces, helados.
2. No presenta enlace puente de hidrógeno
3. Son poco solubles en agua
4. Son líquidos incoloros, volátiles
Nomenclatura
Se cambia la terminación ICO del ácido por ATO, seguido del

nombre del radical alquilo.
FÓRMULA
COMÚN IUPAC
ESTRUCTURAL
O
Formato de Metanoato
H–C
metilo de metilo
O – CH3
O
Acetato de Etanoato
CH3 – C
metilo de metilo
O – CH3

O
Etanoato
Acetato de
CH3 – C de
etilo
etilo
O – CH2CH3
O
Propopianato Propanoato
CH2CH3 – C
de etilo de etilo
O–CH2CH3
PROBLEMAS
1. ¿Qué Compuestos son alcaloides?

I. KOH
II. NH4OH
III. CH3OH
IV. CH2 – CH – CH2
  
OH OH OH
OH
V.
VI. OH
a) III, IV y V b) III, IV, V y III

c) II, III, IV y V d) I, III, IV y V
e) II, IV, V y VI

2. Marque los alcoholes secundarios:

I. CH3 – CH – CH3

OH
II. CH3 – CH2 – CH2


CH2OH
III. OH
IV. CH3

CH3 – C – CH3

OH
V. CH = CH – CH – CH3
 
CH3 OH
a) I, III y IV b) II, III y IV c) I, III y V

d) I, II y III e) II, III y V
3. ¿Qué alcoholes son polioles?
I. CH3 – CH2 – CH2


OH
II. CH3 – CH – CH – CH3
 
H H
III. CH2 – CH2 – CH – CH2
  
OH OH OH

IV. CH2 – CH – CH – CH – CH2

    
OH OH OH OH OH
a) I y III b) II y III c) III y IV

d) II, III y IV e) II y IV
4. Nombre del compuesto:
CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

  
CL CH3 OH
a) 5 – cloro – 4 – metilpentan – 2 – ol
b) 5 – cloro – 4 – metilpentanol
c) 1 – cloro – 2 – metil – 4 – pentanol
d) 1 – cloro – 2 – metilpentan – 4 – ol
e) 4 – cloro – 5 – cloropentan – 2 – ol
5. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
Cl
OH
CH
( ) Es un fenol 3
( ) Es un alcohol cíclico
( ) El cloro está en la posición 5
( ) Su nombre es 3-cloro-5-metilbenceno
a) VVFF b) VFFV c) VVFV

d) VFFF e) VFVF

6. ¿Qué compuestos son éteres?
I. CH3 – CH2 – O – CH3
II. O - CH3 III. OH
OH
IV.
O-CH3
OH
a) I y II b) I, II y IV c) II y III
d) II y IV e) II, III y IV

CH2 – CH2 – CH – CH3
 
Br O – CH3 – CH3
( ) Es un éter
( ) El Br se encuentra en la posición 1
( ) Su nombre es 4-bromo–2–etoxibutano
a) FVV b) VVF c) VVV

d) VFV e) VFF

CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
  
OH CH3 OCH2 – CH3
( ) Es un aldehído
( ) Es un compuesto carboxílico
( ) Su nombre es 3-etoxi-5-hidroxi-4-metilpentanal
a) VFF b) VVF c) VVV d) FVV e) VFV

9. ¿Qué compuesto con cetonas?
I. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

O
II.
Cl
III. CH3 – CH2 – CO – CH2 - CHO
IV.
CO
CH2 – CH3
V. CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
a) I, II, IV y V b) I, II, III y V c) I, II y III

d) I, IV y V e) III, IV y V
10. Marque la secuencia correcta, respecto al compuesto:

CH2 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH2
  
OH CH2 – CH3 Br
( ) Es un alcohol
( ) El etil en posición 3
( ) Su nombre es 1-bromo-4-etil-6-hidroxi hexan-3-ona
a) VVF b) VVV c) FVF

d) FFV e) FVV

CH3 – CO – CH2 – CH – CH2
 
OH CHO

( ) Es una cetona
( ) Es un compuesto de dos grupos carbonílicos
( ) Su nombre es 3-hidroxi-5-oxohexanal
a) FFV b) FVV c) VFV

d) VFF e) VVF
12. Marque la secuencia correcta:

CH2 – CH2 – CH2 – CH – CHO
 
OH OH
I. Es un aldehido
II. Es un compuesto carbonilito polihidroxilado
III. Es un polialcohol carbaldehido
a) VVV b) VFF c) FVV

d) VVF e) VFV
13. Señale la fórmula que corresponde al siguiente compuesto:

ácido 4-formil-3-metilbutanoico
a) OHC – CH(CH3) – CH2 – COOH

b) HOOC – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CHO
c) OHC – CH(CH3) – CH2 – CH2 – COOH
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
e) OHC – CH2 – CH(CH3) - COOH
14. Marque la fórmula del ácido pentanodioico

a) CH3 – CH2 – CH - COOH

CH3
b) CH3 – CH – CH – COOH
 
CH3 OH
c) CH3 – CH – COOH

CH2 – CH3

d) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH
e) CH3 – CO – CH2 – CH3 – COOH
15. Nombre el compuesto:
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH
a) Ácido hex – 2 -enoico

b) Ácido – 2 hexeneoico
c) Ácido hex – 4 – enoico
d) Ácido 4 – hexanoico
e) Ácido hex – 4 - anoico
16. Establezca la correspondencia:

(a) CH3 – CH2 – COOH
(b) CH3 – CO – CH3
(c) CH3 – CH2 – CHO
(d) CH3 – CHOH – CH2

OH
(e) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
( ) Aldehído
( ) ester
( ) ácido carboxilico
( ) cetona
( ) alcohol
a) ceabd b) cabed c) cadeb

d) decab e) badec

17. La fórmula del etanoato de isobutilo es:

a) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – COO – CH2 – CH – CH3

CH3
d) CH3 – COO – CH – CH2 – CH3

CH3
e) CH3- CH2 – COO – CH2 – CH3
18. Cuál es la fórmula del acetato de isopropilo

a) CH3 – CH2 – COO – CH(CH3)2
b) (CH3)2 – CH2 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3
d) CH3 – CH2 – COO – CH3
e) CH3 – COO – CH(CH3)2
19. Nombre Del compuesto

CH2 – CH = C – CH – CH2 – CH2
   
Cl CH2 OH OH

CH3
a) 1 – cloro – 3 etilhex – 2 – en – 4,6 – diol
b) 6 – cloro – 4 etilhex – 2 – en – 1,3 – diol
c) 4 – etil – 6 clorohex – 2 – en – 1,3 – diol
d) 4 – etil – 6 clorohexen – 1,3 – diol
e) 6 – cloro – 4 etilhex – 4 – en – 1,3 – diol
20. El nombre del siguiente compuesto es:

O

OHC – CH – CH2 – C – CH2 – CHO

C2H5

a) 5 – formil – 3 – oxoheptanal
b) 3,5 – diformilheptanal
c) 2 – etil – 4 – oxohexanodial
d) 5 – etil – 5 – formil – 3 – oxopentanal
e) 5 – hidroxi – 3 - oxoheptanal

COOH
H3C
CH = CH2
a) 3 – metil – 5 – vinilbenzaldehido
b) ácido – 5 – metil – 3 – vinilbenzoico
c) 5 metil – 3 – vinilbenzaldehido
d) ácido 3 – metil – 5 – vinilbenzoico
e) ácido 3 – etil – 5 – metilbenzoico
22. Indique el nombre del compuesto:

O
CH2 = CH – C
O – CH2 – CH3
a) prop – 2 – enoato de etilo

b) acetato de proa – 2 – eno
c) prop – 2 – enoato de metilo
d) acetato de proa – 1 – eno
e) acetato de propilo

Alcanos, alquenos y compuestos cíclicos orgánicos

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CEP Santa María de la Providencia

C.E.P. Santa María de la Providencia

Cuarto Periodo 1 5to. de Secundaria

Cuarto Periodo 2 5to. de Secundaria

Cuarto Periodo 3 5to. de Secundaria

Cuarto Periodo 4 5to. de Secundaria

Son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples, son poco

- Las moléculas de los alcanos presentan solamente enlaces

- Sus moléculas se encuentran unidas mediante las fuerzas de

Cuarto Periodo 5 5to. de Secundaria

- Sus puntos de ebullición y fusión son relativamente bajos y

Para nombrarlos se escribe el prefijo que indica el número de

Numero de Prefijo Formula Global Nombre

Son especies químicas que resultan de quitar un hidrogeno a un

Cuarto Periodo 6 5to. de Secundaria

* CH3 – CH3  CH3 – CH2 -

* CH3 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH2 -

Nomenclatural de alcanos ramificados

1. Se escoge como cadena principal, la mas larga con mayor

Cuarto Periodo 7 5to. de Secundaria

Nomenclatura común de los alcanos

n: Se utiliza para cadena normal sin ramificación.

Cuarto Periodo 8 5to. de Secundaria

Reactividad: H : 3º > 2º > 1º

C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O

Encendedor: el combustible es el gas propano, cuya fórmula

Se les conoce con el nombre de olefinas o etilénicos, se

CnH2n sólo un enlace doble

Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en

Cuarto Periodo 9 5to. de Secundaria

cadena principal, comenzando por el extremo más cercano al

Dienos: Son hidrocarburos que presentan dos enlaces dobles en

Dienos conjugados: Son aquellos que presentan dos enlaces

Dieno Aislado: Son aquellos en que los dos enlaces dobles se

Consiste en la unión de varias moléculas pequeñas para formar

nCH2  CH2  (CH2  CH2  )n

Cuarto Periodo 10 5to. de Secundaria

Caucho: empleado en la fabricación de llantas, pelotas, etc. Es un

Propiedades de los alquenos

1. Los alquenos se presentan en los siguientes estados a

2. Sus temperaturas de ebullición y solubilidad son más bajas

5 Pent C5H10 Penteno

Cuarto Periodo 11 5to. de Secundaria

Los alquenos son altamente reactivos y la causa de esa gran

Se les conoce también como acetilenos, se caracterizan por

Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en los

Propiedades de los Alquinos

1.- Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en los

Cuarto Periodo 12 5to. de Secundaria

Cuarto Periodo 13 5to. de Secundaria

Cuarto Periodo 14 5to. de Secundaria

Son todos aquellos compuestos orgánicos que presentan al

COMPUESTOS ISOCÍCLICOS U HOMOCÍCLICOS:

A) CICLO ALCANOS O CICLO PARAFINAS

Cuarto Periodo 15 5to. de Secundaria

H2C ––– CH2

H2C ––– CH2

RADICAL CICLO ALQUILO

Ciclo propano Ciclo propil (ilo)

Cuarto Periodo 16 5to. de Secundaria

Ciclo butano Ciclo butil (ilo)

Ciclo pentano Ciclo pentil (ilo)

Cuarto Periodo 17 5to. de Secundaria