Química Bioorgánica

Química
Bioorgánica
UNIDAD 2

Lípidos
LÍPIDOS DE MEMBRANA
FOSFOLÍPIDOS

Contenido
Lípidos de membrana
1. Glicerofosfolípidos

2. Esfingolípidos

Clasificación

QFB - UADY 1
Química Bioorgánica

Glicerofosfolípidos
• Se conocen también como fosfoglicéridos

• Son 1,2-diacilgliceroles que poseen un

éster fosfato en C-3

• Son componentes esenciales de las

membranas celulares

• Los fosfatidatos son los glicerofosfolípidos más

simples

• El grupo fosfato puede estar esterificado por

otro alcohol

Glicerofosfolípidos NUMERACIÓN ESTEREOESPECÍFICA

Considera como C-1 al carbono que aparece en la parte superior
de la proyección de Fischer en la que el grupo OH del carbono
de en medio se sitúa a la izquierda. La numeración
• La estructura de los estereoespecífica se denota con el prefijo sn-enlace.
glicerofosfolípidos deriva del
L-glicerol-3-P que se esterifica
en las posiciones sn-1 y sn-2
con dos ácidos grasos

• En C-1 suelen tener un ácido

graso saturado y en C-2 uno
insaturado, pero la
composición puede variar en
función del organismo, tejido
o incluso dentro de una
misma célula

Glicerofosfolípidos
• La numeración estereoespecífica (sn), propuesta por Hirschmann en 1960, el
átomo de carbono del glicerol que aparece arriba se denomina C-1, al ser
representado en la proyección de Fischer, muestra la cadena de carbonos en
vertical con el grupo hidroxilo del carbono central a la izquierda

QFB - UADY 2
Química Bioorgánica

Glicerofosfolípidos
• Los fosfolípidos son lípidos iónicos
polares.

• Los más abundantes en los tejidos

humanos son la fosfatidilcolina,
fosfatidiletanolamina y la
fosfatidilserina.

• A pH fisiológico la fosfatidilcolina y
la fosfatidiletanolamina no tienen
carga neta y adoptan la forma de
zwiteriones (iones dipolares).

• A pH fisiológico la fosfatidilserina
tiene una carga neta de ‒1 por lo que
es un fosfolípido ácido.

Glicerofosfolípidos
• Los fosfolípidos son lípidos iónicos
polares.

• Los más abundantes en los tejidos

humanos son la fosfatidilcolina,
fosfatidiletanolamina y la
fosfatidilserina.

• A pH fisiológico la fosfatidilcolina y
la fosfatidiletanolamina no tienen
carga neta y adoptan la forma de
zwiteriones (iones dipolares).

• A pH fisiológico la fosfatidilserina
tiene una carga neta de ‒1 por lo que
es un fosfolípido ácido.

Glicerofosfolípidos

• Son los principales constituyentes

lipídicos de las membranas celulares
pero también son, en sí mismos o
como precursores, moléculas de
señalización celular (p.e., PIP3, IP3,
diacilglicerol, ácido lisofosfatídico)

• También forman parte de las

lipoproteínas y de la bilis
(fosfatidilcolina).

• Están implicados en el anclaje de

proteínas a la membrana plasmática.

QFB - UADY 3
Química Bioorgánica

Glicerofosfolípidos

Glicerofosfolípidos
• Su carácter anfipático se
debe a la hidrofobia de las
cadenas de los ácidos grasos
y a la presencia de la cabeza
polar que corresponde al
grupo fosfato y a los grupos
unidos a éste, que son
polares y están cargados a
pH=7.

Glicerofosfolípidos
FOSFATIDILCOLINA
Es el fosfolípido más abundante en
las membranas de las células tanto
animales como vegetales donde se
encuentra en la cara externa de la
membrana.
También forma parte de las
lipoproteínas plasmáticas, es fuente
de 1,2-diacilglicerol (molécula de
señalización) mediante la acción de
la fosfolipasa D.
La dipalmitoilfosfatidilcolina forma
parte del surfactante pulmonar y
contribuye a mantener la integridad
alveolar.

QFB - UADY 4
Química Bioorgánica

Glicerofosfolípidos
FOSFATIDILETANOLAMINA
Es un componente básico de la cara
interna de las membranas y, en
animales y plantas, guía el plegamiento
de proteínas facilitando su transición
desde el entorno del citoplasma a la
membrana plasmática.

FOSFATIDILSERINA
Contribuye con las interacciones
electrostáticas no específicas de la cara
interna de las membranas. Junto al
diacilglicerol y a los iones Ca2+, es
necesaria para la activación de la
proteína quinasa C (PKC), una enzima
clave en la transducción de señales.

Glicerofosfolípidos
FOSFATIDILINOSITOL
Es un fosfolípido ácido que en las
membranas de las células animales
está mayoritariamente en la forma
1-estearoil-2-araquidonoil, por eso
es la principal fuente de ácido
araquidónico para la síntesis de
eicosanoides y de ciertos
endocannabinoides (anandamida).
Por acción de la fosfolipasa C, el
fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato
(PIP2) da 1,2-diacilglicerol e
inositol-1,4,5-trisfosfato (IP3) que
son moléculas de señalización
intracelular.

Glicerofosfolípidos
• Las fosfolipasas son una
clase de enzimas que
hidrolizan los enlaces éster
presentes en los fosfolípidos.

QFB - UADY 5
Química Bioorgánica

Glicerofosfolípidos
• La enzima fosfolipasa C cataliza la hidrólisis de P-O para producir un diacilglicérido

• La fosfolipasa D convierte los glicerofosfolípidos en fosfatidatos

• La fosfolipasa más abundante en el jugo pancreático es la fosfolipasa A2

Glicerofosfolípidos
• La fosfolipasa A2
(PLA2)conocida
también como
fosfatidasa A o
lectinasa A, es la
fosfolipasa comun
en venenos de
serpientes

QFB - UADY 6