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Química Bioorgánica

Química
Bioorgánica
UNIDAD 2

Lípidos
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Contenido
1. Lípidos, clasificación y nomenclatura
a. Definiciones

b. Clasificación

c. Nomenclatura

Características

• Son componentes esenciales junto a los carbohidratos y proteínas

• Poseen una variedad amplia de estructuras

• Presentan gran solubilidad en disolventes orgánicos

• Compuestos orgánicos insolubles en agua

• Pueden ser: hidrofóbicos (no polares) o amfipáticos (polares y no polares)

QFB - UADY 1
Química Bioorgánica

Función

Membranas biológicas Aislamiento térmico


fosfolípidos grasas

Función

Almacenamiento intracelular Exoesqueletos


triacilgliceroles ceras

Función

Regulación de funciones Reconocimiento celular


metabólicas gangliósidos
hormonas

QFB - UADY 2
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Clasificación

Ácidos grasos

• Se conocen más de 100 ácidos grasos

• La mayoría posee pKa entre 4.5-5.0

• Se encuentran ionizados a pH fisiológico

• En las células se encuentran en forma de


ésteres

• Los mas abundantes varían entre 12 y 20 C

Ácidos grasos

• Características importantes

• Número de átomos de carbono

• Longitud de la cadena hidrocarbonada

• Grado de insaturación

• Posición de la insaturación

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Ácidos grasos

• Nomenclatura

• Sistemática (IUPAC) y común

• En la nomenclatura sistemática el carbono


carboxílico es C-1

• En la nomenclatura común se utilizan


letras griegas para identificar los carbonos

Ácidos grasos

• Clasificación

Ácidos grasos

• La configuración del doble enlace en los ácidos grasos


insaturados es generalmente cis y se encuentran separadas
por metilenos

• En la nomenclatura IUPAC las posiciones del doble enlace se


indican con el símbolo Δn donde n indica el carbono de
menor numeración de cada doble enlace

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Ácidos grasos

Ácidos grasos

Ácidos grasos
• Otra representación utiliza dos números separados por dos puntos
Número de Número de
átomos de C dobles enlaces
Palmitato
hexadecanoato 16:0

Oleato
cis-Δ9-octadecenoato 18:1 Δ9

Araquidonato
cis-Δ5,8,11,14-octadecenoato 20:4 Δ5,8,11,14

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Ácidos grasos
• Los ácidos grasos insaturados se pueden describir según la posición del
último doble enlace en la cadena carbonada

• Por lo general los dobles enlaces se encuentran a tres, seis o nueve


átomos de carbono al final de la cadena

• De ésta manera al ácido linolénico (18:3 Δ9,12,15) se le conoce como ω-3

Ácidos grasos
• Propiedades físicas

• Los ácidos grasos saturados son sólidos cerosos a temperatura ambiente

• Los ácidos grasos insaturados son líquidos a temperatura ambiente

• La longitud de la cadena y el grado de insaturación influyen en el punto de fusión

Ácidos grasos

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Ácidos grasos
• Propiedades físicas

Ácidos grasos
• Propiedades físicas

Ácidos grasos

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Ácidos grasos
• Propiedades físicas

Ácidos grasos
• Propiedades físicas

Ácidos grasos
• Propiedades físicas

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Ácidos grasos
• Los ácidos grasos libres se encuentran en trazas dentro
de las células

• La mayoría se encuentran esterificados con el glicerol u


otros alcoholes para formar lípidos complejos

• La abundancia relativa de los ácidos grasos varía según el


tipo de organismo, órgano y fuente alimenticia

• Los más abundantes en animales son el oleato (18:1),


palmitato (16:0) y estearato (18:0)

• El linoleato (18:2) y el linolenato (18:3) se deben adquirir


en la dieta por lo que se les conoce como ácidos grasos
esenciales

Resumen

1. Lípidos, clasificación y nomenclatura


a. Funciones

b. Clasificación

c. Ácidos grasos

“Luz, Ciencia y Verdad”

QFB - UADY 9

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