Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Decana de América

“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de independencia”

Facultad de Química e Ingeniería Química

Informe N°3

Detergentes y jabones
Curso: Laboratorio de Química Orgánica II

Docente:Lopez Gabriel,Jose Luis

Grupo: 01

Integrantes:

Chavez Llocclla, Cristhian Yark

Mejía Cruz, Alejandra Lucero

Ochoa Miraval Piero Aldair

Quiroz Ardiles Eddy Alonso

2021
 ÍNDICE

Introducción 3
1. Marco teórico 4

1.1. Éster 4

1.2. Triglicérido 4

1.3. Reactividad de ésteres 5

1.4. Hidrólisis de ésteres 6

1.5. Saponificación 7

1.6. Jabón 8

1.7. Micelas 9

1.8. Precipitado del jabón 10

2. Parte experimental 11

3. Conclusiones 14

4. Recomendaciones 15

5. Referencias Bibliográficas 15
 INTRODUCCIÓN

En la actualidad los jabones se han convertido en uno de los productos químicos de mayor

uso diario. A nivel industrial es un mercado muy competitivo, debido a las diversas

marcas de jabones con diferentes presentaciones ofrecidas a los consumidores.

El término saponificación (del latín, saponis, “jabón”) etimológicamente significa

“preparación de jabón”. El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las grasas, las

cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol

glicerol.

La reacción de saponificación es típica de los ácidos grasos, en la que reaccionan con

una base fuerte (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, llamada jabón.

La finalidad de la práctica es conocer el proceso de elaboración de jabones tomando como

base la teoría conocida sobre saponificación y estereficación.

 1. Marco teórico

1.1. Éster
Compuesto formado por la sustitución del hidrógeno de un ácido orgánico por un radical

alcohólico; se designa por el nombre del ácido del que proviene acabado en -ato, seguido

del nombre del radical.

Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están más ampliamente distribuidos

en la naturaleza. Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma agradable,

responsables de los olores fragrantes de las frutas y las flores. Por ejemplo, el butanoato

de metilo se encuentra en el aceite de la piña, y el acetato de isopentilo es un constituyente

del aceite del plátano.

El enlace éster también está presente en las grasas animales y en varias moléculas

biológicamente importantes

1.2. Triglicérido
Es un éster derivado de glicerol y tres ácidos grasos. Los triglicéridos son los principales

constituyentes de la grasa corporal en los seres humanos y otros animales, así como

la grasa vegetal. También están presentes en la sangre para permitir la transferencia

bidireccional de grasa adiposa y glucosa en sangre desde el hígado.

Hay muchos tipos diferentes de triglicéridos, con la división principal entre los

tipos saturados y no saturados. Las grasas saturadas están "saturadas" con hidrógeno:

todos los lugares disponibles donde los átomos de hidrógeno podrían unirse a los átomos

de carbono están ocupados. Estos tienen un punto de fusión más alto y es más probable

que sean sólidos a temperatura ambiente. Las grasas insaturadas tienen dobles enlaces

entre algunos de los átomos de carbono, lo que reduce la cantidad de lugares donde los

átomos de hidrógeno pueden unirse a los átomos de carbono. Estos tienen un punto de

fusión más bajo y es más probable que sean líquidos a temperatura ambiente.

1.3. Reactividad de ésteres

Los ésteres experimentan los mismos tipos de reacciones que hemos visto para otros

derivados de los ácidos carboxílicos, pero son menos reactivos frente a los nucleófilos

que los cloruros o los anhídridos de ácido. Todas sus reacciones son igualmente aplicables

a los ésteres acíclicos y cíclicos, llamados lactonas.

 1.4. Hidrólisis de ésteres

La hidrólisis de ésteres es común en bioquímica, particularmente en la digestión de grasas

y aceites de la dieta diaria. Se comprende bajo dos reacciones de sustitución nucleofílica

en el grupo acilo según sea el medio.

La hidrólisis de ésteres catalizada por ácido puede ocurrir por más de un mecanismo,

dependiendo de la estructura del éster. Sin embargo, el mecanismo usual es el inverso de

una reacción de Esterificación de Fischer. Primero, se activa el éster frente al ataque

nucleofílico por la protonación del átomo de oxígeno del grupo carboxilo, y después

ocurre la adición nucleofílica del agua. La transferencia de un protón y la eliminación del

alcohol produce el ácido carboxílico. La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es

simplemente la reacción inversa en el equilibrio de la Esterificación de Fischer. La

adición de agua en exceso conduce al equilibrio hacia el ácido y el alcohol.

 1.5. Saponificación

La hidrólisis básica de ésteres, llamada saponificación (del latín sapo, “jabón”), evita el

equilibrio que se presenta en la esterificación de Fischer. En líneas generales, la

saponificación implica la ruptura del enlace RCO − OR′.

Las hidrólisis básica de ésteres en ocurren a través de un mecanismo típico de sustitución

nucleofílica en el grupo acilo en el que el ion hidróxido es el nucleófilo que se adiciona

al grupo carbonilo del éster para dar un intermediario tetraédrico. La pérdida del ion

alcóxido da un ácido carboxílico, el cual se desprotona para generar el ion carboxilato.

Esta transferencia de protón tan exotérmica conduce a la saponificación hasta su

terminación. Se consume una mol completa de la base para desprotonar el ácido.

 1.6. Jabón
Los jabones son sales de sodio o de potasio de ácidos grasos. Así, los jabones se obtienen

cuando las grasas o los aceites son hidrolizados bajo condiciones básicas
 1.7. Micelas
Los iones carboxilato de cadena larga no existen como iones individuales en solución

acuosa. Por el contrario, se agrupan en racimos esféricos llamados micelas. Cada micela

contiene de 50 a 100 iones carboxilato de cadena larga. En solución acuosa, las moléculas

de jabón forman micelas, con las cabezas polares (grupos carboxilatos) en la superficie y

las colas no polares (grupos de ácidos grasos 𝑅) en el interior.

En otro tipo de medios, las moléculas anfifílicas se pueden organizar como micelas

inversas.
El jabón puede limpiar debido a sus moléculas de aceite no polares, que se llevan la

mugre, la disuelven en el interior no polar y la eliminan junto con el jabón durante el

enjuague.

Puesto que la superficie de la micela tiene carga negativa, las micelas individuales se

repelen unas con otras en lugar de agruparse para formar agregados grandes.

1.8. Precipitado del jabón

El agua de río (agua potable) fluye sobre y alrededor de las rocas y separa los iones de

calcio y magnesio. La concentración de estos iones determina la “dureza” del agua. El

agua dura contiene altas concentraciones de iones; el agua blanda contiene pocos, si es

que ninguno, iones de calcio y magnesio. Mientras que las micelas con cationes de sodio

y potasio están dispersas en el agua, las micelas que contienen cationes de calcio y

magnesio forman agregados. Por tanto, en el agua dura los jabones forman un precipitado

que conocemos como el “anillo de tina de baño” o la “nata de jabón”. La formación de la

nata de jabón en el agua dura propició la labor de investigación para encontrar materiales

sintéticos que tuvieran las propiedades limpiadoras, pero que no formaran nata cuando se

encontraran con los iones de calcio y magnesio. Los “jabones” sintéticos desarrollados,

conocidos como detergentes, son sales de ácidos bencensulfónicos. Las sales de sulfonato

de calcio y magnesio no forman agregados. La palabra “detergente” proviene del latín

detergere, que significa “quitar”.

Los detergentes, al igual que los jabones, tienen un grupo polar y un grupo no polar de

cadena larga que causa que las moléculas formen micelas en solución. Después de la

introducción de los detergentes en el mercado, se descubrió que los grupos alquilo de

cadena lineal son biodegradables, mientras que los grupos alquilo de cadena ramificada

no lo son. Para evitar que los detergentes no biodegradables contaminen los ríos y lagos,

deben tener grupos alquilo de cadena lineal.

2. Parte experimental

A. Materiales:

• Termómetro • Bagueta

• 1 vaso 600 ml • 1 vaso 250 ml

• Soporte universal • Plancha de calentamiento

• 1 vaso 50 ml • Balanza

• 1 probeta 50 ml

B. Reactivos:

• Aceite vegetal • Glicerina

• Alcohol 96° • Agua

• Solución de NaOH al 50 % • Papel tornasol

• Solución de NaCl • Colorante vegetal

 C. Procedimiento

I. Se colocó 25 gramos de grasa o aceite en un vaso de 250 mL , posteriormente se calentó

en baño maría ( a una temperatura de 60°C-70°C) hasta la total fundición.

II. Luego se agregó 8 mL de NaOH al 50% manteniendo la temperatura a 72ºC con

agitación constante por 15 minutos hasta saponificación completa (coloración

blanquecina), no debe salir espuma. Use una bagueta de unos 20 cm para que las manos

queden lejos de la boca del vaso.

III. Durante el proceso de calentamiento se agregó alcohol en porciones pequeñas hasta

llegar a 20 mL. evitando la formación de espuma (con agitación lenta pero constante y

verificando que la temperatura no sobrepase los 72ºC.).

IV.Luego de obtener el jabón, este se filtró con NaCl para disminuir la concentración del

NaOH, despúes se reguló el pH de la solución entre 6.8 – 7, verificando la neutralización

del jabón con el uso de un papel indicador.

V.Se retiró del fuego, luego se adicionó aditivos como: 1 gota de colorante (soluble en

agua),10 gotas de glicerina y 2 gotas de los aceites esenciales y/o esencias hasta obtener

el aroma deseado. Se colocó en moldes y dejó enfriar.

Reacción:

3. Conclusiones
• Los jabones deben su acción limpiadora gracias a que los extremos de su molécula

son diferentes, uno de estos es iónico (polar) e hidrofílico que tiende a disolverse

con el agua mientras que el otro extremo es una cadena de hidrocarburo (no polar)

y lipofílica por lo que tiende a disolverse en grasas. Una vez solubilizadas, la grasa

y la suciedad pueden eliminarse.

• Mientras que el jabón se forma por el proceso de saponificación, con carboxilatos

de sodio en los jabones duros y carboxilatos de potasio en jabones suaves. Los

detergentes son considerados surfactantes sintéticos y pueden ser sales de ácidos

sulfónicos, sales cuaternarias de amonio o surfactantes no iónicos. Ambos son

tensoactivos o surfactantes, ya que en solución tienden a disminuir el ángulo de

contacto entre dos fases y con esto afectan la tensión superficial del agua para

lograr el efecto de limpieza.

4. Recomendaciones
• Durante la elaboración del jabón se aconseja la agitación constante y fuerte para

obtener la mezcla deseada, al igual que cumplir con las temperaturas adecuadas

ya que de no seguir estas indicaciones se podría quemar la mezcla.

• Es de suma importancia tener cuidado con el manejo de los insumos en la

preparación del jabón, ya que puede ser altamente corrosivos o causar algún tipo

de daño a la piel como el NaOH que es uno de los reactivos en la elaboración de

los jabones, para manejar este tipo de reactivos se recomienda la utilización de

guantes.

5. Referencias Bibliográficas
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning.

Wade, L. G. (2013). Química Orgánica Volumen 2. Pearson.

Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson.