UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Bioquímica Diagnóstica
Laboratorio de Química Orgánica ll
Fecha: 05/04/2022 Grupo: 2251 B/D Equipo:2

· Jiménez Martínez Arely Lizeth

· Luna Ortiz Elisa Deyaneira
· Velázquez Ortiz Luisa Fernanda

Investigación Previa de la Práctica

AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO

OBJETIVOS
a) Ilustrar la reacción de copulación de sales de diazonio con sustratos aromáticos.
b) Obtener un colorante azoico, mediante las reacciones de diazoación del ácido
sulfanílico y copulación de la sal de diazonio con N,N-dimetilanilina.

1. Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.

☺ La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido
nitroso para generar una sal de diazonio. Si la amina primaria es alifática, la sal de
diazonio que se genera es diazonio que se genera es muy inestable y se descompone
muy inestable y se descompone inmediatamente; en contra inmediatamente; en
contraste, cuando se utilizan aminas primarias aromáticas.
☺ Reacción de copulación, en condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden
reaccionar como reactivos electrofílicos en sustituciones aromáticas, para dar
productos llamados compuestos azo ó azoicos.
☺ Propiedades de las sales de diazonio: las sales de diazonio son incoloras y cristalinas,
solubles y estables a bajas temperaturas (menores de 5 ºC). Algunas de estas sales
son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier manipulación física podría
detonarlas. Por último, reaccionan con el agua para formar fenoles.

2. Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.

Los compuestos azo son sustancias intensamente coloridas, por lo s, por lo que una gran
variedad que una gran variedad de este tipo de compuestos se utiliza como colorantes
artificiales tienen una amplia variedad de propiedades químicas y físicas y son elaborados
por un proceso químico consecutivo de diazotación y copulación. Los colorantes se
clasifican, teniendo en cuenta si la propiedad tintorial se encuentra en el anión o el catión
de su estructura química. Sobre esta base se pueden dividir en tres grupos: básicos,
ácidos y neutros.
☺ Colorantes básicos: La acción colorante está a cargo del catión, mientras que el anión
no tiene esa propiedad, por ejemplo: - cloruro de azul de metileno+.
☺ Colorante ácido: Sucede todo lo contrario, la sustancia colorante está a cargo del
anión, mientras que el catión no tiene propiedad, por ejemplo: eosinato- de sodio+
☺ Colorantes neutros: Están formados simultáneamente por soluciones acuosas de
colorantes ácido y básicos, donde el precipitado resultante, soluble exclusivamente en
alcohol, constituye el colorante neutro, que tiene la propiedad tintorial de sus
componentes ácidos y básicos, por ejemplo: la giemsa.

3. Reacciones y fundamento químico de la técnica.

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación.
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe solución debe estar alcalina o
ligeramente ácida.

✔ Reacción de diazoación
es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El
ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas,
haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito sodio (NaNO2) con algún ácido
mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico.
Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se
considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria
aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas
menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas
en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran
aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por
lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos,
ArN2 + BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por
lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa. El ácido
nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido
de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso. En la reacción de diazoación el
reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus
pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa
un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de
transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula agua, genera
la sal de diazonio.

✔ Reacción de copulación  
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en sustituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A
esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienen una
gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo
que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones
pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la
estructura del compuesto. Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que
reaccionan sólo con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electrodonadores, como −OH, −NR2, -NHR o −NH2. Por lo
común, la sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante.
Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual, por polarización de uno de los enlaces, neutraliza
la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el
compuesto Diazo.

4. Estructura y propiedades de los reactivos y productos.

Sustancia /Estructura
Propiedades
/NFPA
Ácido sulfanílico Estado de agregación: sólido (cristales)
Color: blanco
Solubilidad: 10 g/L
Densidad: 1.49 g/cm3
P. de ebullición: -
P. de fusión: 288
Toxicidad: inhalación: Puede causar irritación de las vías
respiratorias
Ocular: El contacto puede causar visión borrosa, enrojecimiento,
dolor.
Cutánea: Síntomas de enrojecimiento.
Ingestión: Puede causar irritación del tracto digestivo.
Usos: El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la
preparación de varios colorantes; uno de los cuales es el valioso
indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.
Carbonato de sodio Estado de agregación: sólido (polvo)
Color: blanco
Solubilidad: 220 g/L
Densidad: -
P. de ebullición: -
P. de fusión:851
Toxicidad: Inhalación: irritación
Ocular: irritación
Cutánea: irritación
Ingestión: Irritación en mucosas de boca, garganta, esófago y
tracto intestinal.
Usos: Se usa para aumentar el pH, como agente antiaglomerante
y para controlar el nivel de humedad en procesos sensibles a la
presencia de agua. Además, se usa en las pastas dentales para
aumentar la cantidad de espuma. Es una materia prima
indispensable en el proceso de fabricación de telas
(rayón), jabón, papel y vidrio.
Nitrito de sodio Estado de agregación: sólido (cristales)
Color: blanco y amarillo
Solubilidad: 820g/L
Densidad: -
 P. de ebullición: >320
P. de fusión: 271
Toxicidad: Inhalación: irritación del tracto respiratorio
caracterizado por dificultad al respirar y tos.
Ocular: irritación.
Cutánea: Irritación.
Ingestión: Tóxico, tras una única ingestión existe riesgo de daño a
las células sanguíneas. Así mismo puede provocar transtornos
gastrointestinales, dolores abdominales, diarrea con sangre y
deterioro mental.
Usos: Se utiliza como aditivo en carnes y pescados, adobos,
también en la obtención de colorantes, productos farmacéuticos,
como reactivo fotográfico y como tratamiento por
envenenamiento por cianuro, así como manufactura de
medicamentos vasodilatadores.
Ácido clorhídrico Estado de agregación: líquido
Color: incoloro
Solubilidad: -
Densidad: 1.18
P. de ebullición: 48°C
P. de fusión: -35°C
Toxicidad: Inhalación: tos, asfixia, inflamación en la nariz,
garganta y tracto respiratorio superior.
Ocular: los vapores son irritantes y pueden causar daño ocular.
Cutánea: corrosivo, enrojecimiento, dolor y quemaduras severas.
Ingestión: dolor inmediato y quemaduras en la boca, garganta,
esófago y tracto gastrointestinal, náuseas, vómitos y diarrea.
Usos: El ácido clorhídrico es un producto químico importante y de
amplio uso. Los usos finales más grandes para el ácido
clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación de pozos
de petróleo, la fabricación de alimentos, la producción de cloruro
de calcio y el tratamiento de minerales.
N-N dimetilanilina Estado de agregación: líquido
Color: incoloro (expuesto al aire; marrón)
Solubilidad: Poco soluble en agua. Soluble en etanol. Soluble en
éter. Soluble en acetona. Soluble en tetraclorometano. Soluble en
cloroformo. Soluble en hidrocarburos clorados.
Densidad: 1
P. de ebullición: 193°C
P. de fusión: 2°C
Toxicidad: Inhalación:Actúa con el catalizador en sistemas de
curado a temperatura ambiente descomponiendo los peróxidos
orgánicos y generando radicales libres los cuales van a iniciar la
polimerización.
Ocular: Enrojecimiento, dolor.
Cutánea: Irritación, riesgo de absorción.
Ingestión:-
Usos: Actúa con el catalizador en sistemas de curado a
temperatura ambiente descomponiendo los peróxidos orgánicos y
 generando radicales libres los cuales van a iniciar la
polimerización.
Cloruro de sodio Estado de agregación: sólido (cristales)
Color: blanco
Solubilidad: 360 g/L
Densidad: -
P. de ebullición: 1465 °C
P. de fusión: 801 °C
Toxicidad: Inhalación: tos.
Ocular: irritación
Cutánea:Irritación.
Ingestión: La ingestión de grandes cantidades puede irritar el
estómago con náusea y vómito. Puede afectar el
comportamiento, los órganos sensoriales, el metabolismo y el
sistema cardiovascular. La exposición continua puede producir
deshidratación, la congestión de órganos
Usos:Producto que es utilizado para crear PVC y diferentes
pesticidas. Las pieles son curadas con sal. Extintor: ayuda a
eliminar fuegos causados por la quema de metales: aluminio,
potasio y magnesio. Es capaz de sofocar el fuego. Textiles: Es
utilizado para teñir, se encarga de fijar los colores en los tintes y
un colorante para telas, es un medio que fija los colores.
Hidróxido de sodio Estado de agregación: sólido (lentejas)
Color: blanco
Solubilidad: 1110 g/L
Densidad: -
P. de ebullición: 1388°C
P. de fusión: 323°C
Toxicidad: Inhalación: Tos, dolor de garganta, sensación de
quemazón.
Ocular: Enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras graves.
Cutánea: Enrojecimiento, dolor, quemaduras graves, ampollas.
Ingestión: Dolor abdominal, quemaduras en la boca y garganta.
Usos: Se utiliza para la fabricación de muchos productos de uso
diario, como papel, aluminio, limpiadores de hornos y desagües
comerciales, jabones y detergentes.
Etanol Estado de agregación: líquido
Color: incoloro
Solubilidad: hidrosoluble
Densidad: 0.7899
P. de ebullición: 78.2°C
P. de fusión: -114.1 °C
Toxicidad: Inhalación: Sensación de quemadura, dolor de
cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia.
Ocular: Irritación, enrojecimiento, dolor, sensación de quemadura.
Cutánea: resequedad.
Ingestión: Grandes cantidades afectan el aparato gastrointestinal.
Usos: Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos,
hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como medio de extracción
por solventes, fabricación de intermedios, derivados orgánicos,
colorantes, drogas sintéticas, elastómeros, detergentes,
 soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos,
anticongelante, antisépticos, medicina.

5. Características generales de indicadores ácido-base.

Un indicador es una sustancia que siendo ácidos o bases débiles al añadirse a una
muestra sobre la que se desea realizar el análisis, se produce un cambio químico que es
apreciable, generalmente, un cambio de color; esto ocurre porque estas sustancias sin
ionizar tienen un color distinto que al ionizarse. La variación de color se denomina viraje,
para esto el indicador debe cambiar su estructura química ya sea al perder o aceptar un
protón.

REFERENCIAS
● Beyer,H.(1987).Manual de química orgánica. Madrid España editorial a editorial
reverté s.a. reverté s.a.
● Experimentos alternos, Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf
● Artículo, Los colorante, sito web: to web:
https://www.abc.com.py/articulos/los-colorantes770144.html
 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

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Investigación Previa de la Práctica

SÍNTESIS DE ROJO PARA

OBJETIVOS
● Realizar la síntesis de un colorante azo llamado rojo para.
● Conocer la importancia de la síntesis de colorantes a nivel industrial.

1. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la

utilidad y aplicación que tiene para un Químico.
Los colorantes azoicos constituyen una serie de colorantes que no existen en la
naturaleza, que contienen un grupo azo enlazado aromáticamente por ambos lados como
característica común y que por ser muy fáciles de preparar a partir de los más variados
componentes superan en número a las demás clases de colorantes sintéticos en conjunto.
Por ello son de gran importancia técnica.
Además, se presenta una gran importancia las reacciones llevadas a cabo en el proceso
de obtención de los colorantes azoicos, como son las reacciones de copulación han sido
consideradas al estudiar compuestos diazoicos, se presentan especialmente para la
preparación de compuestos monoazoicos por ser el enlace C-H de los fenoles y aminas
aromáticas casi el único que entra fácilmente en la reacción con los azocicos. No
obstante, por la facilidad de copulación en este caso especial, dicha reacción tiene una
importancia especial, en la fabricación de colorantes azoicos.
Los colorantes han sido fundamentales a lo largo de la historia de la humanidad, una de
las mayores aplicaciones de este tipo de prácticas es en la industria de los alimentos,
textil, papelera entre otros.
por ejemplo los colorantes que son más comúnmente utilizados en la industria textil son
los de la familia azo o colorantes azoicos, donde estos destacan por estar compuestos
con un doble enlace de moléculas de nitrógeno de igual manera en la industria
alimentaria, la función de un colorante es teñir el alimento, para darle un color atractivo, de
esta forma, un colorante no modifica la calidad de un producto pero sí lo hace más
apetecible, de hecho, algunos productos como las golosinas o los caramelos tienen en el
colorante su principal atractivo.

2. Investigar importancia actual de los azocompuestos en la industria de los

colorantes, incluida la alimenticia.
Los azocompuestos son los más consumidos en la industria. Se caracterizan por su grupo
funcional cromóforo que está representado por -N=N-.
Existen 3 tipos: monoazo, diazo y triazo.
Los colorantes azo: ácidos, básicos, reactivos, directos, dispersos y pigmentos, siendo los
colorantes monoazo dispersos los que mayor consumo tienen debido a que se usan para
teñir fibras e hilos de poliéster, acetato, nylon y acrílico. Un poco más de la mitad de la
producción mundial está destinada a la producción de colorantes texitles alrededor del
15% a industrias como el papel, piel, etc., el 25 % corresponde a la producción de
pigmentos orgánicos.
 Actualmente existen cerca de 100 mil diferentes tipos de colorantes en el mercado, de los
cuales aproximadamente el 40% son colorantes tipo azo, que son los más
comercializados. Aproximadamente entre el 10 y 15% de la producción total de colorantes
tipo azo son descargados al medio ambiente a través del agua residual.
Los azocompuestos arílicos tienen colores vivos como rojos, naranjas y amarillos y se
utilizan en la industria alimentaria como agentes colorantes con la codificación E.  Algunos
han sido prohibidos debido a su toxicidad o sus productos de degradación que son
cancerígenos y mutagénicos. Los azoderivados suelen utilizarse también a modo de
indicadores en los laboratorios químicos para la realización de volumetrías de tipo ácido-
base, lo que permite ver el viraje de las disoluciones en esta técnica. Uno de los más
conocidos es el naranja de metilo, el cual presenta diferentes tonalidades dependiendo del
pH que presente, según tenga el grupo azo protonado o no protonado.

3. Proponer diagrama de flujo ecológico.

4. Anexar cálculos estequiométricos.
Datos
p-nitroanilina PM 138.12 g/mol
0.2 g
Ácido sulfúrico PM 98.079 g/mol
2.5 mL
Nitrito de sodio PM 68.99 g/mol
0.1 g
PM 144.17 g/mol
β-naftol
0.2 g

Moles de p-nitroanilina
0. 2𝑔 ( 1 𝑚𝑜𝑙
98.079 𝑔 ) = 2. 039 𝑚𝑜𝑙
Moles de ácido sulfúrico
2. 5 𝑚𝐿 ( 1.84 𝑔
1 𝑚𝐿 )( 1 𝑚𝑜𝑙
98.079 𝑔 ) = 0. 04690 𝑚𝑜𝑙
Moles de nitrito de sodio
0. 1 𝑔 ( 1 𝑚𝑜𝑙
68.99 𝑔 ) = 0. 00144 𝑚𝑜𝑙

Moles de β-naftol
0. 2𝑔 ( 1 𝑚𝑜𝑙
144.17 𝑔 ) = 0. 001387 𝑚𝑜𝑙
Reactivo limitante β-naftol
0. 001387𝑚𝑜𝑙β − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 β−𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 )( 293.27 𝑔 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎 ) = 0. 4067 𝑔 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎
5. Incluir propiedades de reactivos y productos.
Sustancia /Estructura
Propiedades
/NFPA
p-nitroanilina Estado : sólido (polvo)
Color: amarillo o marron
Peso molecular: 138,12 g/mol
Densidad: 1,44 g/mL
P. de ebullición: 332°C
P. de fusión: 147 °C
Toxicidad: tóxico a través de inhalación, ingestión y absorción,
perjudicial para organismo acuáticos, causa daños al medio
ambiente a largo plazo.
Usos: precursor de la fenilendiamina (colorante), material de
partida para la síntesis de para red.
ácido sulfúrico Estado: líquido aceitoso
Color: incoloro transparente
Peso molecular: 98.07 g/mol
Densidad: 1.83 g/mL
P. de ebullición: 337°C
P. de fusión: 10°C
Toxicidad: irritación de garganta, destrucción de mucosa
gástrica,de nariz, quemaduras de segundo grado, dermatitis y
conjuntivitis.

Usos: obtención de fertilizantes, síntesis de ácidos y sulfatos,

también en la industria petroquímica.

nitrito de sodio Estado : sólido (polvo)

Color: blanco cristalino
Peso molecular: 68.99 g/mol
Densidad: 2.17 g/mL
P. de ebullición: 115°C
P. de fusión: 217°C
Toxicidad: cancerígeno debido al consumo excesivo de de
alimentos con altas cantidades de aminas y metilaminas
(embutidos y carnes).

Usos: conservante alimenticio, fijador de colorante de los

derivados cárnicos,evita la intoxicación alimentaria,salazón de
carnes (jamón y cecinas y pescado), mejorar la propiedades
organolépticas (sabor y color); fabricación y síntesis de tintes
azoicos, en medicina como vasodilatador y tratamiento por
intoxicación cianhídrica.

b-naftol Estado : sólido

Color: incoloro cristalino
Peso molecular: 144.17 g/mol
Densidad: 1.22 g/mL
P. de ebullición: 285°C
P. de fusión: 123°C
Toxicidad: daño ocular grave,quemaduras de piel, nocivo en
caso de ingestión.

Usos: industria de perfumes, sedante en animales, fertilización

de frutas, antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y
lubricantes, intermediario para drogas, solventes coloreados,
colorantes ácidos, colorantes metalizados y pigmentos.
hidróxido de sodio Estado: sólido
Color: blanco cristalino
Peso molecular: 39.99 g/mol
Densidad: 2.13 g/mL
P. de ebullición: 1388°C
 P. de fusión: 318°C
Toxicidad: daño grave permanente al sistema gastrointestinal,
irritación por inhalación, irritación cutánea hasta úlceras graves,
quemaduras, daño de corneas o conjuntiva o ceguera.

Usos: fabricación de jabones, crayones, papel, explosivos,

pinturas y productos de petróleo,procesamiento de textiles como
el algodón,lavandería, blanqueado,revestimiento de óxidos,
galvanoplastia y extracción electrolítica. Desbloqueante de
tuberías de desagüe de cocinas y baños.
sal de diazonio Estado de agregación:
Color:
Peso molecular: 327.34 g/mol
Densidad: 0.9 g/mL
P. de ebullición: 20.22 °C
P. de fusión: 164°C
Toxicidad:
Usos:

tolueno Estado : líquido

Color: incoloro
Peso molecular : 92.14 g/mol
Densidad: 0.8669 g/mL
P. de ebullición: 110.8 °C
P. de fusión: -95°C
Toxicidad: cancerígeno, depresor del sistema nervioso central y
periférico,pérdidas auditivas, hepatopatías, irritación de ojos,
pérdida del conocimiento,en casos extremos, la muerte.

Usos: se puede fabricar TNT, colorantes, detergentes y

productos aromáticos.

acetato de etilo Estado: líquido

Color: incoloro
Peso molecular: 88.1 g/mol
Densidad: 0.9 g/mL
P. de ebullición: 77°C
P. de fusión: -83°C
Toxicidad: irritante de piel y vías respiratorias. Altamente
inflamable.

Usos: producción de tintas para impresión, remoción de cafeína

en los granos de café para la producción de café
descafeinado,producción de thinners,solventes y pinturas; en la
industria de adhesivos y colas, remoción de sustancias resinosas
en la industria del caucho, elaboración de cueros artificiales y
revestir y decorar artículos de cuero, en preparaciones
cosméticas, elaboración de papeles apretados y decoración de
 objetos de papel, en la preparación de tejidos de lana para teñido,
procesos de limpieza, en la industria tabacalera su función es
saborizante.
Disolvente para la síntesis comercial de vitamina E,componente
del vino.

rojo para Estado : líquido

Color: rojo
Peso molecular: 293.08 g/mol
Densidad: 1.10 g/mL
P. de ebullición: 98°C
P. de fusión: N/A
Toxicidad:---
Usos: tiñe telas de un color rojo brillante.

Referencias reales y verificables, en formato APA.

● Stephen J.Weininger,Frank R. Stermitz (1988). Química orgánica. 1° edición. Editorial
Reverte.
● Hart Harold, Leslie E. Craine, David J. Hart (2007). Química orgánica.12° edicion. Mc
Graw Hill.