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Reporte de Síntesis de la Benzalacetofenona “Chalcona”

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Reporte de Síntesis de la Benzalacetofenona Chalcona Alumnos: Luis Diego Mora Solano Andrés Moraga Palacios Profesores: Rafael Rojas

Brenes Maribel Cordero Villalobos 29 de Octubre de 2009

Resumen En esta práctica se realizó la preparación por métodos experimentales de una Chalcona por medio de la condensación aldólica cruzada. Posteriormente se realizaron 2 pruebas diferentes para poner en práctica algunos conocimientos teóricos acerca de aldehídos y cetonas, pero también se le realizaron estas mismas pruebas de caracterización a la Chalcona, con el fin de verificar si la síntesis de la Benzalacetofenona fue realizada con éxito. El resultado obtenido fue de 3.46 g de Chalcona sintetizada, un porcentaje de rendimiento de un 84% y un porcentaje de error de un 15%. Introducción Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que se establece un equilibrio entre productos y reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentración de una cetona son pequeñas. En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol. El mecanismo de condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:
O OH O

NaOH
H 3C H H 3C H

Acetaldehido

3-hidroxibutanal "aldol"

Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una molécula de agua para generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.
OH O O

H 3C H

H2 O
H H 3C

3-hidroxibutanal "aldol"

crotonaldehido

1

O O OH O NaOH H CH 3 + Benzaldehido acetofenona - H 2O O chalcona 2 . por ejemplo: O O OH O OH O H 3C H + H 3C propionaldehido NaOH H H 3C H +H 3C CH3 H Acetaldehido OH O OH O + H 3C H + H 3C H CH3 Si la reacción se da entre dos aldehídos.Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. se obtienen dos productos distintos. Este tipo de reacción se puede observar durante la síntesis de la Chalcona. El problema con esto es que se pueden obtener varios productos. uno presentando solo hidrógenos alfa y el otro sin hidrógenos alfa.

y Tampoco se realizó la prueba de Baeyer a ninguno de los reactivos ni a la Chalcona.2 g c/u 0. se agita bien y se agregan 2 mL de Benzaldehido.46 g Masas ±0. 50 mL de etanol al 95% y 3 mL de Acetofenona.05g Observación Negativa (Rojo) Negativa (Café) Positiva (Transparente) Observación Positiva (naranja fuerte) Positiva (naranja fuerte) Positiva (Rojizo) 3 .8 g 1g 0. no con etanol frío. y El lavado de los cristales se realiza con 5-6 mL de agua destilada fría. Prueba de 2. no 5 mL como lo dice el manual. en el manual los volúmenes son diferentes.Metodología Esta metodología fue obtenida del libro Fundamentos de Química Orgánica y contiene algunos arreglos que fueron dados durante la preparación recibida la semana antes del laboratorio. y Al enfriar la mezcla en un baño con hielo.4 g (total) 3. 15 mL de NaOH al 10%. Masas de los objetos a utilizar Objeto Vidrio reloj Papel filtro grande (1) Papel filtro pequeño (2) Chalcona 30.4 Dinitrofenilhidracina (DNFH) Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro II. Prueba de Br2CCl4 Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro III. y Se cambiaron algunos volúmenes. Al principio se colocaron en un erlenmeyer de 125 mL. como lo especificaba el procedimiento en el manual. Resultados Obtenidos Cuadro I.

Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos. Porcentaje de síntesis de la Chalcona Rendimiento teórico Rendimiento experimental % de Rendimiento % de Error Cálculos Porcentaje de Rendimiento = Rend. Experimental X 100 4. El NaOH provee del medio básico para que ocurra la reacción. El hidrógeno del grupo hidroxilo del etanol protona el oxígeno formando el aldol. es la especie que es atacada por el enolato formado a partir de la Acetofenona. Teórico .1 g 3. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor. otro -OH toma un hidrógeno a. El Benzaldehido como no tiene hidrógenos a.Cuadro IV. Experimental Rend.1 g X 100 = 84% Porcentaje de Error = Rend.46 g 84 % 15 % Porcentaje de Rendimiento = 3. El producto es insoluble por lo que precipita. liberando el grupo hidroxilo del aldol. El enolato formado ataca al carbono carbonilo de Benzaldehido. Se agita para que los cristales del producto sean más pequeños y disminuyan las 4 .1 g . Como las condiciones son todavía básicas. El ión OH.Rend. Entonces se forma un doble enlace C=C.46 g 4. Se lleva a cabo una condensación aldólica cruzada.toma un H a formando en enolato a partir de la Acetofenona y una molécula de agua.3. Teórico Rend.1 g X 100 = 15% Análisis de Resultados El Benzaldehido y la Acetofenona son los reactivos que van a dar lugar a la Chalcona. esto hace que el carbono a quede negativo. Teórico X 100 Porcentaje de Error = 4.46 g 4.

ambas servían respectivamente para identificar grupos carbonilos y para identificar si había presencia de insaturaciones.Dinitrofenilhidracina (DNFH) y la prueba de Bromo en Tetracloruro. del agua.4 . todos los reactivos dieron positivo.Dinitrofenilhidracina. Reacciones y Benzaldehido con Acetofenona (condensación aldólica cruzada). y esto se confirma con la coloración naranja o rojiza que presentaron los reactivos una vez realizada la prueba. la Acetofenona.Dinitrofenilhidracina ¢£ 2 £¢ ¡   chalcona NO 2 HN N 5 .4. esto se debe a que todos presentan por lo menos un grupo carbonilo. Es por esto que al ser realizada la prueba con 2. NO 2 O HN NH2 + O 2N Chalcona NO 2 2. mientras que al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo la Chalcona resultó positiva al presentar un color transparente lo que indica que presenta enlaces dobles en su molécula.4. fueron la prueba de 2. O O O a /- H CH3 enzaldehido acetofenona y Chalcona con 2. Por medio de una filtración al vacío se separa de lo que no haya reaccionado.4 . los iones y las sales formadas.impurezas del mismo. Las pruebas realizadas a los diferentes reactivos.Dinitrofenilhidracina (DNFH). el Benzaldehido y la Chalcona.

initrof nil i racina NO2 + y Acetofenona con Bromo en Tetracloruro de Carbono.4. O HN NH2 NO2 NH N NO2 NO2 Benzaldehido 2.Dinitrofenilhidracina. Pearson Educación. Prentice-Hall. J. 491) Cascante Aguilar. Le May.Dinitrofenilhidracina. Alpízar Cordero. 11 ed. (2009) (pág. y López.Dinitrofenilhidracina Benzaldehido con 2. 55) Síntesis de la Chalcona. http://www. G. O Br O + Chal ona CCl4 Br Bibliografía Brown. accesado: 25 de octubre. Costa Rica: UCIMED.4. San José. Química: La Ciencia Central. K.es/emoles/IQ/guiones04. Yurkanis Bruice. Fundamentos de Química Orgánica. Paula. (2004) (pág.uniovi.y Acetofenona con 2. V.4.. O HN NH2 CH3 NO2 H3C N NH NO2 + NO2 NO2 Acetofenona y 2. 6:24 pm.pdf. 63) 6 .. México (2007) (pág. Bagnarello Madrigal. Manual de Laboratorio: Fundamentos Química Orgánica.

Sistema de Büchner y Kitasato para la filtración al vacío ¤ .Anexos Figura 1.

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