Reporte de Síntesis de la Benzalacetofenona Chalcona Alumnos: Luis Diego Mora Solano Andrés Moraga Palacios Profesores: Rafael Rojas

Brenes Maribel Cordero Villalobos 29 de Octubre de 2009

Resumen En esta práctica se realizó la preparación por métodos experimentales de una Chalcona por medio de la condensación aldólica cruzada. Posteriormente se realizaron 2 pruebas diferentes para poner en práctica algunos conocimientos teóricos acerca de aldehídos y cetonas, pero también se le realizaron estas mismas pruebas de caracterización a la Chalcona, con el fin de verificar si la síntesis de la Benzalacetofenona fue realizada con éxito. El resultado obtenido fue de 3.46 g de Chalcona sintetizada, un porcentaje de rendimiento de un 84% y un porcentaje de error de un 15%. Introducción Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que se establece un equilibrio entre productos y reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentración de una cetona son pequeñas. En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol. El mecanismo de condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:
O OH O

NaOH
H 3C H H 3C H

Acetaldehido

3-hidroxibutanal "aldol"

Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una molécula de agua para generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.
OH O O

H 3C H

H2 O
H H 3C

3-hidroxibutanal "aldol"

crotonaldehido

1

por ejemplo: O O OH O OH O H 3C H + H 3C propionaldehido NaOH H H 3C H +H 3C CH3 H Acetaldehido OH O OH O + H 3C H + H 3C H CH3 Si la reacción se da entre dos aldehídos. O O OH O NaOH H CH 3 + Benzaldehido acetofenona - H 2O O chalcona 2 .Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto es que se pueden obtener varios productos. uno presentando solo hidrógenos alfa y el otro sin hidrógenos alfa. se obtienen dos productos distintos. Este tipo de reacción se puede observar durante la síntesis de la Chalcona.

Resultados Obtenidos Cuadro I.4 Dinitrofenilhidracina (DNFH) Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro II. como lo especificaba el procedimiento en el manual. y Al enfriar la mezcla en un baño con hielo.4 g (total) 3. no 5 mL como lo dice el manual.46 g Masas ±0. y Se cambiaron algunos volúmenes. Prueba de Br2CCl4 Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro III. Al principio se colocaron en un erlenmeyer de 125 mL.2 g c/u 0. Prueba de 2. Masas de los objetos a utilizar Objeto Vidrio reloj Papel filtro grande (1) Papel filtro pequeño (2) Chalcona 30.05g Observación Negativa (Rojo) Negativa (Café) Positiva (Transparente) Observación Positiva (naranja fuerte) Positiva (naranja fuerte) Positiva (Rojizo) 3 . y El lavado de los cristales se realiza con 5-6 mL de agua destilada fría. 15 mL de NaOH al 10%. 50 mL de etanol al 95% y 3 mL de Acetofenona.Metodología Esta metodología fue obtenida del libro Fundamentos de Química Orgánica y contiene algunos arreglos que fueron dados durante la preparación recibida la semana antes del laboratorio. se agita bien y se agregan 2 mL de Benzaldehido. no con etanol frío. y Tampoco se realizó la prueba de Baeyer a ninguno de los reactivos ni a la Chalcona. en el manual los volúmenes son diferentes.8 g 1g 0.

1 g . liberando el grupo hidroxilo del aldol. Se agita para que los cristales del producto sean más pequeños y disminuyan las 4 . Teórico Rend. El NaOH provee del medio básico para que ocurra la reacción. Entonces se forma un doble enlace C=C. esto hace que el carbono a quede negativo. El ión OH. Teórico . otro -OH toma un hidrógeno a.Rend. es la especie que es atacada por el enolato formado a partir de la Acetofenona. Se lleva a cabo una condensación aldólica cruzada. El Benzaldehido como no tiene hidrógenos a.Cuadro IV. Porcentaje de síntesis de la Chalcona Rendimiento teórico Rendimiento experimental % de Rendimiento % de Error Cálculos Porcentaje de Rendimiento = Rend.1 g X 100 = 84% Porcentaje de Error = Rend.46 g 84 % 15 % Porcentaje de Rendimiento = 3. El hidrógeno del grupo hidroxilo del etanol protona el oxígeno formando el aldol. Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos.3. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor. El enolato formado ataca al carbono carbonilo de Benzaldehido.1 g 3. Como las condiciones son todavía básicas. Experimental X 100 4.46 g 4.toma un H a formando en enolato a partir de la Acetofenona y una molécula de agua.1 g X 100 = 15% Análisis de Resultados El Benzaldehido y la Acetofenona son los reactivos que van a dar lugar a la Chalcona. El producto es insoluble por lo que precipita. Teórico X 100 Porcentaje de Error = 4. Experimental Rend.46 g 4.

esto se debe a que todos presentan por lo menos un grupo carbonilo.Dinitrofenilhidracina (DNFH) y la prueba de Bromo en Tetracloruro. todos los reactivos dieron positivo. fueron la prueba de 2.4 .impurezas del mismo. y esto se confirma con la coloración naranja o rojiza que presentaron los reactivos una vez realizada la prueba.4. la Acetofenona.Dinitrofenilhidracina.4 . NO 2 O HN NH2 + O 2N Chalcona NO 2 2.Dinitrofenilhidracina ¢£ 2 £¢ ¡   chalcona NO 2 HN N 5 . Las pruebas realizadas a los diferentes reactivos. Es por esto que al ser realizada la prueba con 2. O O O a /- H CH3 enzaldehido acetofenona y Chalcona con 2.4. el Benzaldehido y la Chalcona.Dinitrofenilhidracina (DNFH). Por medio de una filtración al vacío se separa de lo que no haya reaccionado. del agua. ambas servían respectivamente para identificar grupos carbonilos y para identificar si había presencia de insaturaciones. los iones y las sales formadas. Reacciones y Benzaldehido con Acetofenona (condensación aldólica cruzada). mientras que al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo la Chalcona resultó positiva al presentar un color transparente lo que indica que presenta enlaces dobles en su molécula.

G.pdf.. México (2007) (pág. (2009) (pág. Fundamentos de Química Orgánica. Alpízar Cordero. accesado: 25 de octubre. Manual de Laboratorio: Fundamentos Química Orgánica. O Br O + Chal ona CCl4 Br Bibliografía Brown. http://www. 491) Cascante Aguilar. Costa Rica: UCIMED. V.. (2004) (pág. Química: La Ciencia Central. Bagnarello Madrigal. Prentice-Hall. O HN NH2 CH3 NO2 H3C N NH NO2 + NO2 NO2 Acetofenona y 2.4.es/emoles/IQ/guiones04. 63) 6 . San José. O HN NH2 NO2 NH N NO2 NO2 Benzaldehido 2. Yurkanis Bruice. initrof nil i racina NO2 + y Acetofenona con Bromo en Tetracloruro de Carbono. Paula.4. Le May. 55) Síntesis de la Chalcona. 11 ed. Pearson Educación. K.uniovi.y Acetofenona con 2.Dinitrofenilhidracina.Dinitrofenilhidracina Benzaldehido con 2. 6:24 pm.4.Dinitrofenilhidracina. J. y López.

Sistema de Büchner y Kitasato para la filtración al vacío ¤ .Anexos Figura 1.

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