Gómez Romero Valeria Clave: 6

Fecha: 19/09/2022
QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA NO.2

REACCIONES DE ELIMINACION

2. Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombre de todas las sustancias involucradas.

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3. Cuadro de datos estequiométricos

HO
Ácido sulfurico
O 𝐻2 𝑂
+ → +
H O S O H Agua
O Ciclohexeno
Ciclohexanol

Masa molar
84.16 98.08 82.143 18.016
(g/mol)

Teórico Experimental Teórico Experimental Teórico Experimental Teórico Experimental

Masa (g) 2.886 5.52 2.817 0.77 – –

Volumen (mL) 3 3 3.473 0.95 – –

Densidad
(g/mL) 0.962 1.84 0.811 0.997

Mol (n) 0.03429 0.05628 0.03429 0.00937 0.03429 –

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4. Procedimiento experimental. Diagrama de flujo.
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5. Análisis del procedimiento (justificar cada paso realizado)

El procedimiento experimental comienza añadiendo los reactivos a un matraz bola de fondo plano de
25 mL, los cuales son el ciclohexanol y el ácido sulfúrico, esto para poner en contacto los reactivos y
que empiecen a reaccionar. Después se conectó el matraz a un equipo de destilado simple. El llevar a
cabo la reacción en un sistema de destilación simple acota una buena ventaja ya que se puede aislar el
producto de interés (ciclohexeno) debido a las diferencias de los puntos de ebullición de los productos
y reactivos participantes en esta reacción reversible, y también al mismo tiempo, acelerar o catalizar
la reacción con el calentamiento. Para este proceso es importante mencionar que la temperatura se
mantuvo constante ya que de esta forma se obtiene únicamente el ciclohexeno (a una temperatura
constante de 80-85ºC aproximadamente). Para recibir el destilado (ciclohexeno), el matraz bola que lo
recibe debe estar en un baño de hielo, lo cual nos asegura mantener el ciclohexeno debajo de los 20ºC,
ya que en su hoja de seguridad se especifica que este compuesto se evapora lentamente a esta
temperatura, lo que produciría un bajo rendimiento en la reacción por perdida de producto. Una vez
destilado, se transfiere a un embudo de separación donde se lavará con bicarbonato de sodio por
duplicado. Se sabe que las soluciones acuosas de bicarbonato de sodio son básicas, y el objetivo de
lavar lo obtenido en el destilado con esta sustancia es neutralizar una capa orgánica que pueda
contener trazas de componentes ácidos. Una vez lavado por duplicado, se procedió a añadirle sulfato
de sodio anhidro para secar al producto y así transferirlo a un matraz para conocer lo obtenido del
producto de interés (ciclohexeno).

6. Resultados

Se obtuvieron 0.77g (por diferencia de pesos entre el matraz con/sin liquido) de un líquido incoloro de
olor fuerte. Después de las pruebas realizadas, se obtuvo una prueba negativa con respecto al
permanganato de sodio y una prueba positiva al bromuro con tetracloruro de carbono (color morado el
primer tubo de ensayo y color café el segundo tubo de ensayo)

7. Cálculo del rendimiento

𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 0.77 𝑔
%𝑅 = (100) = (100) = 27.33 %
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 2.817 𝑔

8. Análisis de resultados

Para llevar a cabo la obtención del ciclohexeno Con base en el procedimiento experimental llevado a cabo y a
los resultados obtenidos del mismo, podemos observar un bajo rendimiento de reacción (27%) siendo que, para
las reacciones de eliminación unimolecular, se puede obtener un mayor rendimiento de reacción. Esto pudo
deberse a errores sujetos al procedimiento experimental, por mencionar algunos ejemplos: la extracción y el
lavado del producto, la volatilidad del producto (ciclohexeno) también jugó un papel importante para la
obtención del rendimiento de reacción, entre otros errores más. También tenemos el método empleado para
realizar la reacción, que si bien, es el más adecuado ya que una destilación nos garantiza aislar el producto de
interés por diferencia de puntos de ebullición, influye que el destilado recogido solo pueda oscilar entre los
80-85ºC. Si bien, el método de reflujo pudo habernos dado un menor rendimiento que el obtenido debido a la
reversibilidad de la reacción con el destilado, se debe tener extremo cuidado cuando se trate de reacciones
reversibles, donde las condiciones donde se lleve a cabo la reacción influyen mucho, así como las variables
que el experimentador puede controlar, como en este caso fue la concentración de reactivos y temperatura de
la reacción. Analizando las pruebas de identificación podemos decir que con una prueba positiva a la
identificación de insaturaciones es suficiente para poder asegurar que se formó el ciclohexeno, sin embargo,
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podemos decir que se formó una pequeña cantidad ya que la reacción con permanganato no pudo llevarse a
cabo, en nuestro caso.

La reacción reversible tuvo que ser cuidada, referida a la temperatura, se tuvo que observar vigorosamente
que el calentamiento no fuera excesivo o cambiará de manera abrupta, o bien que la reacción se llevara a
temperaturas muy bajas, esta no procedería, ya que se encuentra en constante competencia con sus
reacciones homólogas como lo son la sustitución nucleofílica (SN1 para E1). La concentración de reactivos
y productos utilizados en la reacción también se tuvo que controlar, ya que esta podría revertirse y
obtener de nuevo el reactivo con el que comenzamos, por lo que no se podría obtener ningún tipo de
producto nuevo.

9. Cuestionario

1. Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para obtener el
ciclohexeno? Explique por qué.

R= El mejor método es el método de destilación debido a que se puede aislar el producto de interés
(ciclohexeno) debido a las diferencias de los puntos de ebullición de los productos y reactivos
participantes en la reacción reversible y así evitar la formación del sustrato debido a la reversibilidad.

2. ¿Qué es una reacción reversible?

R= Algunas reacciones pueden ocurrir en ambas direcciones; es decir, no sólo los reactivos se pueden
convertir en productos, sino que estos últimos pueden descomponerse en las sustancias originales.
Estas reacciones se denominan reacciones reversibles.

3. ¿Qué es una reacción irreversible?

R= Una reacción es irreversible cuando transcurre hasta que se han consumido todos los reactivos (o
al menos el que está en una mínima cantidad, denominado limitante) y los productos no regeneran a
los reactivos.

4. ¿Qué es una reacción en equilibrio?

R= Un sistema está en equilibrio químico cuando las dos reacciones (directa: de reactivos a productos,
e indirecta: de productos a reactivos) tienen lugar simultáneamente a la misma velocidad. El equilibrio
se da cuando la velocidad de la reacción hacia adelante es igual a la velocidad de la reacción en sentido
inverso. Las concentraciones de reactivos y productos se mantienen constantes en el equilibrio.

5. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta práctica?

R= La temperatura y la concentración de los reactivos.

6. En el embudo de extracción, ¿cuál de las dos fases corresponde a la orgánica? ¿A qué atribuye la
densidad observada con respecto a la fase acuosa?

R= La fase orgánica corresponde al ciclohexeno, la cual se sitúa en la parte inferior del embudo, esto
se sabe ya que la densidad del ciclohexeno es menor que la del agua. La densidad del ciclohexano es
de 0.81g/mL mientras que la del agua es de 1g/mL.

7. ¿Cuáles son los productos que se forman en las pruebas de identificación? ¿Cómo sabe que se
formaron?

R= En la prueba para la reacción con KMnO4 da como producto trans-1,2-dibromociclohexano y para

la reacción con Br2/CCl4 da como producto cis-1,2ciclohexanodiol. El cambio de color de morado a
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incoloro da una prueba positiva a la formación del trans-1,2-dibromociclohexano. El cambio de color
naranja a café nos da positivo a la formación del cis-1,2ciclohexanodiol.

10. Conclusiones

Para llevarse a cabo la obtención del ciclohexeno es necesario partir de una reacción de eliminación (en este
caso, unimolecular) catalizada por acido (acido sulfúrico en este caso). La deshidratación de alcoholes es
el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso
de eliminación. La eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición, es una reacción orgánica en
la que los sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una instauración, ya sea un doble
o triple enlace o un anillo. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído este último,
el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Por esto, la
deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Para impulsar
este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer
ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para
eliminar el agua.

Se puede concluir que una reacción de eliminación es útil para la formación de insaturaciones, pero si se quiere
una reacción con alto rendimiento para la formación de alquenos no es la mejor opción debido a su
reversibilidad. En esta práctica se obtuvo ciclohexeno a partir destilación simple. Se obtuvieron rendimientos
bajos, esto se debe a que la reacción para la síntesis de ciclohexanol es reversible, lo cual disminuye el
rendimiento si no se manipulan correctamente las sustancias. Se sabe que, comparando métodos, para estas
reacciones (E1), el mejor método es el de destilación simple por encima del método de reflujo. Es importante
tomar en cuenta para estas reacciones la formación de todos los intermediarios posibles para así poder aislar
de manera correcta el producto de interés al manipular correctamente las condiciones de reacción (en este
caso, la temperatura y concentración de reactivos y productos).

11. Bibliografía

Se utilizo la ya sugerida en el manual de prácticas del laboratorio de Química Orgánica II.