UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO, UTESA

SISTEMA CORPORATIVO
SEDE
MATERIAL TERCER PARCIAL

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Clave: MED-770__ Grupo: __________

Docente: ___JELTSIN CASTILLO_M.Sc_____________

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Es la química que estudia los compuestos que tienen el carbono como elemento
principal excepto monóxido de carbono, dióxido de carbono, carburos metálicos,
cianuro y sus sales y acido carbónico y sus sales.

Friedrich Wöhler es considerado el padre de la química orgánica

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono, casi todos contienen hidrógeno,
muchos también son compuestos del oxígeno. El nitrógeno es un elemento menos
frecuente, pero se encuentra en la composición de sustancias como los prótidos. Los
cuerpos orgánicos también pueden contener halógenos, azufre, fósforo y,
ocasionalmente, metales. La química orgánica es ante todo el estudio de los
compuestos del carbono.

El nombre de química orgánica viene de la creencia antigua y errónea de que sólo los
seres vivos eran capaces de sintetizar los compuestos del carbono, sin embargo,
descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la
sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales acabó con esta creencia.

Aunque la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e inorgánicos ha

desaparecido, la expresión química orgánica subsiste enfatizada por varias razones,
comenzando por el que todos los compuestos considerados orgánicos contengan
carbono o que este elemento forma parte de un número casi ilimitado de
combinaciones debido a la extraordinaria tendencia de sus átomos a unirse entre sí.

El carbono se encuentra en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas, dos de ellas

son la cristalina y la amorfa. Las sustancias cristalinas poseen un ordenamiento
estricto y regular, es decir sus átomos, moléculas e iones ocupan posiciones
específicas; mientras que las sustancias amorfas carecen de este ordenamiento regular
y orden molecular repetitivo.
En su forma cristalina, el carbono lo encontramos como diamante y grafito. El
diamante es la sustancia organica más dura de todas las conocidas, no es conductora
de la electricidad y se emplea como joya preciosa y para fabricar instrumentos de
corte. El grafito es buen conductor de la electricidad por lo que encuentra aplicación
en la fabricación de pilas y dispositivos electrónicos, también lo encontramos en la
mina de los lápices para escribir.

El carbono posee tres isótopos que son: C-12, C-13 y C-14. El C-12 es el más
abundante e importante y se toma como patrón para el cálculo de masas atómicas. El
C-13 es el único isótopo magnético del carbono y el C-14 sirve para calcular la edad
de fósiles ya que tiene una vida media de 5,730 años.

La química orgánica moderna se ocupa de los compuestos orgánicos de carbono de

origen natural y también de los obtenidos en el laboratorio como algunos fármacos,
alimentos, productos petroquímicos y carburantes.

Diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos en sus diferentes

propiedades:

Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen de
los compuestos inorgánicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos
inorgánicos son en su mayoría de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con
altos puntos de ebullición y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el
carácter covalente, sus puntos de ebullición y fusión son bajos, se disuelven en
disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son
generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se aproximan a la unidad.

Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma

como reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y
sencillas, rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones
orgánicas son no iónicas, complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizándose
generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.
 Propiedades Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos

C, H, O, N, S, P y Todos los elementos de

Elementos constituyentes
Halógenos la tabla periódica
Gases, líquidos o Generalmente son
Estado Físico
sólidos sólidos

Volatilidad Volátiles No volátiles

Solubilidad en agua No Solubles Solubles

Solubilidad en solventes orgánicos Solubles No Solubles

Aproximadas a la Mayor que la unidad,

Densidades
unidad, bajas altas
Velocidad de reacción a temperatura Lentas con Rápidas con alto
ambiente rendimiento limitado rendimiento cuantitativo
Materia prima del
reino animal y vegetal
se encuentran en la
o por síntesis orgánica.
Fuentes naturaleza en forma de
Las importantes son
sales, óxidos, bases, etc.
petróleo gas natural y
carbón

Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

Iónico. Algunas veces

Tipo de enlace Covalente
covalente

Velocidad de Reacción Lentas Rápidas

Conducen fundidos o
Conductividad Eléctrica No conducen
disueltos en agua
Arden generalmente en
Combustibilidad No arden
el aire

Aporte de algunos científicos a la química orgánica

Jöns Jacob Von Berzelius (Suecia, 20 de agosto de 1779 - Estocolmo, 17 de agosto

de 1848) fue un químico sueco, uno de los fundadores de la Química moderna.
Introdujo las nociones y las palabras alotropía, catálisis, isomería, halógeno, radical
orgánico y proteína.
Berzelius fue también el primer químico que concibió desde un punto de vista
atomístico las combinaciones orgánicas y que manifestó su convencimiento de que la
ley de las proporciones múltiples es válida también en la química orgánica. Aceptó ya
la existencia de complejos de átomos en los compuestos orgánicos, los llamados
"radicales", que pueden intercambiarse con otros (radicales equivalentes), igual que si
se tratase de átomos individuales.

Jacobus Henricus Van't Hoff (n. Rótterdam, Países Bajos, 30 de agosto de 1852 - †
Berlín, 1 de marzo de 1911) fue un químico neerlandés. Es considerado uno de los
precursores de la estereoquímica. A fin de explicar las dos formas isómeras del ácido
tartárico y otros casos de isomería óptica, propuso en 1874, al mismo tiempo que A.
Le Bel, la hipótesis del carbono tetraédrico asimétrico.

Friedrich Wöhler (Eschersheim (hoy parte de Fráncfort sobre el Main) 1800 -

Gotinga 1882), Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por
su síntesis del compuesto orgánico denominado urea. Mediante su contribución se
demostró, en contra del pensamiento científico de la época, que un producto de los
procesos vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia inorgánica.
También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el ácido úrico y el aceite de
almendras amargas

Claude Louis Berthollet (*Galloire, Eure-et-Loir, Francia, 9 de diciembre de 1748 -

†Arcueil, Val-de-Marne, Francia, el 6 de noviembre de 1822) fue un químico francés.
Berthollet ayudó a concebir un nuevo sistema de nomenclatura química que es la base
del sistema que se utiliza actualmente, presentó sus teorías sobre la afinidad química
y la reversibilidad de las reacciones.

CONCEPTOS BÁSICOS

1. Concatenación: es la propiedad que tiene un elemento de unirse consigo mismo

formando largas cadenas. El carbono tiene esta facultad.

2. Tetravalencia del carbono: es la condición que le permite al carbono enlazarse a

otros átomos mediante cuatro enlaces.

3. Enlace covalente: es el enlace propio de los compuestos orgánicos y es el que se

da por compartimiento de electrones.

4. Hidrocarburos: son compuestos orgánicos que en su estructura molecular sólo

presentan átomos de carbono e hidrógeno.
5. Compuestos saturados e insaturados: los saturados son aquellos que sólo
presentan enlaces simples carbono-carbono (C-C); mientras que los insaturados son
aquellos que contienen enlaces múltiples (dobles o triples) carbono-carbono (C=C,
C≡C).

6. Carbono quiral: es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes.

7. Tipos de carbono: pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

dependiendo de si están unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente.

8. Tipos de fórmulas: éstas pueden ser:

a) Abierta y cerradas: las abiertas son aquellas en la que sus extremos no se enlazan;
mientras que las cerradas sí, por lo que se forman ciclos que denotan figuras
geométricas.

b) Lineales y ramificadas: las lineales no tienen ramificaciones y están formadas sólo

por carbonos primarios y secundarios; mientras que las ramificadas contienen además
carbonos terciarios y/o cuaternarios.

9. Serie homóloga: es una sucesión de compuestos que se diferencian en la misma

unidad estructural. Todos los hidrocarburos constituyen serie homóloga

10. Grupo funcional: son átomos o grupos de átomos que determinan el

comportamiento químico de una clase de compuestos.

11. Reactivos: son sustancias que añadidas unas a otras se cambian sus propiedades,
ya sea provocando cambio de color, desprendimiento de gas, formación de
precipitado, entre otras. En química orgánica hay tres que son:

a) electrofílicos: reactivos con carga positiva (CH3+)

b) nucleofílicos: reactivos con carga negativa (OH-)
c) radicales libres: reactivos con un electrón desapareado (RO`)

12. Isómeros: son compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural.

13. Radicales orgánicos o radicales alquílicos: son especies químicas

extremadamente inestables y se forman cuando cualquier hidrocarburo pierde un
hidrógeno. No son compuestos pero están presentes en los compuestos. Para nombrar
un radical se escribe la raíz del nombre del hidrocarburo del cual procede terminado
en il o ilo.