QUIMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

La Importancia de la Química Orgánica

A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos

del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor
rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente
ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye
una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos
y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos
son considerados a continuación.

La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se
corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o
reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas,
ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del
carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa
la bioquímica.

Medicamentos

El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad

una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del
carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y
sus condiciones sanitarias hace de este área del conocimiento científico una herramienta
imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general,
compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho?

Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el

acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de
la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su
acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y
receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una
cerradura y su correspondiente llave. Los receptores biológicos suelen ser moléculas de
gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos
las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave
del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones
químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los
productos farmacéuticos.

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 ¿ Qué compuestos existen en mayor cantidad; de los orgánicos o
inorgánicos y por qué?

Existe una mayor cantidad de compuestos orgánicos, estos son muy numerosos, sobre
10 millones, comparados con los compuestos inorgánicos. Esta diferencia tiene su
origen en la gran capacidad del carbono para asociarse consigo mismo, formando
cadenas y anillos con ramificaciones

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los distinguen de los
compuestos inorgánicos, de manera general se puede afirmar que los compuestos
inorgánicos son en su mayoría de carácter iónico, solubles sobre todo en agua y con
altos puntos de ebullición y fusión; en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el
carácter covalente, sus puntos de ebullición y fusión son bajos, se disuelven en
disolventes orgánicos no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son
generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se aproximan a la unidad.

Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma como

reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y sencillas,
rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no
iónicas, complejas y lentas, y de rendimiento limitado, realizándose generalmente con el
auxilio de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.

COMPUESTOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS INORGÁNICOS

Petróleo, carbón mineral y

Fuente de donde se extrae Sales minerales
combustibles fósiles.

C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes Toda la tabla periódica
Halógenos

Tipo de enlace predominante Covalente Electrovalente.

COMPUESTOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS INORGÁNICOS

Líquidos, gaseosos y
Estado Físico Sólido, líquido o gaseoso
sólidos

Volatilidad Volátiles No volátiles

Solubles
Solubilidad en agua
Se disuelven en agua, que es

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 Insolubles

Pero, se disuelven en
solventes no polares o de un solvente polar.
baja polaridad, como el
tetracloruro de carbono
CCl4, el cloroformo
CHCl3,etc.

Bajos , por lo general

Sus puntos de fusión Altos, sobre 750º
menores de 450º

Sus puntos de ebullición Bajo, 300ºC Sobre los 1000ºC.

Conducen la corriente
eléctrica, ya sean disueltos y
No conducen corriente
Su conductividad eléctrica aún sólidos o cuando se
eléctrica.
encuentran en estado líquido
después de su fundición.

Aproximadas a la unidad,
Densidades Mayor que la unidad, altas
bajas

Lentas con rendimiento Rápidas con alto rendimiento

Velocidad de reacción a temperatura ambiente
limitado cualitativo

Desde moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta explosivas

Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

¿Qué son los hidrocarburos y como se clasifican?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno.
Las múltiples posibilidades de combinación del carbono se llevan a conformar cadenas
y anillos, donde los átomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles
o triples. Esta diversidad permite distinguir dos tipos de hidrocarburos:

 ALIFÁTICOS: LOS ALCANOS, LOS CICLOALCANOS, ALQUENOS Y

LOS ALQUINOS.
 AROMÁTICOS: EL BENCENO Y SUS DERIVADOS.

CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Son compuestos covalentes.

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  Están formados principalmente por C, H, O, N.
Ejemplos :
– Hidrocarburos : gas propano, C3H8
– Alcoholes : alcohol etílco, CH3CH2OH
– Aminas: anilina, C6H5NH2
 La mayoría es insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos
 Generalmente tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
 Se descomponen a bajas temperaturas (termolábiles)
El átomo de Carbono: 6C

El átomo de carbono encabeza el grupo IVA (14) de la Tabla periódica.

Al tener su número atómico, Z = 6 tiene la siguiente configuración electrónica:

1s2 2s2 2p2

Nivel de
valencia
Se puede apreciar la presencia de 4 electrones de valencia en su capa de valencia (dos
electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p),

2s2 2p2
Su diagrama de Lewis nos muestra su divalencia

● ●
● C ●

Sin embargo este no es el átomo de carbono en los compuestos orgánicos, él debe ser
tetravalente:

●
●C ●
●

La tetravalencia del carbono se consigue con la hibridación.

¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?

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Según la teoría enlace-valencia para explicar determinados enlaces covalentes, la
hibridación es un proceso que consiste en la mezcla de orbitales atómicos de un átomo
(comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales, llamados
orbitales híbridos.

Los siguientes puntos son útiles para entender la hibridación:

 El concepto de hibridación no se aplica a átomos aislados. Sólo se usa para

explicar un esquema de enlace en una molécula.

 La hibridación es la mezcla de al menos 2 orbitales atómicos no equivalentes por

ejemplo, orbitales s y p.

 El número de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales

atómicos puros que participan en el proceso de hibridación.

 Los orbitales híbridos tienen formas geométricas muy diferentes de las de los
orbitales atómicos, el número de orbitales híbridos que resulten tienen igual
energía y en el espacio se ubican con una máxima repulsión debido a que cada
uno de ellos contiene un electrón para el enlace.

TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO.

El átomo de carbono en los compuestos orgánicos puede estar presente con tres tipos de
hibridación, los cuales se denominan: sp3, sp2 y sp.

Hibridación sp3

Cuando un orbital 2s se combina con tres orbitales 2p se generan cuatro orbitales

híbridos denominados sp3, de igual energía y tamaño.

Hibridación

2s2 2p2 4 orbitales

híbridos sp3
Estos 4 híbridos se disponen en el espacio en los vértices de un tetraedro hipotético.

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Como se puede apreciar en la estructura del metano CH 4, hay 4 enlaces sigmas ó
simples. Todos los compuestos orgánicos que sólo tengan átomos de carbono con
hibridación sp3 son saturados.

Hibridación sp2

Cuando un orbital 2s se combina con dos orbitales 2p (hay un orbital 2p que no

participa en la combinación), se generan tres orbitales híbridos denominados sp2, de
igual energía y tamaño, además luego del proceso queda un orbital 2p puro.

hibridación

2s2 2p2 3 orbitales 1 orbital

híbridos sp2 2p
Estos 3 híbridos se disponen en el espacio en una estructura plana trigonal a 120º.

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En la estructura del eteno CH 2 = CH2, el doble enlace se debe a que los dos átomos de
carbono presentan hibridación sp2, determinando la formación de un compuesto
insaturado debido a la presencia del enlace π.

Hibridación sp

Cuando un orbital 2s se combina con un orbital 2p (hay dos orbitales 2p que no

participa en la combinación), se generan dos orbitales híbridos denominados sp, de
igual energía y tamaño, además luego del proceso quedan dos orbitales 2p puro.

hibridación

2s2 2p2 2 orbitales 2 orbitales

híbridos sp 2p

Estos 2 híbridos se disponen en el espacio en una distribución lineal a 180º.

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 En la estructura del etino CH ≡ CH, el triple enlace se debe a que los dos átomos de

carbono presentan hibridación sp, determinando la formación de un compuesto

insaturado debido a la presencia de 2 enlaces π.

TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

HIBRIDACIÓN sp3 sp2 sp

COMBINACIÒN 1orbital 2s 1orbital 2s 1orbital 2s

+ + +
3 orbitales 2p 2 orbitales 2p 1 orbital 2p

4 orbitales híbridos 3 orbitales híbridos sp2 2 orbitales híbridos sp

RESULTANTE sp3 + +
1 orbital p 2 orbitales p

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 GEOMETRÍA Tetraédrica Triangular lineal

ÁNGULO 109º28’ 120º 180º

TIPO DE ENLACE Enlace sigma Enlace doble Enlace triple

o ( 1 enlace σ y1 ( 1 enlace σ y
enlace simple enlace π ) 2 enlaces π )

Metano Eteno Etino

CH4 C2H4 C2H2
EJEMPLO H H
H–C≡C–H
H C═C

H C H
H H
H

TIPO DE Alcano Alqueno Alquino

COMPUESTO (SATURADO) (INSATURADO) (INSATURADO)

Ejercicio 1

¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 hay en la siguiente estructura?

Respuesta:
Luego de aislar los átomos con hibridación sp 2 y sp, quedan 3 átomos de carbono con
hibridación sp3

sp2 sp2 sp sp
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H 2C C H CH C CH
H 2C C H 3
 Ejercicio 2

¿Cuántos enlaces sigma (σ) y enlaces pi (π), presenta la siguiente estructura?

HC ≡ C – CH ═ CH – CH2 – CH – C ≡ CH

CH3

Respuesta:

En el enlace triple hay 2 enlaces π, en el enlace doble hay un enlace π; como hay 2
enlaces triples y un enlace doble entonces la estructura tiene 5 enlaces π.

En las uniones de átomos C – C presentan 8 enlaces σ, mientras que en las uniones C –

H hay 10 enlaces σ, por lo tanto la estructura presenta 18 enlaces σ.

EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Indique si es falso (F) ó verdadero (V) las siguientes afirmaciones:

I. El átomo de carbono es tetravalente porque tiene 2 e – en el subnivel 2s y 2

e– en el subnivel 2p.

II. Los enlaces sigma sólo se presentan en las uniones C – C.

III. La hibridación sp2 del átomo de carbono genera un triple enlace.

IV. Los electrones π se ubican en orbitales p puros.

Rpta: FFFV.

2. ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 hay en el benceno?

Rpta: 6 .

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 3. Indique la secuencia del tipo de hibridación de los carbonos en la siguiente
estructura:

CH3 – CH ═ CH – CH (CL) – CH2 – C ≡ C – CH3

Rpta: sp3, sp2, sp2, sp3, sp3, sp, sp, sp3 .

4. ¿Cuántos enlaces sigma C–H tiene el gas butano?

Rpta: 10

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