OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE

ALQUINOS Y ALCANOS

Mery Valentina Zuluaga López

mery.zuluaga@correounivalle.edu.co
Laura Valentina Grajales Noreña
Grajales.laura@correounivalle.edu.co
Diana Sofía Narváez Díaz
Diana.sofia.narvaez@correounivalle.edu.co

Docente: Yurina Andrea Díaz Naranjo

Fecha de entrega: 30/09/2022
Fecha de realización: 23/09/2022

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle

sede Yumbo, Colombia.

Resumen: En la presente practica se llevó a cabo Tabla 1. Características de reactivos a

la síntesis de acetileno a través de una reacción estudiar.
exotérmica entre el reactivo, carburo de calcio y Carburo Agua de
Generalidades Acetileno Hexano
agua. Posterior a ello, determinar ciertas de calcio bromo
características químicas, como activación del Cristales
Liquido
alquilo, esto a través de reacciones con diferentes Estado físico y Gas grises o Liquido
naranja
reactivos químicos como agua de bromo, solución color incoloro grumos incoloro
morroño
negros
amoniacal de nitrato de plata, solución amoniacal
Parecido
de cloruro de cobre (I) y permanganato de potasio Similar al Ligero
Olor al Acre
presente en solución basificada y compararlas con éter o ajo olor a ajo
petróleo
la reactividad del hexano frente a los mismos Solventes
reactivos. Se obtuvo como resultado que el Solvente
orgánicos En agua
s
acetileno en su estado natural se encuentra como Solubilidad y poco reaccion agua
orgánico
gas, y es altamente inflamable, sin embargo, soluble a
s
en agua
presenta una activación alta con respecto a las
distintas sustancias, a diferencia del hexano, el Peso molecular
26,04 64,1 86,3 159,81
(g/mol)
cual no presentó activación alguna.
Punto de fusión
-81,15 2300 -95,5 -7,2
(ºC)

Datos, cálculos y resultados Densidad (g/mL) 0,00111 2,22 0,659 3,119

A continuación, se muestran los Tabla 2. Características de reactivos a

datos, cálculos y resultados estudiar.
obtenidos en el desarrollo de la
Cloruro
práctica. Permangan Sln amoniacal
de cobre
Generalidades ato de de nitrato de
amoniaca
potasio plata
l
Cristal o Solido
Estado físico y
polvo gris cristalino Solido blanco
color
o verdoso violeta

1
 Olor Inodoro Inodoro Inodoro figura 2. Estructura del hexano.
Solubilidad Agua fría Agua Agua
Peso molecular Análisis de resultados
151,48 158,03 169,87
(g/mol)
Punto de fusión Los compuestos orgánicos conformados
212 240 24-32 por variedad de combinaciones, únicamente
(ºC)
Densidad (g/mL) 4,328 2,7 2,57 por átomos de carbono e hidrógeno se
conocen como hidrocarburos, estos
compuestos se distinguen por ser sencillos,
Tabla 3. Observaciones durante la práctica. y se pueden clasificar como alcanos,
Solución Puro Acetileno Hexano
moléculas que cuentan con enlaces simples
entre carbono y carbono; alquenos, los
Se aclara la cuales presentan uno o más enlaces
solución dobles; y alquinos, que poseen uno o más
Agua de
Amarillo claro hasta enlaces triples. En el presente informe se
bromo 1%
[1]

volverse
va a hacer énfasis en los compuestos de
incoloro Al adicionar alcanos y alquinos.
el hexano a
Se oxida
cada reactivo
KMnO4 Un alquino es un hidrocarburo que contiene
se observó la
KMnO4 pasando a un enlace triple carbono-carbono; su
formación de
basificado Violeta amarillo claro fórmula general es C H . Estos compuestos
una doble n 2n-2
0,01% con
capa por lo presentan reacciones de adición como;
precipitado
que no son adición de agua, hidrógeno, halógenos,
café
solubles halohidrinas entre otros. El alquino más
entre sí,
Incoloro sencillo e importante es el acetileno, o como
Nitrato de dando a
donde se también se conoce etino, H-C=C-H, un gas
plata conocer que
Incoloro forma incoloro que tiene tendencia de liberar gran
amoniacal el hexano se
precipitado
1% ubica en la cantidad de energía en forma de calor al
gris
capa superior sufrir reacción de combustión. [1]

Pasa de azul por lo que es

con ligeros menos denso Obtención de acetileno
precipitados que los
a azul reactivos
empleados La síntesis de acetileno en petroquímica se
Cloruro de aguamarina y
cobre luego a siendo estos hace por medio de quenching (enfriamiento
Azul inmiscibles rápido) de una llama de gas natural o de
amoniacal (I) verdoso,
al 1% finalmente a entre sí. fracciones volátiles del petróleo con aceites
negro de elevado punto de fusión. Otra forma de
verdoso con obtención es mediante la descomposición
textura térmica de muchos hidrocarburos;
arenosa. industrialmente se obtiene por hidrólisis del
carburo de calcio, siendo una alternativa
más efectiva, o por pirólisis del metano.[2]

figura 1. Estructura del acetileno. En el laboratorio para lograr el acetileno, se

llevó a cabo el proceso de hidrolización de
carburo de calcio, este se basa en adicionar
partes de agua a un reactivo orgánico,
siendo este el carburo de calcio. Todo lo
mencionado anteriormente se realiza a
través de un montaje, el cual consta de un
balón de destilación, este se encuentra ¼

2
lleno con el reactivo de partida orgánico; y un
embudo de separación que contiene agua
desionizada cuyo proceso es adicionar gota a
gota al compuesto ya mencionado, se presentó
una hidrólisis de manera exotérmica, es decir,
liberando calor; por causa de que los carbonos
enlazados con el calcio son saturados con dos
hidrógenos, se presenta un desplazamiento
donde el calcio queda con dos valencias libres
que se unen con los dos hidroxilos formado un
enlace sencillo siendo este el hidróxido de calcio
Ca(OH) , por consiguiente obtener un
2 como una base fuerte. Se obtiene acetiluros
compuesto con triple enlace de forma
gaseosa, acetileno C H . A medida que se
2 2
efectuaba la reacción, se percibe un olor
predominante, este es característico del
acetileno y se debe a la presencia de fosfamina
como impureza. [2]
Se comprobó la presencia del acetileno al hacer
reaccionar el compuesto con cloruro de cobre
amoniacal, nitrato de plata amoniacal, agua de
bromo y permanganato de potasio basificado.
Estos solventes se emplearon debido a que sólo
reaccionaron ante la presencia de enlaces triples
en la molécula orgánica.
En la reacción de acetileno con agua de
bromo el cual se encuentra a un 0,1%, se notó
un aumento de volumen, provocado por la
formación de un hidrocarburo halogenado al
adicionarse electrofílicamente átomos de bromo
al gas de acetileno en la solución, esto genera
que los enlaces π del acetileno se rompan
generando una carga negativa en cada átomo de
carbono, los cuales atraen los átomos de bromo
cargados positivamente, finalmente se observa
como la tonalidad amarillenta que presenta
inicialmente el agua de bromo, va cambia
teniendo una tendencia a hacerse más clara,
hasta finalmente ser completamente incolora,
indicando el fin de la reacción, donde los átomos
de bromo ya se han unido completamente al
acetileno. [3]
En la reacción de acetileno con solución
basificada de permanganato de potasio al
0,01%, presenta una oxidación debido al alto
poder oxidante que tiene el permanganato de
potasio, esto es gracias a sus iones K y MnO4 ,
+ -
los cuales oxidan el acetileno prestándose un
ataque de parte del anion al triple enlace
presente entre los dos carbonos del
acetileno, hasta formar acido fórmico donde
su cambio de color indica el fin de la
reacción, el cual pasa de color violeta hasta
[4]
un color café fuerte.
Para la reacción de acetileno con nitrato
de plata amoniacal al 1%, el compuesto
orgánico tiene comportamiento ácido que
reacciona con dicha solución que actúa
metálicos, puntualmente Acetiluro de plata
quienes pierden solubilidad y
posteriormente precipitan en forma de
sólido blanco. Al tener dos hidrógenos
terminales, el acetileno puede obtener dos
procesos de reacción distintos: La
formación de un compuesto mono sustituido
siendo 1:1 la reacción, al igual que también
existe la posibilidad de nitrato de plata
donde se formaría el compuesto disustituido
conocido como diacetiluro de plata. [2]
Para la cuarta prueba, la cual es reacción
de acetileno con cloruro de cobre
amoniacal (I) al 1%, se da una reacción de
adición nucleofílica en la cual dos moles de
cobre se unen a los carbonos del acetiluro,
esto es de manera similar al proceso con
nitrato de plata amoniacal; la solución de
cloruro de cobre amoniacal se encuentra
principalmente con una tonalidad azul, al
suministrar el gas se observa un cambio a
azul aguamarina, con ligeros precipitados,
luego se observa una tonalidad verdosa, y
por último una solución negra con texturas
arenosas de color negro, La razón del
precipitado se debe a la acidez de los
alquinos terminales, es decir, un hidrógeno
unido a un carbono con hibridación sp
muestra cierto carácter ácido. En la teoría
[5]
el color de la solución es verde debido a la
presencia de cationes Cu cambiando a
2+
incolora cuando estos reaccionan con el
acetileno ; Este error puede ser debido a
[4]
que los reactivos han excedido un tiempo
límite por lo tanto podrían estar
contaminados.
Prueba de combustión
3
En cuanto a la prueba de combustión, es de los
procesos fundamentales para determinar la
formación de la fórmula empírica de un
compuesto orgánico puro.
Cuando los alquinos reaccionan con el oxígeno
atmosférico en presencia de calor (como por
ejemplo una llama), originan dióxido de carbono
y agua, lo cuál toma el nombre de una
combustión completa. En esta reacción se
liberan grandes cantidades de calor. [3]
Adicionalmente, el acetileno, un gas inflamable,
al ser sometido a la combustión se obtiene una
reacción completa y cinéticamente rápida
gracias a su característica de componente
volátil. A diferencia de los alquinos, la
combustión de los alcanos depende de la
cantidad de oxígeno suministrado ya que en
muchos casos pueden no ser suficientes al
formar CO siendo un gas tóxico.
Pruebas con Hexano
Al adicionar el hexano a las soluciones
empleadas, no ocurre reacción por lo tanto se
forman dos fases, siendo una más densa que la
otra, donde el hexano queda en la capa superior
o fase etérea, ya que presenta una densidad
más baja con respecto a las otras soluciones. En
el caso del agua de bromo, al cabo de un tiempo
se observa como hay un intercambio en la
posición de las capas, pues al ser el bromo No
polar y el agua polar, es separada el compuesto
de bromo quedando del solvente y se posiciona
en la parte inferior. también es debido a la
interacción entre el hexano y el bromo, ya que
usualmente los alcanos son inertes a la mayor
parte de los reactivos, pero reaccionan con
facilidad con dos tipos de halógenos, Cl o Br en
2 2
presencia de luz, para dar haluros de alquilo
como productos de sustitución. [5]
Conclusiones
• La obtención de acetileno a través de la
hidrólisis de carburo de calcio presenta un
alto costo puesto que el rendimiento de
reacción es demasiado mínimo, ya que se
emplea demasiado reactivo primario y se
obtienen insuficiente producto.
• El hexano, al estar saturado de
hidrógenos, tiene una mayor
estabilidad a diferencia del acetileno,
el cual tiende a formar reacciones de
adición. Adicional a esto, sus
condiciones deben ser especiales
para llevar a cabo reacciones con
otras soluciones.
• la reacción entre el agua y el carburo
de calcio es rápida, puesto que, con
una sola gota del agua, se obtiene
liberación de acetileno de forma
gaseosa dado a que este es más
estable que el ion acetiluro, no
obstante, este sigue siendo más
reactivo.
• A partir del acetileno (el alquino más
simple) se pueden obtener gran
variedad de hidrocarburos de triple
enlace.
• La oxidación de los alcanos se
produce por combustión puesto que
no reacciona con ácidos
concentrados ni con bases. Además,
no son afectados por la mayor parte
de agentes oxidantes o reductores, a
diferencia de alquinos que se pueden
oxidar fácilmente en presencia de
KMnO4
• El acetileno produce síntesis más
fácilmente, a diferencia del hexano
debido a que su método requiere la
síntesis de carburo de calcio y su
posterior reacción con agua. Lo
anterior comparado con el hexano,
que se obtiene por medio del petróleo.
• Al agregar un alqueno o un alquino a
la solución de bromo, ésta se torna
incolora, indicando la presencia de un
hidrocarburo insaturado.
4
 Preguntas

• Los compuestos insaturados reaccionan
mucho más que los compuestos
saturados. Esto se debe a los enlaces
dobles o triples que contienen enlaces π,
al comportarse como nucleófilos, son
responsables de llevar a cabo reacciones
de adición electrofílica principalmente.
• Los compuestos saturados son casi inertes
debido a la gran estabilidad de los enlaces
σ que conectan a los carbonos de la
cadena.
1) Escriba las ecuaciones para cada una de
las reacciones efectuadas en esta
práctica.
Obtención del acetileno por mediode
hidrolisis de carburo de calcio
CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2
Acetileno con agua de bromo
CH≡CH + 2Br2 →H−CBr2=CBr2−H

• El acetileno es un compuesto orgánico Acetileno con KMnO4 basificado

muy volátil debido a los enlaces covalentes
que presenta,
2 por ende, al someterlo a CH≡CH + 2KMnO4/OH- → C2H2O4 +
combustión se dará una reacción completa 2MnO - + 2K+ OH-
de manera fácil y rápida.
Acetileno con nitrato de
Bibliografía plataamoniacal

CH≡CH + AgNO3/NH3 → HC≡CAg+

[1] Kurman Galkovsky, L.
+ H+
Fundamentos Teórico-Prácticos para
el Laboratorio. Editorial universitaria
Acetileno con cloruro de
de Bueno Aires 1987
cobre amoniacal
[2] Martínez, J., & Iriondo, C. (s. f.).
CH≡CH + CuCl/NH3 → HC≡CCu + H+
REACTIVIDAD DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS. OCW 2013. Recuperado
20 de agosto de 2021, de Combustión del acetileno
https://ocw.ehu.eus/file.php/232/Tema_1
0-T eoria.pdf CH≡CH + O2 → CO2 + H2O
Hexano:
[3]Farias, J. P., & Rivas, G. A. (2015).
Hidrocarburos Saturados e Insaturados.
Hexano con agua de bromo
[4]Carey. F., Química orgánica, 6ta
edición, Mc Graw Hill, Mexico DF 2C6H14 + 3Br2 → 2C6H13Br +2HBr2
2003. Pág 205,206,
214,215,265,266, 388,387 Hexano con KMnO4 basificada

[5] McMurry, J., Mondragón, C. H., & C6H14+ KMnO4/OH- → no reacciona

Pozo, V. G. (2008). Química
Hexano con nitrato de
orgánica (Vol. 5). México, DF:
Cengage learning. plata amoniacal

C6H14 + AgNO3/NH3 → no
reacciona
ANEXOS

5
 Hexano con cloruro de cobre
amoniacal
C6H14+ CuCl/NH3 → no reacciona
Combustión de Hexano
2C6H14 + 19O2 → 12 CO2 + 14H2O
2) ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio?
Si el etileno se sometiera a los
experimentos realizados en esta práctica,
¿cuál sería su comportamiento? Explique
con ecuaciones.
R// Reacción 1. Para obtener etileno en el
laboratorio, se debe deshidratar el alcohol
etílico, usando ácido sulfúrico concentrado
atemperatura media:
Reacción 2. Etileno y agua de bromo, se
forma 1.2- dibromoetano, la solución
cambia de color amarillo a incolora.
Reacción 3. Etileno y KMnO basificado,
4
forma etilenglicol, el color de la solución
cambia de color fucsia a café.
Reacción 4. Las soluciones amoniacales de
nitrato de plata y cloruro de cobre no
reaccionan con etileno.
Reacción 5. Prueba de combustión.
3) La síntesis industrial moderna del acetileno
se realiza por craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.
R// El craqueo o cracking es un
proceso químico por el cual quiebran
lo enlaces atómicos de los
hidrocarburos produciendo así
compuestos más simples. En el
cracking térmico los alcanos se hacen
pasar por una cámara calentada a
temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos,
alcanos livianos y algo de hidrogeno.
Este proceso produce
predominantemente etileno C2H4,
junto con otras moléculas pequeñas.
Calentando el metano a altas
temperaturas se obtiene el acetileno.
4) Proponga un mecanismo para la adición
deagua al propino, catalizando con ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico.
Partimos de:
Adición electrofílica:
Deprotonación:
Tautomería:
5) Observación en tubos de ensayo de
soluciones con acetileno y hexano.
6
Figura 3. Agua de bromo

Figura 4. Permanganato de potasio.

Figura 5. Solución amoniacal cloruro de

cobre.

Figura 6. Solución amoniacal nitrato de

plata