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Obtención de alquinos

Natalia Catalina Dueñas García.

Colegio Reuven Feuerstein.

Colombia, Bogotá.

2017
Introducción:
El propósito del experimento es identificar si los productos tienen enlace triple o doble por
medio de la prueba de Baeyer. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de
permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los
enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón. [1] Para el experimento se va a hacer reaccionar
carburo de calcio y agua para obtener acetileno e hidróxido de calcio. Ya con estos productos
se hará combustión con el gas que se obtiene de los reactivos. Adicionalmente, detectar si el
producto es acido o base por medio de un papel de tornasol azul.
Objetivo general:
Obtener el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una
reacción de hidrólisis.
Objetivos específicos:
Identificar si los productos son bases o ácidos.
Identificar si el producto tiene doble o triple enlace.
Hacer uso de los conocimientos químicos sobre la obtención de alquinos.
Marco teórico:
Reactivo de Baeyer:

El sólido marrón óxido de manganeso (IV) precipita de una solución, cuando el


permanganato de potasio reacciona con un enlace doble o triple.

El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von
Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para la presencia de
saturación, tal como los enlaces dobles. La prueba del bromo también es capaz de determinar
la presencia de insaturación.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio, que es un potente
oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y
el ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.
Acetileno

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco


más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las
temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del
hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno
(4987 ºC).

Obtención del acetileno

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una


llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida, en
síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de
agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado
en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que
se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. [2]
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Combustión del acetileno

Combustión Completa
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Combustión Incompleta
2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O
Combustión reducida
2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O
Características
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico
de 12000 Kcal/Kg. Asimismo, su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna
de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %.
También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. [2]
Reacción de oxidación
Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o,
simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se
transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación.

Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un


elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

 El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su


estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo
oxidado.
 El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones,
quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo
reducido.
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un
elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante
lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico
capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente
forma un par redox con su precursor oxidado. [3]

Carburo de calcio

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente
con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena.
Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y
luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta
temperatura.
Obtención

El carburo de calcio se genera en el arco eléctrico a partir de óxido de calcio y coque a


una temperatura de 2.000-2.500 °C:

CaO + 3C → CaC2 + CO
Por las condiciones a emplear la síntesis es muy costosa, pues requiere mucha energía.
Fosfatos que suelen estar presentes como impurezas en los materiales de partida dan en
las mismas condiciones fosfuro de calcio (Ca3P2) que reacciona igualmente con el agua
dando fosfina (PH3). Esta impureza además de trazas de sulfhídrico (H2S) y amoníaco
(NH3) es responsable del mal olor a "carburo".
Propiedades

Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos
variedades que son accesibles por calentamiento a 440 °C (modificación tetragonal) o
temperaturas superiores (modificación cúbica).

El carburo cálcico técnico que se encuentra en el comercio suele tener una pureza de sólo
el 82 %. Además, hay trazas de fosfuro de calcio, sulfuro de calcio, ferrosilicio, nitruro
de magnesio y carburo de silicio presentes en el sólido. El color pardo a veces observado
se debe a pequeñas cantidades de óxido de hierro. [4]
Usos

Producción de acetileno

El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de


carburo, carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente:

La lámpara se llenaba de agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba


acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilenógeno), después se encendía y el
acetileno (H2C2) prendía, generando luz. Quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO)
convertido en hidróxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de agua.
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Historia

El carburo de calcio se sintetizó por primera vez por parte de Friedrich Wöhler en 1836.
La primera descripción más exhausta de Marcellin Berthelot data de 1862. Thomas L.
Wilson (Estados Unidos) y Henry Missan (Francia) introdujeron el proceso actual con
arco eléctrico en 1892.

La generación industrial según el mismo proceso se inició en 1895 por la compañía


"Aluminium Industrie AG" en Neuhausen (Suiza) y en 1898 simultáneamente en
Noruega y Alemania. [4]
Hipótesis:
Hipótesis alternativa:
Se obtuvo el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una
reacción de hidrólisis.
Hipótesis nula:
No se obtuvo el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una
reacción de hidrólisis.
Materiales y métodos:
1) Beaker con desprendimiento lateral 100 mililitros
2) 1 Corcho
3) 1 Tubo de plástico
4) Frasco de vidrio
5) encendedor
6) 1 embudo de decantación
7) 400 mililitros de agua
8) 20 gr de carburo de calcio
9) Permanganato de potasio
10) 2 beaker de 100 mililitros
11) 2 papeles de tornasol azules

En un beaker con desprendimiento lateral se ponen 20 gr de carburo de calcio, se tapa con


un corcho que va conectado a un embudo de decantación con agua en su interior. Al
desprendimiento lateral se le conecta un tubo de plástico que en su punta tendrá un frasco de
vidrio. Cuando ya se tienen listos los materiales, se abre la llave del embudo. El agua al
reaccionar con el carburo de calcio dará lugar a dos productos. Al tubo de vidrio se le acercara
una llama del encendedor para realizar una combustión.
Posteriormente, se pondrá en dos beaker de 100 mililitros agua con permanganato de potasio.
En el primer beaker se pondrá la punta del tubo que hizo combustión anteriormente y en el
segundo, se pondrá el hidróxido de calcio que se obtuvo en el interior del beaker en el que se
realizó la reacción.
Finalmente, con ayuda de papel tornasol azul se acercará una punta a cada uno de los beaker
que tienen la mezcla de permanganato de potasio y el producto.
Resultados y discusión:
1) Al abrir la llave se obtiene un burbujeo y dos productos. Acetileno e hidróxido de
calcio.
2) En la combustión se puede observar partículas de dióxido de carbono, que se da a
través de:
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Esto demuestra que había presencia de carbono en la reacción que se dio entre el carburo
de calcio y el agua.
3) El reactivo de Baeyer junto al acetileno dieron lugar a un cambio de color. De violeta
a un naranja amarronado por el principio con el que actúa. No obstante, en el beaker
que había hidróxido de calcio no presento ningún tipo de reacción visible, es decir,
se mantuvo en su color violeta.
4) El papel de tornasol azul en el beaker con hidróxido de calcio no presento un cambio
de color porque se trataba de una base. En cambio, en el beaker con acetileno tuvo un
cambio de color a rosa, ya que este era un ácido.

Conclusión:
El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy
fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo, además en la obtención reacciona
exotéricamente generando gran cantidad de calor. Durante la combustión libera una gran
cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara.

El papel de tornasol azul cambio de color solamente con los ácidos. Esto quiere decir que el
acetileno junto a permanganato de potasio son un ácido.

Bibliografía:

[1] Explicación de un laboratorio de análisis cualitativo. Obtenido de "Reactivo de


Baeyer"

[2] Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable
Gases and Vapors (LEL/UEL) » (PDF) (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443.
Consultado el 2 de octubre de 2016.

[3] Mas Lombarte, Pilar (febrero de 2002). Col·legi de Farmacèutics de Barcelona,


ed. Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas
magistrales y preparados oficinales. Madrid: Rodríguez Fernández, José Antonio.

[4] Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic,
and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342