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UNIVERSIDADDELASERENA DEPARTAMENTODEQUIMICA Prof. Jaime Pozo AUTOEVALUACION: EJERCICIOS ALDEHIDOS Y CETONAS. 1.

Escribir las frmulas de estructura de los siguientes compuestos: (a) 3-Pentanona; (b)1-Fenil-2-propanona; (c) Butanodiona (diacetilo); (d) 2,4-Pentanodiona (acetilacetona); (e) Propiofenona; (f) Cinamaldehido; (g) 1,3-Difenil-2-propen-1-ona; (h) gama-Isopropillauraldehido; (i) 3-Metilciclopentadecanona (muscona); (j) 1,7,7trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona (alcanfor); (k) 2-Butinal; (l) 3Oxociclohexanocarboxaldehido 2. Formular las siguientes reacciones: (a) 2-Metilbutanal con trixido de cromo en medio cido; (b) 3-Pentanona con hidroxilamina; (c) Bencilmetilcetona con hidruro de litio y aluminio; (d) Benzaldehido con bromuro de metilmagnesio en ter etlico seguido de hidrlisis;; (f) Fenilacetaldehido con acetiluro de litio seguido de hidrlisis; (g) 2Metil-3-pentanona con H2/Ni ; (h) Butanal con hidracina seguido de tratamiento en medio bsico; (i) Ciclopentanona con Zn(Hg)/HCl; (j) Hexanal con etanol en medio cido. 3. Proponer una sntesis para los compuestos que se indican a continuacin, utilizando el producto de partida que se indica en cada caso y cualquier otro que se considere necesario: (a) Etilmetilcetona a partir de propanal; (b) p-Bromobenzaldehido a partir de tolueno; (c) 2-Metilbutanal a partir de 2-bromobutano; (d) Butilbenceno a partir de butanal; (e) 1,1-Difeniletanol a partir de acetofenona; (f) Acido 2-hidroxipentanoico a partir de 1-butanol; (g) 2-Metil-3-heptanol a partir de 1-bromobutano. 4. Escribir las estructuras resonantes de los enolatos que pueden generarse a partir de los compuestos carbonlicos siguientes: (a) Etil-terbutil cetona; (b) 2-Metilciclopentanona; (c) Benzaldehido; (d) Ciclohexanocarboxaldehido; (e) 2-Butanona. 5. Completar las siguientes reacciones: (a) Etanal + propanona en presencia de etxido de sodio y etanol; (b) 1,3-Ciclohexanodiona + propenal en medio bsico. 6. Escribir ecuaciones equilibradas para cada una de las siguientes reacciones: (a) Descarboxilacin del hexanodioato de calcio; (b) Benzaldehido se trata con KMnO 4 en medio H2SO4 ; (c) Ciclohexanol se trata con dicromato de potasio en medio H2SO4. 7. Un compuesto A (C6H12O) es pticamente activo. Da negativo el test de Tollens pero reacciona con 2,4-dinitrofenilhidracina. Cul es la frmula y nombre de A? 8. Qu grupo carbonilo es ms electrfilo, CH3CHO o CH3COCH3? 9. Porqu los aldehidos aromticos son menos reactivos que los alifticos? 10. C5H10O da negativo los test de Tollens y del yodoformo, pero forma una oxima Cul es su estructura?

11. El compuesto B (C6H10O), reacciona con 2,4-Dinitrofenilhidracina pero no con nitrato de plata en solucin amoniacal. B da negativo el test del yodoformo. El tratamiento de B con gas hidrgeno en presencia de Pt produce C (C 6H12O); sobre C se lleva a cabo una deshidratacin para dar un compuesto D (C6H10) el cual, al ser tratado con ozono y metal zinc, origina 1,6-hexanodial.