Química Orgánica

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la

estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener
otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre,
nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento,

porque los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces simples
(C – C), dobles (C = C) y triples (C ≡ C), además de unirse entre sí para formar
cadenas o estructuras cíclicas, como muchas de las biomoléculas.

Serotonina

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos

conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados en su base por
Carbono e Hidrógeno. Con base en su estructura, los hidrocarburos se derivan
en dos clases principales: los alifáticos los cuales no contienen un grupo
conocido como benceno o anillo bencénico; la otra clase son los aromáticos,
los cuales si contienen uno o más anillos bencénicos.

Propiedades del átomo de Carbono

Se encuentra en el grupo o columna AIV, familia Carbonoides, ocupa un

lugar de privilegio, ya que está a igual distancia tanto de los elementos
electropositivos, como de los electronegativos, es decir, que le es fácil ceder
cuatro electrones o también aceptar cuatro electrones, eso le permite tener las
siguientes propiedades:
- Tetravalencia: es la capacidad que tiene el átomo de carbono de
combinarse con cuatro átomos, es decir, que forma cuatro enlaces, lo
cual le permite realizar un sin número de combinaciones, ya sea con
átomos de carbono o distintos.

Formula estructural
H
I
H – C – H
I
H

- Anfoterismo: es la capacidad que tiene el átomo de carbono de

combinarse con átomos más o menos electronegativos.

Formula estructural electronegatividades

H
I C= 2,5
H – C – H H= 2.1
I Cl= 3
Cl

- Homocombinación: es la capacidad que tiene el átomo de carbono

de combinarse con otros átomos de carbono, es decir entre sí mismo,
ya sea por medio de enlaces simples, dobles o triples.

C–C C=C C≡C

H H H
I I I
H – C – H C = C H – C ≡ C – H
I I I
H H H
- Hibridación: cuando los átomos presentan en sus estructuras electrones
sin aparear, es decir, con un orbital a medio llenar, estos se pueden
completar al aparearse con los electrones de otro átomo, ya sea de la
misma clase o diferentes.
• sp: cuando el átomo central se une con dos elementos y forma
enlaces triples.

Formula molecular Formula estructural

C2H 2 H – C ≡ C – H

• sp2: cuando el átomo central se une con tres elementos y forma

enlaces dobles.

Formula molecular Formula estructural

H H
I I
C2H 4 C = C
I I
H H

• sp3: cuando el átomo central se une con cuatro elementos y forma

enlaces simples.

Formula molecular Formula estructural

H
I
CH4 H – C – H
I
H
 - Alotrópico: es la capacidad que posee el átomo de carbono para
cambiar su estructura y tomar formas distintas, ya sea molecular o
cristalina, en este caso el átomo de carbono puede formar grafito que
es de color gris y buen conductor eléctrico, su estructura es laminar que
es muy frágil y otra forma del carbono es el diamante, el cual es un cristal
incoloro, mal conductor eléctrico y uno de los minerales más duros de
la naturaleza.

Hidrocarburos

Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos, como su

nombre lo indica están formados en su base de carbono e hidrogeno, cuando
contienen otros elementos se les conoce como derivados de los hidrocarburos.
 Alcanos

Son un tipo de hidrocarburos alifáticos saturados, formados por enlaces

simples por lo que poseen hibridación sp3.
La cadena de átomos de carbono constituye la columna vertebral de los
compuestos orgánicos. La forma del esqueleto del átomo de carbono es la
principal responsable de la estructura total de las diversas moléculas.
La serie de los alcanos representa el conjunto menos complejo de los
hidrocarburos, su fórmula general CnH2n+2, donde n representa al número de
átomos de carbono. Para nombrarlos se utilizan prefijos que indican el número
de átomos de carbono y la terminación “ano”.

n Prefijo Nomenclatura Fórmula Alquilo Fórmula

1 Met Metano CH4 Metil CH3
2 Et Etano C2H 6 Etil C2H 5
3 Prop Propano C3H 8 Propil C3H 7
4 But Butano C4H10 Butil C4H 9
5 Pent Pentano C5H12 Pentil C5H11
6 Hex Hexano C6H14 Hexil C6H13
7 Hept Heptano C7H16 Heptil C7H15
8 Oct Octano C8H18 Octil C8H17
9 Non Nonano C9H20 Nonil C9H19
10 Dec Decano C10H22 Decil C10H21

Formula condensada: indica mediante números la cantidad de átomos de

hidrogeno que hay alrededor de cada carbono.
Formula estructural: se colocan los símbolos de los hidrógenos alrededor de
cada carbono unidos mediante enlaces.

Fórmula molecular Fórmula condensada Fórmula estructural

H H H
I I I
C3H 8 CH3CH2CH3 H – C – C – C – H
I I I
H H H
Reglas para la nomenclatura de los alcanos:

1- Se elige la cadena de átomos de carbono continuos más larga.

2- Se le asigna un numero a cada átomo de carbono, de tal manera que los
grupos que no forman parte de la cadena principal queden en las
posiciones más bajas posibles. La posición de cada sustituyente se señala
de acuerdo con el número de carbono al que está unido.

CH3 1
I
Br – CH 2
I
CH2 3
I 5 6 7 8
Br – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
4 I
C2H 5

3- Si un grupo sustituyente corresponde a un grupo de carbonos que pierde

un hidrogeno se les denomina alquilos y se le da el término “il” o “ilo”.
4- Una vez enumerada la cadena principal de carbonos e identificados los
sustituyentes y sus posiciones, se procede a nombrar:
• Primero los sustituyentes (si los hay) en orden alfabético, se coloca
primero la posición seguido de un guion y el nombre del
sustituyente.
• Si hay varios sustituyentes iguales, se colocan las posiciones
separadas por comas, luego un guion y con prefijos la cantidad
seguida del nombre del sustituyente.
• Cuando se colocaron todos los sustituyentes, al último colocado se
le coloca el nombre de la cadena principal.
 CH3 1
I
Br – CH 2
Bromo I
CH2 3 Octano
I 5 6 7 8
Br – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
Bromo 4 I
C2H 5
Etil

Nomenclatura: 2,4 – dibromo – 5 – etiloctano

Ejemplos
CH3
1 2 3 I 5
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
I 4
CH3

Nomenclatura: 2,4 – dimetilpentano

1 CH3
I
Cl – C – CH3
2 3
Nomenclatura: 2 – cloropropano
Nombre los siguientes alcanos:

a.
CH3 – CH2
I
CH – F
I
CH2 – CH2 – CH3

Nomenclatura: 3 – Fluorhexano

b.

Cl – CH2 – CH2 – CH3

Nomenclatura: 1 – cloropropano
c.
CH3 CH3 Br
I I I
CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
I
CH3

Nomenclatura: 2 – bromo – 4,5 – dimetiloctano

d.
Cl
I
CH3 – CH – CH – CH3
I
F

Nomenclatura: 2 – cloro – 3 – fluorbutano

 e.
CH3
I
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
I
C2H 5

Nomenclatura: 3,3 – dimetilpentano

f.

CH3 – CH2 – CH – CH3

I
CH3

Nomenclatura: 2 – metilbutano

Ciclo Alcanos

Estos compuestos como todos los otros miembros del grupo contienen
solamente enlaces simples entre átomos de carbono y por lo tanto son
saturados. Su fórmula es CnH2n y su nombre se forma de la misma manera que
los alcanos de cadenas lineales, con la diferencia que pierden dos hidrógenos
al tener unidos los extremos de la cadena. Al principio del nombre se agrega el
prefijo ciclo seguido del nombre de la cadena principal.

Reglas para la nomenclatura del ciclo alcano:

1- Se identifica la cantidad de átomos de carbono que forma la estructura

geométrica.
 Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
C3H 6 C4H 8 C5H10

Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano

C6H12 C7H14 C8H16

Ciclononano Ciclodecano Ciclodecano

C9H18 C10H20 C10H20

2- Se le asigna un numero a cada átomo de carbono, de tal manera que los

grupos que no forman parte de la cadena principal queden en las
posiciones más bajas posibles. La posición de cada sustituyente se señala
de acuerdo con el número de carbono al que está unido.
3- Si un grupo sustituyente corresponde a un grupo de carbonos que pierde
un hidrogeno se les denomina alquilos y se le da el término “il” o “ilo”.
4- Una vez enumerada la cadena principal de carbonos e identificados los
sustituyentes y sus posiciones, se procede a nombrar:
• Primero los sustituyentes (si los hay) en orden alfabético, se coloca
primero la posición seguido de un guion y el nombre del
sustituyente.
• Si hay varios sustituyentes iguales, se colocan las posiciones
separadas por comas, luego un guion y con prefijos la cantidad
seguida del nombre del sustituyente.
• Cuando se colocaron todos los sustituyentes, al último colocado se
le coloca el nombre de la cadena principal.
 3
1
Cloro

2
Metil

Nomenclatura: 1 – cloro – 1 – metilciclopropano

5
Metil
4 6

3
1
Etil
2

Nomenclatura: 1 – Etil – 4 – metilciclohexano

Nombre los siguientes cicloalcanos:

a.
Nomenclatura

1 – cloro – 3 – metilciclobutano

b.
Nomenclatura

1 – propilciclopentano
c.
Nomenclatura

1,5 – dibromo – 2 – etilcicloheptano

d.
Nomenclatura

1 – etil – 4 – fluor – 8 – metilciclooctano

e.
Nomenclatura

Ciclopentano

f.
Nomenclatura

1 – pentilciclopropano
 Alquenos

Son un tipo de hidrocarburos alifáticos insaturados llamados olefinas,

formados por enlaces simples y dobles por lo que poseen hibridación sp2.
Presentan una fórmula general CnH2n, donde n representa al número de
átomos de carbono. Para nombrarlos se utilizan prefijos que indican el número
de átomos de carbono y la terminación “eno”.

n Prefijo Nomenclatura Fórmula Alquilo Fórmula

1 Met Meteno CH2 Metil CH3
2 Et Eteno C2H 4 Etil C2H 5
3 Prop Propeno C3H 6 Propil C3H 7
4 But Buteno C4H 8 Butil C4H 9
5 Pent Penteno C5H10 Pentil C5H11
6 Hex Hexeno C6H12 Hexil C6H13
7 Hept Hepteno C7H14 Heptil C7H15
8 Oct Octeno C8H16 Octil C8H17
9 Non Noneno C9H18 Nonil C9H19
10 Dec Deceno C10H20 Decil C10H21

Fórmula molecular Fórmula condensada Fórmula estructural

C3H 6 CH2CHCH3

Reglas para la nomenclatura de los alcanos:

1- Se elige la cadena de átomos de carbono continuos más larga.

2- Se le asigna un numero a cada átomo de carbono, de tal manera que los
enlaces dobles queden en las posiciones más bajas posibles, luego se
busca que la posición de cada sustituyente se señala de acuerdo con el
número de carbono al que está unido buscando que también queden en
 orden alfabético en las posiciones más bajas posibles, la prioridad la tiene
los enlaces dobles.

3- Si un grupo sustituyente corresponde a un grupo de carbonos que pierde

un hidrogeno se les denomina alquilos y se le da el término “il” o “ilo”.
4- Una vez enumerada la cadena principal de carbonos e identificados los
enlaces dobles y los sustituyentes, así como sus posiciones, se procede a
nombrar:
• Primero los sustituyentes (si los hay) en orden alfabético, se coloca
primero la posición seguido de un guion y el nombre del
sustituyente.
• Si hay varios sustituyentes iguales, se colocan las posiciones
separadas por comas, luego un guion y con prefijos la cantidad
seguida del nombre del sustituyente.
• Por último, se coloca la posición o posiciones de los enlaces dobles,
seguidos de un guion el nombre de la cadena larga y con prefijos
la cantidad de enlaces dobles presentes unidos al termino “eno”.

Nomenclatura: 7 – cloro – 2 – metil – 3 – octeno

Ejemplos
Nomenclatura: 2 – bromo – 5 – metil – 2,4 - hexadieno

Nomenclatura: 4 – etil – 5 – metil – 1,2,4 - hexatrieno

Alquinos

Son un tipo de hidrocarburos alifáticos insaturados, formados por enlaces

simples, dobles y triples, por lo que poseen hibridación sp.
Presentan una fórmula general CnH2n-2, donde n representa al número de
átomos de carbono. Para nombrarlos se utilizan prefijos que indican el número
de átomos de carbono y la terminación “ino”.

n Prefijo Nomenclatura Fórmula Alquilo Fórmula

1 Met Metino C Metil CH3
2 Et Etino C2H 2 Etil C2H 5
3 Prop Propino C3H 4 Propil C3H 7
4 But Butino C4H 6 Butil C4H 9
5 Pent Pentino C5H 8 Pentil C5H11
6 Hex Hexino C6H10 Hexil C6H13
7 Hept Heptino C7H12 Heptil C7H15
8 Oct Octino C8H14 Octil C8H17
9 Non Nonino C9H16 Nonil C9H19
10 Dec Decino C10H18 Decil C10H21
 Fórmula molecular Fórmula condensada Fórmula estructural

C3H 4 CHCCH3

Reglas para la nomenclatura de los alcanos:

1- Se elige la cadena de átomos de carbono continuos más larga.

2- Se le asigna un numero a cada átomo de carbono, de tal manera que los
enlaces triples queden en las posiciones más bajas posibles, en caso de
haber también enlaces dobles tienen prioridad, luego se busca que la
posición de cada sustituyente se señala de acuerdo con el número de
carbono al que está unido buscando que también queden en orden
alfabético en las posiciones más bajas posibles, la prioridad la tiene los
enlaces dobles siempre que estén presentes.

3- Si un grupo sustituyente corresponde a un grupo de carbonos que pierde

un hidrogeno se les denomina alquilos y se le da el término “il” o “ilo”.
4- Una vez enumerada la cadena principal de carbonos e identificados los
enlaces triples, dobles y los sustituyentes, así como sus posiciones, se
procede a nombrar:
• Primero los sustituyentes (si los hay) en orden alfabético, se coloca
primero la posición seguido de un guion y el nombre del
sustituyente.
• Si hay varios sustituyentes iguales, se colocan las posiciones
separadas por comas, luego un guion y con prefijos la cantidad
seguida del nombre del sustituyente.
 • Por último, se coloca la posición o posiciones de los enlaces dobles
(si los hay) con las reglas de los alquenos, luego los enlaces triples,
seguidos de un guion el nombre de la cadena larga y con prefijos
la cantidad de enlaces triples presentes unidos al termino “ino”.

Nomenclatura: 4 – cloro – 4 – metil – 2 – pentino

Ejemplos

Nomenclatura: 1,3 – pentadiino

Nomenclatura: 3 – etil – 2 – metil – 2 – hepteno – 4,6 – diino

Nomenclatura: 2 – cloro – 5,6 – dietil – 7 – fluor – 1,5 - octadieno – 3 – ino

Ciclo alquenos y Ciclo alquinos
Los alquenos y alquinos cíclicos utilizan las mismas reglas de los ciclo alcanos,
además de las reglas de los alquenos y alquinos, es decir:
1. Se identifica la cadena cíclica principal.
2. Se identifica la cantidad de enlaces dobles, los cuales tienen la prioridad,
luego los enlaces triples y por ultimo los sustituyentes presentes en orden
alfabético.

Ejemplos:

1,3 – ciclohexadieno 5 – cloro – 1 – metil – 1 – cicloocteno – 3,7 - diino

3 – propil – 1 – ciclobuteno 3 – ciclopropeno – 4 – metil – 1 – ciclopentino

Nombre los siguientes hidrocarburos insaturados:

g.
Nomenclatura

4,4 – dibromo – 2 – pentino

h.
Nomenclatura

2 – cloro – 3 – etil – 1 – hexeno – 4 – ino

i.
Nomenclatura

2,3,4 – trimetil – 1,3 – pentadieno

j.
Nomenclatura

3 – bromo – 4 – etil – 1 – ciclopentino

 k.
Nomenclatura

1,2 – dimetil – 5 – propil – 1,3,6 – cicloheptatrieno

l.

Nomenclatura: 2,3,6,7 – tetrametil – 2,6 – decadieno – 4,8 – diino