UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO I-ASIG-ENTR--ORG-II

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

I ASIGNACION DE ENTRADA DE QUIMICA ORGANICA II

HALUROS ALQUILICOS Y ARILICOS

APELLIDOS…………………………………………………….…………………….. NOMBRES………………………………….………………… MATRICULA…………………….…..

1) KNH2 a) Base
------------ ---------------
b) BnBr

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
2-Cloro-pent-1-eno

2) a) Br2/calor HBr ( mol)

---------------------- ---------------
b) KOH/MeOH AcOH

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Fenil-4-metil-ciclohexeno

3) HBr KNH2
------------ ------------
AcOH

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Fenil-3-propiliden-ciclohexeno

4) a) Na/NH3 c) Li, b) CuI

------------------ --------------------
b) HBr/R2O2 d) isopentilo-Br

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Fenilacetileno

5) a) Br2/CCl4 c) Ozonólisis
------------------ --------------------
b) KNH2 d) Br2/Fe

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
m-Metilestireno
1
6)
Anisol a) HBr/AcOH
-------------- --------------------
AlCl3 b) HBr/calr

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
3-Cloro-2-metilpentano

7) AlCl3 a) Sn / HCl
-------- ------------------
b) Bz2O

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Bromuro de 4-(p-Nitrofenil)-
4-(m-metoxifenil)-butanoilo

8) HCl (1mol) H2O / H2SO4

----------------- -----------------
Ac. acético. HgSO4

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Metil-4-(2-propinil)-ciclohexeno

9) HCl (1mol) H2O / H2SO4

----------------- -----------------
AcOH HgSO4

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Metil-3-(2-propinil)-ciclopenteno

10) a) Br2 / luz Cl2 (1mol)

---------------------> -------------->
b) Anisol / AlCl3 Fe

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Cumeno

11) HBr Mg
-------------- ----------
Peróxidos THF

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Bromo-2-metil-1-buteno

2
12) HBr Ph-Cl
-------- ---------
AcOH. AlCl3

………………………………………................................................................................................………………………………………………………………………………
3-Metil-5-fenil-1,3-pentadieno

13)
a) EtOK H2SO4
----------------------- -------------
b) Hidrobor/Oxid calor
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
4-Bromo-3-metil-hex-1-eno

14) a) Br2/calor HBr ( mol)

------------------ ---------------
b) KNH2
………………………………………................................................................................................
…………………………………………………………………..………..……………
1-Fenil-ciclohexeno

15) a) Sulfonación /180° Bromuro de

------------------------- -------------------
b) Fusión alcalina m-nitrobencilo

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Naftaleno

16) HBr KNH2

--------- ------------
AcOH

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
3-Fenil-propiliden-ciclohexeno

17) a) Sodio Na / NH3

--------------- --------------
b) PhCH2-Br

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Isopropilacetileno

3
18) a) PCl5 c) Br2 (1 mol)/luz
-------------------------- --------------------------
b) Cumeno/AlCl3 d) Hidracina/KOH

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Acido p-metilbenzoico

19) a) HNO3/H2SO4 Ac2O

------------------------- -----------
b) Sn/HCl

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
p-Clorobenzoato de etilo

20) a) Br2/calor
--------- ------------------
b) KNH2

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Cuprodialil-litio + p-Br-C6H4-CH2Br

21) a) HBr/R2O2 BnBr

------------------ ----------
b) Mg/THF

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Bromo-2-fenil-but-1-eno

22)
H2O / H2SO4 H2SO4
-------------------> ------------>
HgSO4 SO3
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-(3-Bromo-fenil)-1-propino

23) a) Br2 / luz Br2 (1mol)

---------------------> ------------------->
b) Anisol / AlCl3 Fe

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Isobutil-benceno

4
24)
HBr Cupro-di-neo-
--------------> ------------------->
Peróxidos pentil-litio

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
p-Etoxi-estireno

25) Cloruro de H2
-------------------> ------------>
isobutilo Pd (S)

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
3-Fenil-1-butinuro de sodio

26) HCl H2SO4

------------> ---------------->
AcOH Calor

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
2-Metil-ciclopentiliden-
ciclohexano

27)
Cl2 a) Mg (1 mol)/THF
-----------> -------------------------->
Fe b) Bromuro de etilo

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
m-(m-Bromobencil)-tolueno

28) Br2 (1mol) exceso de

--------------------> ---------------->
CCl4 2-naftóxido
de potasio

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1,3-Ciclopentadieno

29) KNH2 a) Base

------------ ---------------
b) i-Pr-Br

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
2-Bromo-1-buteno

5
30)
HBr KNH2
--------- ------------
AcOH

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
2-Fenil-propiliden-ciclohexeno

31) Bromuro a) Br2/luz

-------------- ---------------
de bencilo b) KNH2

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Cuprodiisopropil-litio

luego luego
---------------- ----------------
Ozonólisis Zn[Hg]/HCl

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………

32) NaNH2 BnMgBr

---------- -------------

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Cloro-3-metil-but-1-eno

33) Calor KMnO4 cc.

-------------- --------------
Acido/calor

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1,3-Ciclopentadieno + Dimetilacetileno

34) Mg/THF oxígeno

-------------------- -------------
luego H3O+ calor

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
2,4-Dibromohexano

6
35) Br2 (1 mol) a) H2/Ni
-------------- -----------
CCl4 b) Mg/THF
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
3-Metil-5-fenil-1,3-pentadieno

36) AlCl3 HBr

-------- --------
calor
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Cloruro de 4-(p-nitrofenil)-4-(m-etoxifenil)-butanoilo

37)
KNH2 H2O
----------> ------------>
H3PO4
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Bromo-3-fenil-2-bencil-cicloheptano

38) a) H2O /Hg(AcO)2 Br2 (1mol)

---------------------> ------------------->
b) NaBH4 Fe

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
5-(4-Metil-fenil)-1-bencil-ciclopenteno

39)
a) Br2 / CCl4 a) KNH2
----------------> ------------>
b) Zn b) i-Bu-Cl
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1,2-Dibromo-estireno

40) HCl (1 mol) a) Mg/E.S.

---------------> -------------------
AcOH b) Bromuro de
2-Clorobencilo
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Vinil-ciclopenteno

7
41)
Sn / HCl Cloruro de
--------------> --------------------->
m-nitrobenzoilo
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
p-Nitroacetanilida

42)
HBr a) H2/Ni
---------> ------------->
R2O2 b) AlCl3
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Fenil-3-metil-1,3-butadieno
Producto A

43)
a) KMnO4 cc. a) Et-O-Ph / AlCl3
-----------------> ----------------------->
b) PCl5 b) Zn[Hg]/HCl
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
Producto A

44)
HCl Cumeno
----------> ------------->
AcOH AlCl3
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
4-(2-ciclopentenil)-propiofenona

45) KOH a) H2SO4

----------> -------------->
MeOH b) H3O
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Cloro-3-fenil-2-bencil-ciclopentano

46) a) H2O /Hg(AcO)2 Br2 (1mol)

---------------------> --------------->
b) NaBH4 Fe
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
5-(4-Metil-fenil)-1-bencil-ciclopenteno

8
47) a) Cl2 / CCl4 a) NaNH2
-----------------> ------------>
b) Zn b) BnzCl

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1,2-Dicloro-1-buteno

48) HBr (1 mol) a) Mg/E.S.

---------------> --------------------------
AcOH b) p-Cl-C6H4-CH2Cl
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Metil-2-(1-propenil)-ciclohexeno

49) a) Br2/NBS i-Bu-Br (1 mol)

--------------------> --------------------->
b) KOH/MeOH AlCl3

………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………
1-Fenil-3-metil-ciclohexa-1,3-dieno

50) a) Br2/calor HBr ( mol)

----------------- ---------------
b) KNH2
………………………………………................................................................................................…………………………………………………………………..………..……………

1-Fenil-3-metilciclohexeno

9
CORRECCIONES

Pregunta Dice Debe decir

13) a) t-BuOK a) EtOK

16) 2-Fenil-propiliden-ciclohexeno 3-Fenil-propiliden-ciclohexeno

28) Br2 (1 mol)/ FeBr3 Br2 (1 mol)/ CCl4

32) 1-Bromo-2-metil-1-buteno 1-Cloro-3-metil-but-1-eno

HBr/Peróxido NaNH2

Mg/THF BnMgBr

35) Br2 (1mol)/AcOH Br2 (1mol)/CCl4

42) AlCl3 a) H2/Ni

b) AlCl3

49) 1-Fenil-3-metil-1,3-butadieno 1-Fenil-3-metil-ciclohexa1,3-dieno

HBr/R2O2 a) Br2/NBS, b) KOH/MeOH

AlCl3 i-Bu-Br (1 mol)/ AlCl3

10