PRÁCTICA 1

COMPUESTOS CARBONÍLICOS

1) dibencilcadmio a) BnMgBr
--------------------> ---------------->
b) H3O+
............................................................................................................................................................................................................................................................
Cloruro de isobutirilo

2) NaCN i-PrMgBr
---------------> --------------->
luego H3O+ luego H3O+
............................................................................................................................................................................................................................................................
Bromuro de p-bromobencilo

3) 2 HCl Na2CO3
----------> ------------>
acuoso
............................................................................................................................................................................................................................................................
m-Etoxifenilacetileno

4) CHCl3 Ph-NH-NH2
--------------> ----------------->
NaOH
............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Nitrofenol

5) isobutilamina H2/Ni
------------------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Propiofenona

83
6) Ag(NH3)2+ OH- a) SOCl2
------------------> ---------------->
luego H+ b) H2/Pd (S)

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclopentanocarboxialdehido

7) H2/Ni
------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-Metilciclopentanona + 2,4-Dinitrofenilhidracina

8) Reactivo de H3O+
----------------- -----------
Fehling

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-Hidroxibutanal

9) K2Cr2O7 NaHSO3
--------------> ------------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Difenilmetanol

10) NaCN H3O+

----------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Butirofenona

84
11) Hidroxilamina H2/Pd
-------------------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Bencil isobutil cetona

12) MeOPh Semicarbazida

-----------> --------------------->
AlCl3

............................................................................................................................................................................................................................................................
i-PrCOCl

13) AlCl3
-------> ------>
Calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Cresol + Cloruro de propionilo

14) a) Ozonòlisis NaOH 5%

-------------------> --------------->
b) Cu/calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
But-1-eno

15) KMnO4 dil. Ciclohexanona

----------------> --------------------->
KOH/25º C ácido

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclopenteno

85
16) H2O NaOH
-------------> ----------->
Na2CO3 50%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Bromuro de m-nitrobencilideno

17) Rosenmund H-CHO

-----------------> --------------->
NaOH 50%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Cloruro de 2,2-dimetilpentanoìlo

18) H-CHO LiAlH4

----------------> ------------>

............................................................................................................................................................................................................................................................
Isobutiraldehido

19) H-CHO H2/Ni

-------------> ----------->
NaOH 5%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Propionaldehìdo

20) H-CHO H2SO4

-------------> ---------->
NaOH 5% calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
Valeraldehìdo

86
 PRÁCTICA 2
COMPUESTOS CARBONÍLICOS

1) NaOH dil LiAlH4

-------------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Etoxipropiofenona + m-Nitrobenzaldehido

2) NaOH dil. H2/Ni

-------------> ---------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
m-Cloroacetofenona

3) H2O/H2SO4 PhCHO
----------------> --------------->
HgSO4 NaOH 5 %
............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Nitrofenilacetileno

4) KMnO4 trans-Ciclohexano
-----------> ------------------------->
1,2-diol
............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclohexanol

5) EtONa BnBr
------------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
3-Oxopentanal

87
6) Bromo ácido
-----------> --------->
KOH

............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Acetilacetofenona

7) KMnO4 conc. Cloro

-------------------> ----------->
àcido/calor AcOH

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-Fenil-but-1-eno

8) HNO3 Et-CHO
------------ ---------------
H2SO4 NaOH 5%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehìdo

9) KCN H3O+
--------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Oxido de mesitilo

10) KOH dil KMnO4

------------> --------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Butanal

88
11) a) Ozonólisis H2/Pd
---------------------> --------->
b) Bencilamina

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclopenteno

12) Base LiAlH4

-----------> ---------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
m-Clorobenzaldehido + Malonato de dietilo

13) Base LiAlH4

-------> ----------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclopentanona + Cianoacetato de metilo

14) i-Pr-ONa H2/Ni

---------------> ---------->
i-Pr-OH

............................................................................................................................................................................................................................................................
Crotonaldehido

15) Acetona HBr

----------------> ---------->
NaOH dil. AcOH

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehìdo

89
16) Me-NH2 Cetena
------------> ----------->
H2-Ni

............................................................................................................................................................................................................................................................
Isobutiraldehido

17) NaNH2 Bn-Br

----------> ---------->

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzoilacetona

18) etilenglicol Anisol

----------------> ------------>
(1 mol) / H+

............................................................................................................................................................................................................................................................
1-Formilbenzofenona

19) Cianoacetato H3O+

---------------------> --------->
de etilo/EtONa calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
Propionaldehìdo

20) Ac2O a) PCl5

-------------> ------------->
AcONa b) BnNH2

............................................................................................................................................................................................................................................................
m-Nitrobenzaldehìdo

90
 PRÁCTICA 3
COMPUESTOS CARBONÍLICOS

1) a) KMnO4 cc. H2
---------------------- -----------
b) SOCl2 Pd (S)
............................................................................................................................................................................................................................................................
3-Metil-butan-1-ol

2) NaOH Yodo
----------- ----------
5% calor
............................................................................................................................................................................................................................................................
3-Metilpentanal

3) CrO3 p-Anisidina
-------- ------------------
H2/Ni
............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclohexano-1,4-diol

4) EtONa a) Hidrólisis
----------- -------------------
b) Calor
............................................................................................................................................................................................................................................................
Acetilacetona + Oxido de mesitilo

5) NaOH H2
------------ -------
dil. Ni
............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehìdo + Propiofenona

91
6) Anilina H2/Ni
------------ -----------

............................................................................................................................................................................................................................................................
Hexano-2,5-diona

7) LiAlH4 1-Formilnaftaleno
-------------- --------------------------
H2SO4/reflujo

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido α-hidroxibutìrico

8) a) Ozono Cl2 (exceso)

----------------- ------------------
b) Agua/Zn NaOH

............................................................................................................................................................................................................................................................
1-Etil-2-metilciclohexeno

9) a) EtONa hidrólisis
---------------- ---------------
b) i-Bu-Br. luego calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-Benzoilciclohexanona

10) H2/Ni Anhidrido

----------- ---------------
Succínico

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclopentanona + Dietilamina

92
11) NaOH a) NaCN
----------- -------------
dil. b) H3O+

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehìdo + Ciclohexanona

12) a) PCl5 Ph-NH-NH2

---------------------- ------------------
b) Rosenmund exceso

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido succínico

13) AlCl3
---------- ----------

............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Metoxifenol + Cloruro de isobutirilo

14) EtONa LiAlH4

----------- -------------

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehìdo + Cianoacetato de etilo

15) a) SOCl2 Me-CHO

---------------------- ----------------
b) H2/Pd (S) NaOH 5%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido cinàmico

93
16) Br2 H2/Ni
--------- ----------
AcOH

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-Metilpentanona

17) a) Ph3P Ciclopentanona

---------------- -----------------------
b) EtONa

............................................................................................................................................................................................................................................................
Bromuro de bencilo

18) a) NaCN Ph3P=CH-CO-CH3

--------------------------- ---------------------------
b) BnMgBr, c) H3O+
............................................................................................................................................................................................................................................................
Bromuro de alilo

19) Ca(OH)2 K2CrO7

--------------- ------------

............................................................................................................................................................................................................................................................
Etanal + Metanal (exceso)

20) A partir de tolueno y etanol sintetizar el cinamato de etilo

94
 PRACTICA 4
COMPUESTOS CARBONILICOS

1) a) Br2/NaOH, luego H+ a) BnMgBr

-------------------------------- -----------------
b) SOCl2 b) H3O+
............................................................................................................................................................................................................................................................
5-Fenil-hexan-2-ona

2) NaOH dil. Malonato de

-------------- ----------------------
dietilo - EtONa
............................................................................................................................................................................................................................................................
p-Nitrobenzaldehído + Pentano-2,4-diona

3) AcCH2COOEt a) Hidrólisis
------------------- -------------------
EtONa b) calor
............................................................................................................................................................................................................................................................
Benciliden-acetona

4) a) EtONa a) Agua/NaOH
--------------- -------------------------
b) BnBr b) Acido, c) Calor
............................................................................................................................................................................................................................................................
Acetilacetona

a) EtONa EtONa
5) ------------------------- ---------------
b) But-3-en-2-ona (ciclación)
............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzoilacetona

95
6) p-Anisidina (exceso) Ac2O
---------------------------- ---------
H2/Ni

............................................................................................................................................................................................................................................................
3,5-Dioxo-ciclohexanocarboxialdehìdo

7) LiAlH4 Ciclopentanona
-------------- --------------------------
H2SO4/reflujo

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido α−-oxopropiónico

8) BnCHO H2/Ni
------------ ------------
exceso

............................................................................................................................................................................................................................................................
4-Aminoanilina

9) p-MeOl-C6H4-CHO CH2-(COOEt)2
------------------------- ----------------------
NaOH dil. EtONa

............................................................................................................................................................................................................................................................
Ciclohexanona

10) a) LiAlH4 H2N-OH

------------------- --------------
b) Cu/calor

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido malónico

96
11) H2 BnCOCl
------- --------------
Ni
............................................................................................................................................................................................................................................................
Piperidina + Ciclohexanona

12) a) Cl2/NaOH a) SOCl2

-------------------- ------------------
b) HCl b) H2/Pd(S)

............................................................................................................................................................................................................................................................
3-Metil-2-pentanona

13) a) PCl5 2,4-Dinitro-

------------------ -------------------
b) (i-Bu)2Cd fenilhidracina

............................................................................................................................................................................................................................................................
Acido ftálico

14) 2-Formilnaftaeno a) NaCN

-------------------- ---------------
NaOH 5 % b) H3O+

............................................................................................................................................................................................................................................................
Aldehído succínico

15) a) Tollens a) calor

-------------------- ---------------------------
b) HCl b) Semicarbazida

............................................................................................................................................................................................................................................................
Malonaldehido

97
16) 2 HBr a) H2O/Na2CO3
----------- ---------------------
AcOH b) Br2/KOH
............................................................................................................................................................................................................................................................
Fenilacetileno

17) Propiofenona Acetilacetona

-------------------- --------------------
NaOH 5 % EtONa

............................................................................................................................................................................................................................................................
2-formilnaftaleno

18) Acetilacetona Metilamina

-------------------- ----------------
EtONa

............................................................................................................................................................................................................................................................
Benzaldehído

19) p-cresol H-CHO

----------- ----------------
HCl NaOH 50%

............................................................................................................................................................................................................................................................
Bencilidenacetofenona

20) H2O/H2SO4 Tereftaldehìdo

------------------ --------------------
HgSO4 NaOH 5%

............................................................................................................................................................................................................................................................
1-Fenilprop-1-ino

98
 PRACTICA 5
COMPUESTOS CARBONILICOS

1) MECANISMO: Butanal + NaOH 5 % ----------

............................................................................................................................................................................................................................................................

2) MECANISMO: Propiofenona + Benzaldehído/ NaOH 5 % ----------

............................................................................................................................................................................................................................................................

3) MECANISMO: Propiofenona + Formaldehìdo/ NaOH 50 % ----------

99
4) MECANISMO: Ciclohexanona + butano-2,3-diol/H2SO4 -----------

............................................................................................................................................................................................................................................................

5) MECANISMO: Acetofenona + p-Anisisdina ----------

............................................................................................................................................................................................................................................................

6) MECANISMO: Ciclopentanona + Morfolina ----------

100
7) SINTESIS: Obtener 1-Fenil-5-metil-hex-1,4-dien-3-ona a partir de benzaldehído y acetona.

............................................................................................................................................................................................................................................................

8) SINTESIS: Obtener 2-Benciliden-malonato de dietilo a partir de benzaldehído y ácido cloroacético.

............................................................................................................................................................................................................................................................

9) SINTESIS: Obtener 4-Fenil-but-2-ona a partir de benzaldehído y acetona.

101
 SINTESIS: Obtener 1,3-difenil-but-1-ol a partir de fenilacetileno.

............................................................................................................................................................................................................................................................

10) SINTESIS: Obtener 1,2-difenil-pent-1-en-3-ona a partir de alcohol bencílico y propan-1-ol.

............................................................................................................................................................................................................................................................

11) SINTESIS: Obtener 1,7-Difenil-heptan-2,6-diona a partir de bromuro de bencilo y 1,3-dibromopropano.

102