TAREA 2

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

I. Escribir el nombre IUPAC (orden creciente de complejidad) de los siguientes compuestos:

CH 3 CH 2 CH 3

a) CH 3 CH 2 C CH 3 b) CH 3 CH CH CH CH 3

CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3 CH 3 CH 3

c) CH 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 d) CH 3 CH CH CH CH 3

CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3

...................................................................
...................................................................
...................................................................
CH 3 CH 3
CH 3
...................................................................
...................................................................
...................................................................
CH 3 CH 2 CH 3

e) HC CH CH CH 3 f) CH 3 CH CH 2 CH CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3

CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2

g) HC CH CH CH 2 CH CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 HC CH 3

CH 3 CH 3 CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3

i) CH 3 C C CH 2 CH 3 j) CH 3 C CH CH CH CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

12
II. Nombrar según las Reglas de la Nomenclatura IUPAC los siguientes alcanos:

Et Me Pr Pr

a) Me CH CH CH Et b) Et CH CH CH CH Me

Et Et Me

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
Bu-i Bu-i Bu-s

c) i-Pr CH CH Bu-s d) i-Pr CH CH CH CH Et

Et Et Pr-i

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
CH 3

Pr-i Pr Bu-s CH Bu-t

e) t-Bu CH CH CH CH Bu-i f) CH 3 CH CH CH CH CH Pr-i

Me Bu Bu-i CH 3 CH Pr-i

CH 3
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

CH 3

Pr-i Pr Bu-s CH Bu-t

e) t-Bu CH CH CH CH Bu-i f) CH 3 CH CH CH CH CH Pr-i

Me Bu Bu-i CH 3 CH Pr-i

CH 3

................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................
................................................................... ...................................................................

III. A continuación se dan nombres no–sistemáticos de algunos alcanos. Con esos nombres formular las
estructuras y nombrar correctamente los hidrocarburos, de acuerdo a las Reglas de la Nomenclatura
IUPAC (orden creciente de complejidad).

a) 1-Isobutil-2-isopentiletano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

13
 b) 1-Isopropil-2-neopentilpropano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
c) 2,3-Diisopropil-3-etilbutano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

d) 2-Propil-2-(2,3-dimetilbutil)-4-isobutilpentano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................

e) 3,4-Bis(1,3-dimetilbutil)-2-etil-pentano

Nombre IUPAC correcto: .........................................................................................................

..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
IV. Nombrar de acuerdo a las normas de la IUPAC las siguientes estructuras:

14
 a) Pr

Et Pr-i
Me

Et CH(Et) 2

......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................

b)
Et Pr-i

Et Me

i-Bu Bu-s

......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................

c)
H 2,2-dimetilbutil

Pr Et

H t-Bu

......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................

d) Me
i-Pr H

Et H
Et

......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................

e) neopentilo
Me CH 2-Bu-s

Et Pr-i
isohexilo

......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................................

15
 TAREA 3

ALCANOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

I) REACCIONES DE ALCANOS Completar las siguientes reacciones químicas:

1) Br2/calor
---------------
.......................................................................................................................................................
3-Metil-pent-2-eno
2) Magnesio
----------------
.......................................................................................................................................................
1-Bromo-2-clorobutano
3) H2/Ni
--------------
.......................................................................................................................................................
3-Metilciclohexeno
4) BnBr
--------------
.......................................................................................................................................................
Isopentilgrignard
5) Alilo-Br
----------------
.......................................................................................................................................................
Cupro-di-sec-butil-litio
6) Oxígeno
---------------
exceso
.......................................................................................................................................................
2,2,4-Trimetilpentano
a) H2/Ni
7) ----------------
b) Br2/luz
.......................................................................................................................................................
3-Metil-pent-1-eno
8) Sodio
-----------
.......................................................................................................................................................
Bromuro de isobutilo
9) Br2 (1 mol)
----------------
luz
.......................................................................................................................................................
1,3-Difenilpentano

18
10) a) Mg
---------------
b) AcOH
.......................................................................................................................................................
3-Bromo-2-fenil-hexano
11)
2 Br2/luz
---------------
.......................................................................................................................................................
2-Metil-4-fenil-hexano
12) BnMgBr
--------------
.......................................................................................................................................................
Isobutilamina
13) Alil-OH
-------------
.......................................................................................................................................................
Bromuro de terc-butil-magnesio
14) Mg/éter seco
---------------------
.......................................................................................................................................................
2,3-Dibromo-2,4-dimetil-pentano
15) Sodio
------------
.......................................................................................................................................................
3-Bromo- 3-metil-pentano
16) LiAlH4
--------------
.......................................................................................................................................................
5-Bromo-2,5-dimetil-hex-2-eno
17) H2/Ni
----------
.......................................................................................................................................................
5-Bromo-2,5-dimetil-hex-2-eno
18) Bn2CuLi
----------------
.......................................................................................................................................................
2-Cloro- 2-fenil-hexano
19) a) CuI
--------------
b) i-Bu-Br
.......................................................................................................................................................
1-Litio-3-etil-pentano
20) neopentil-MgBr
---------------------
.......................................................................................................................................................
1-Cloro-2,4-dimetil-hexano

19
21) Mg Br2
----- ------
E.S. calor
...............................................................................................................................................................
3,4-Dicloro-2-fenil-pentano
22) Bencilgrignard Mg
----------------- ------
THF
...............................................................................................................................................................
Cloruro de p-metoxi-bencilo
23) Mg 1-Bromo-2,3-
----- ----------------
E.S. dimetilbutano
...............................................................................................................................................................
1,4-Dibromohexano
24) Br2 LiAlH4
----- ----------
calor.
...............................................................................................................................................................
1,4,5- Trimetilbiciclo-[2.2.1]-hept-2-eno
25) Br2 a) Li
----- ------
calor b) CuI
...............................................................................................................................................................
1-Metil-3-(1-metil-1-propenil)-ciclopentano
26) a) Mg/E.S. O2 (exceso)
------------- --------------
b) Agua calor
...............................................................................................................................................................
3-Bromo-2-metilbutano
27) H2 Bromuro
----- --------------
Ni. de isobutilo
...............................................................................................................................................................
Biciclo [4.3.0]-non-3-eno
28) i-Bu-Br a) 2 Br2/luz
---------- -----------------
b) Zn/NaI
...............................................................................................................................................................
Cupro-diciclohexil-litio
29) Br2 Cuprodietil
----- --------------
calor. Litio
...............................................................................................................................................................
3-Ciclopentil-ciclohexeno
30) a) 2 Br2/calor a) Mg/E.S.
------------------ ---------------
b) H2/Ni b) PhCH2Br
...............................................................................................................................................................
4-Metil-2-penteno

20
II) MECANISMO DE REACCION Completar la siguiente reacción y escribir su mecanismo
detallado de reacción:

3-Metil-isobutilbenceno + Br2 (1 mol)/luz --------------

III) MECANISMO DE REACCION Completar la siguiente reacción y escribir su mecanismo

detallado de reacción:

3-Metil-iciclohexeno + Br2 (1 mol)/calor --------------

21
 TAREA 4

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

I) Nombrar los siguientes compuestos de acuerdo a la Nomenclatura IUPAC:

CH 3
a) H3 C b) H3 C CH 2 CH 3
CH CH 2 CH 3 CH 3
CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3

........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................
CH 3
CH 3
e) H3 C f)
CH 2 CH CH 2

........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................
H3 C

h) i)
CH 2 CH 3
CH 3
H3 C
CH 3 CH 3
........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................
........................................................................... ...........................................................................

II) Formular los siguientes compuestos:

1) 2)

….........................................…………………….……..........................................................................................
trans-4-Metil-1-etilciclohexano cis-1,4-Ciclopentanodiol
(silla: diaxial) (Haworth)

3) 4)

….........................................…………………….……..........................................................................................
Ácido (2S, 3R)-2,3-dihidroxipentanoico Forma meso del Acido 2,3-dibromobutanoico
(Fischer) (Fischer)

5) 6)

….........................................…………………….……..........................................................................................
L-2-Amino-propionamida Calcular el número de estereoisómeros y pares
(Fischer) de enantiómeros del 2,3-dibromopentano

32
III) Completar las siguientes reacciones:

1) a) 2 Br2/ a) Mg/E.S.
------------------- ---------------------
b) H2/Ni b) sec-Bu-Br
......................................................................................................................................................................
3-Metil-ciclohexeno

2) Alilgrignard H2
------------------ --------
. Ni
......................................................................................................................................................................
1-Bromo-2-fenil-ciclopentano

3) 2-Br2 Zn
----------- --------
luz NaI
......................................................................................................................................................................
2,4-difenil-hexano

4) Br2 LiAlH4
-------- ------------
calor.
......................................................................................................................................................................
1,4,5-Trimetil-biciclo-[2.2.1]-hept-2-eno

5) Br2 a) Li
--------- ----------
calor b) CuI
......................................................................................................................................................................
1-Alil-3-etilciclopentano

6) a) Mg/E.S. O2 (exceso)
----------------- ------------------
b) Agua calor
......................................................................................................................................................................
3-Cloro-2-metilpentano

7) H2 BnBr
--------- -----------
Ni.

......................................................................................................................................................................
2-Fenil-biciclo [4.3.0]-non-3-eno

8) sec-Bu-Br a) 2 Br2/luz
--------------- ------------------
b) Zn
......................................................................................................................................................................
Cupro-diciclopentil-litio

9) Br2 Cuprodiiso-
----------- ------------------
calor. butil-litio
......................................................................................................................................................................
3-Ciclopentil-ciclohexeno

10) BnMgBr Br2 (1 mol)

-------------- -----------------
E.S. calor
......................................................................................................................................................................
3,4-Dibromo-fenilciclohexano

33
11) a) H2/Ni a) Mg/E.S.
------------------- ---------------------
b) Br2/luz b) iso-Bu-Br
......................................................................................................................................................................
3-Metil-ciclohexeno

12) Br2/luz Mg/E.S.

------------------ --------------
.
......................................................................................................................................................................
1-Bromo-2-fenil-ciclopentano

13) 2 Br2 Mg
----------- --------
luz E.S.
......................................................................................................................................................................
2,4-dimetil-pentano

14) Mg a) Br2 (1 mol)

-------- ----------------------
E.S b) BnMgBr
......................................................................................................................................................................
2,3-Dicloro-4-metilpentano

15) Br2 (1 mol) a) Li

------------------ ----------
calor b) CuI
......................................................................................................................................................................
2, 3-Dimetil-3-fenil-hexano

16) Mg/E.S. O2 (exceso)

----------------- ------------------
calor
......................................................................................................................................................................
1,3-Dicloro-2-metilpentano

17) Pd/calor Br2 (1 mol)

----------------- ------------------
Calor
......................................................................................................................................................................
1-Metil-3-etil-ciclohexano

18) Mg i-Pr-MrBr
----------- ------------------
E.S. exceso
......................................................................................................................................................................
1,4-Dicloro-pent-2-eno

19) i-Bu-Br LiAlH4

----------------- -----------
calor
......................................................................................................................................................................
Cupro-dibencil-litio

20) LiAlH4 H2/Ni

------------- ----------

......................................................................................................................................................................
3-Bromo-pent-1-eno

34