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 TAREA 1

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

1. Formular los siguientes compuestos orgánicos:

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(a) 2,2 dimetil-4-etil-heptano (b) 2-Metil-hept-2-en-4-ino

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(c) 2-Bromo-4-cloro-3-metil-hexano (d) 2,3-Dimetil-hexano-1,4-diol

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(e) isopentil neopentil éter (f) 4-Metil-5-isobutoxi-pentan-2-ol

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(g) sec-butil-terc-pentilamina (h) -Metil-etoxi-butiraldehído

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(i) metilamino-valeraldehído (j) 3-Isobutil-ciclohex-2-enona

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(k) Acido 2-etil-3-hidroxi-pentanoico (l) Cloruro de 2-etoxi-butanoílo

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(m) Anhídrido propionil-isobutírico (n) 3-etilamino-butanoato de isopentilo

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(o) 2-hidroxi-3-metilbutanoato de vinilo (p) 2,N-Dietilpentanamida

………………………………………………………. ……………………..…………………………………
(q) ,N,N-Trimetilbutiramida (r) -isopropoxi-butironitrilo

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2. Nombrar los siguientes compuestos:

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 TAREA 2

GEOMETRIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

1. Formular los siguientes compuestos orgánicos e indicar el tipo de hibridación en cada átomo de carbono,
oxígeno y nitrógeno

..........................................................................................................................................................................
a) 3-Metil-hex-2-en-4-ino b) Pent-3-en-1-ol

..........................................................................................................................................................................
c) Alil vinil amina d) 4-Metoxi-butan-2-ona

..........................................................................................................................................................................
e) 3-Ciano-but-2-enal f) Cloruro de isobutirilo

..........................................................................................................................................................................
g) Propionato de alilo h) Anhídrido propionil-acético

..........................................................................................................................................................................
i) 3-Metilamino-propanoato de metilo j) N-Metilpropanamida

..........................................................................................................................................................................
k) 3-Oxo-butanamida l) -Hidroxibutironitrilo

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2. Dibujar estructuras orbitales para cada uno de los siguientes compuestos, indicando los tipos de enlaces,

..........................................................................................................................................................................
a) 3-Metil-hex-2-en-4-ino b) Pent-3-en-1-ol

..........................................................................................................................................................................
c) Alil vinil amina d) 4-Metoxi-butan-2-ona

..........................................................................................................................................................................
e) 3-Ciano-but-2-enal f) Propionato de alilo

..........................................................................................................................................................................

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g) 3-Oxo-butanoato de metilo h) 2-Metilamino-N-metiletanamida

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59
 TAREA 3

TEORIA DE LAS REACCIONES

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

1. Formular los siguientes compuestos y establecer la presencia de enlaces  localizados y deslocalizados:

..........................................................................................................................................................................
a) 2-Vinil-ciclohexeno b) 2-vinil-6-alil-ciclohexanona

..........................................................................................................................................................................
c) Hex-1,2-dien-5-ino d) Pent-3-en-2-ona

..........................................................................................................................................................................
e) 3-Ciano-but-2-enal f) Propionato de alilo

2. Escribir las estructuras contribuyentes de resonancia para las siguientes especies:

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 3. Formular las siguientes especies:

..........................................................................................................................................................................
a) Carbocatión m-Cloro-bencilo b) Carbanión isobutilo

..........................................................................................................................................................................
c) Radical libre Difenilmetilo d) Carbanión de la acetona

..........................................................................................................................................................................
e) Estructuras canónicas de la anilina

..........................................................................................................................................................................
f) Estructura híbrida de ión propionato g) Estructura híbrida del anión del propanal

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73
 TAREA 4

FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

Apellidos ……………………………………………… Nombre …………………………… Sección …………….

1. Formular las siguientes especies orgánicas.

..........................................................................................................................................................................
a) Acido conjugado de la metiletilamina b) Base conjugada de la metiletilamina

..........................................................................................................................................................................
c) Base conjugada del etil-isobutil-carbinol d) Acido conjugado del pent-2-eno

..........................................................................................................................................................................
e) Bromuro de bencil-vinil-oxonio f) Base conjugada del bromuro de bencil-
vinil-oxonio

..........................................................................................................................................................................
g) Acido conjugado del ácido isobutírico h) Base conjugada del ácido isobutírico

..........................................................................................................................................................................
i) Nitrato de isopentilamonio j) Acido conjugado del éter isobutílico

..........................................................................................................................................................................
k) Acido conjugado del carbanión bencilo l) Acido conjugado del butan-2-ol

2. Completar las siguientes reacciones:

..........................................................................................................................................................................
a) Bencil etil carbinol + Acido fosfórico

..........................................................................................................................................................................
b) Acido sulfúrico + Dietilamina

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..........................................................................................................................................................................
c) Tricloruro de aluminio + Bromuro de etilo

..........................................................................................................................................................................
d) Isopropóxido de potasio + agua

..........................................................................................................................................................................
e) Butinuro de sodio + Fenol

..........................................................................................................................................................................
f) Sodamida + But-1-ino

..........................................................................................................................................................................
g) Bromuro de dietilamonio + NaOH

..........................................................................................................................................................................
h) sec-Butilamina + Acido valérico

2. Escribir las fórmulas y definir el tipo de cada una de las siguientes reacciones

REACCION TIPO DE REACCION

a) Sn/HCl
--------------

..........................................................................................................................................................................
p-Nitrotolueno p-Toluidina

b) NaCN
------------

..........................................................................................................................................................................
Bromuro de etilo Propionitrilo

c) KNH2
-----------

..........................................................................................................................................................................
Bromuro de etilo Etileno

a) H2/Ni
-------------

..........................................................................................................................................................................
But-2-eno Butano

a) CrO3
-----------

..........................................................................................................................................................................
Alcohol isobutílico Acido isobutírico

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 TAREA FINAL

REVISION DE LA PRIMERA UNIDAD

Apellidos ………………………………………….…………… Nombre …………………………… Sección …………….

1) Haciendo uso de los prefijos y sufijos adecuados, nombrar cada uno de los siguientes compuestos orgánicos
multifuncionales e identificar sus respectivos grupos funcionales:

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2) En cada una de las siguientes estructuras indicar el tipo al que pertenece cada uno de los orbitales moleculares
señalados:

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3) Escribir las estructuras canónicas de cada una de las siguientes especies químicas:

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4) El etanol se deshidrata por efecto del ácido sulfúrico caliente. Los productos formados dependen de la
temperatura de reacción de acuerdo a las siguientes ecuaciones químicas:

Las reacciones transcurren de acuerdo al siguiente perfil energético:

Indicar la veracidad (V) o falsedad (F) de cada una de las siguientes aseveraciones:

a) El etileno es el producto cinético de la reacción. ( )

b) La formación del éter etílico requiere una mayor energía de activación. ( )
c) La obtención del etileno es más reversible que la del éter. ( )
d) La reacción de obtención del etileno es endotérmica. ( )
e) A temperaturas superiores a 180º C solo se obtiene etileno y vapor de agua. ( )
f) La formación del etileno procede bajo control termodinámico. ( )
g) Aunque las energías de activación son diferentes, ambas reacciones
presentan el mismo de calor de reacción. ( )
h) La formación del éter etílico es una reacción exotérmica. ( )
i)El etileno se forma con mayor facilidad que el éter etílico. ( )
j)Cuando se calienta al éter etílico en presencia de ácido sulfúrico por
Encima de 180º C se convierte en etileno. ( )
k) Cuando se enfríe el etileno con ácido sulfúrico la reacción se revierte
y se forma éter etílico. ( )
l)El éter etílico es el producto termodinámico de la reacción. ( )
m) Cuando el etileno se deja enfriar en presencia de ácido sulfúrico se convierte
en éter etílico bajo condiciones de control cinético. ( )

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5) Cuando el bromo atómico reacciona con el propano le abstrae un átomo de hidrógeno (primario o secundario)
para formar un mol de bromuro de hidrógeno y un radical libre. Existen dos posibilidades de formación del
radical libre, de acuerdo al siguiente esquema:

Los radicales libres propilo e isopropilo se forman de acuerdo al siguiente perfil energético:

Indicar la veracidad (V) o falsedad (F) de cada una de las siguientes aseveraciones:

a) El radical propilo es más estable que el isopropilo. ( )

b) El radical isopropilo se forma más rápidamente. ( )
c) El radical propilo es el producto cinético de la reacción. ( )
d) El radical propilo se forma más rápidamente que el isopropilo. ( )
e) A temperaturas moderadas debe predominar el radical isopropilo . ( )
f) El radical isopropilo prevalece bajo control cinético. ( )
g) El radical propilo prevalece bajo control termodinámico. ( )
h) La formación de ambos radiclales es endotérmica . ( )
i) La formación del radical isopropilo es una reación más exotérmica. ( )
j) La formación del radical propilo requiere menos energía de activación. ( )
k) Ambas reacciones tienen diferente energía de activación y calor de reacción. ( )
l) La formación del radical isopropilo es más reversible que la formación
del radical propilo. ( )
m) El radical propilo se reordena al radical isopropilo. ( )

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6) Completar las siguientes reacciones ácido-base:

.......................................................................................................................................................................................
a) Bencilpropilamina + Acido bromhídrico

.......................................................................................................................................................................................
b) Acido sulfúrico + dietil éter

.......................................................................................................................................................................................
c) Bromuro de bencilo + tricloruro de aluminio

.......................................................................................................................................................................................
d) terc-Butóxido de sodio + agua

.......................................................................................................................................................................................
e) Propinuro de potasio + alcohol bencílico

.......................................................................................................................................................................................
f) Pent-1-ino + sodamida

.......................................................................................................................................................................................
g) Bromuro de dietilamonio + NaOH

.......................................................................................................................................................................................
h) sec-Butilamina + Acido valérico

.......................................................................................................................................................................................
i) Carbanión etilo + agua

.......................................................................................................................................................................................
j) Bromuro de dietilamonio + Hidróxido de sodio

.......................................................................................................................................................................................
k) Anilina + ácido sulfúrico

.......................................................................................................................................................................................
l) Butinuro de sodio + alcohol terc-butílico

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.......................................................................................................................................................................................
m) Potasamida + etanol

.......................................................................................................................................................................................
n) Trifluoruro de boro + trimetilamina

.......................................................................................................................................................................................
o) Carbocatión etlo + agua

.......................................................................................................................................................................................
p) Cloruro de dipropil-oxonio + hidroxido de potasio

.......................................................................................................................................................................................
q) Acetato de sodio + agua

.......................................................................................................................................................................................
r) Potasamida + benceno

7) Formular los siguientes compuestos y sus ácidos y bases conjugadas (cuando sea posible):

COMPUESTO ACIDO CONJUGADO BASE CONJUGADA

…………………………………….. ……………………………………….. ………………………………..

Acido isobutírico

…………………………………….. ……………………………………….. ………………………………..

Alcohol bencílico

…………………………………….. ……………………………………….. ………………………………..

Ion metil-etil-oxonio

…………………………………….. ……………………………………….. ………………………………..

Ion etil-fenil-amonio

…………………………………….. ……………………………………….. ………………………………..

Carbanión etilo

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7) Escribir las fórmulas y definir el tipo de cada una de las siguientes reacciones (por ejemplo: adición
electrofílica, substitución nucleofílica, oxidación, eliminación, etc):

REACCION TIPO DE REACCION

a) NaNH2
-----------
..........................................................................................................................................................................
Bromuro de terc-butilo Isobutileno

b) H2/Ni
-------------
..........................................................................................................................................................................
Ciclohexeno Ciclohexano

c) KMnO4
-------------
..........................................................................................................................................................................
Alcohol bencílico Acido benzoico

d) Br2/luz
--------------
..........................................................................................................................................................................
Cumeno 2-Bromo-2-fenil-propano

e) EtONa
------------
..........................................................................................................................................................................
Bromuro de bencilo Bencil etil éter
f) HNO3
--------------

..........................................................................................................................................................................
Tolueno p-Nitro-tolueno

g) HBr
------------

..........................................................................................................................................................................
Estireno 1-Bromo-2-fenil-etano
h) Sn/HCl
--------------

..........................................................................................................................................................................
p-Nitro-tolueno p-Toluidina

i) KCN
------------

..........................................................................................................................................................................
Acetaldehído 1-Ciano-etanol

ji) Br2
------------

..........................................................................................................................................................................
Benceno Bromobenceno

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