TERCER

TRIMESTRE
 Alcoholes, fenoles, tioles y éteres
Alcocholes
los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de hidrocarburos mediante la
sustitución de uno o varios grupos hidroxilo por un numero igual de átomos de hidrogeno

OH OH

OH

Alcohol Alcohol Alcohol

Primario secundario terciario

nomenclatura de alcoholes

En el sistema IUPAC, para nombrar un alcohol se sustituye la terminación “o” por ol

2- butanol
2

1-10 CH3
-
metanol 1 3

2
OH
, 3
3- metilcidopentanol

Reacciones de alcoholes
-
en a) deshidratación de alcoholes para formar alquenos: cuando los alcoholes se calientan a
temperaturas altas (180º) en presencia de un catalizador ácido, los alcoholes pierden
una molécula de agua sufriendo un proceso de deshidratación
H2O
generan un doble
H2O -1K
K¥ enlace con lo que
Hi
+ - E -

c - H calor ⇐
quedó al quitar H2O
µ /
1 l

H H
agua eteno +

etanol
 OH

H
i. i

H2O '

calor

ciclo pentanol aguáciclopenteno

oxidación de alcoholes

la oxidacion como proceso se define como la pérdida de átomos de hidrogeno y la adición

de átomos de oxigeno. Cuando se compara el nivel de oxidación este será mayor
conforme más átomos de carbono presenten enlaces con átomos de oxígeno. En un
proceso inverso conocido como reducción el oxígeno se pierde para dar paso a los
hidrógenos.
NOTA :
. entre más se oxida se
aumentan los enlaces oxidación
con oxígeno• oxidación

acetona
alcano alcohol 2º

" da""
pH o ↑
ida " "
HI É H
" oxidación
µ [ H, µ ,( -
CH
'
-
-

HI C - -

Of
alcano alcohol 1º aldehído ácido
carboxílico
Fenoles
el fenol posee en su estructura un anillo bencenico y tiene un grupo hidroxilo en lugar de uno de
los átomos de hidrogeno propio del benceno, tal y como lo muestra la siguiente figura:

para nombrar la estructura de fenol se coloca el nombre con la terminación

fenol después de los sustituyentes

:
2,5- dietilfenol

:
p-clorofenol
 3,4-dibromofenol

Br

Br

Usos de los alcoholes y fenoles

los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias
textiles,colorantes,productos químicos detergentes,perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos,pinturas y barnices.Algunos compuestos se utilizan también en productos de
limpieza,aceites y tintas de secado rápido. Los fenoles se encuentran en muchos de los
aceites esenciales de las plantas y producen el olor o sabor de la planta, el eugenol se
encuentra en el clavo de olor, la vainillina se encuentra en la vainilla, el isoeugenol en lq nuez
moscada , el timol en el tomillo y la menta
 Tioles
los tioles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional tiol (SH) enlazado a un
átomo de carbono. Una importante propiedad de los tioles es un fuerte olor, en ocasiones
desagradable. Para ayudar a las personas a detectar fugas de gas natural, se agrega una
pequeña cantidad de etanotiol al suministro de gas, pues normalmente es inodoro. Hay tioles
como el trans-2-buteno-1-tiol en el rocío que emite una mofeta(zorrillo) cuando se siente en
peligro

Nomenclatura de tioles
En el sistema IUPAC, para nombrar los tioles se agrega tiol al nombre del alcano de la
cadena más larga y se numera desde el extremo más cercano al tiol

5 4

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
3 2 1
2-pentanotiol

SH

SH 7- 8

+ 6
6-metil-2-octanotiol
2

1 3 5

"

5
3 3-metil-2-heptanotiol
7
2
SA
1
 ETERES oxígeno metido

un etere consiste en un átomo de oxígeno que está unido mediante enlaces sencillos a dos
átomos de carbono que forman parte de grupos alquilo o aromáticos

H3C-O-CH3 metoximetano (dimetiléter)

H3C-CH2-O-CH3 metoxietano (etilmetiléter)

CH3
metoxilbenceno (metilfeniléter)

Nomenclatura de eteres
en el nombre común de un éter, los nombres de los grupos alquilo o aromáticos unidos
al átomo de oxígeno se escribe en orden alfabético seguido de la palabra éter

CH3 CH2 CH2–O-CH3 metil propil eter

propil metil

etil etil

CH3-CH2-CH2-O fenil propil eter dietil éter

propil
fenil

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 butil etil eter

etil butil

isopropil propil éter

propil isopropil
En el sistema IUPAC, para nombrar un éter se utiliza un grupo alcoxi constituido por el grupo
alquilo más pequeño y el átomo de oxígeno, seguido del nombre del alcano de la cadena más
larga

CH3 CH2 CH2–O-CH3 metoxipropano

etoxi etano

CH3-CH2-CH2-O -
propoxi benceno

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 etoxi butano

a) Reactividad de eteres

ºFormación de éteres
los éteres se forman cuando la deshidratación de los alcoholes ocurre a temperaturas más
bajas (130º C) en presencia de un catalizador ácido. Entonces los componentes del agua se
eliminan H de un alcohol y OH de otro. Cuando se juntan las porciones restantes de 2
alcoholes distintos se produce un éter

CH } OH
- +
CH3 OH cafú
-

[ Es 0-CH3.HN
-

↓
CH3 -0 .
↓
CH3 - •

H .
•
OH

OH
µ
-1
OH
+ calor
H2O -1
alcohol -> OH
feno/ → aromático CONOH
tio / → SH
éter >
.

oxígeno atravesado

Práctica
Alcoholes, fenoles, tioles y éteres

1. Determine el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.

4 J 2 1 3 2 1
5 y

4- metil -2 -

pentanol 3- cloro -1 butanol

1
^
2
,

3 3
,

m -
clorofenol p etilfenol
-

:
m -
metilfenol BROMOFEMOI

2 1

"
2
1
3 s

2-
pentanol 1.etanol

^
1

}
y

1- metil -1 ciclobutano / p meti / fenol

-

metoxi metano etilfenol

etoxi butano etoxi -

ciclopentano

revisas ?
Me lo
Y metil ciclohexano
-

solo si es un
y benceno

etoxi benceno
 2. Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto
de cada uno de los compuestos siguientes:
 1-propanol Ü:[ H:(%
pH
 3-pentanol CH:[ H CH CH CH
,
-
,
-

.
-
}

 2-metil-2-butanol CH CH:[Hs ;

 p-clorofenol ? "

 2-bromo-4-clorofenol gris
'
i
"

a-  3-metil-1-butanol "
↑ ↑
✗
 2,4-diclorociclohexanol
OH  3-cloro-2-metil-1-pentanol
%
 o-bromofenol
,,

por
-1

 2,4-dimetilfenol
|
 etil propil éter CH ;D CH:[HEH -

CHICA  } ciclopropil etil éter

 dietil éter [ H [ Ha O CHI
}
- -
-
-

CH }

 difenil éter
 etoxiciclohexano CH CHA O }
-
-
-

3. Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto

del alqueno producido por la deshidratación de cada uno de los
alcoholes siguientes

• mi
CH , CH CH CH CH3
H2O
-
-
-
=
+
a.

µ +
HD
b.
no

CHIN -1%0
[ Hs [Ha
-

/
-

- -

c.

>
+ HA
d.
 199K
tiene
/ menos
#
CHs-CHa-CHx-CH-dtz.FI • • ,
y
CH } CHA CHIH CH } -1140
-
-
-

\
•
+ HD
Í
e. ,

CH } CH CH CH :(

H3-IHDpi%Eegennsteauita.fi
-
-
-

-
r
f.

4. Dibuje la fórmula estructural condensada del aldehído o cetona que

se forma por la oxidación de cada uno de los compuestos siguientes:

r
-

CH3 CH2 CH O
É
- - -

CH } - [Ha -
-

( H,

5. Dibuje la fórmula estructural condensada del éter producido por

cada una de las reacciones siguientes:

Ia
•

CH

0¥
O
CB
-

,
-

a.
CHZ -

EH } CHI CH O CHI
- -
- - -

CHI CH ]
-

b.

\ [ Hs -

CH O -
-

CH ,
-

CH3
,
c. CH3 -
CH2 OHTCHI CH }
-
-

ah [H } CH }

\ [Hz -
¿H -

[ H2 -

O EH-

:{HRH .

d.
 bien
ciclosh oculto
6. Dibuje la fórmula estructural condensada o fórmula de esqueleto del
alcohol necesario para formar cada uno de los siguientes productos
de oxidación:

quite doble
H
" enlace
{ { s
" "
Hakam
H
CH3 -
ÉÜ -

Cita .CH ,
H -

CH -

H
H
{
}
[
O
2

7. Identifique si cada uno de los compuestos siguientes es alcohol, fenol,

éter, éter cíclico o tiol. Una vez que los clasifique. Proporcione los
nombres IUPAC y común (si los hay) de cada uno de los compuestos

p
-
dorofenol
✓ } 2 1

1.
1-
propiltirl
propanodiol

.
h |

etoxi ciclohexano
/
Ociclohexiletileter

2,4 dimetil -2 pentanol:D

/
1 2
s y s

✗ .

14 dioxano
no

lterc:[ tiro

1 "

2
2

4 3
•
31 dimetil fenol
Y

2. " dicloro Otnelanol