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FORMULACIÓN QUÍMICA DEL CARBONO

1. HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos constituidos exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno.

ALCANOS
1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a. Que será la más larga, aquella que contenga el mayor número de átomos de C.  El resto de grupos 
unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes.
b. Si hubiese varias cadenas con el mismo número será la que tiene mayor número de sustituyentes
(cadenas laterales).

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a. Se elige aquel extremo que asigne los números localizadores más bajos a los carbonos que poseen
las ramificaciones.
b. Si las combinaciones numéricas posibles fuesen iguales se recurre al orden alfabético, asignando el
localizador más bajo a la ramificación que sea primera en el orden alfabético.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta:


a. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, precedidos por el número localizador separado por
un guion del radical, el cual se nombra con la raíz correspondiente al número de átomos de carbono y
el sufijo -il, al final se nombra la cadena principal.
b. Si existiesen varias ramificaciones que sean iguales se utilizan los prefijos numerales, di, tri, tetra,
penta, hexa, hepta,…etc., los cuales no se consideran cuando se trata el orden alfabético.
c. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de las ramificaciones se separan por
comas y los números de los nombres se separan por guiones. Cuando existen dos ra mificaciones
sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.

3-etil-2,5-dimetilhexano 2,2,3-trimetilbutano

ALCANOS CÍCLICOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo número de
carbonos.  Para alcanos cíclicos sustituidos hay que numerar los carbonos del anillo si hay más de un
sustituyente. Se busca una secuencia numérica que  asigne los valores más bajos a  los
sustituyentes. Si son posibles dos de estas secuencias, el orden alfabético de los  sustituyentes adquiere
prioridad. 

1-etil-2-metilciclohexano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano
ALQUENOS
1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Será la cadena más larga que contengan al doble enlace.
b) Si la molécula tiene más de un doble enlace, la cadena más larga será la que contenga más dobles
enlaces aunque no sea la más larga.

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Se procurará asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible.
b) En caso de que la numeración sea la misma, se escoge aquella que da el número más bajo a las
cadenas laterales.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta:


a) Se indican las ramificaciones, con sus localizadores correspondientes. Con las mismas normas vistas
en los alcanos.
b) Se escribe la raíz correspondiente a la cadena principal, a continuación el localizador del doble
enlace, y se termina con el sufijo -eno.

4,5-dimetilhex-2-eno 3,4-dimetilhex-2-eno

c) Si la molécula tiene varios dobles enlaces, se indica con el prefijo numeral di-, tri-,… A la cadena
principal debe terminar en a.

CH2=CH-CH=CH2

buta-1,3-dieno 2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno

ALQUINOS
Se siguen las mismas normas que para los alquenos, pero la terminación, en este acaso es -ino.

3-metilbut-1-ino 5,6-dimetilhept-3-ino 3-metilhexa-1,4-diíno

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
 Para nombrar a los cicloalquenos y cicloalquinos se empieza a numerar el ciclo a partir de los
carbonos del enlace doble o triple, de tal forma que siempre se encuentre en la posición 1 y 2.

 En el caso de presentar varios dobles o triples se numera de forma que estos


enlaces presenten los menores numerales.

 En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores se numera de forma que
los radicales estén en los menores numerales posibles.
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES JUNTOS.
1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Será aquella que contenga mayor número de insaturaciones (dobles y triples enlaces)
b) Si hay dos cadenas con el mismo número de insaturaciones se escoge la que sea más larga.
c) Si hay dos cadenas con el mismo número de insaturaciones y del mismo número de carbonos, se
escoge la que tenga mayor número de dobles enlaces.

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las
instauraciones (enlaces dobles o triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
b) En caso de igualdad, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se
asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta:


a) Se indican las ramificaciones, con sus localizadores correspondientes. Con las mismas normas vistas
anteriormente.
b) Se escribe la raíz correspondiente a la cadena principal, se cita en primer lugar al doble enlace,
omitiendo a o final, si el siguiente sufijo comienza por vocal, se termina citando al triple enlace.

but-1-en-3-ino Hexa-1,3-dien-5-ino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
De la destilación fraccionada del petróleo se obtiene en benceno (C 6H6). A este compuesto y sus derivados se
les conoce como hidrocarburos aromáticos, por los olores penetrantes de los primeros compuestos que se
descubrieron. Hoy en día, el concepto de aromático se refiere a la estructura con dobles enlaces alternos que
resulta especialmente estable.

 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2-, 1,3- o
1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)
 Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posible y en caso de que
existan varias opciones se tendrá en cuenta, menor localizador al radical que se nombra primero.

HIDROCARBUROS HALOGENADOS
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y halógenos.
Se nombran los átomos de halógenos como sustituyentes, empleando el nombre del halógeno como prefijo de
la cadena principal: fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-, precedido de los prefijos numerales y localizadores que sean
necesarios.
2. COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos orgánicos que llevan grupos funcionales con oxígeno.

ALCOHOLES Y FENOLES
Son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional –OH, grupo hidroxilo. Se nombran añadiendo el
sufijo –ol al nombre del hidrocarburo.

1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Si el compuesto presenta un solo grupo funcional, la cadena principal será la más larga que contenga el
carbono unido al grupo funcional.
b) Si el compuesto presenta varios grupos funcionales, la cadena principal será la que más grupos
funcionales contengan. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la más larga.

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos a los
grupos hidroxilos.
b) En caso de igualdad, se escoge aquella numeración que asigne menor localizador a las instauraciones o
sustituyentes.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta.


a) Primero se escriben las ramificaciones con su localizador, luego el prefijo que indica la longitud de la
cadena y a continuación las insaturaciones si las hubiera y se termina con el sufijo -ol..
b) Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad -diol, -triol-, etc.

Si el grupo hidroxilo se encuentra en el anillo de benceno, se obtiene el fenol, de fórmula:

Los derivados del fenol se nombran siguiendo las mismas normas que para los hidrocarburos derivados
del benceno.

ÉTERES
Son compuestos oxigenados formados por dos radicales unidos a un átomo de oxígeno R-O-R´

 Se nombran las dos cadenas carbonadas como radicales (sufijo –il) dispuestas en orden alfabético,
seguidas del sufijo -éter.
 Si las dos cadenas son iguales, se nombran una vez anteponiendo el prefijo di- al nombre del radical.
 La numeración de las dos cadenas empieza por el carbono unido al grupo funcional, es decir, al oxígeno.
ALDEHÍDOS.
Son compuestos oxigenados que contienen en grupo funcional carbonilo C=O en un extremo de la cadena
hidrocarbonada. Suele escribirse –CHO.

1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Si el compuesto presenta un solo grupo funcional, la cadena principal será la más larga que contenga el
carbono unido al grupo funcional.
b) Si el compuesto presenta dos grupos funcionales (uno en cada extremo), la cadena principal será la que
contengan a los dos grupos funcionales aunque no sea la más larga.

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que contenga al grupo funcional.
b) Cuando presenta dos grupos funcionales, uno en cada extremo, se escoge aquella numeración que
asigne menor localizador a las instauraciones o sustituyentes, si hay.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta.


a) Primero se escriben las ramificaciones con su localizador, luego el prefijo que indica la longitud de la
cadena y a continuación las insaturaciones si las hubiera y se termina con el sufijo -al.
b) Si hay dos grupos carbonilo, el sufijo sería -dial.

CETONAS
Son compuestos oxigenados que contienen en grupo funcional carbonilo C=O en un carbono intermedio de la
cadena hidrocarbonada. Suele escribirse -CO-.

1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Si el compuesto presenta un solo grupo funcional, la cadena principal será la más larga que contenga el
carbono unido al grupo funcional.
b) Si el compuesto presenta varios grupos funcionales, la cadena principal será la que contengan mayor
número de grupos funcionales aunque no sea la más larga. En caso de igualdad, se escoge la cadena
más larga

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos a los
grupos funcionales.
b) En caso de igualdad, se escoge aquella numeración que asigne menor localizador a las instauraciones o
sustituyentes.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta.


a) Primero se escriben las ramificaciones con su localizador, luego el prefijo que indica la longitud de la
cadena y a continuación las insaturaciones si las hubiera y se termina con el sufijo -ona
b) Si hay varios grupos funcionales, se indica por medio de los prefijos de cantidad -diona, -triona-, etc.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos oxigenados que contienen el grupo funcional carboxilo -COOH en un extremo de la cadena.

1er Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL, para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:
a) Si el compuesto presenta un solo grupo funcional, la cadena principal será la más larga que contenga el
carbono unido al grupo funcional.
b) Si el compuesto presenta dos grupos funcionales (uno en cada extremo), la cadena principal será la que
contengan a los dos grupos funcionales aunque no sea la más larga.

2º Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios: .
a) Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que contenga al grupo funcional.
b) Cuando presenta dos grupos funcionales, uno en cada extremo, se escoge aquella numeración que
asigne menor localizador a las instauraciones o sustituyentes, si hay.

3er Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO. Para ello hemos de tener en cuenta.


a) Siempre se antepone la palabra ácido, separado comienza el nombre con las ramificaciones con su
localizador, luego el prefijo que indica la longitud de la cadena y a continuación las insaturaciones si las
hubiera y se termina con el sufijo -oico.
b) Si hay dos grupos carboxilo, el sufijo sería -dioico..

ÉSTERES
Son compuestos oxigenados formados en la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es R-
COO-R´

 Se nombran con el sufijo -oato (para la cadena proveniente del ácido, que será la que contenga al grupo
-C=O) seguido de la preposición de seguido de la cadena proveniente del alcohol con el sufijo -ilo.
 Si hubiera que indicar cadenas laterales o insaturaciones, las dos cadenas se empiezan a numerar
partiendo del carbono unido al grupo funcional.

3. COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS
Se pueden considerar derivados de amoniaco, NH 3, ya que se obtienen al sustituir uno, dos o tres átomos de
hidrógeno por radicales. Según el número de hidrógenos sustituidos se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.

Las aminas primarias se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -amina, aunque también se
acepta poner el nombre del radical con el sufijo -amina. La numeración de la cadena comienza por el grupo que
lleva el grupo funcional.

Si el grupo funcional forma parte de una molécula más compleja, se seguirían los mismos pasos que, por
ejemplo, los alcoholes. Se busca la cadena principal (la más larga que contenga el carbono al que está unido el
grupo amino), se numera la cadena (buscando que el grupo amino esté en la posición más baja) y se nombra
añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo correspondiente.

Si hay más de un grupo amino, se indica con localizadores su posición y se escribe el sufijo -diamina, -triamina,

Las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar de dos maneras:
a) Los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, seguidos del sufijo -amina.
b) Escogiendo la cadena más larga como cadena principal y la otra u otras como ramas unidas al nitrógeno.
Estas se localizan mediante la letra N seguida del nombre de la ramificación, y se termina con la cadena
principal nombrada como hidrocarburo con el sufijo -amina.

AMIDAS
Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo -OH por grupos amino. Si grupo
funcional es R-CO-NH2 tendríamos una amida primaria, pero se se sustituye uno de los hidrógeno del grupo
amino por otra radical carbonado, tendríamos una amida secundaria. En caso de sustituir los dos hidrógenos,
una amida terciaria.

Las amidas primarias se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -amida. La numeración de la
cadena comienza por el grupo que lleva el grupo funcional.

Las aminas secundarias y terciarias se nombran:


a) La cadena principal es la que lleva el grupo C=O y se nombra como hidrocarburo con el sufijo -amina.
b) Delante lleva el nombre de la o las cadenas unidas al nitrógeno, con el localizador N y el nombre de la
cadena como radical (sufijo -il). Si son dos cadenas van por orden alfabético.

NITRILOS
Son compuestos que llevan el grupo funcional nitrilo, -CΞN, en un extremo de la cadena hidrocarbonada. Suele
encontrarse escrito -CN.

Siguen las mismas normas que compuestos semejantes como los aldehídos o ácidos carboxílicos.

Se nombran agregando el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si hay dos grupos
funcionales, uno en cada extremo de la cadena se nombra como -dinitrilo.

NITROCOMPUESTOS
Son compuestos que llevan el grupo funcional nitro, NO2. Actúa siempre como ramificación, se nombra con el
prefijo nitro- y sigue las mismas normas que los derivados halogenados.
4. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Son compuestos que presentan varios grupos funcionales.
Para formularlos y nombrarlos se han de tener en cuenta los siguientes criterios:

1er Paso.- ELEGIR EL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL.


En los compuestos con más de un grupo funcional, sólo se escoge uno como principal, para ello se tiene en
cuenta el orden de preferencia establecido por la IUPAC, de acuerdo con la tabla siguiente. Todos los demás
grupos son considerados como sustituyentes. para ello se tiene en cuenta los siguientes criterios:

Orden de Nombre como Nombre como


Función Grupo Funcional
prioridad principal (sufijo) sustituyente (prefijo)

1º Ácido -COOH Ácido …… -oico carboxi-


2º Éster -COO- -oato de -ilo alcoxicarbonil-
3º Amida -CO-NH2 -amida carbamoil-
4º Nitrilo -CN -nitrilo ciano-
5º Aldehído -CHO -al oxo-
6º Cetona -CO- -ona oxo-
7º Alcohol -OH -ol hidroxi-
8º Amina -NH2 -amina amino-
9º Éter -O- -éter oxi-
10º Insaturaciones -C=C- -CΞC- -eno -ino

2º Paso.- ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL.


La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional de mayor preferencia.

3er Paso.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL.


La cadena principal se numera de forma que se le asignen los localizadores más bajos al grupo funcional de
mayor preferencia.

4º Paso.- NOMBRAR EL COMPUESTO.


Se nombra el compuesto aplicando las reglas ya estudiadas, teniendo en cuenta que el grupo funcional más
importante es el que aporta el sufijo al nombre del compuesto y el resto de los grupos funcionales se nombran
como sustituyentes en orden alfabético y con sus localizadores correspondientes.

Ejemplos:

CH3-CO-CHOH-CH3 3-hidroxibutanona

CH3-CH=CH-CO-CH2-COOH ácido 3-oxohex-4-enoico


4-hidroxi-3-metilpentan-2-ona

Ácido 2-cianopropanoico

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