SERIE 2

REGLAS DE NOMENCLATURA

ALCANOS
Sustancias dentro del grupo de hidrocarburos, solo C y H
Sus átomos se unen únicamente por simples enlaces.
1) Seleccionar la cadena continua más larga de átomos de carbono como la cadena principal del hidrocarburo
base.
Si dos cadenas tienen la misma longitud aquella que tenga más cadenas laterales es la principal. Entonces se
da nombre al alcano como derivado de este hidrocarburo base.

2) El nombre del hidrocarburo base tiene la terminación ‐ano precedida de: met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-,
etc., que corresponde a: C1, C2, C3, C4, C5, C6, etc., en la cadena principal.

3) Las cadenas laterales se consideran sustituyentes (reemplazan los H en cadena principal).

Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del hidrocarburo base.
Luego, se numeran los átomos de carbono de la cadena principal desde uno de sus extremos de tal forma que
la posición de los sustituyentes se indique con los números más pequeños posibles.
(Cuando se compara las series de números que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto
de diferencia es la que se escoge.)

4) El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del hidrocarburo base (orden alfabético).
El nombre del último sustituyente se liga con el nombre del hidrocarburo base (como una sola palabra).
Al ordenar alfabéticamente los sustituyentes no se consideran:
- prefijos escritos en cursiva: n‐, sec‐, ter‐, etc.
- ni los prefijos multiplicadores: di‐, tri‐ tetra‐, etc. (a menos que el prefijo multiplicador sea parte de un
radical complejo encerrado entre paréntesis).

5) Cada sustituyente se precede de un número que denota su posición en la cadena principal.

Siempre se separan los números del nombre del sustituyente con guiones.
Cuando dos sustituyentes están en posiciones equivalentes, al primero citado se le asigna el número menor.

6) Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores (di‐, tri‐, tetra‐, etc.) que se ven
precedidos por números consecutivos que designan la posición de cada uno de los sustituyentes idénticos.
Los números se ordenan en orden creciente y se separan por comas.

7) Para dar nombre a un radical complejo (sustituyente complejo):

a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la cadena
principal. Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogió se identificará como sustituyente de esta
cadena en la forma usual.
b) El primer carbono (C1) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena principal del
hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a éste.
 c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su
posición en la cadena principal se coloca antes del primer paréntesis.

8) Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituidos tales como: isobutano,
isopentano, neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustituidos tales como: isopropil (metiletil o 1‐
metiletil), sec‐butil (1‐metilpropil), isobutil (2‐metilpropil), ter‐butil (dimetiletil), isopentil (3‐metilbutil),
neopentil (2,2‐dimetilpropil), ter‐pentil (1,1‐dimetilpropil), isohexil (4‐metilpentil).
ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las mismas reglas que se emplearon para asignar
nombres a los alcanos pero hay algunas modificaciones:

1) Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga que contenga la
unión C=C o C≡C.

2) El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminación ‐eno si tiene un enlace C=C y por la
terminación ‐ino si tiene un enlace C≡C.

3) Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple, comenzando por el
extremo más cercano a dicha unión. De esta forma, se asigna el número más bajo posible a la posición del
enlace múltiple.

4) El número más bajo de los dos carbonos de la unión múltiple se escoge para indicar la posición del enlace y este
número se coloca antes del nombre del alqueno o del alquino.
Para los compuestos complejos el número que designa un doble enlace se puede colocar entre el prefijo (alc‐) y
el sufijo (eno‐ o ino‐).

5) Cuando existen dos o más uniones C=C o C≡C en la cadena continua más larga que contiene tales enlaces
se usa las terminaciones: ‐adieno, ‐atrieno, etc. o ‐adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones
múltiples por un número, por ejemplo: 2‐metil‐1,3‐butadieno.

6) Cuando en el mismo compuesto existen enlaces C=C y C≡C se escoge como cadena principal aquella que
contenga el número máximo de esas uniones.
Los dobles enlaces tienen prioridad por sobre los triples al asignar el nombre.
Se asignan los números más pequeños posibles a las uniones múltiples en algunos casos esto hace que un
enlace C≡C sea localizado por un número más pequeño que un enlace C=C. Sin embargo, cuando hay
posibilidad de elección a los dobles enlaces se les asigna los menores números.

7) Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual.

COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales X se identifican indicando el reemplazo de un
hidrógeno en un compuesto base acíclico o cíclico (R‐H) por el grupo X. El nombre de un compuesto R‐X
acíclico se asigna según las siguientes reglas:
1) Cuando existen dos o más grupos funcionales en un compuesto se debe determinar cuál es el grupo
principal. En la tabla se da el orden de prioridad de varios grupos funcionales. El grupo que está más arriba
en este orden es considerado como el grupo principal o función principal. El grupo funcional en un
compuesto monofuncional es el grupo principal de ese compuesto.

2) Lacadena continua más larga que contiene el grupo principal se escoge como la cadena principal del
compuesto. Para hacerlo se sigue un orden de procedencia sucesivamente hasta que se puede hacer una
decisión y seleccionar la cadena principal:
1.º) La que contenga el mayor número de grupos principales
2.º) La que tenga el número máximo de enlaces múltiples
3.º) La de mayor longitud
4.º) La de mayor número de enlaces C=C, etc.

3) Se enumera la cadena principal en tal forma que se usen los números más bajos posibles para indicar la
posición del grupo principal.

4) La última parte de un nombre sustitutivo se construye citando el sufijo correspondiente al grupo principal
(véase la tabla) después del nombre compuesto base R‐H (su nombre se decide por el número de átomos de
carbono y el grado de insaturación en la cadena principal).
La posición del grupo principal y la posición de los enlaces múltiples se indican de la siguiente manera:

- Si la cadena principal es saturada se coloca:

 Primero un número que indica la posición del grupo principal.
 Luego el nombre del alcano (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal).
 Por último el sufijo.
Por ejemplo: 4‐butanol, 4‐ butanotiol

- Si la cadena principal contiene un enlace C=C se coloca:

 Primero un número que indica la posición del doble enlace.
 Luego el nombre del alqueno (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal).
 Por último el sufijo, que indica la posición y nombre del grupo principal.
Por ejemplo: 3‐buten‐2‐ol.

- Si la cadena principal contiene un enlace C≡C se coloca:

 Primero un número que indica la posición del triple enlace
 Luego el nombre del alquino (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal)
 Por último el sufijo, que indica la posición y nombre del grupo principal.
Por ejemplo: 3‐butin 2‐ona.
5) Los grupos funcionales que no se escogieron como función principal se identifican como sustituyentes
usando los prefijos apropiados (véase la tabla). Ciertos grupos funcionales no tienen un sufijo conveniente y
se identifican como sustituyentes con los prefijos siguientes: flúor‐ para F‐, cloro‐ para Cl‐, bromo‐ para ‐Br,
yodo‐ para I‐, alcoxi‐ para RO‐, nitroso‐ para ‐NO, nitro‐ para ‐NO2.

6) Todos los sustituyentes se deben citar en orden alfabético. En esta ordenación no se consideran los prefijos
multiplicadores a menos que sean parte del nombre de un radical complejo encerrado entre paréntesis.

7) Las posiciones de los sustituyentes deben indicarse con la notación adecuada: los números se separan unos
de otros por medio de comas y de las palabras por medio de guiones.
CADENAS LATERALES Y RADICALES
Tal como se mencionó anteriormente, un tipo de sustituyentes de las cadenas principales son las cadenas
laterales, también conocidas como radicales que son el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal
de un hidrógeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo era:
 un alcano el radical será un alquilo.
 un alqueno el radical será alquenilo.
 un alquino el radical será alquinilo.
NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco (NH3) en las cuales uno a más de los H han
sido reemplazados por radicales alquílicos (compuestos de C y H), dando origen así a las aminas primarias,
secundarias y terciarias.

a)Para las aminas primarias, se las nombra tomando el nombre del radical sin la letra o final y agregando la
palabra amina. Ejemplo: etilamina.
En caso de que el grupo amino se encuentre en una posición no terminal de una cadena, se tomará como C1
al carbono en el cual se encuentra el grupo amino, nombrándose la cadena como un radical compuesto.
Ejemplo: (1‐etil‐4‐metilpentil)amina.

b)Las aminas secundarias y terciarias se nombran como si fueran derivados de aminas primarias, precedidas
por los nombres del o los grupos alquilos adicionales. Estos grupos alquilos se nombran anteponiendo la
letra N‐ para indicar que se encuentran sustituyendo los hidrógenos de la amina y no la cadena principal.
Ejemplo: N‐etilbutilamina.

NOMENCLATURA EN DERIVADOS DEL BENCENO

El anillo bencénico puede encontrarse en una molécula ya sea como sustituyente de una cadena principal (en
cuyo caso se lo nombrará como radical, es decir, fenilo), o como base de la estructura.
 Las reglas de nomenclatura a adoptar en caso de que el benceno sea la estructura principal son las
siguientes:
a) Si el benceno está monosustituído:
o Se enumeran los C tal que el número 1 sea el carbono que porta la sustitución
o El nombre se construye ligando el nombre del sustituyente con la palabra benceno, no siendo
necesario citar el número del localizador.
b) Si el benceno está polisustituído:
o Se debe elegir una numeración que le otorgue los menores números a todos los sustituyentes del
anillo.
o Si varias de esas secuencias numéricas son iguales, se elige la que le asigna el menor número al
sustituyente que precede por orden alfabético.
o El nombre se forma enunciando los sustituyentes por orden alfabético precedidos por sus números
localizadores a los que le sigue la palabra benceno. Ejemplo: 1‐etil‐ 3,5‐dimetilbenceno (recordar
que los prefijos multiplicadores no se alfabetizan).
c) Si el benceno está disustituído
o Siguiendo las reglas anteriores se pueden obtener sólo 3 tipos de disustituciones:
 1,2‐ se la conoce como sustitución orto y se la suele abreviar con una o‐ delante del
nombre, por ejemplo: o‐dinitribenceno o 1,2‐dinitrobenceno.
  1,3‐ recibe el nombre de sustitución meta abreviándose con una m- delante del nombre,
por ejemplo: m‐ nitroclorobenceno.
 1,4‐ recibe el nombre de sustitución para abreviándose con una p- delante del nombre, por
ejemplo: p‐dietilbenceno.

 Existen estructuras derivadas del benceno que poseen nombres propios que se utilizan comúnmente y
son aceptados por la IUPAC. Los más comunes son:
 En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior es el único que se usa cuando el
grupo funcional está ligado a un sistema cíclico.
 Los prefijos encerrados entre paréntesis rara vez se emplean en el nombre de compuestos sencillos, apareciendo
casi de forma exclusiva como sufijos. No ocurre lo mismo con los grupos ‐OH y ‐NH2, los cuales corrientemente
pueden aparecer acompañando a un grupo funcional de mayor prioridad, como por ejemplo en los aminoácidos.

TABLA DE PRIORIDADES NOMENCLATURA IUPAC

PARA ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES COMUNES

ESTRUCTURA PARCIAL NOMBRE

+
N(CH3) ión onio (ej: amonio)

3 CO2H ácido carboxílico

SO3H ácido sulfónico
CO2R éster
CONR2 amida
CN
nitrilo
CHO
aldehído
CO
cetona
ROH
alcohol
ArOH
fenol
NR2
amina

C C alqueno

C C
alquino
X
halógeno
NO2 nitro‐
C6H5 fenil‐
R
alquil-
(cadena
de C)