REGLAS DE NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas:

 Para nombrar:
1. Elige la cadena principal del compuesto. La cadena principal debe ser la más
larga que contenga el grupo funcional más importante según el orden
preestablecido. A igual longitud, se elige la que tenga mayor número de
sustituyentes.
2. Numera la cadena principal. El sentido de la numeración será aquel que otorgue
el localizador más bajo a dicho grupo funcional. A iguales combinaciones, se escoge
la que dé menor numeración, por orden alfabético, a los sustituyentes.
3. Nombra las cadenas laterales. Se nombran por orden alfabético, precedidas de
su correspondiente localizador, separado por un guión, y con la terminación –il o –ilo
para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con
prefijos di-, tri- tetra-, etc.
4. Nombra la cadena principal. Se inicia con el prefijo indicativo del número de
carbonos que contiene y se finaliza con la terminación característica del grupo
funcional más importante de la cadena.
5. Propón el nombre del compuesto completo. Las cadenas laterales se nombran
antes que la cadena principal. Cuando una cadena de carbonos es cíclica, se antepone
la palabra ciclo- al prefijo correspondiente al número de carbonos.
6. Separa entre sí los números por comas y los números de las letras con guiones.
 Para formular:
1. Escribe el esqueleto de la cadena principal (los carbonos sin los hidrógenos).
2. Si la cadena principal es lineal, numera la estructura comenzando por un extremo
cualquiera, y si es cíclica, por un carbono determinado.
3. Coloca las cadenas laterales en sus posiciones respectivas y completa sus
esqueletos con los hidrógenos necesarios (cada carbono debe tener 4 enlaces).
4. Sitúa en la cadena principal los dobles y triples enlaces, así como el grupo o
grupos principales.
5. Completa con hidrógenos el esqueleto de la cadena principal.

HIDROCARBUROS:
 ALCANOS: prefijo que indica nº átomos de C + -ano
Si son ramificados se nombran de la siguiente forma:
1. Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de
carbono.
2. Se numera la cadena elegida de manera que se asignen los localizadores más
bajos a los carbonos que posean cadenas laterales.
3. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los
sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador en función del
orden alfabético.
4. Los localizadores se colocan delante de la cadena del radical, separados entre sí
por comas y del radical por un guión. Los radicales iguales se pueden acumular
llevando los prefijos di-, tri-…
5. Los radicales se nombran por orden alfabético, indicando en último lugar el
nombre de la cadena principal.
6. En los radicales sencillos (no ramificados) no se consideran prefijos
multiplicativos para la ordenación alfabética. Tampoco en prefijo terc-.
 7. En los radicales complejos, que se nombran independientemente entre paréntesis
e indicando en el carbono que se encuentran, si se tienen en cuenta los prefijos
multiplicativos para el orden alfabético.

 ALQUENOS Y ALQUINOS:
1. Se nombran igual que los alcanos pero sustituyendo el sufijo –ano por –eno si es
alqueno o –ino si es alquino.
2. Se tiene que indicar la posición del doble o triple con un localizador si es
necesario. Hay dos maneras:
Localizador + nº átomos de C + -eno
Nº átomos de C + localizador + -eno
Si hay radicales se nombran primero siguiendo las reglas de los alcanos. Los dobles
y triples enlaces tienen preferencia frente a los radicales.
3. Si hay más de un doble o triple enlace se añade el prefijo indicativo:
-adieno o –dieno / adiino o –diino
4. Si existen dobles y triples se numera la cadena del extremo más cercano a ellos.
A igualdad de situación se empieza a numerar por el doble pero al escribir el
nombre la preferencia la tiene el triple y por tanto el nombre acabará en –ino.
5. Si la ramificación tiene un doble enlace su nombre terminará en –enilo y si tiene
un triple en –inilo.

 HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA:

1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena. De forma
abreviada se representan mediante el polígono correspondiente. Pueden
contener dobles y triples enlaces.
2. Los ciclos con radicales se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos.
El ciclo se numera de manera que se asignen los localizadores más bajos al conjunto
de radicales.

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS DE CADENA CERRADA:

1. Cuando hay un único sustituyente se nombra primero y después se añade la
palabra benceno (C6H6)
2. Cuando existen dos sustituyentes su posición se indica mediante números o
prefijos:
1,2 es la posición orto- (o-)
1,3 es la posición meta- (m-)
1,4 es la posición para- (p-)
3. Si tienen tres o más sustituyentes en el anillo, se numeran de manera que tengan
los localizadores más bajos y se nombran por orden alfabético.
4. Cuando el benceno actúa como radical porque pierde un hidrógeno se denomina
fenil o fenilo (C6H5).

 COMPUESTOS HALOGENADOS:
1. Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenos: F, Cl, Br, I.
2. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo- yodo-)
al hidrocarburo. La posición de los átomos se indica mediante un localizador.
 3. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las
insaturaciones les corresponden los localizadores más bajos.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
 ALCOHOLES Y FENOLES:
1. Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un
átomo de hidrógeno por el grupo –OH (hidroxilo): R-OH
- Se nombran añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo de referencia indicando
su posición con un localizador. Cuando actúan como radicales se nombran con el
prefijo –HIDROXI.
2. Los fenoles se obtienen al sustituir un átomo de hidrógeno del benceno por un
grupo –OH.
- Se nombran usando las normas de los derivados bencénicos.

 ÉTERES: formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales (-O-)

Hay dos formas de nombrarlos:
- Se nombran primero los radicales unidos al O (-il) por orden alfabético seguido de
la palabra éter.
- Se nombra el radical más sencillo seguido de –oxi y a continuación el radical más
complejo.

 ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Los dos contienen el grupo carbonilo (carbono unido a oxígeno con un doble enlace).
1. El aldehído es un grupo terminal que se representa por R-CHO. Se nombran
añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo –al o –dial si hay dos.
Si el aldehído no forma parte de la cadena principal se nombra como formil.
2. Las cetonas R–CO-R’ nunca se encuentran en el extremo de la cadena. Hay dos
maneras de nombrarlas:
- Se nombran los radicales por orden alfabético y por último se añade la palabra
cetona.
- Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación
–ona e indicando la posición del grupo carbonilo con un localizador.
Si el grupo cetona actúa como radical se usa el prefijo oxo-.

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Se caracterizan por poseer al grupo carboxilo (-COOH). Se representan por
R-COOH. Se nombran añadiendo el nombre genérico de ácido al nombre del
hidrocarburo del que proceden y la terminación –oico.

 SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Si un ácido pierde un hidrógeno del grupo carboxilo y se une a un metal se forma
una sal. Si en cambio se une a un radical se formará un éster.
Sal: R-COO- Metal
Éster: R-COO- R’
 - La sales se nombran teniendo en cuenta el ácido del que procede, se elimina la
palabra ácido, se sustituye la terminación –oico por –oato, se añade la palabra de y
después el nombre del metal.
- Los esteres se nombran igual que las sales pero al final ponemos el nombre del
radical en vez del nombre del metal.

COMPUESTOS NITROGENADOS:
 AMINAS:
- Son derivados del amoníaco (NH3), que se forman al sustituir uno, dos o tres
átomos de hidrógeno por radicales. Según los hidrógenos que se reemplacen pueden
ser primarias, secundarias y terciarias:
R-NH2: amina primaria: R-NH-R: amina secundaria
Nomenclatura: orden alfabético de los radicales + -amina

 AMIDAS:
- Se sustituye el grupo hidroxilo (-OH) de los ácidos carboxílicos por un grupo
amino (-NH2): R-CO-NH2 es una amida sencilla.
Nomenclatura: nombre del HC + amida

 NITRILOS O CIANUROS: Grupo funcional R-CN

- Nomenclatura: nombre del HC + -nitrilo Cianuro de + radical

 NITRODERIVADOS: grupo nitro –NO2 procedente del ácido nítrico (HO-NO2)

R-NO2
- Nomenclatura: localizador del grupo + nitro + hidrocarburo