2do Parcial

De

BIOLOGÍA GENERAL

Química de la vida

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Revisión: RAMÓN HERNÁNDEZ N.

Elemento químico.

En términos actuales un elemento químico es una sustancia que por ningún

procedimiento ya sea físico, o químico puede separase o descomponerse en otras
sustancias más sencillas. Es la menor unidad de materia que existe.

Los elementos químicos se componen de isótopos. Las reacciones entre los

elementos para originar compuestos tienen lugar según determinadas relaciones:
masa atómica y valencia

Masa atómica: se refiere a la suma total de protones y neutrones de un

átomo
Valencia: es la capacidad de combinación que tiene un elemento frente a
otro para formar un compuesto.

Isótopos: se definen como los átomos de igual carga atómica, pero de distinta
masa atómica, que forman un mismo elemento. Los isótopos solo se diferencian en
la masa, y poseen idénticas propiedades químicas y ocupan la misma posición en
la tabla periódica. Así por ejemplo el cloro tiene dos isótopos el 35 (75,4 por 100) y
37 (24,6 por 100); por ende, el peso atómico del cloro será la media de los pesos
atómicos según las proporciones de mezcla. De todos los elementos que
constituyen el sistema periódico, solamente 20 se pueden considerar elementos
puros; el resto son mezcla de dos o más isótopos.

Los isótopos pueden ser estables o inestables (radiactivos) y estos pueden ser
naturales o artificiales. Muchos isótopos radiactivos juegan un papel de gran
importancia como trazadores; se utilizan en medicina: autorradiografía, prueba de
radio yodo, radiación selectiva, medicina nuclear.

Representación gráfica de un elemento: Símbolo

Los elementos se representan en forma gráfica por medio de signos llamados

símbolos. Los símbolos de algunos elementos conocidos desde la antigüedad,

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proceden normalmente de sus nombres en latín o griego y atendían a: nombres de
planetas como Mercurio Hg, (del griego); atendiendo a lugares de origen, Cobre
Cu Cuprum (latín) de isla de Chipre; nombre que hacen referencia a sus
propiedades: Cloro (Cl) del griego chloros (amarillo verdoso), Nitrógeno (N),
engendrador de nitratos (nitrum); Oxígeno (O): formador de ácidos (oxys);
Fósforo (P) de phosphoros, portador de luz. Otros idiomas usados son inglés,
francés, alemán, y ruso. La primera letra del símbolo se escribe con mayúscula, y
la segunda (si la hay) con minúscula, esta segunda letra puede corresponder a la
segunda, tercera o cuarta letra del nombre del elemento; como Sodio (Natrium
=Na), Plata (Argentum =Ag), Platino (Platina=Pt).

Representación química de un elemento: Átomo

El origen de la palabra átomo proviene del griego, que significa indivisible.

Un átomo es la cantidad menor de un elemento químico que tiene existencia
propia y que está considerada como indivisible. El átomo está formado por
un núcleo con protones con carga eléctrica (+), neutrones con carga (N) y por
varios electrones en orbitales con carga eléctrica negativa (e-), cuyo número
varía según el elemento químico. La diferencia entre los distintos elementos
químicos está dada por la cantidad de protones y neutrones de sus átomos. Por
otra parte, la cantidad de protones que contiene el núcleo de un átomo recibe el
nombre de número atómico.

Por lo general los átomos no tienen carga eléctrica, pero pueden adquirirla al ceder
o aceptar electrones (ión); si cede, adquiere carga positiva, por aumento de la
carga positiva del núcleo (protones) y el átomo se convierte en catión; si acepta
electrones se carga negativamente por déficit de protones y aumento de la carga
negativa, en este caso el átomo se convierte en un anión.

Bioelementos o elementos biogénicos

Son los elementos que constituyen las células y tejidos que integran los seres
vivos. En la naturaleza existen actualmente cerca de 90 elementos en cantidades
apreciables, de estos entre 16 y 20 forman parte de los seres vivos y son llamados
bioelementos o elementos biogénicos.

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Clasificación

Los bioelementos se clasifican en:

1. Bioelementos primarios o macro elementos: son Carbono (C), Hidrógeno

(H), Oxigeno (O) y Nitrógeno (N). Representan en su conjunto el 96% del total.
Son los constituyentes principales de células y tejidos.

2. Bioelementos secundarios son: Potasio (K), Fosforo (P), Calcio (Ca),

Magnesio (Mg), Hierro (Fe), Azufre (S) 3% del total

3. Oligoelementos o elementos trazas: Yodo (I), Cloro (Cl), Zinc (Zn), Sodio
(Na), Molibdeno (Mo), Flúor (F), Selenio (Se) Cobre (Cu), Manganeso (Mn). Son
aquellos bioelementos que se encuentran en los seres vivos en un porcentaje
menor del 1%. Algunos, los indispensables se encuentran en todos los seres
vivos, mientras otros, variables, solamente los necesitan algunos organismos.

Compuesto Químico

Es cualquier sustancia formada por la unión de dos o más tipos de elementos

químicos (iguales o diferentes). A la representación gráfica de un compuesto se le
llama fórmula. La fórmula química muestra el número y clase de cada átomo de
un compuesto. Por ej: H20, NaCl, C12H22O11, y el SO4H2

Tipos de fórmulas

Fórmula estructural: en ella se indica todos los átomos que forman la molécula
y todos los enlaces covalentes que los unen. Este tipo de fórmula da la máxima
información, pero la molécula es compleja y muy laboriosa su representación.

Fórmula molecular: Indica el número exacto de átomos de cada elemento que

están presentes en el compuesto. Una fórmula molecular se compone
de símbolos y subíndices numéricos; los símbolos corresponden a
los elementos que forman el compuesto químico representado y los subíndices son
la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto.

H2SO3, Mg (OH)2, CH3-CH2-CH2-CH3

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Fórmula empírica: En ella se indica únicamente el número de átomos de cada
elemento que hay en la molécula

C22 H40 O6, C4H10

Se debe indicar que la fórmula empírica no da una idea de la estructura de la
molécula, y que puede haber muchos compuestos que siendo diferentes, tengan la
misma fórmula empírica y diferente fórmula estructural (isómeros).

A la representación química de un compuesto se llama molécula.

Las moléculas se forman por medio de la unión o enlace químico de dos o más
elementos. Los enlaces son las fuerzas que mantienen juntos a los átomos para
formar moléculas y compuestos. Existen dos tipos de enlaces químicos, el iónico y
el covalente.

Enlace Iónico o electrovalente: implica la transferencia de electrones entre

átomos carga eléctrica diferente. Para que ocurra, un átomo debe ceder electrones
y se carga positivamente (catión metálico) y otro debe aceptarlo cargándose
negativamente (anión no metálico), estos electrones que se transfieren son
llamados electrones de valencia.

Valencia: Se refiere al número de electrones que un átomo de un elemento

determinado posee en su último nivel de energía, y puede definirse como la
capacidad de combinación que tiene un elemento frente a otro.

Enlace covalente: Los enlaces covalentes son un tipo de unión entre átomos
que forma moléculas a través de la compartición de pares de electrones. Estos
enlaces, los cuales representan un balance bastante estable entre cada átomo,
permiten a cada átomo alcanzar la estabilidad de su configuración electrónica.

Estos enlaces se forman en versiones simples (enlaces sencillo como en los

alcanos), dobles (como en los alquenos), o triples (como en alquinos), y poseen
caracteres polares y no-polares. Los átomos pueden atraer a otros átomos o
grupos de átomos, permitiendo así la formación de compuestos químicos. Esta
unión puede ocurrir por fuerzas distintas, generando una atracción débil o fuerte, o
de caracteres iónicos o por intercambio de electrones.

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En las uniones covalentes se suele aplicar la llamada regla del Octeto para
estimar la cantidad de átomos a compartir: esta regla afirma que cada átomo en
una molécula requiere 8 electrones de valencia para mantenerse estable. A través
de la compartición, estas deben alcanzar pérdida o ganancia de electrones entre
los átomos.

Tipos de enlaces covalentes

1. Enlace covalente no-polar

El enlace covalente no-polar se genera cuando los electrones son compartidos

entre átomos de forma igualitaria. Esto generalmente ocurre cuando los dos
átomos tienen una afinidad electrónica similar o igual (mismas especies). Mientras
más parecidos sean los valores de afinidad electrónica entre los átomos
involucrados, más fuerte será la atracción resultante.

Los enlaces no-polares son cruciales en la biología: ayudan a formar el oxígeno y

los enlaces peptídicos que se observan en las cadenas de aminoácidos. Las
moléculas con alta cantidad de enlaces no-polares suelen ser hidrofóbicas.

2. Enlace covalente polar

El enlace covalente polar se da cuando existe una compartición desigual de

electrones entre las dos especies involucradas en la unión. En este caso, uno de
los dos átomos posee una electronegatividad considerablemente mayor que el
otro, y por esta razón atraerá más a los electrones de la unión.

La molécula resultante tendrá un lado ligeramente positivo (aquel que tiene la

menor electronegatividad), y otro lado ligeramente negativo (con aquel átomo con

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la mayor electronegatividad). También tendrá un potencial electrostático,
proporcionándole al compuesto la capacidad de unirse débilmente a otros
compuestos polares. Los enlaces polares más comunes son los del hidrógeno con
átomos más electronegativos para formar compuestos como el agua (H2O).

COMPUESTOS ORGÁNICOS (Continuación)

La mayoría de los compuestos químicos presentes en los seres contienen una

estructura de átomos de carbono unidos por enlaces covalentes. Estas moléculas
biológicas se denominan compuestos orgánicos. Porque en algún momento se
creyó que sólo estaban presente en los seres vivos. En 1928 el químico alemán
Friedrich Wöhler elaboró a partir del petróleo la urea, conocida solo en desechos
metabólicos de los seres vivos. Desde entonces se sabe que es posible elaborar
cualquier compuesto orgánico presente en los seres vivos y que hay muchos
compuestos orgánicos que no están en los seres vivos, y aún más, algunos pueden
suprimir la vida. Ej: el ácido cianhídrico biocida total.*

* Biocida= que se emplea para matar organismos vivos o para detener su

desarrollo.

El carbono es el elemento constituyente central de los compuestos orgánicos. Los

compuestos orgánicos que solo consisten en carbono e hidrógeno de denominan
hidrocarburos. Los compuestos orgánicos elaborados por los organismos tienen
esqueleto de hidrocarburos.

Los compuestos orgánicos son los constituyentes estructurales principales de las

células y los tejidos y funcionan como:

a) Son fuentes de energía para los procesos biológicos. Ej. Carbohidratos y grasas
b) Participan en las reacciones metabólicas y las regulan. Ej: Proteínas
c) Transmiten información hereditaria Ej. Ácidos nucleicos

El carbono: elemento formador de una gran variedad de estructuras en

los seres vivos.

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Aunque el carbono existe en formas inorgánicas simples, tiene propiedades únicas
que permite la formación de moléculas grandes y complejas esenciales para la
vida. El átomo de carbono tiene un total de seis electrones, dos en el nivel de
energía más bajo y cuatro electrones de valencia en el nivel más alto, lo que
significa que un átomo de carbono puede completar su capa más externa
formando un total de cuatro enlaces covalentes. Cada enlace puede unirlo a otro a
átomo de carbono o a otro átomo de un elemento distinto. El carbono funciona
como el “esqueleto” de moléculas grandes, debido a que los enlaces carbono-
carbono son fuertes y no se rompen con facilidad. Los enlaces carbono-carbono no
son sólo del tipo sencillo (basado en la compartición de un par de electrones). Dos
átomos de carbono pueden compartir entre si dos pares de electrones, formando
enlaces dobles:

En algunos compuestos se forman enlaces triples entre los átomos de carbono. Las
cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas, y estos átomos pueden
unirse en anillos. En algunos compuestos están unidos anillos y cadenas.

La forma de una molécula tiene importancia para determinar sus propiedades y

funciones biológicas, como veremos en el tema siguiente.

Isomería

Los compuestos con la misma forma molecular y estructuras diferentes y, por lo

tanto, propiedades distintas, se denominan isómeros. No poseen propiedades
físicas o químicas idénticas y pueden tener nombres comunes diferentes. Las
células pueden diferenciar entre isómeros: por lo general uno es biológicamente
activo y el otro no lo es.

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Los tipos de isómeros son: estructurales, geométricos y los enantiómeros

Los isómeros estructurales son compuestos que difieren en la disposición

covalente de sus átomos.

Cuanto mayor sea el compuesto, tanto más isómeros estructurales son posibles
por ej. El C20H42 tiene 366,319.00 isómeros.

Los isómeros geométricos son compuestos idénticos en la disposición de sus

enlaces covalentes que difieren en el orden de disposición de los grupos en el
espacio. También llamados isómeros cis-trans, están presentes en algunos
compuestos con enlaces dobles entre átomos de carbono. El prefijo cis indica que
los dos componentes más grandes están en el mismo lado del enlace doble. Si se
localizan en lados opuestos de tal enlace, se habla de un isómero trans.

Los enantiómeros (isomería óptica) son moléculas que resultan imágenes al

espejo una de otra.

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Grupos funcionales.

Los grupos funcionales modifican las propiedades de los compuestos orgánicos a

los que se une. Por lo general los enlaces covalentes entre carbono e hidrógeno
son no polares, por lo tanto los hidrocarburos son muy hidrófobos y no interactúan
con facilidad con otros compuestos. Sin embargo las características de una
molécula pueden modificarse notablemente sustituyendo uno de los hidrógenos
por un grupo funcional.

CH3-CH3 +2 OH ------- CH3-CH2 .OH + H2O

Etano + hidroxilo ----- Alcohol etílico + agua

Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones en que

participan los compuestos. La mayoría de estos grupos forman asociaciones con
facilidad (ej. enlaces iónico y de hidrógeno) con otras moléculas. Los grupos
funcionales polares y los iónicos son hidrófilos, porque se asocian fuertemente con
las moléculas agua. Los principales grupos funcionales son:1) Alcohol o hidroxilo,
2) Carbonilo (aldehído o cetona) de acuerdo con la posición del grupo dentro de la
cadena. 3) Carboxilo, 4) Amina, 5) Amida, 6) Tiol o sulfidrilo 7) Grupo fosfato
(PO4H2).

Concepto de polímero y monómero

Frecuentemente los compuestos orgánicos que forman los seres vivos están
formados por la unión más o menos repetitiva de moléculas menores. Por ejemplo
el almidón y la celulosa están formados por la unión de miles de moléculas de
glucosa. Las proteínas por decenas, centenares o miles de aminoácidos, y la unión
de miles o millones de nucleótidos forman los ácidos nucleicos. Cada una de las
unidades menores que forman estas grandes moléculas es un monómero y el
compuesto que resulta de la unión se llama polímero. Los polímeros son a su vez
macromoléculas, moléculas de elevado peso molecular. Los polímeros son
degradados en sus monómeros constituyentes por hidrólisis (romper con agua).
Estos tipos de procesos son típicos del metabolismo catabólico. En el caso
inverso, es decir, deshidratación, los monómeros se convierten en polímeros.
Deshidratación significa sacar agua de una molécula, este proceso es típico del
metabolismo anabólico.