Química Orgánica 1

UNIVERSIDAD ESTATAL AMAZÓNICA – EXTENSIÓN LAGO AGRIO
TEXTO GUÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA 01
Química orgánica: rama de la química que estudia la estructura, propiedades, reactividad y síntesis de
los compuestos formados principalmente por carbono e hidrógeno. Estos compuestos son conocidos
como “compuestos orgánicos” y pueden contener otros elementos en pequeñas cantidades tales como
oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre, fósforo, silicio.
La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono (Carey, 2014).
¿De dónde proviene el término “compuesto orgánico”?
El término “compuesto orgánico” se utilizaba antes para nombrar a los compuestos que se obtenían de
fuentes naturales o de los seres vivos. Se creía que los compuestos relacionados con la vida tenían una
fuerza vital y que no se podían preparar en el laboratorio.
¿Dónde encontramos los compuestos orgánicos?
Los encontramos en los plásticos, detergentes, pinturas, compuestos farmacéuticos, colorantes,

insecticidas, etc.
¿Por qué se caracterizan los compuestos orgánicos?
Los compuestos orgánicos se caracterizan de acuerdo a su grupo funcional.
Grupo funcional: átomo o grupo de átomos que son responsables de las propiedades y de la reactividad
de los compuestos orgánicos.
REPASO DEL CURSO DE QUÍMICA INORGÁNICA
Materia: cualquier cosa que tiene masa y ocupa espacio.
Sustancia: materia que tiene composición y propiedades definidas (específicas, perfectamente

establecidas). Se clasifica en elementos y compuestos.
Elemento: sustancia que no puede descomponerse en otras sustancias más simples. Está constituido por
átomos de la misma clase.
Compuesto: sustancia formada por dos o más elementos unidos a través de enlaces químicos. Sólo se
pueden separar en sus componentes puros por métodos químicos.
Átomo: parte más pequeña de un elemento que conserva las propiedades de dicho elemento.
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Pablo Carrera
pablodacar@yahoo.com
Molécula: parte más pequeña de un compuesto que conserva las propiedades de dicho compuesto.
Agrupación definida y ordenada de dos o más átomos unidos a través de enlaces químicos.
Tabla. Principales grupos funcionales en química orgánica.
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Pablo Carrera
Electronegatividad: medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones.
Tabla. Valores seleccionados de la escala de electronegatividad de Pauling.
Enlaces químicos: interacciones de atracción entre átomos que producen la formación de compuestos
estables con propiedades diferentes a la de los átomos que contienen.
Enlace iónico: enlace que se forma debido a interacciones de atracción entre iones de cargas opuestas.
Se forma un enlace iónico cuando la diferencia de electronegatividad es mayor a 1,7.
Ion: átomo o molécula cargada eléctricamente. Un átomo o una molécula neutra deben ganar o perder
electrones para formar iones.
Enlace covalente: enlace que se forma debido a la compartición de electrones.
Enlace no polar o covalente no polar: enlace en el que dos átomos comparten electrones de forma
igual.
Enlace polar o covalente polar: enlace en el que dos átomos comparten electrones de forma desigual.
Aparecen cargas parciales y momentos dipolares.
Carga parcial: carga que se produce debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos que
forman un enlace químico.
Momento dipolar: medida de la polaridad de un enlace. Se calcula como el producto entre la carga de
un electrón (e) y la distancia que separa las cargas parciales. Su dirección va hacia el átomo más
electronegativo.
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Pablo Carrera
Molécula no polar: molécula que no tiene cargas parciales. Además, una molécula no polar puede tener
cargas parciales, pero la suma de los momentos dipolares es igual a cero.
Molécula polar: molécula que tiene cargas parciales y además la suma de los momentos dipolares es
diferente de cero.
Electrones de valencia: electrones más externos de un átomo. Para los elementos de los grupos IA a
VIIIA el número de electrones de valencia es igual al número de su grupo.
Tabla. Configuraciones electrónicas de los primeros doce elementos de la tabla periódica.
Orbital: región del espacio donde la probabilidad de encontrar un electrón es alta.
Número cuántico principal (n): indica la energía de un orbital.
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Pablo Carrera
Número cuántico secundario (l): indica la forma del orbital.
Número cuántico magnético (ml): indica la orientación del orbital.
Número cuántico de espín (s): indica el sentido de giro del electrón.
Regla del octeto: cuando se forma un enlace químico, los átomos ganan, pierden o comparten electrones,
de tal manera que su capa más externa (capa de valencia) contenga ocho electrones. El hidrógeno puede
tener máximo dos electrones.
Tabla. Estructuras de Lewis para el metano, amoníaco, agua y fluoruro de hidrógeno.
El azufre y el fósforo pueden presentar estructuras en las que tienen más de ocho electrones. Esto se
explica con el hecho de que el azufre y el oxígeno presentan orbitales d vacíos.
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Pablo Carrera
CONCEPTOS BÁSICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Fórmula química: representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que
se encuentran.
Fórmula empírica: nos indica el número relativo de átomos presentes en una molécula.
Fórmula molecular: nos indica el número exacto de átomos presentes en una molécula.
Fórmula estructural: nos indica cómo están conectados los átomos y su disposición en el espacio.
Fórmula desarrollada: muestra todos los átomos que forman una molécula y los enlaces entre ellos.
Fórmula semidesarrollada: muestra todos los átomos que forman una molécula y los enlaces entre
los átomos de carbono y otros tipos de átomos. No se indican los enlaces carbono-hidrógeno.
Fórmula condensada: se omiten los enlaces por completo; los átomos de carbono e hidrógeno se
agrupan y se escriben en secuencia, los subíndices indican el número de grupos idénticos unidos a un
átomo dado.
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Pablo Carrera
Fórmula lineal (esquelética): se omiten las etiquetas para los átomos de carbono e hidrógeno. Los
heteroátomos (átomos distintos al carbono e hidrógeno) y los hidrógenos unidos a estos se muestran
explícitamente.
Carga formal: diferencia entre el número de electrones de valencia en el átomo libre neutro menos el
número de electrones de valencia en el estado de enlace. Es la carga que tendría un átomo asumiendo
que los electrones de un enlace químico se comparten por igual (de manera homolítica).
𝑪𝒂𝒓𝒈𝒂 𝒇𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍 = # 𝒆− 𝒗𝒂𝒍𝒆𝒏𝒄𝒊𝒂 − # 𝒆− 𝒏𝒐 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒂𝒓𝒕𝒊𝒅𝒐𝒔 − # 𝒆𝒏𝒍𝒂𝒄𝒆𝒔
1
𝐶𝑎𝑟𝑔𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 = # 𝑒 − 𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 − # 𝑒 − 𝑛𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠 − (# 𝑒 − 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠)
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Ejercicio: Calcular las cargas formales de los átomos del siguiente compuesto:
Isómeros: compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Por ejemplo, tanto el etanol
como el dimetil éter tienen la fórmula molecular C2H6O.
Isómeros estructurales o constitucionales: isómeros que difieren en el orden en el que los átomos están
conectados.
Estereoisómeros: isómeros estructurales que difieren en el arreglo de los átomos en el espacio.
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Pablo Carrera
Resonancia: combinación de estructuras teóricas de una molécula que no coinciden con su estructura
real, pero su combinación nos acerca más a su estructura real. Ocurre si la molécula contiene un enlace
doble o triple.
Se dice que la estructura verdadera es un híbrido de resonancia. A las estructuras teóricas de la

molécula se les denomina estructuras contribuyentes. Se usa una flecha con doble punta para
representar la resonancia. En la resonancia los electrones están deslocalizados (compartidos por varios
núcleos).
Geometría de algunas moléculas simples:
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Pablo Carrera
En la tabla anterior se muestra un método común para representar las tres dimensiones usando diferentes
tipos de enlace. Una cuña sólida representa un enlace que se proyecta hacia usted, una cuña
punteada uno que apunta en sentido contrario a usted y una línea simple (–) un enlace que se
encuentra en el plano del papel.
El metano es una molécula tetraédrica; sus cuatro hidrógenos ocupan los vértices de un tetraedro con el
carbono en su centro. La geometría del metano se explica con el modelo de repulsión de los pares
electrónicos de la capa de valencia (RPECV), el cual dice que un par de electrones compartido o no
compartido debe estar lo más lejos posible de los otros pares de electrones del átomo.
Como se dijo anteriormente, la química orgánica relaciona la estructura de las moléculas y sus
propiedades. Por ejemplo, a partir de la electronegatividad y la geometría molecular se puede predecir
si una molécula es polar o no polar. Por ejemplo, el metano (CH4) es una molécula no polar (apolar), el
amoníaco (NH3) y el agua (H2O) son moléculas polares.
Uso de flechas curvas en las reacciones químicas:
Las flechas curvas siempre muestran el movimiento de electrones.
Reacciones de disociación:
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Pablo Carrera
Reacciones de combinación:
Reacciones simultáneas de disociación y de combinación:
Reacciones en las que se rompen o forman enlaces dobles o triples:
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Pablo Carrera
ÁCIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY
Un ácido es un donador de protones y una base es un aceptor de protones. La reacción que ocurre entre
un ácido y una base de Bronsted es una transferencia de protones. La base usa un par de electrones no
compartido para remover un protón de un ácido. En la reacción anterior la base se convierte en su ácido
conjugado y el ácido se convierte en su base conjugada.
La fuerza de un ácido se mide por su constante de acidez que se define como:
[𝐻3 𝑂+ ][: 𝐴− ]
𝐾𝑎 =
[𝐻𝐴]
No aparece la concentración de agua ya que por convención, en las expresiones de las constantes de
equilibrio se omiten los términos de sólidos y líquidos puros.
Una forma conveniente de expresar la fuerza de un ácido es mediante su pKa que se define como
𝑝𝐾𝑎 = −𝑙𝑜𝑔10 𝐾𝑎 . Un ácido es más fuerte si tiene menor pKa.
Cuanto más fuerte es la base, más débil es su ácido conjugado. Cuanto más fuerte es el ácido, más débil
es su base conjugada.
Efecto de la estructura en la fuerza de los ácidos:
Las formas principales en que la estructura afecta la acidez dependen de:
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Pablo Carrera
La fuerza del enlace del átomo que pierde el protón:
La fuerza del enlace es importante cuando se comparan elementos de un mismo grupo de la tabla
periódica. En general, la fuerza del enlace disminuye de arriba hacia abajo en los grupos de la tabla
periódica. Por ejemplo, cuando un halógeno X es más grande, el enlace H-X es más largo y más débil,
por lo tanto es más fácil que pierda un protón (la fuerza del ácido aumenta).
La electronegatividad del átomo que pierde el protón:
La electronegatividad es importante cuando se comparan elementos del mismo periodo de la tabla

δ+
periódica. Si el átomo es más electronegativo, aumenta la polarización H−Aδ− y el átomo atrae con
más fuerza a los electrones, por lo tanto es más fácil que pierda un protón (aumenta la fuerza del ácido).
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Pablo Carrera
Los átomos electronegativos pueden afectar la acidez aun cuando no estén enlazados de forma directa
al protón. Esto se debe a que los átomos electronegativos atraen los electrones hacia sí mismos, lo que
causa que el protón pueda salir fácilmente (aumenta la fuerza del ácido).
Los efectos estructurales que se transmiten por medio de los enlaces se llaman efectos inductivos.
Los efectos inductivos dependen de la electronegatividad del sustituyente y del número de enlaces entre
él y el sitio afectado. Conforme aumenta el número de enlaces entre las dos partes. El efecto inductivo
disminuye.
La deslocalización de electrones en la base conjugada:
Los factores que estabilizan la base conjugada de un ácido aumentan la acidez del ácido original.
El ácido nítrico es un ácido muy fuerte. Lo anterior se debe a que es el nitrógeno es un átomo muy
electronegativo y también a que tiene una carga formal de +1, lo cual aumenta su capacidad de atraer
electrones del grupo –OH. Se observa también que su base conjugada, el ion nitrato, está estabilizado
por resonancia, lo cual aumenta la acidez del ácido nítrico.
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Pablo Carrera
ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS
Un ácido de Lewis es un aceptor de pares de electrones y una base de Lewis es un donador de pares de
electrones. Un par de electrones no compartidos de la base de Lewis se usa para formar un enlace
covalente entre el ácido y la base de Lewis.
En la ecuación anterior el ácido y la base de Lewis se muestran como iones, pero no necesitan serlo. Si
ambos son moléculas neutras, la ecuación análoga se vuelve:
Los ácidos y bases de Lewis también incluyen ciertas reacciones de sustitución en las que un átomo o
grupo reemplaza a otro.
Las bases de Lewis usan un par electrónico no compartido para formar un enlace con algún otro átomo,
por lo que se les conoce como nucleófilos (buscadores de núcleos). A la inversa, los ácidos de Lewis
son electrófilos (buscadores de electrones).
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Pablo Carrera
Los términos revisados en este documento se usarán cientos de veces a lo largo del curso de Química
Orgánica, por lo que es recomendable leerlo detenidamente.
REFERENCIAS
 Carey, F.; Giuliano, R. (2014), Química orgánica, Novena edición, México D.F.; México:
McGraw-Hill.
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Pablo Carrera

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La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono (Carey, 2014).

¿De dónde proviene el término “compuesto orgánico”?

¿Dónde encontramos los compuestos orgánicos?

Los encontramos en los plásticos, detergentes, pinturas, compuestos farmacéuticos, colorantes,

¿Por qué se caracterizan los compuestos orgánicos?

Los compuestos orgánicos se caracterizan de acuerdo a su grupo funcional.

REPASO DEL CURSO DE QUÍMICA INORGÁNICA

Materia: cualquier cosa que tiene masa y ocupa espacio.

Sustancia: materia que tiene composición y propiedades definidas (específicas, perfectamente

Tabla. Principales grupos funcionales en química orgánica.

Electronegatividad: medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones.

Tabla. Valores seleccionados de la escala de electronegatividad de Pauling.

Enlace covalente: enlace que se forma debido a la compartición de electrones.

Tabla. Configuraciones electrónicas de los primeros doce elementos de la tabla periódica.

Orbital: región del espacio donde la probabilidad de encontrar un electrón es alta.

Número cuántico principal (n): indica la energía de un orbital.

Número cuántico secundario (l): indica la forma del orbital.

Número cuántico magnético (ml): indica la orientación del orbital.

Número cuántico de espín (s): indica el sentido de giro del electrón.

Tabla. Estructuras de Lewis para el metano, amoníaco, agua y fluoruro de hidrógeno.

CONCEPTOS BÁSICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

𝑪𝒂𝒓𝒈𝒂 𝒇𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍 = # 𝒆− 𝒗𝒂𝒍𝒆𝒏𝒄𝒊𝒂 − # 𝒆− 𝒏𝒐 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒂𝒓𝒕𝒊𝒅𝒐𝒔 − # 𝒆𝒏𝒍𝒂𝒄𝒆𝒔

Estereoisómeros: isómeros estructurales que difieren en el arreglo de los átomos en el espacio.

Se dice que la estructura verdadera es un híbrido de resonancia. A las estructuras teóricas de la

Geometría de algunas moléculas simples:

Uso de flechas curvas en las reacciones químicas:

Las flechas curvas siempre muestran el movimiento de electrones.

Reacciones simultáneas de disociación y de combinación:

Reacciones en las que se rompen o forman enlaces dobles o triples:

ÁCIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY

La fuerza de un ácido se mide por su constante de acidez que se define como:

Efecto de la estructura en la fuerza de los ácidos:

Las formas principales en que la estructura afecta la acidez dependen de:

La fuerza del enlace del átomo que pierde el protón:

La electronegatividad del átomo que pierde el protón:

La electronegatividad es importante cuando se comparan elementos del mismo periodo de la tabla

La deslocalización de electrones en la base conjugada:

ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

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