UNIDAD EDUCATIVA , SECCIN

DOCENTE: Lupe Beatriz Jaya Castillo

AO ACADMICO: 2013-1014
2013
LOJA- ECUADOR

1

DENOMINACIN : QUMICA ORGNICA
DURACIN : 150 Horas
DOCENTE : Lcda. LUPE BEATRIZA JAYA CASTILLO
PERODO :
DIRECCIN ELECTRNICA: lupejaca@hotmail.com


1. PRESENTACION
Al abordar los contenidos de la asignatura de qumica orgnica, se pretende
resaltar la importancia de la misma como pilar fundamental del avance
tecnolgico del mundo, as como en procesos de sntesis que contribuyen a
potenciar el desarrollo industrial, social, cultural y econmico en los diferentes
mbitos.

2. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Contribuir en la formacin del estudiante de la asignatura de qumico biolgicas,
mediante orientaciones adecuadas durante la ejecucin del proceso educativo y
desarrollo de este documento, haciendo nfasis en el rol que debe desempear en
el campo de las Ciencias Naturales en general y de la Qumica Orgnica en
particular.

OBJETIVOS ESPECFICOS
Enfatizar la importancia que tiene la sntesis de productos orgnicos como
base para el formidable desarrollo industrial, aplicando el mtodo cientfico
para la determinacin de la estructura molecular de un cuerpo orgnico.

Establecer diferencias de comportamiento entre el tomo de carbono y los
restantes elementos del sistema peridico de Mendelejeff.
2


Advertir el mecanismo de formacin de ciclos orgnicos. Verificando que en
Qumica an faltan medios de investigacin para sealar una estructura.

Internalizar el significado de reaccin de adicin y sustitucin aromtica y sus
orientaciones.
Acentuar la importancia del petrleo en la obtencin del etanol o metanol
como materia prima para la industria. As como el formol en la industria de
plsticos y su formacin en la fotosntesis, de la acetona como solvente; y de
los cidos orgnicos como precursores de funciones orgnicas relevantes.

3. REFERENTES TERICOS:
1. El tomo de carbono y La Qumica orgnica.
2. Funcin hidrocarburo alifticos y aromticos. Caracterizacin de
compuestos hidrogenados. Compuestos derivados de los anteriores.
Formulacin y nomenclatura.
3. Funciones oxigenadas: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos
orgnicos: Caracterizacin de compuestos oxigenados, cidos carboxlicos,
steres.
4. Funciones Nitrogenadas: Aminas, Amidas, Nitrilos.



4. ESTRATGIAS DIDCTICAS PARA EL TRATAMIENTO DE LOS
CONTENIDOS TERICO PRCTICOS.
3


El tratamiento de los contenidos terico prcticos, se har utilizando
tcnicas de trabajo grupal que potencian el trabajo y esfuerzo individuales,
posibilitando la confrontacin de los marco terico-conceptuales y
experiencias de los estudiantes; y, propiciando el fortalecimiento de la
capacidad de reflexin, del anlisis crtico y de trabajo en equipo.
Consecuentemente se aplicarn las siguientes tcnicas: conferencia foro,
panel foro, lectura comentada, juego de roles, discusin en grupo y
exposicin en plenaria, visitas y prcticas de campo y laboratorio.
Con la finalidad de facilitar el logro de los aprendizajes previstos, es
indispensable que en el tratamiento de los contenidos tericos, orienten a
los estudiantes en la tarea de obtencin y sistematizacin de la informacin
bibliogrfica pertinente al tema.
5. PRODUCTOS ACREDITABLES.
Los productos acreditables de la asignatura de Qumica son el resultado del
proceso acadmico que sern evaluados, acreditados y calificados en
forma permanente, sistemtica e integral, mediante las evidencias de
aprendizaje logradas a travs del conjunto de estrategias didcticas
planificadas.
6. EVALUACIN, ACREDITACIN Y CALIFICACIN
LA EVALUACIN:
LA ACREDITACIN:
Para acreditar el curso de Qumica, el estudiante debe cumplir con todas las
actividades planteadas, a desarrollarse en el proceso acadmico y se realizar al
final de cada unidad, de ser pertinente, con la calificacin que, luego de ser
conocida por los estudiantes, ser consignada en la secretara de la Institucin.
LA CALIFICACIN:
4

Ser igual al promedio ponderado de las acreditaciones de las unidades, de
conformidad al tiempo de duracin. La calificacin mnima para acreditar la
asignatura de Qumica ser de siete sobre diez (7/10). Dentro de estos aspectos
se considerarn los siguientes elementos:
Dominio de los conocimientos terico-prcticos: Se refiere al Manejo de los
contenidos terico-prcticos estudiados, se evidenciar mediante:
Pruebas de conocimiento: orales y escritas. /10
Ensayos, demostraciones prcticas y exposiciones. /10
Participacin individual y grupal referida a: contribucin oportuna, pertinente
y fundamentada. /10.

7. BIBLIOGRAFA:
BERMEJO. 1979, Problemas de Qumica General y sus Fundamentos
Tericos, Editorial Dossar.
CHANG RAYMOND/ COLLEGE W. 2002, Qumica, 7 Edicin,
Departamento de Qumica, Universidad de Santiago de Compostela, Edit.
McGraw-Hill Companies, Inc. Colombia.
CRDENAS, Fidel / GLVEZ, Carlos. 1996, Qumica y Ambiente, Tomo II,
Editorial McGraw-Hill.
MICROSOFT COORPORATION. Enciclopedia Encarta 2012.
SPIN 4, ENCICLOPEDIA DE QUMICA, Fernndez Myriam, Editorial
Voluntad, 2008.











5


UNIDAD 1
1. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA
1.1. ANTECEDENTES HISTRICOS

Evolucin histrica de la Qumica Orgnica.
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos
orgnicos y realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos
egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran
verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria
prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en
pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy antiguo se saba
que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta
poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar
productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes).

La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos
prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se
ide hace cientos de aos. La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos,
arranca de finales del siglo XVIII cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de
extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mencin los estudios que el
alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos
compuestos orgnicos de fuentes naturales. En 1784, Lavoisier ide un mtodo,
basado en la combustin de la materia orgnica, que permita determinar los porcentajes
de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos.
En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos
orgnicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante
todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos
posean una fuerza vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto
orgnico a partir de materiales inorgnicos. La teora de la fuerza vital fue
declinando a medida que la aportacin creciente de datos analticos evidenciaba
6

que las leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia
inorgnica eran tambin vlidas para los compuestos orgnicos.

1.1.1 LA TEORIA DEL VITALISMO
Lavoisier pensaba que los compuestos que se obtenan de los organismos vivos
tambin eran parte integral de la qumica, llegando a clasificar a todos los cidos
por igual (los obtenidos a partir de materiales minerales y a los producidos por
organismos vivos), pero s los lleg a subdividir como cidos minerales,
vegetales y animales, tal y como Lemery lo haba hecho un siglo antes. Sin
embargo no todos los qumicos lo siguieron en esta consideracin. F. A. Carl Gren
(1760-1798) en su libro Gundriss der Chemie (1797) trat a los compuestos
obtenidos a partir de organismos vivos en un captulo aparte; l los consider
como algo muy cercano a principios presentes en los organismos animales y
vegetales e incapaces de ser sintetizados en forma artificial.
Berzelius postul la Teora de la Fuerza Vital, la cual estableca que estos
compuestos slo se podran preparar a travs de la operacin de una Fuerza Vital
inherente en una clula viva.
Para la poca en que Berzelius propuso su teora, no se haba obtenido algn
compuesto orgnico en forma artificial en el laboratorio, a diferencia de los
compuestos inorgnicos que si se haban obtenido artificialmente en el laboratorio.
Uno de los logros ms importantes de este siglo en el campo de la Qumica
Orgnica fue el de desechar la idea de que los compuestos orgnicos, tales como
el azcar, la rea y el alcohol slo se podan preparar con ayuda de una fuerza
vital, la cual se supona que exista en todo organismo viviente.
Friedrich Whler descubri accidentalmente como se poda
sintetizar la urea a partir de cianato de amonio en 1828
mostrando que la materia orgnica poda crearse de manera
qumica. En esta poca Whler se encontraba trabajando con
cianatos.
7

Cuando estaba tratando de sintetizar el cianato de amonio obtuvo la urea. Trat de
obtenerlo por medio de la reaccin del cianato de plomo con hidrxido de amonio
y obtuvo un material cristalino, el cual no mostr las propiedades caractersticas
de los cianatos. Este material cristalino posteriormente lo caracteriz como la urea.
La reaccin que llev a cabo es la siguiente:

De esta forma prepar un compuesto orgnico sin la participacin de algn
organismo vivo, esto es, de una fuerza vital procedente de alguna fuente orgnica,
sobre sus materias primas. En una carta que le escribi a Jns Jakob Berzelius
(1779-1848), Whler dice: Puedo decirle a usted que puedo hacer urea sin utilizar
los riones de un ser humano o de un perro. El cianato de amonio es urea. Es
importante comentar aqu que el cianato de amonio se convierte en urea cuando
se calienta:

Como se puede ver en la figura, tanto el cianato de amonio como la urea tienen la
misma frmula molecular, esto es estn constituidos por 1 tomo de Carbono,
cuatro tomos de Hidrgeno, dos tomos de Nitrgeno y dos tomos de Oxgeno,
pero al ser ismeros estructurales, presentan estructuras muy diferentes y en
consecuencia sus propiedades tambin lo son. En esto ltimo radica lo importante
del experimento de Whler.
La verdadera demostracin de la sntesis de compuestos orgnicos a partir de
materiales completamente inorgnicos la realizaron Adolf Wilhelm Hermann Kolbe
(1818-1884) y Edward Frankland (1825-1899).
8


Como ya se ha revisado brevemente, desde pocas prehistricas hasta mediados
del siglo XIX, los compuestos orgnicos conocidos eran aislados de organismos
vivos, esto es de materiales orgnicos.
En la actualidad se siguen aislando de estas fuentes naturales un buen nmero de
compuestos, los cuales en algunos casos han mostrado alguna actividad biolgica
o bien tienen alguna aplicacin importante. Por ejemplo, el ndigo es un colorante
que se aisl de plantas. Sin embargo, no se encuentra en una cantidad alta por lo
que su aislamiento a partir de las plantas no dara abasto para la demanda
mundial de este colorante (es el que imparte la coloracin azul a los pantalones de
mezclilla).
De igual manera se han sintetizado un gran nmero de compuestos orgnicos los
cuales obviamente ya no se obtienen por aislamiento de organismos vivos, los
cuales pueden tener la misma estructura que los compuestos aislados de
organismos vivos o bien presentan una estructura diferente (son derivados de los
mismos). En algunos casos los derivados llegan a presentar una actividad ms
alta que los compuestos originales.
Como se puede ver en la revisin sobre el origen de los compuestos orgnicos, no
son muchos los compuestos que se conocan desde pocas prehistricas hasta
mediadas del siglo XIX, comparadas estos con el gran nmero de compuestos que
se conocen en la actualidad. Debido a que todos estos compuestos tienen en
comn que dentro de sus estructuras se encuentra el tomo de carbono, se han
agrupado dentro de la rama de la qumica que se conoce como qumica orgnica,
con lo cual se facilita su clasificacin y su estudio.

9

1.2. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA
No obstante que muchas substancias como los almidones (polisacridos), las
protenas y drogas naturales tienen estructuras tan complejas que han desafiado
el ingenio de los qumicos orgnicos sintticos para tratar de sintetizarlas, la
mayora de los compuestos presentes en vegetales y animales pueden ser
obtenidos en el laboratorio, sin ms intervencin de algn ser vivo, salvo la de los
qumicos orgnicos sintticos que han logrado obtener dichos compuestos.
Actualmente se han podido sintetizar una gran parte de estos compuestos
La Qumica Orgnica est involucrada en prcticamente cualquier actividad de la
vida moderna:
Frmacos
Pesticidas
Textiles
Colorantes
Lacas
Explosivos
Plsticos
Fibras
Adhesivos
Limpiadores
Todos los que no se encuentran en fuentes naturales son estudiados, analizados y
sintetizados con la ayuda de los principios bsicos de esta rama de la Qumi ca.
1.3 CONCEPTUACIN DE QUMICA ORGNICA
Es la ciencia que estudia los compuestos que en su molcula lleva por lo
menos dos elementos como son carbono e hidrgeno.
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del
carbono que constituye la materia viva, su aplicacin a la industria y al
desarrollo tecnolgico.
10

Se denomina compuesto orgnico aquel que est formado por lo menos
dos elementos carbono e hidrgeno (hidrocarburos)
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbono, conocidos como
compuestos orgnicos.
Es la ciencia bsica que permite explicar los procesos qumicos que tienen
lugar en los organismos vivos.

1.4 SEMEJANZAS Y DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS.
COMPUESTOS INORGNICOS COMPUESTOS ORGNICOS
1. Se forman por la combinacin de
todos los elementos de la tabla
peridica (en diferentes
molculas).
2. Tienen altos puntos de fusin
(generalmente son slidos).
3. Las molculas se forman por no
ms de 10 tomos (molculas
pequeas).
4. Contienen enlaces inicos
(generalmente solubles en agua).
5. Se cuentan por cientos (menos
abundantes).
6. Su origen es mineral
1. Se forman por la combinacin de
pocos elementos (CHONSPX),
por lo menos dos de ellos son
imprescindibles.
2. Tienen bajos puntos de fusin
(generalmente son slidos,
lquidos o gases).
3. Las molculas se forman desde 4
hasta cientos o miles de tomos
(molculas generalmente
grandes).
4. Contienen enlaces polares o no
polares (generalmente insolubles
en agua).
5. Se cuentan por miles o millones
11










7. Las reacciones que originan son
generalmente instantneas.

(ms abundantes).
6. Su origen es natural (ser vivo).
7. Reaccionan lentamente.
12

Compuestos
Orgnicos
Compuestos
Inorgnicos
Elementos
constituyentes
C, H, O, N, S, P y
Halgenos
103 elementos
Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso
Volatilidad Voltiles No voltiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la
unidad, bajas
Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reaccin
a temperatura
ambiente
Lentas con
rendimiento limitado
Rpidas con alto
rendimiento cualitativo
Temperatura superior Desde
moderadamente
rpidas hasta
explosivas
Muy rpidas
Necesidad de
catalizadores
S, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Electrovalente,
electrocovalente, valente,
covalente





13

1.5 DIVISIN DE LA QUMICA ORGNICA.

1. SERIE CCLICA O ALIFTICA
1.1 Hidrocarburos Saturados: cuando la unin entre carbonos es por
enlace simple.
1.2 Hidrocarburos Insaturados: se caracterizan por tener dobles o triples
enlaces.
1.2.1 Hidrocarburos Etilnicos o Alquenos (doble enlace)
1.2.2 Hidrocarburos Acetilnicos o Alquinos (triple enlace).
2. SERIE CCLICA

1. Ciclnica: si forma anillo de 3-4-5 tomos de carbono.
2. Bencnica: si el anillo est formado por 6 tomos de carbonos con tres
dobles enlaces.
- Homocclica.- cuando todos los tomos del anillo son carbonos.
- Mononucleada: si la formula lleva un solo anillo bencnico.
- Polinucleada: si existen dos o ms ncleos bencnicos unidos por
los vrtices.
- Heterocclica: cuando en el anillo existe un tomo diferente al
carbono. Por eje: el S, N, O, etc.

1.6. EL TOMO DE CARBONO
El carbono (del Latin carbo, Carbn) fue descubierto en la prehistoria y ya era
conocido en la antigedad en la que se manufacturaba mediante la combustin
incompleta de materiales orgnicos, se encuentra en la naturaleza libre como
combinado en muchos compuestos. Es un elemento crucial para Ia existencia de
los organismos vivos ya que constituye aproximadamente el 18%, y que tiene
muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y
pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico. El istopo del carbono ms
14

comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al istopo
oxigeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign Ia masa
atmica 12.

Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en Ia
investigacin bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en Ia tcnica llamada
mtodo del carbono 14 que permite estimar Ia edad de los fsiles y otras materias
orgnicas.
Este istopo es producido continuamente en Ia atmsfera por los rayos csmicos,
y se incorpora a toda Ia materia viva. Como eI carbono 14 se desintegra con un
periodo de semi desintegracin de 5.760 aos, Ia proporcin entre el carbono 14 y
eI carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de su edad
aproximada.

1.6.1 Estado natural
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en Ia naturaleza, aunque solo
constituye un 0,025% de Ia corteza terrestre, donde existe principalmente en
forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de Ia
atmsfera y Ia principal fuente de carbono que se incorpora a Ia materia viva. Por
medio de Ia fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en
compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.
El Carbonato de Calcio que, como calcita, forma cadenas enteras de montaas,
abundante es Ia dolomita, carbonato doble de magnesia y calcio. Carbonatos
menos difundidos son los de bario witherita, de estroncio estroncianita, de
magnesio magnesita, de hierro siderita, de cinc smithsonita, de plomo cerusita, y
en Ia atmsfera se encuentra constantemente anhdrido carbnico CO
2
.

1.6.2. Clasificacin:
Se presenta en dos formas alotrpicas:
15




2. ESTRUCTURA DEL TOMO DE CARBONO
El elemento Carbono se encuentra ubicado en el grupo IV A. periodo 2, ocupando
el centro del sistema peridico de Mendelevio, tiene como masa atmica 12 UMA
y como nmero msico Z= 6 por tanto la distribucin electrnica es:

Por lo tanto el carbono no tendra capacidad de combinacin, pues los orbitales
del segundo nivel s -px estaran ocupados o saturados de dos electrones; de
acuerdo al principio de exclusin de Pauly; este estado se llama "fundamental".
Para que el carbono pueda reaccionar tienen que desaparecer estos dos pares de
electrones, es decir, seguir un reordenamiento a fin de que los cuatro orbitales
contengan electrones, este fenmeno se llama "hibridacin''.
Diamante
Grafito
a) Cristalizado
Antracita
Hulla o carbn de piedra
Turba
Lignito

Naturales
Carbn de coque
Negro de humo
Negro animal
Carbn de azcar
Carbn vegetal.

Artificiales
b) Amorfos
16


En esta forma se demuestra que el carbono es tetravalente y que puede
combinarse con cuatro tomos de hidrgeno para formar el metano

2.1. TEORA ESTRUCTURAL DE KEKULE, HIBRIDACIN
(Sp
3
- Sp
2
- Sp)
Es el trmino que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atmicos de un
tomo (por lo general del tomo central) para generar un conjunto de orbitales
hbridos.
La hibridacin o reordenacin de los electrones del ltimo nivel cuntico ocurre
cuando el tomo de carbn es excitado y puede dar lugar a tres clases de
hibridacin: tetragonal, trigonal y digonal.
a) Hibridacin tetragonal. (Sp3). Es la reordenacin i ndi cada anteriormente en
donde existe 1 orbital S y tres orbitales p por lo que llevan orbitales Sp3. La
interposicin de los cuatro orbi tal es Sp3 del carbono con los orbitales S de
cuatro tomos de hidrgeno forma la molcula de metano.
Las cuatro valencias del tomo de carbono forman en el espacio una figura
geomtrica como es un tetraedro regular con ngulos de un valor de 109 28'

17


HIBRIDACIN TETRAGONAL DEL TOMO DE CARBONO
Para el carbono se pueden generar cuatro orbitales hbridos equivalentes,
mezclando el orbital 2s con los tres orbitales 2p.Debido a que los nuevos orbitales
se forman a partir de un orbital s y tres orbitales p, reciben el nombre de orbitales
hbridos sp
3
C: NA=6
Estado Fundamental 1S
2
2S
2
2Px
2

2
1S
|+

2
2S
|+

2
2Px
|+

Absorbe Energa (Estado Excitado)
2
1S
|+

1
2S
|

1
2Px
|

1
2Py
|

1
2Pz
|

18

HIBRIDACIN
2
1S
|+

Sp
|

Sp
|

Sp
|

Sp
|
Orbitales hbridos

CARBONO TETRAGONAL:
Configuracin electrnica del C en estado fundamental 1S
2
2S
2
2Px
1
2Py
1
2
1S
|+

2
2S
|+

1
2Px
|

1
2Py
|

0
2Pz

Absorcin de energa; paso 1 Configuracin exitado del tomo
2
1S
|+

1
2S
|

1
2Px
|

1
2Py
|

1
2Pz
|

HIBRIDACIN paso 2

3
2Sp
|

3
2Sp
|

3
2Sp
|

3
2Sp
|
+
) 1 ( 4
) 4 ( 4
1
S
H |


b) Hibridacin trigonal. (Sp2). Esta clase de hi bri daci n de los orbitales 2S,
2PX, 2PY resul tan tres orbi tales coplanares equi val entes que forman
ngulos de 120 grados en el pl ano xy. 1 orbi tal 2pz no se hbri da y queda
suel to. Se lo designa como enl ace y ti ene la misma forma que el orbi tal Sp3.

Sp
3

19


HIBRIDACIN TRIGONAL:
El tomo del boro y la hibridacin sp
2
B NA= 5
Estado Fundamental :


Hibridado 1s
2
2s
1
2Px
1
2Py
1
Configuracin electrnica del B en estado fundamental
2
1S
|+

2
2s
|+

1
2Px
|

0
2Py

0
2Pz



Configuracin Excitada (Absorcin de Energa) 1
2
1s
|+

1
2S
|

1
2Px
+

1
2Py
|

0
Pz


20

HIBRIDACIN 2

2
1S
|+

1
2S
|

1
2Px
+

1
2Py
|
(3 Orbitales)
c) Hibridacin Digonal.- En esta hibridacin intervienen solo los orbitales
2S y 2P
X
formando dos orbi tal es colineales y equivalentes de forma
semejante a los Sp3 y Sp4 y que se designa como enlaces Sp. Los orbitales
2py y 2pz no se hibridan.

EL BERILIO Y LA HIBRIDACIN DIGONAL O SP:
Be NA=4 Fundamental


1S
2
2S
1
2PX
1
(Hibridado)

Estado fundamental
2
1S
|+

2
2S
|+

0
2Px

0
2Py

0
2Pz

Sp
2
21

Configuracin Excitada (Absorcin de Energa)

2
1S
|+

1
2S
|

1
2Px
+

0
2Py

0
2Pz
(1)

HIBRIDACIN (2)

2
1S
|+

sp
|

sp
|
2 Orbitales hbridos

2.2. CADENAS CARBONADAS
El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse
atendiendo a las formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de
carbono. Estas llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder
unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan
alifticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto
carbonado de este tipo).
Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de
ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicos y aromticos.
22

Los compuestos alifticos se diferencian de los alicclicos en que estos ltimos
presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo,
presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifticos como los
cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.
2.2.1 Clases de cadenas
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto
de la molcula orgnica.
Hay diferentes tipos de cadena, segn sea su forma:
Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No
forman anillos o ciclos.
Puede ser:

Lineal
No llevan ningn tipo de
substitucin. Los tomos de
carbono pueden escribirse en
lnea recta. Aunque tambin se
poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que
aunque est torcida es una
cadena lineal.


Ramificada

De alguno de los carbonos de
la cadena lineal sale otra o
otras cadenas secundarias o
ramas


23

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un
ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
Homocclica Los tomos del ciclo son tomos de
carbono.
Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue
substituido por otro tomo, por ejemplo
N, S, O, etc.
Monocclica Slo hay un ciclo.
Policclica Hay varios ciclos unidos.
2.2.2. Clases de carbono:
En las cadenas llamaremos:
- Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono
(no importa que el enlace sea simple o no);
- Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.


Primario


Un carbono es primario si est
unido slo a un tomo de
carbono

Los dos tomos de
carbono son primarios
24



Secundario


Si est unido a dos tomos de
carbono.

El tomo de carbono
central es secundario.


Terciario

Si est unido a tres tomos de
carbono

El tomo de carbono (3) es
terciario.


Cuaternario


Si est unido a cuatro tomos de
carbono.

El tomo de carbono (3) es
cuaternario.
Determinar las clases de carbono tanto primario, secundario, terciario y
cuaternario

25


En esta cadena encontramos: 5 carbonos primarios, 4 carbonos secundarios, 1
carbono terciario, 1 carbono cuaternario.

2.3. ENLACES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Covalencia y enlace sigma
La mayora de los compuestos orgnicos se unen ya sea por covalencia simtri ca
o asimtrica, esto es, no polar o semi polar.
Esta participacin mutua de electrones conlleva al hecho de que existe un orbital
que posee un solo electrn y tenga que ser llenado con otro, es decir hay la
participacin mutua de un electrn por cada tomo que se combina, as un enlace
simple.
H H H H - = + -

La participacin de los dos electrones significa un traslape o superposicin de
orbitales s-s formndose as un orbital molecular. Por ejemplo la molcula de
hidrgeno (H2) es el resultado de la superposicin s-s que toma la forma de un
ovoide.
El orbital molecular es simtrico con respecto a la lnea que une los dos ncleos y
se denomina enlace sigma (6) estos enlaces son muy fuertes y difciles de romper
debido a la proximidad de los electrones a los ncleos.

26

Clases de enlaces entre carbono y carbono
De los 105 elementos qumicos conocidos es el carbono el nico elemento que
puede unirse consigo mismo mediante enlaces o ligaduras simples, dobles, triples;
a esta propiedad, verdaderamente nica e interesante, se debe que existe unos
tres millones de compuestos orgnicos. Pensemos cuantos millones de cuerpos
existiran en la naturaleza si los 105 elementos tendran la propiedad del carbono.
Enlace simple (ANO).- Es aquel en que cada carbono participa con un electrn,
es decir, que dos electrones entre los carbonos significa un enlace simple, por lo
tanto, existen tres valencias libres que pueden saturarse con otros elementos; por
ejemplo el hidrgeno. Estos compuestos se llaman saturados o alcanos.

Enlace doble. (ENO O ILENO).- Cuando intervienen con dos electrones cada
carbono, quedan dos valencias libres, s denomina insaturados o alquenos.

Enlace triple. (INO).- Cuando cada carbono interviene con tres electrones
quedando una valencia libre, se los denomina tambin insaturados o alquinos.




27

Desarrolle mediante los tres tipos de enlace simple, doble y triple el propano.




2.4. CARGA FORMAL
Es la carga que debera tener un tomo si los electrones de valencia estuvieran
distribuidos uniformemente, tambin es considerada como la medida de exceso
de la carga electrnica con relacin al mismo tomo en estado libre.
Frmula:

En donde:
Cf = carga formal
z = nmero total de e
-
de valencia del tomo libre
u = nmero total de e
-
no compartidos del tomo.
S/2 = nmero de e
-
compartidos alrededor del tomo en el compuesto o especie
qumica/2.

Ejercicio propuesto: Establezca la carga formal para cada uno de los tomos en
los siguientes casos: CH4
;
H
3
O y CH
3
NO
2

Cf = z u s/2
Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
28

a. Determinar la carga formal de la molcula de CH
4


- Carga formal del C central.
DATOS:
z= 4

u = 0

S/2= 8/2
Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 4 0 (8)
Cf = 4 0 - 4
Cf = 0

- Carga formal de H terminal en el enlace C H
DATOS:
z= 1

u = 0

S/2= 2/2
Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 1 0 (2)
29

Cf = 1 0 - 1
Cf = 0
b. Carga formal del Hidronio H
3
O
+


- Carga formal del O central
DATOS:
z= 6

u = 2

S/2= 6

Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 6 2 (6)
Cf = 6 2 3
Cf = 6 - 5
Cf del O central = +1
- Carga formal del H terminal en el enlace O H
DATOS:
z= 1

u = 0

30

S/2= 2/2

Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 1 0 (2)
Cf = 1 0 1
Carga f del H terminal = 0
c. Para la molcula de Ozono:

- Determinar la carga de la molcula de O
3



a) Carga formal O central:
DATOS:
z= 6 e
-
u = 2 e
-
S/2= 6/2
Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 6 2 (6)
Ejemplo:
O terminal O terminal

O Central
31

Cf = 6 2 6/2
Cf = 6 -2 -3
Cf del O central = +1
b) Cf del O terminal en el enlace 0 = 0
DATOS:
z= 6

u = 4

S/2= 4/2
Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 6 4 (4)
Cf = 6 4 4/2
Cf = 6 -4 -2
Cf = 0
c) Carga formal del O terminal en el enlace O O
DATOS:
z= 6

u = 6

S/2= 2
Frmula: Cf = z u S/2
Cf = 6 6 1
Cf = -1
32


d. Determinar la carga formal del Tetracloruro de Carbono CCl
4.
- Realizar la distribucin electrnica:

- Determinacin de la carga formal del Carbono central en el enlace

Datos:
z = 4
u = 0
S/2

= 8/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
4 4
4 0 4
/ 8 0 4
/
2
2
=
=
=
=
=
Cf
Cf
Cf
Cf
s u z Cf

- Determinacin de la carga formal del Cl terminal derecho enlace Cl- C

=
2
/ s u z Cf
Frmula para encontrar la carga
formal.
33

Datos:
z = 7
u = 6
S/2

= 2/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
7 7
1 6 7
/ 2 6 7
/
2
2
=
+ =
=
=
=
Cf
Cf
Cf
Cf
s u z Cf


e. Determinar la carga formal de la molcula del clorometano o cloroformo
CH
3
Cl.
- Realizar la Distribucin Electrnica:





- Calcular la Carga formal del Carbono central en el enlace

Datos:
=
2
/ s u z Cf
=
2
/ s u z Cf
Frmula para encontrar la carga
formal.
34

2 / 8 2 /
0
4
:
=
=
=
s
u
z
Datos
z = 4
u = 0
S/2

= 8/2
Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
0 4
4 0 4
/ 8 0 4
/
2
2
=
=
=
=
=
Cf
Cf
Cf
Cf
s u z Cf

f. Determinar la carga formal del Anhdrido carbnico CO
2
- Realizar la distribucin electrnica:


- Determinar la carga formal del carbono central en el enlace =C=




Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
4 4
4 0 4
/ 8 0 4
/
2
2
=
=
=
=
=
Cf
Cf
Cf
Cf
s u z Cf

Frmula para encontrar la carga
formal.
=
2
/ s u z Cf
Frmula para encontrar la carga
formal.
35

2 / 4 2 /
4
6
:
=
=
=
s
u
z
Datos
- Determinar la carga formal del Oxigeno terminal derecho en el enlace C=O





Sustituyendo en la frmula tenemos:
0
6 6
2 4 6
/ 4 4 6
/
2
2
=
=
=
=
=
Cf
Cf
Cf
Cf
s u z Cf

En algunas oportunidades a fin de realizar una contabilidad adecuada de los
electrones en una molcula y establecer si el compuesto es polar se requiere
colocarse su carga formal sobre algunos tomos especficos de la molcula. Esto
es particularmente importante cuando en el compuesto existen enlaces covalentes
coordinados o dativos; as por ejemplo, en la formacin del in amonio a partir del
NH3 y el in hidrgeno H, el nitrgeno forma con el patrn un enlace dativo o
covalente o coordinado:

Es de notar, sin embargo, que la formacin de un enlace dativo da como resultado
una distribucin desigual de la carga electrnica, en el enlace, lo cual ha llegado a
la definicin de carga formal, CF, y se calcula con la expresin: CF = Z u S / 2
=
2
/ s u z Cf
Frmula para encontrar la carga
formal.
36


La carga formal de un tomo es igual al nmero de electrones de valencia del
tomo libre, Z menos el nmero de electrones no compartidos del tomo, u,
menos el nmero de electrones compartidos alrededor del tomo en el compuesto
o espacie qumica dividida por 2.
Ejercicio:
Calcule la carga formal para cada tomo en el in amonio, NH4
+

(

.H
H
H
H
*
*

Para el nitrgeno, el nmero de electrones de valencia es 5, el nmero CF = Z u
S / 2 de electrones sin compartir es 0, y el nmero de electrones compartidos
dividido por 2 es 4:

Z = 5 u = 0 y S / 2 = 8 / 2 por tanto,

CF = 5 0 8 /2 = +1
La carga formal de nitrgeno en el in amonio es +1. El resultado de formar el
enlace dativo con el hidrgeno es la prdida formal de un electrn por parte del
nitrgeno, que queda con una carga +1
Por un procedimiento similar puede establecerse la carga formal del hidrgeno. Su
nmero de electrones de valencia es 1, el nmero de electrones sin compartir es 0
y la mitad de electrones compartidos es 1, entonces:
CF = 1 0 1 = 0


37

2.5 ISOMERA
de cadena
Estructural de posicin
de funcin
Isomera

Estereoisomera geomtrica
ptica
Isomera estructural o plana.- se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante frmulas planas.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos
en la molcula
Isomera de cadena:
Distinta colocacin de
algunos tomos en la
cadena.




Isomera de posicin:
Distinta posicin del
grupo funcional.





Isomera de funcin:
Distinto grupo funcional.





Estereoisomera: La presentan sustancias que con la misma estructura
tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos.
butano
2 metil propano
2 propanol
Metano-oxi-metano
1 propanol
etanol
38


Isomera geomtrica o
cis-trans:
Desde un punto de vista
mecnico, se debe en
general a que no es
posible la rotacin libre
alrededor del eje del
doble enlace. Es propia
de los compuestos con
dobles enlaces.
Para que pueda darse en
los compuestos con
doble enlace, es preciso
que los sustituyentes
sobre cada uno de los
carbonos implicados en
el doble enlace sean
distintos. Es decir, que
ninguno de los carbonos
implicados en el doble
enlace tenga los dos
sustituyentes iguales.
Estas pueden ser Cis y
trans






Isomera ptica:
Propia de compuestos
con carbonos

Ismero cis Ismero trans
39

asimtricos, es decir, con
los cuatro sustituyentes
diferentes.



Frmulas tridimensionales: En las que se representan las direcciones de los
enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms
usadas se encuentran la proyeccin en caballete. Proyeccin de Newman y
proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tipos
de representaciones aplicados a la molcula de etano.
(C2H6) (ETANO)
Proyeccin modificada de Newman

Proyeccin de enlaces convencionales

Las frmulas anteriores son las ms utilizadas en qumica orgnica, si bien existen
otros tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto
algunas propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas
moleculares en los que se indican numricamente las longitudes y ngulos de
enlace, e incluso la densidad de carga electrnica sobre cada tomo, resultado de
complicados clculos mecano cunticos.
40

En las frmulas tridimensionales de este tipo, una cua negra representa un
enlace que sale del plano del papel hacia nosotros; una cua de puntos, un enlace
en que se aleja de nosotros por detrs del plano del papel, y una lnea normal, un
enlace en el plano del papel. Por consiguiente, las frmulas II y IV representan al
metano
Adems de estos tipos de frmulas, en qumica orgnica son muy utilizados los
llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de
forma muy clara la estructura geomtrica de las molculas.
Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en
los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de
los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular, y los
llamados modelos de esferas interpenetradas que proporcionan una
representacin real de las molculas, poniendo claramente las relaciones
espaciales, tanto entre los tomos enlazados entre los no enlazados. Ejemplo:
Modelos moleculares del etano

Modelo de Bolas y Barillas

Modelo de esferas inpenetradas
El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye,
en la actualidad, uno de los principales temas de investigacin de numerosos
41

qumicos, puesto que todas las propiedades fisicoqumicas de una sustancia
dependen de su estructura molecular.
3. ANLISIS INMEDIATO
3.1 Anlisis cualitativo
El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su
composicin cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se
consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo.
El conocimiento de la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular
en Qumica orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la
misma composicin cualitativa. Este nmero se reduce enormemente cuando,
mediante el llamado anlisis elemental cuantitativo, se determina la composicin
cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
De ah que se puede conceptualizar al anlisis cualitativo como el conjunto de
tcnicas y procedimientos empleados para identificar y cuantificar la composicin
qumica de una sustancia. En un anlisis cualitativo se pretende identificar las
sustancias de una muestra.
Por ejemplo, averiguar si una muestra de sal contiene el elemento yodo sera un
anlisis cualitativo:

3.2 Anlisis cuantitativo
En el anlisis cuantitativo lo que se busca es determinar la cantidad o
concentracin en que se encuentre una sustancia especifica en una muestra.
Medir el porcentaje en masa de yodo de esa muestra constituir un anlisis
cuantitativo.
El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada
frmula emprica, formada por los smbolos de cada uno de los elementos
42

componentes, a los que se aaden los subndices enteros ms pequeos, que
indican la relacin existente entre ellos. Para conocer el nmero de tomos de
cada elemento que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular, es
necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestin, que puede
determinarse por diferentes mtodos, como, por ejemplo, ebulloscopa, crioscopa,
osmometra, densitometra, ultra centrifugacin, etc.
3.3 EJERCICIOS PROPUESTOS
EJERCICIO 1:
Calcule la frmula emprica para un compuesto que tiene la siguiente composicin
centesimal. C=39.14%; H=8.69% y O=52.17%. A qu compuesto se refiere?
a. Calcular el # de tomos gramo (coeficiente).

b. Calcular la relacin ms pequea de nmeros enteros entre ellos.














43


C
3
H
8
O
3

()

c. Frmula molecular mnima = fm = C
1
H
2
O
1

30.016g
g 15.99 15.99gx1 O
g 2.016 1.008gx2 H
g 12.01 12.01gx1 C
1
2
1
= =
= =
= =

92.064 O H C
47.97 O
8.064 H
36.03 C
3 8 3
3
8
3
=
=
=
=

d. Determinar el peso molecular de cada tomo

44

PM = C
3
H
8
O
3


PM = 92.26
e. Determinar la FM del compuesto

( )
( )
( )
( )
1 0.99 8 . 2
064 . 92
99 . 91
92.064
92.26

016 . 30
53 . 84

53 . 84 016 . 30
1
064 . 92
26 . 91
92.064
92
26 . 92 064 . 92
53 . 84 99 . 15 016 . 2 01 . 12
97 . 47 064 . 8 034 . 36

3 8 3
~
= =
=
= = =
= + +
+ +
=
n
n
n
pm O H nC Fm


45

( ) ( )
( ) triol propano O H C O H C
O H C O H C n Fm
3 8 3 3 8 3
3 6 3 3 1 2 1
= =
= =


OH CH
O C
OH CH
2
2
=
Glicerina) o triol (Propano OH CH
CHOH
OH CH
2
2



46



UNIDAD II:
1. FUNCIN HIDROCARBURO ALIFTICO Y AROMTICO
1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos que llevan nicamente enlaces simples entre carbono y carbono, de
all el nombre de saturados.
- GRUPO FUNCIONAL

- TERMINACIN A N O

- FRMULA GENERAL Cn H
2
n + 2

La frmula general indica que deben existir tomos de hidrgeno en la cantidad
del doble ms dos respecto a los carbonos. Ejemplo:

CH
4
Metano
C
2
H
6
Etano
C
3
H
8
Propano
C
4
H
10
Butano
C
5
H
12
Pentano
C
6
H
14
Hexano


Los miembros de la serie de
los alcanos difieren por el nmero
de grupos CH2 -

47

Si estos compuestos se llaman n al nmero de tomos de carbono, el nmero de
hidrgenos unidos a los carbonos se deduce a partir de este valor as:
- Si n vale 1 en el metano los hidrgenos son:
2 Xn + 2 o sea 2 x 1 + 2 = 4
- Si n vale 2 en el etano los hidrgenos son:
2 Xn + 2 o sea 2 x 2 + 2 = 6
NOMENCLATURA
SISTEMA DE LA IUPAC (Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada).
Los nombres de los compuestos deben ser sistemticos, esto es, asignarse
mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda
deducirse su estructura y si se conoce la estructura, a partir de ella pueda
nombrarse el compuesto. Puesto que para nombrar compuestos se emplean
prefijos que indican el nmero de carbonos, en la tabla se presentan los
principales.
A continuacin se dan normas para escribir los nombres de los alcanos
Prefijo Nmeros de
tomos de
carbono
met- 1
et- 2
prop- 3
but- 4
pent- 5
hex- 6
48

heptt- 7
Oct- 8
Non- 9
Dec- 10

1.1.2. Alcanos de cadena lineal (no ramificada)
Cuando el alcano es de cadena lineal no ramificada (alcanos lineales), el nombre
se asigna mediante el prefijo que indica el nmero de carbonos + la terminacin
ano, As: pentano C
5
H
12
; hexadecano C
16
H
34
.
Ejemplo: CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
. Butano de cadena lineal.
1.1.3. Alcanos de cadena lineal ramificada
En los alcanos es comn encontrar cadenas lineales ramificadas (alcanos
ramificados). Los tres primeros miembros de la serie, el metano, el etano y el
propano, no poseen ramificaciones, pero a partir del butano C4H10., se presentan
los ismeros; el butano, por ejemplo, tiene dos ismeros: uno de cadena lineal no
ramificada y otro con cadena lineal ramificada:
a) Se selecciona la cadena ms larga.

b) En este caso, la cadena puede empezar a numerarse por cualquiera de los dos
extremos ya que la primera ramificacin siempre estar en la posicin.
c) A cada uno de los carbonos 3 y 4 se encuentra unido un grupo metilo, -
3
CH
El nombre de compuesto es 3, 4 dimetilhexano.
49

3, 4 indican las posiciones de los dos grupos metilos; dimetilo indica que hay dos
grupos metilos; hexano es el nombre de la cadena ms larga.
El nombre del radical pierde la o al nombrar el compuesto.
1.1.4. Mtodos generales de obtencin de Hidrocarburos Saturados.- Los
hidrocarburos se obtienen:
a) Por la accin del agua sobre los cuerpos rgano metlicos:
3
4 2
3
2
CH
CH ZnO O H Zn
CH
+ +
Zinc dimetilo

b) Por condensacin (mtodo de Wurtz).- Calentando en un tubo cerrado dos
molculas de un derivado monohalogenado con Na o K. El halgeno se combina
con el Na y los dos radicales alquilicos se unen, condensndose en una molcula
de hidrocarburo:


3 3
3 3
1
21 2
1
CH CH
Na Na
CH CH
+ +
|

Monotodo metano etano
c) Por el mtodo de Grignard.- Accin del agua sobre un cuerpo magnsico:


50


4 3
4 .
CH OH CH
CH Mg OH H Mg
I I
+
+ +

Ioduro metil magnsico + agua = yodhidrxido magnsico + metano

1.1.5. PROPIEDADES de los hidrocarburos saturados
a) Propiedades Fsicas


Alcano

Frmula estructural
Punto
de
fusin
(C)
Punto
de
ebullici
n (C)
Densid
ad
(g/mL)
Esta
do
fsico
a 25
C
Metano
4
CH
-184 -161 0.5547 Gas
Etano
3 3
CH CH -172 -88 0.509 Gas
Propano
3 2 3
CH CH CH -190 -42 0.5005 Gas
Ciclopro
pano


-127 -34 - Gas
Butano
4 2 2 3
CH CH CH CH -34 -1 0.5788 Gas
Pentano
3 2 2 2 3
CH CH CH CH CH

-131 36 0.6262 Lqui
do
51

Ciclope
ntano

-93 49 0.745 Lqui
do
Ciclohex
ano

-94 69 0.6603 Lqui
do
Eicosan
o
3 18 2 3
) ( CH CH CH -36.8 343 0.7886 Semi
slido
Triacont
ano
3 28 2 3
) ( CH CH CH 65.8 450 0.8097 Slid
o

b) Propiedades qumicas
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al
nombre de parafinas, derivado del latn: Parum affinis que significa poca afinidad.
Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes
oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones
severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor. As el metano comiste segn la reaccin.
calor O H CO O CH + + +
2 2 2 4
2 4
La reaccin de combustin del etano se representa as:
calor O H CO O CH CH + + + +
2 2 2 3 3
6 4 7 2
Esta energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento
o formacin del enlace.

52

Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.
molecular peso bajo de alcanos alquenos
r catalizado
H C +
A
62 30

Este es un procedimiento industrial para obtener alcanos de bajo peso molecular.
Halogenacin
La reaccin puede llevarse a cabo en presencia de luz ultravioleta, Hv, de
perxidos orgnicos o a altas temperaturas (ms de 300 C); la temperatura y los
perxidos actan como catalizadores. Los productos de esta reaccin son los
derivados halogenados y el haluro de hidrgeno correspondiente. La reaccin del
metano con el cloro se presenta as:

HCl Cl CH
perxidos
o calor Luz
Cl CH + +
3 2 4
,


Metano + Cloro monoclorometano + cido clorhdrico.






53

1.2. HIDROCARBUROS NO SATURADOS O INSATURADOS.
LOS ALQUENOS, ETILNICOS U OLEFNICOS


1.2.1. GENERALIDADES:
Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos
tomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura o doble enlace, la
presencia de la doble ligadura entre dos tomos de carbono implica,
forzosamente, la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los
alcanos.


Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de
la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos
dando productos de adicin.

A los hidrocarburos etilnicos tambin pueden identificarse con los siguientes
nombres: alquenos, olefinas y etilnicos.

54

- Alquenos: Porque se derivan de los alcanos y adquieren la terminacin ENO.
Ejm. De etano a eteno, de propano a propeno, etc.
- Olefinas: Porque producen compuestos aceitosos insolubles en agua.
- Etilnicos: Por ser el etileno el primer compuesto de la serie.
El eteno o etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro,
con un olor agradable y su frmula es:

Peso molecular 28,05 grs.
La molcula es plana y est formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace
doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.


Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de
fusin de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente
mediante "cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza
como colorante y agente madurador de muchos frutos
1.2.2. GRUPO FUNCIONAL: Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos
que forman parte de una molcula y que determina el comportamiento fsico y
qumico de un grupo de compuestos.
55

- C = C - GRUPO ALQUENILO, COMPUESTOS
ALQUENOS

TERMINACIN: ENO o lLENO, ejm.
C
2
H
4
eteno o etileno
C
3
H
6
propeno o propileno
C
4
H
8
buteno o butileno


1.2.3. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS ETILNICOS:
A. Se selecciona la cadena ms larga. La doble ligadura puede estar localizada
en cualquier sitio de la molcula y es necesario establecer su correcta posicin.
B. Se enumera la cadena carbonada de izquierda a derecha o en sentido
contrario, tomando en cuenta la cercana del doble enlace hacia los carbonos
extremos.




56

C. Si en la cadena principal existe ms de un doble enlace es necesario
anteponer a la terminacin ENO la slaba di, tri o tetra, segn el nmero de
dobles enlaces existentes.



D. Si en la cadena principal encontramos dos dobles enlaces en los carbonos
extremos, enumeramos la cadena que presente una cadena secundaria ms
prxima.

E. Si el doble enlace de una cadena secundaria se encuentra unido al carbono de
la cadena principal, para designar la ramificacin, se cambia IL del radical por
EN, ejm. Metil por meten, etil por eten, propil por propen, etc.


Existen otros tipos de Nomenclaturas que se pueden utilizar para denominar a las
cadenas hidrocarbonadas, entre las cuales podemos citar: la Nomenclatura
Emprica y la Nomenclatura Derivada.
57


NOMENCLATURA EMPRICA:

- Este tipo de nomenclatura utiliza para denominar la posicin de sus
carbonos doble enlazados con las letras griegas Alfa () y Beta ().

- Si en la cadena existe un doble enlace cercano a los carbonos extremos se
utiliza la letra Alfa ().


- Si el doble enlace se ubica hacia los carbonos centrales se utiliza la palabra
Beta ().

- Si en la cadena encontramos dos dobles enlaces utilizamos las dos letras
griegas para identificarlos en la cadena, Alfa para el carbono cercano al
extremo y beta para el carbono siguiente.


58

- Si de la cadena se desprenden cadenas secundarias, se identifica el doble
enlace, luego se aplica las letras griegas en orden Alfa y Beta de acuerdo a
su posicin, posteriormente se antepone la palabra alfa ms el radical y
luego la letra beta ms el radical, finalmente se escribe el nombre de la
cadena principal terminado en ENO.


NOMENCLATURA DERIVADA:

- Segn esta nomenclatura, a los hidrocarburos se los nombra como
derivados del primer compuesto de la serie, llamado etileno o vinilo,
siempre y cuando las representaciones no sean muy complejas.
- En primer lugar se localiza el grupo vinilo, luego lo encerramos en un
crculo o en un rectngulo para que nos facilite dar el nombre a los grupos
aledaos.


- Seguidamente empezamos dando nombre a los grupos hidrocarbonados
ms pequeos y luego a los grupos que posean mayor nmero de
carbonos, finalmente se nombra la palabra etileno o vinilo (porque son
derivados de este compuesto).
59


- Si en la cadena principal existe una cadena secundaria se antepone el
prefijo iso (cercano a los carbonos extremos) o el nombre del radical
seguido del nombre de la cadena, finalmente la palabra etileno o vinilo.




1.2.4. OBTENCIN DE LOS ALQUENOS:
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin;
sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el
cracking o craqueo del petrleo. A continuacin se describen algunas formas de
sintetizar los alquenos:

A. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el
laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede
60

llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor: en solucin se requiere la
presencia de cidos fuertes como H2S04 (cido sulfrico), en fase de vapor se
requiere cido fosfrico (H3PO4) y almina, Al2 O3 (xido de aluminio)







61



B. DESHALOGENACIN DE DIHALUROS
Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacin de dihaluros
vecinales o dihalogenuros; los halgenos se remueven con magnesio o con zinc.
As del 1, 2-dicloroetano puede obtenerse eteno:



62



1.2.5 PROPIEDADES
a) Propiedades qumicas:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales. Por este motivo son muy
importantes en sntesis orgnica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuacin, todas relacionadas con la gran actividad del enlace del
doble.

A. HIDROGENACIN
Mediante este proceso, cuando se tratan con H2 adicionan a su estructura dos
tomos de hidrgeno al enlace doble en presencia de Pd, Pt o Ni como
catalizadores.
Las reacciones general y particular son:
63




B. HALOGENACIN
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.


64



D. OXIDACIN
La reaccin con KMnO4 diluido y en fro conduce a la formacin de diol es o
glicoles:

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia
de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:

65



La oxidacin moderada de un alqueno con KMnO4 diluido y en frio constituye la
reaccin de Baeyer para reconocer la instauracin. El color prpura intenso de la
solucin de KMnO4 desaparece y se produce un precipitado de color marrn de
MnO2
E. ADICIN DE CIDOS HALOGENADOS
La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico
cumple la regla de Markownikoff, segn la cual el hidrgeno del HX se une al
carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de hidrgenos:

La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 clorobutano. La
hidrlisis de los alquenos cumple tambin esta regla, as la hidrlisis del 1
buteno conduce a la formacin del 2 butanol:
F. POLIMERIZACIN
Los alquenos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de
productos como cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibras. Los polmeros se
producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades
individuales denominados monmeros. Estos polmeros se llaman
66

macromolculas debido a su gran tamao y elevado peso molecular. Algunos
polmeros de los alquenos son:
El polietileno: se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el cual
se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen polietilenos de
baja y de alta densidad:

N representa un nmero muy grande de molculas de etileno unidas.
El cloruro de polivinilo: es otro polmero importante que se usa para la
fabricacin de tubos para agua y sanitarios, as como tambin para aisladores
elctricos.
El poliestireno: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo
empleado para producir recipientes para jugos, bebidas y productos de decoracin
como los rboles de navidad.


1.3. HIDROCARBUROS ALQUINOS O ACETILNICOS.

Los alquinos son hidrocarburos acetilnicos con al menos un triple enlace entre
dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono. Los tomos de carbono de los alquinos
tienen hibridacin sp sp-sp
p-p .La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes
es lineal.
67



Su frmula general es C
n
H
2n-2


Estructura trimidencional de acetileno
1.3.1. NOMENCLATURA:
Para nombrar a los alquinos, segn la IUPAC, se siguen exactamente las mismas
normas establecidas para los alquenos:
Se le selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace triple.
Esta cadena se comienza a numerar por el extremo al cual est ms cerca el
triple enlace.
El nombre se deriva del hidrocarburo de cadena ms larga, cambiando la
terminacin, ano del alcano correspondiente por ino.
La posicin del triple enlace en la molcula se inicia mediante el nmero menor
que tenga el carbono del enlace triple. Este nmero se antepone el nombre del
compuesto separado por un guin.
Si en la molcula existe ms de un enlace triple, se sustituye en el nombre la
terminacin ano del alcano respectivo por di-ino o tri-ino,segn haya dos o tres
enlaces triples en la molcula, y sus posiciones se indican mediante los
nmeros ms bajos posibles.
la presencia de ramificaciones se las indica con el nmero del carbono al cual
estn unidos y su nombre respectivo como en los alcanos.

68





1.3.2. APLICACIONES:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a
las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.



69

1.4. CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y BENCENO

1.4.1. NOMENCLATURA
A partir de tres tomos de carbono, las cadenas pueden cerrarse formando ciclos,
esta serie de compuestos se llama cicloalcanos y tienen como frmula general
CnH2n. Sus estructuras de esqueleto son formas geomtricas. Ej.

Cuando hay varios sustituyentes o ramificaciones, la numeracin se inicia por una
ramificacin de manera que la suma de las posiciones sea la menor o por el lado
tal que el nmero donde est la ramificacin sea el menor.

metilciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
CH3
metilciclobutano
ciclopropano
CH3
Cuando existen ramificaciones, el nombre se forma indicando la ramificacin seguida
del nombre del cicloalcano. Ej.
70


1.4.2. PROPIEDADES
a) Propiedades fsicas


Alcano

Frmula
estructural
Punto de
fusin C
Punto de
ebullicin
C
Densidad
g/mL
Estado
fsico a
25C

ciclopropano


-277
34 - gas


ciclopentano


-93

49
0.745 lquido
2
1
4
3
6
5
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
CH3
1,3-dimetil ciclohexano 1,5-dimetil ciclohexano
CORRECTO INCORRECTO
Si los susuyentes son halgenos, se nombran en orden alfabtico o de
complejidad
1
2 3
4
Cl
Br
1-bromo-2clorociclobutano
71



ciclohexano


-94

69

0.6603
lquido

b) Propiedades qumicas
Poseen propiedades qumicas similares a las de los alcanos; por ejemplo dan
reacciones de sustitucin con los halgenos. Las reacciones de los cicloalcanos
pequeos como el ciclopropano y ciclobutano, con frecuencia estn acompaadas
de ruptura del ciclo debido a la gran tensin anular en ellos. La cloracin del
ciclopropano conduce a la ruptura del anillo y a la formacin del respectivo
hidrocarburo dihalogenado en presencia del cloruro frrico.



HIDROGENACIN CATALTICA
Mediante esta reaccin, los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano con
hidrgeno en presencia de Nquel y temperatura se rompen para dar los alcanos
respectivos de cadena abierta. Los cicloalcanos superiores no reaccionan.
72


1.4.3. Obtencin de cicloalcanos
Los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir
de los derivados dihalogenados, tratndose con zinc u otros metales activos en
alcohol acuoso.






73

1.4.4. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUENOS

En los cicloalquenos el enlace doble se encuentra en cada cadena cclica. Para
nombrarlos se sustituye la terminacin ano del cicloalcano por eno, esto si existe
solo un enlace doble, pero si existen dos, la terminacin es dieno y as
sucesivamente, pueden existir uno, dos, o ms dobles enlaces. Ej.



Cuando en el compuesto hay varios enlaces dobles, ramificaciones o
sustituyentes, se numera el ciclo partiendo del enlace doble, teniendo cuidado que
a las ramificaciones o sustituyentes les corresponda los nmeros ms bajos
posibles. Ej.

ciclobuteno
ciclopenteno ciclohexeno
ciclopropeno
CH
CH2 HC
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2 CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH
CH CH
CH CH
C
CH
CH
CH2
CH
HC
CH CH
ciclopropadieno
ciclobutadieno
ciclopentadipeno
CH
HC CH
CH CH
HC
Ciclo hexatrieno
74



3-bromo penteno


1,3-ciclopentadieno
1.4.5. CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos cclicos no saturados con uno o ms triples enlaces entre
sus tomos de carbono.
El compuesto de menor peso molecular que se ha podido aislar, debido a la
elevada inestabilidad que todos ellos presentan, es el ciclooctino, que es un
lquido soluble en hidrocarburos
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a
las instauraciones prescindiendo que sean enlaces triples. En caso de
igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los
dobles enlaces.
La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el
sentido contrario con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente.
Br Br
1 5
2 4
3
3
4
1
5
2
75

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminacin ino


Radicales de los cicloalquinos
Derivan de los cicloalquinos por prdida de un tomo de hidrgeno en un
tomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden sustituyendo la
terminacin ino por inilo.
Las posiciones de los triples enlaces se indican mediante localizadores. Se
asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno.

Ejemplo:

76



1.5. HIDROCARBUROS AROMTICOS
EL BENCENO
Descubrimiento del benceno
En 1825 el cientfico ingls Michael Faraday descubri el benceno, como uno de
los componentes de un aceite que recogi de las tuberas de gas de alumbrado.
Su composicin era C6H6 dada con simbologa moderna y tena un punto de
fusin de 5C y un punto de ebullicin de 80C.
Hoffmann, en 1842 encontr el benceno en el alquitrn de la hulla que es todava
la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ que el benceno se
comporta como el compuesto del cual se derivan un enorme nmero de
compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido separados
en el laboratorio con los famosos colorantes de alquitrn. En 1865 fue inventada
una frmula satisfactoria para el benceno, marcando de esta manera el progreso
de la qumica orgnica.

Estructura del anillo bencnico
El compuesto ms importante de la serie aromtica es el benceno o
ciclohexatrieno. Existe una cierta ambigedad en cuanto a la posicin exacta de
los dobles enlaces en este anillo, ya que puede escribirse dos estructuras
equivalentes para este compuesto.
77



Benceno benceno benceno

El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula del
benceno es C6H6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno mucho
menor que el hidrocarburo parafnico correspondiente, el hexano C6H14, es de
esperar que aqul de reacciones de saturacin. Esto ocurre por ejemplo en las
siguientes reacciones:
1. el benceno aloja halgenos hasta un mximo de seis tomos.
2. el benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo
adicionar seis tomos de hidrgeno como mximo.

Diferentes frmulas atribuidas al benceno
1. De cadena abierta.- algunos autores indicaron que el benceno tena frmula
acclica, lo cual se ha demostrado que no es verdad, han quedado como
recuerdos histricos, por ejemplo:

CH3-C=C-C=C-CH3
CH3=C-CH2-CH2-C=CH
CH2=CH-C=C-CH=CH2
CH3-CH2-C=C-C=CH

78

2. Frmula hexagonal.- en esta frmula los diferentes autores concuerdan que la
frmula del benceno es un hexgono, teniendo a cada vrtice la agrupacin CH, la
discusin radica en que como se debe colocar las cuatro valencias de saturacin
de los carbonos. Las siguientes frmulas que se exponen han quedado como
simple recuerdo histrico por lo cual no vales la pena discutirlas, entre stas
tenemos.

CLAUS 1882 DEWAR 1867 LANDENBURG 1969



3. Frmula de August Kekul.- denominada electrnica o de resonancia se
presenta como un hexgono en cuyo interior se localizan tres enlaces dobles de
ah el nombre de ciclohexatrieno. Segn esta teora el benceno es un hbrido de
estructura resonante.


Se ha demostrado que la energa de resonancia del benceno es de unas
39kcal/mol, la resonancia hace al benceno relativamente estable en comparacin
79

con los compuestos alifticos no saturados y de aqu las propiedades aromticas
de aqul.
1.5.1. Isomera y Nomenclatura
Para nombrar los tomos del benceno se numeran los tomos de carbono a partir
del primer sustituyente en el sentido del movimiento de las agujas de un reloj. Los
derivados monosustituidos se nombran anteponiendo a la palabra benceno el
nombre del radical sustituyente. Ej.

Metil benceno Etil benceno

Para los derivados disustituidos se usan corrientemente los nombres de orto,
meta y para, as:
Cuando los dos tomos de bromo estn en la posicin 1-2 esta en la
posicin orto, carbonos contiguos.
Cuando estn en la posicin 1-3 estn en la posicin meta, carbonos
alternos.
Cuando estn en la posicin 1-4 se encuentran en la posicin para,
carbonos opuestos.
Para nombrarlos se toma en cuenta la posicin de los sustituyentes.
C-CH3 C-CH2-CH3
80


1-2 dibromo benceno 1-3 dibromo benceno 1-4 dibromo benceno
(Orto) (Meta) (Para)

En los derivados trisustituidos del benceno, encontramos las siguientes clases
de ismeros:
Derivados simtricos.- los sustituyentes van de forma alterna. Es decir los tres
sustituyentes estn en la posicin meta.


1,3,5, tricarboxi benceno 1,3,5 trinitro benceno
Tricarboxi benceno simtrico Trinitro benceno simtrico

Derivados Asimtricos.- los sustituyentes se encuentran, 2 continuos y uno
alterno. Es decir son los que tienen dos radicales en posicin orto y el otro en la
posicin meta.
Br
Br
1
2
1
5
6
3
4
4
5
2
3
6
Br
Br
6
5
4
3
2
1
Br
Br
COOH
C
O
O
H
COOH
1
5
3
2
4
6
NO2
N
O
2
NO2
1
2
3
4
5
6
81




1,2,4 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno asimtrico

Derivados Vecinales.- los sustituyentes se encuentran en tres carbonos
contiguos. Es decir los tres radicales estn en la posicin orto.


1,2,3 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno vecinal

Derivados Polisustituidos.- cuando en el anillo de benceno se ha reemplazado
ms de 3 hidrgenos. Se los nombra tomando en cuenta las posiciones de los
radicales.
OH
OH
OH
1
6
5
4
3
2
OH
OH
OH
1
6
5
4
3
2
82



Tetranitro benceno vecinal o 1,2,3,4 tetranitro benceno

Radical Fenilo o Fenil

Es aquel que pierde 1 hidrgeno en el benceno. Normalmente se lo agrupa con el
metano en un tetraedro. Su frmula es C6H5.

Benceno Radical fenilo o fenil
C6H6 C6H5
Ej.:
NO2
1
6
5
4
3
2
NO2
NO2
NO2
83




1 nitro, 1 isopropil, 1fenil pentano o nitro, isopropil, fenil, butil metano


1.5.2. Propiedades Fsicas
Lquido incoloro, insoluble en agua, soluble en alcohol etlico y ter.
Ms liviano que el agua, su densidad es de 0.88g/mol.
A nivel del mar hierve a 80C y su punto de congelacin es de 5C.
Es combustible y arde con llama fuliginosa (produce mucho humo).
Descompone cuerpos grasos como resinas, ceras, caucho, alcanfor,
fsforo, yodo, azufre, etc.

C6H5
__
C
__ __ __
__
Cl
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3
1 2 3 4 5
1cloro,1 metil, 1 fenil-pentano o cloro, metil, butil, fenil metano
NO2
CH
C
CH3
CH3
C6H5
CH3
CH2 CH2 CH2
2
1
3
5
4
84

1.5.3. Propiedades Qumicas

Reduccin.- es un mecanismo de adicin, el benceno puede recibir hasta
tres molculas tres molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo
hexano, reaccin que se realiza en presencia del nquel que acta como
catalizador, es derivado de adicin.




Benceno + 3 molculas de Hidrgeno = ciclo hexano

Halogenacin.- el cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que
reciben el nombre de haluros de arilo.


CH
CH2
CH2
HC
HC
CH
CH
CH
H2
H2
H2
H2C
CH2
CH2
H2C
85

En presencia de la luz ultravioleta el benceno puede adicionar tres molculas de
cloro y formar el hexacloro ciclo hexano o gamexano, poderoso insecticida.

benceno + cloro molecular = hexacloro ciclo hexano

Cuando en la Halogenacin se usa hierro como catalizador se obtiene
monoderivados, es un derivado de sustitucin.

benceno + cloro molecular = clorobenceno + cido clorhdrico

Sulfonacin.- cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
concentrado, se transforman en compuestos caractersticos que reciben el nombre
de cidos sulfnicos. En realidad se cree que el agente activo es el SO3H
+
3Cl2
U.V.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
Cl
Fe
Cl2
ClH
86


C6H6 + HOSO3H ( SO3H) = C6H5SO3H + H2O
benceno + cido sulfrico o anhdrido sulfrico = cido bencnico sulfnico + agua
La interpretacin electrnica sigue los mismos pasos que la halogenacin, ya que
el SO3 es un reactivo electroflico.

1.8.4. Obtencin del benceno
En la industria.- la fuente principal de obtencin del benceno es a partir del
petrleo crudo en el proceso de destilacin fraccionada, en la cual se produce
algunas reacciones y cambios de cadenas de acclicas a cadenas cclicas as:

Hexano normal ciclo hexano benceno

Otros procesos.- por destilacin seca de la hulla a 1300C se obtiene un
lquido negro llamado alquitrn de hulla que al ser nuevamente destilado origina el
benceno. Y por reduccin que es un mecanismo de adicin, el benceno puede
H
+
HO
HSO3
HSO3
+
H2O
CH3 (CH2)4 CH3
87

recibir hasta 3 molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo hexano, reaccin
que se analiza en presencia del nquel que acta como catalizador, es un derivado
de adicin.

Obtencin del benceno en el laboratorio.- el benceno y otros hidrocarburos
aromticos pueden obtenerse en el laboratorio de forma diferente.
A partir del benzoato de sodio.- calentando las sales de los cidos aromticos
con cal sodada, se obtiene benceno en pequeas proporciones.




A partir del acetileno.- tres molculas de acetileno se combinan para formar
una molcula de benceno cuando se hace pasar el gas a travs de un tubo
calentado que contiene un catalizador.



A partir del fenol.- haciendo pasar el vapor del fenol sobre el zinc en polvo en
un tubo calentado, por reduccin se obtiene el benceno.



A partir de un reactiva de grignar.- hidrolizando el bromuro de fenil magnesio,
nos da el benceno.
3 2 5 6 5 6 CO Na H C NaOH COONa H C + A +
6 6 ) ( 3 H C CH HC A =
ZnO H C Zn OH H C + + 6 6 5 6
88



1.6. NAFTALENO
El naftaleno es el compuesto aromtico fusionado ms sencillo, que consta de dos
anillos bencnicos fusionados, tambin se lo conoce como naftalina es un slido
blanco, que se separa durante la destilacin del alquitrn de hulla entre 180
o
C y a
los 220
o
C.. Tienen olor particular y es insoluble en agua, pero solubles en
disolventes orgnicos, tienen una gran tensin de vapor, que le permite
subliminarse fcilmente al menor aumento de la temperatura ambiente,
Su frmula C
10
H
8
, permite suponer un alto grado de no saturacin. Desde el punto
de vista qumico da las tpicas reacciones de sustitucin electroflica aromticas,
en las que desplaza hidrgeno en forma de ion, conservndose su sistema anular.
De acuerdo con la teora de la resonancia, el naftaleno puede considerarse como
un hbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; como lo indica el calor de
combustin hay un total de 10 electrones pi en el naftaleno proporcionndole una
energa de resonancia de 60 kcal/mol.

I II III

Representacin del Naftaleno

Br OH Mg H C O H MgBr H C ) ( 6 6 2 5 6 + +
89



La forma simtrica deja ver claramente que los carbonos apicales1,4,5,8 son
equivalentes y se les designa carbonos ; as mismo los carbonos laterales
2,3,6,7 tambin son equivalentes y se les llama carbonos B. los respectivos
derivados de sustitucin sobre dichos carbonos se designan con los mismos
nmeros o letras. Los carbonos centrales no se enumeran por carecer de
hidrogeno.








90

UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS
1. FUNCIN ALCOHOL
1.1. FORMACIN.- Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan
por tener el grupo funcional OH (Hidroxilo) y que tericamente se forman por la
sustitucin de un hidrgeno de los hidrocarburos saturados o insaturados,
acclicos o cclicos por un grupo OH.
Grupo Funcional:
Terminacin: OL
Frmula General: (

)
1.2. NOMENCLATURA:
a) Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH), el nombre se deriva del alcano cambiando la terminacin O
por OL.

Metanol

Etanol

b) Se enumera la cadena ms larga de carbonos, de izquierda a derecha o de
derecha a izquierda tomando como base la cercana del grupo OH a los carbonos
extremos.

1 Propanol
c) Si en la cadena se presentan varios grupos se cambia la terminacin OL
por DIOL, TRIOL, TETROL, etc., segn haya 2,3 o ms grupos hidroxilos.

91


1-2-3-4 Butano Tetrol
d) Cuando en la cadena principal hay una ramificacin secundaria, se empieza la
numeracin por el radical hidroxilo OH que este ms cercano a los carbonos
extremos, nombrndose primeramente la cadena secundaria y finalmente la
primaria.


2-metil, 1- propanol
f) Cuando existe doble o triple enlaces, para nombrarlos se sigue el siguiente
orden: primero se indica el nombre de los radicales alqulicos, tomando en cuenta
el nombre alfabtico o en orden de complejidad respectivamente, luego el nombre
de la cadena principal con la terminacin en o in y por ltimo ponemos la
terminacin OL. La numeracin en caso de existir dobles y triples enlaces se
empieza por el radical oxidrilo OH que este ms cercano a los carbonos extremos.


92




g) Cuando el OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin
o del ciclo alcano correspondiente por OL.



h) La funcin alcohol tambin puede presentarse en cadena secundaria, y en este
caso, para nombrar dicha ramificacin, al nombre del radical alqulico se agrega la
terminacin OL. As: de metil metilol, de etil etilol, de propil propilol, etc.

i) En alcoholes que tienen ramificaciones, en lugar de buscar la cadena ms larga
de tomos, se elige como cadena principal a aquella que incluye el carbono unido
al grupo OH.
93



1.3. CLASIFICACIN
ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS.- son aquellos que llevan un solo grupo
OH. De acuerdo con el carbn al que vaya unido el OH, se clasifican en; primarios,
secundarios y terciarios.
- Alcoholes Primarios: resultan de sustituir un Hidrgeno de un hidrocarburo
saturado en carbono primario por el radical oxhidrilo.
Grupo Funcional:

Ejemplos:


94


- Alcoholes Secundarios: se obtiene sustituyendo un hidrgeno de un
hidrocarburo saturado en carbono secundario por un radical oxhidrilo OH.
Grupo Funcional:

Ejemplos:


- Alcoholes Terciarios: estos alcoholes resultan de sustituir un hidrgeno de
un hidrocarburo saturado en carbono secundario por un radical oxhidrilo OH,
pero siempre cuando existe ramificacin secundaria.
95

- Grupo Funcional:

Ejemplos:




ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS.- son aquellos que llevan ms de dos grupos
de OH.
- Dioles: resultan de sustituir dos hidrgenos de un hidrocarburo parafnico en
distintos carbonos, por dos radicales OH.

96



- Trioles: se obtienen sustituyendo tres hidrgenos de un hidrocarburo
parafnico en distintos carbonos, por tres radicales OH.


- Polioles: son compuestos que tienen ms de tres sustituciones alcohlicas.



97

GEMDIOLES Y GEMTRIOLES
GEMDIOLES: son compuestos alcohlicos que tienen dos oxidrilos en un mismo
carbono, y que comprenden; los gemdioles primarios y gemdioles secundarios.
- Gemdioles Primarios: resultan de la oxidacin moderada de un alcohol
primario.
Nomenclatura: para designar a estos compuestos, a la palabra Gemdiol o
Gemdiol Primario se antepone el nombre del hidrocarburo parafnico.
Ejemplo etano Gemdiol, propano Gemdiol, etc.
Grupo Funcional:

Ejemplos:


- Gemdioles Secundarios: resultan de la oxidacin moderada de un alcohol
secundario.
98

Nomenclatura: para estos compuestos se utiliza la misma nomenclatura de
los gemdioles primarios, con la nica diferencia, que en vez de decir Gemdiol
primario, se dice Gemdiol secundario.
Grupo Funcional:




GEMTRIOLES: son compuestos alcohlicos que tienen 3 oxhidrilos en un mismo
carbono primario. Resultan de una fuerte oxidacin enrgica de un Gemdiol
primario.
Nomenclatura: para su designacin a la palabra gemtriol se le antepone el
nombre del hidrocarburo parafnico.
Grupo Funcional:

99



1.4. PROPIEDADES
a) Propiedades Fsicas:
Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos
solubles en agua; del C
5
al C
11
son aceitosos y los superiores son slidos. Los
puntos de fusin y ebullicin aumentan con el aumento del peso molecular, el
alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el
terciario. Son solubles en el agua pero la solubilidad va disminuyendo con el
aumento del nmero de tomos de carbono.
b) Propiedades Qumicas:
Los alcoholes reaccionan con los cidos hidrcidos formando derivados
halogenados. Mayor velocidad de reaccin presentan los alcoholes
terciarios que los primarios ello se debe a la existencia de una mayor
poblacin electrnica en el tomo de carbn terciario que contiene el grupo
OH. Mayor fortaleza tiene el cido yodhdrico que el fluorhdrico.
100



OXIDACIN: Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos; en
cambio los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan. Se usa como
oxidante la mezcla sulfocrmica.

101


DESHIDRATACIN: Los alcoholes sufren el fenmeno de deshidratacin
para dar hidrocarburos alquenos. Se excepta el metano. Los
deshidratantes son cido sulfrico u xido de aluminio.

a) Por accin de los cidos carboxlicos dan esteres.

102



ANFOTERISMO: Los alcoholes tienen un PH 7 pero se comportan como
anfteros, es decir, que reaccionan tanto con cidos, como con lcalis, en
el primer caso dan derivados halogenados, en el segundo dan alcoholatos.

1.5. MTODOS DE OBTENCIN:
A continuacin se resumen las principales formas de obtener alcoholes:
a) A partir de un halogenuro de alquilo.
Cualquier halogenuro de alquilo al ser tratado con una solucin diluida de
NaOH produce un alcohol. Los halogenuros de alquilo terciarios producen
el alcohol simplemente al tratarlos con agua ya que un halgeno de un
carbono terciario se remplaza fcilmente.
103


b) EN LA INDUSTRIA:
I. A partir del petrleo y del gas natural mediante procesos de sntesis
como la hidratacin cataltica.

II. Por fermentacin de las materias azucaradas: remolacha, caa de
azcar, etc.

c) EN EL LABORATORIO:
I. Tratando los derivados monohalogenados con hidrxido de sodio, sirve
para las tres clases de alcoholes.
104


1.6. APLICACIONES:
NOMBRE ELABORACIN USOS
Metanol Por destilacin
destructiva de la
madera. Tambin por
reaccin entre el
hidrgeno y el
monxido de carbono
a alta presin.
Disolvente para grasas, aceites,
resinas y nitrocelulosa. Fabricacin
de tinturas, formaldehido, lquidos
anticongelantes, combustibles
especiales y plsticos.
Etanol Por fermentacin de
azcares. Tambin a
partir de etileno o de
acetileno. En
pequeas cantidades,
a partir de la pulpa de
madera.
Disolvente de productos como
lacas, pinturas, barnices, colas,
frmacos y explosivos. Tambin
como base para la elaboracin de
productos qumicos de elevada
masa molecular.
2-propanol
(isopropanol)
Por hidratacin de
propeno obtenido de
gases craqueados.
Tambin subproducto
de determinados
procesos de
fermentacin.
Disolventes para aceites, gomas,
alcaloides y resinas. Elaboracin de
acetona, jabn y soluciones
antispticas.
105

1-propanol
(n-propanol)
Por oxidacin de
mezclas de propano y
butano
Disolvente para lacas, resinas,
revestimientos y ceras. Tambin
para la fabricacin de lquido de
frenos, cido propinico y
plastificadores.
Butanol
(n-butanol)
Por fermentacin de
almidn o azcar.
Tambin por sntesis,
utilizando etanol o
acetileno.
Disolvente para nitrocelulosa,
etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-
formaldehdo y urea-melamina.
Diluyente de lquido hidrulico,
agente de extraccin de drogas.
Metil
propanol
Por reaccin entre el
hidrgeno y el
monxido de carbono
a alta presin,
seguida de
destilacin de los
productos obtenidos.
Disolvente de lquidos de freno
elaborados con aceite de ricino.
Sustituto de n-butanol en la
elaboracin de resinas de urea.
2-butanol Por hidrlisis del
butano, formado por
craqueo de petrleo.
En la elaboracin de otros productos
qumicos, por ejemplo,
metiletilcetona. Disolvente de lacas
de nitrocelulosa. Produccin de
lquido de frenos y grasas
especiales.
Metil 2-
propanol
Por hidratacin de
isobutileno, derivado
del craqueo de
petrleo.
En perfumera. Como agente
humedecedor en detergentes.
Disolvente de frmacos y sustancias
de limpieza.
Pentanol Por destilacin Disolvente de numerosas resinas
106

(alcohol
amlico)
fraccional de aceite
de fusel, un producto
secundario en la
elaboracin del etanol
por fermentacin.
naturales y sintticas. Diluyente de
lquido para frenos, tintas de
imprenta y lacas. En frmacos.
Etilenglicol Por oxidacin de
etileno a glicol.
Tambin por
hidrogenacin de
metilglicolato
obtenido a partir del
formaldehido y el
metanol.
Lquido anticongelante, lquido para
frenos. En la produccin de
explosivos. Disolvente de manchas,
aceites resinas, esmaltes, tintas y
tinturas.
Dietilenglicol Como subproducto en
la fabricacin de
etilenglicol.
Disolvente de tinturas y resinas. En
el secado de gases. Agente
reblandecedor de tintas de imprenta
adhesivas
Glicerina
(1,2,3-
propanotriol)
Del tratamiento de
grasas en la
elaboracin del jabn.
Sintticamente a
partir del propeno.
Por fermentacin de
azcares.
En resinas alqudicas, explosivos y
celofn. Humectante de tabaco.
Pentaeritritol
(pentaeritrita)
Por condensacin de
acetaldehdo y
formaldehido.
En resinas sintticas. Como
tetranitrato en explosivos. Tambin
en el tratamiento farmacolgico de
107

enfermedades cardacas.
Sorbitol Por reduccin de
azcar con hidrgeno
En la elaboracin de alimentos,
frmacos y productos qumicos.
Acondicionador de papel, textiles,
colas y cosmtico fuente de alcohol
en la fabricacin de resinas.
Ciclohexanol Por hidrogenacin
cataltica del fenol.
Por oxidacin
cataltica del
ciclohaxano
Producto intermedio en la
fabricacin de sustancias qumicas
utilizadas en la fabricacin del
nailon. Estabilizador y
homogeneizador de jabones y
detergentes sintticos. Disolvente.
Fenil-2-
etanol
Por reaccin entre el
benceno y xido de
etileno.
Principalmente en perfumera.

1.1. 6. FUNCIN ETANOL
Concepto.- El etanol es quiz el ms importante de la serie de los alcoholes
denominado tambin como alcohol de vino, alcohol etlico. Se presenta como un
lquido incoloro, de olor caracterstico de sabor ardiente y picante es saludable en
el agua en todas las proporciones.
Frmula del Etanol
Frmula semidesarrollada CH
3
-CH
2
-OH
Frmula molecular C
2
H
6
O (C
2
H
5
OH)
Frmula estructural
108


1.1.6.1 Caractersticas:
- Es un recurso renovable, lo que facilita la dependencia reducida de las
importaciones del petrleo
- Comparado con los combustibles convencionales tiene el potencial de producir
menos emisiones de contaminantes en especial de gases de efecto invernadero
esto porque el CO
2
liberado durante la combustin es el mismo que
previamente se tom durante el crecimiento de la planta.
- Tiene menor densidad de energa de cerca de 33% por litro que la gasolina, lo
que lleva una menor autonoma de conduccin del vehculo
- Como realzador del octanaje en la gasolina, aumenta la volatilidad cuando se
mezcla en el rango de 0 a 20% y, a menos que sea balanceada por
componentes de mezcla baja volatilidad, frente a aumentar las emisiones
evaporativas de hidrocarburos.
- Tiende a aumentar las emisiones de aldehdos
- Absorbe agua y causar separacin de fase en las mezclas de gasolina si es
que el agua entra en los sistemas de distribucin, almacenamiento y
combustible del vehculo.
- Es un alcohol con caractersticas de alto tono pero bajo cetano
- El etanol tambin se presta para ser mezclado con gasolina para su uso en
motores de ignicin por chispa.

1.1.6.2. PROPIEDADES DEL ETANOL
a) Propiedades Fsicas
- Estado de agregacin lquido
- Apariencia Incoloro
109

- Masa molecular 46.07 uma
- Punto de fusin (-114.1C)
- Punto de ebullicin (78.45C)
- Densidad (0.789g/cm
3
)
- Temperatura crtica (?C)
Preparacin
En el laboratorio como ya se ha indicado en los mtodos generales de
obtencin de los alcoholes
En la industria
a. Por fermentacin de las materias azucaradas especialmente de la
caa de azcar.
b. Por sntesis de los derivados del petrleo.
Destilacin
Es la operacin de separar, mediante el calor los diferentes componentes lquidos
de una mezcla, aprovechando las diferencias de volatilidades de los compuestos a
separar.
Para obtener el etanol libre de agua se aplica la destilacin azeotrpica en una
mezcla con benceno o ciclo hexano. De estas mezclas se destila a temperaturas
ms bajas el azetropo formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras
que el etanol se queda retenido.
Una forma de destilacin conocida desde la antigedad es la obtencin del alcohol
aplicando calor a una mezcla fermentada (obtenida de alguna planta como la caa
de azcar maz etc.)
El aparato utilizado para la destilacin en el laboratorio, es el alambique que
consta de un recipiente donde se almacena la mezcla a la que se le aplica calor,
un condensador donde se enfran los vapores generados llevados de nuevo al
estado lquido y un recipiente donde se almacena este lquido concentrado.
110

En la industria qumica se utiliza la destilacin para la separacin de mezclas
simples o complejas. Una forma de clasificar la des discontinua o continua
1.1.6.3. Aplicaciones:
El Etanol tiene muchas aplicaciones:
Adems de usarse con fines culinarios (bebidas alcohlicas), el etanol se utiliza en
muchos sectores industriales.
Es un buen disolvente, puede utilizarse como anticongelante.
Se emplea como combustible industrial y domstico.
Como base para la preparacin de bebidas alcohlicas (cerveza, whisky,
coac aguardiente)
En la fabricacin de perfumes, colonias extractos.
En la preparacin de barnices, lacas, explosivos.
En Medicina como antisptico y desinfectante.
Mezclado con gasolina se usa como combustible de motores.

Toxicologa
El Etanol puede afectar al sistema nerviosos central, provocando estados de
euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, alucinaciones. Al mismo
tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones ms altas ralentiza los movimientos,
impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida temporal de la visin.
En ciertos casos se produce un incremento de la irritabilidad del sujeto intoxicado
como tambin en la agresividad. En cierta cantidad de individuos se ve afectada la
zona que controla los impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y
frenticos, finalmente conduce al coma y puede provocar la muerte.
La ingesta en nios puede conducir a un retardo mental agravado o a un
subdesarrollo fsico y mental. Tambin se ha realizado estudios que demuestran
que si las madres ingieren alcohol durante el embarazo sus hijos podran ser ms
propensos a tener malformaciones o retardos.
111

1.1.7. FENOLES (Ar ---- OH)
Concepto._ Son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que
tienen un grupo OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. En
general son alcoholes que tienen como ncleo al benceno o fenol.
Son muy abundantes en la naturaleza y muy tiles en la preparacin de
adhesivos y antispticos. El ms simple de todos es el fenol o benzol que tiene un
solo grupo OH unido al ncleo.

Se encuentra en el alquitran de hulla y es desinfectante, indutrialmente, se emplea
para producir el 2, 4, 6 trinitro fenol (explosivo) y para la fabricacion de baquelita y
ahesivas para madera
1.1.7.1. Nomenclatura.- Segn la nomenclatura de IUPAC, cuando se tiene un
fenol se enumera el ciclo a partir del grupo OH a cuyo carbono le corresponde el
nmero 1. El nombre se deriva del fenol
Cuando existen otros sustituyentes en el ncleo se tomar en cuenta las
posiciones ORTO (1,2), META(1,3), PARA(1,4)

112

Entre los fenoles tambin existen algunos con nombres particulares

Difenoles: son aquellos cuerpos que llevan en el ncleo dos grupos OH. Tambin
se presenta el fenmeno de isomera orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

Trifenoles: Se caracterizan porque tienen tres grupos OH en el ncleo se
presenta el fenmeno de isomera vecinal (1,2,3) simtrico (1,3,5) y asimtrico
(1,2,4).


113

1.1.7.2. PROPIEDADES
a) Propiedades Fsicas
Es cristalizado brillante, incoloro, de sabor caustico y de olor caracterstico
Es saludable en agua, muy soluble en alcohol, ter, glicerina, cido actico
Su densidad es 1.06
Punto de fusin 43C
Punto de ebullicin 181C
Es muy venenoso
Se lo puede obtener de forma slida o lquida
Peso molecular 94.11
Reacciona con bases fuertes para formar sales llamados fenxidos
El fenol es rpidamente oxidado dependiendo de los agentes oxidantes
Qumicamente se caracteriza por influencia mutua entre el agrupo hidrxilo y al
anillo aromtico.

b) Reacciones de los Fenoles:
Acidez.- los fenoles reaccionan con el NaOH

Halogenacin.- con los halgenos los fenoles presentan reacciones de
sustitucin en las posiciones otro y para, sin embargo sino se controlan las
condiciones pueden obtenerse un fenol polisustituido
114


Cuando la halogenacin se hace en presencia de una mezcla de CCl
4
, un solvente
poco polar, se obtiene una mezcla de monohalogenados:

Nitracin.- cuando se nitra un fenol se obtienen una mezcla de derivados
orto y para:



115

2. FUNCIN TERES.
2.1. Grupo funcional R O R R= radical alquilo
Ar O Ar Ar= radical aromtico
R O Ar
Tericamente los teres resultan de la sustitucin de los dos hidrgenos del agua
por radicales alqulicos (ter aliftico) o arlicos (ter aromtico).

Cuando los dos radicales son iguales se tiene un ter simtrico, si son diferentes
se tiene un asimtrico.
2.2. Nomenclatura IUPAC
1. La palabra ter seguida del nombre de los radicales
2. La IUPAC indica que se nombre los radicales con la terminacin il interpuesto
la palabra oxi. Ejemplos


116


2.3. OBTENCIN.- El mtodo ms comn es mediante la deshidratacin de los
alcoholes, utilizando como deshidratante cido sulfrico a 140C.

2.4. PROPIEDADES
a) Propiedades fsicas y qumicas.-
Los teres no forman puentes de hidrgeno por lo que sus puntos de ebullicin
son bajos. Son lquidos de olor agradable, hasta el C
15
, del C
16
en adelante son
slidos cristalinos, tienen densidad menor que el agua, pero ligeramente solubles
en l. Son inflamables y voltiles.
Los teres tienen muy poca reactividad, por ejemplo, no reaccionan ni con los
metales, ni con bases fuertes, ni con oxidantes. Sin embargo con cidos minerales
concentrados y a 100C, rompen su molcula originando un haluro de alquilo.

2.5. Usos.- en general se los usa como disolventes de grasas y aceites.
117

El ms importante es el ter dietlico, llamado simplemente ter que es un lquido
incoloro, de olor penetrante, ligeramente soluble en agua, es muy voltil e
inflamable.
Se utilizaba en medicina como anestsico de accin local o general, sta
aplicacin ha sido abandonada por existir anestsicos ms seguros.
El uso prolongado en el hombre conlleva a la toxicomana llamada eteromana.
El mtodo ms usual para preparar ter es mediante la accin del cido sulfrico
sobre el alcohol etlico a 140C formndose como producto intermedio de la
reaccin, cido de etilo.

3. FUNCIN ALDEHDO
Los aldehdos (alcohol deshidrogenado) pueden considerarse como productos de
la oxidacin parcial o deshidrogenacin de los alcoholes primarios.
3.1 GRUPO FUNCIONAL

3.2. FRMULA GENERAL

De acuerdo a la frmula expuesta, si n vale 1, obtenemos la frmula del metanal,
si n vale 2 obtenemos la frmula del etanal y si n vale 3 obtenemos la frmula del
propanal, etc.

118

3.3 NOMENCLATURA DE LOS ALDEHDOS
Los aldehdos tienen la siguiente nomenclatura:
1. Nomenclatura emprica
2. Nomenclatura derivada
3. Nomenclatura IUPAC
a) Nomenclatura Emprica.- Como la oxidacin de un aldehdo da lugar a la
formacin de un cido, por cuya razn, para la designacin de los aldehdos se
toma en cuenta esta cualidad; ya que solamente se cambia la terminacin ico del
cido por la palabra aldehdo. As tenemos: cido frmico formaldehdo, cido
butrico butilaldehdo.
Ejemplos:

b) Nomenclatura Derivada.- Segn esta, a los aldehdos se los considera como
derivados de la aldehdo actico o acetaldehdo; y, en este caso para nombrar a la
cadena, entre las palabras aldehdo, actico se interpone el nombre de los
radicales alqulicos en orden creciente y su longitud, o tambin la palabra
acetaldehdo se antepone el nombre de los radicales en el mismo orden ya
establecido.
Ejemplos:
119




c) Nomenclatura Iupac.- Esta nomenclatura designa a los aldehdos cambiando
la terminacin OL del alcohol por AL. As de metanol metanal, de etanol etanal, de
propanol propanal, etc.
Ejemplos:

Para representar cadenas de aldehdos se toma en cuenta las siguientes
explicaciones:
1. La numeracin de la cadena se comienza por el carbono primario que
posee el grupo funcional, o sea, sin tomar en cuenta la composicin de las
ramificaciones. Ejemplos:
120



2. La funcin aldehdo tambin puede presentarse en cadena secundaria, y en
este caso para nombrar dicha ramificacin, al nombre del radical alqulico se
agrega la terminacin AL. As: de metil metilal, de etil etilal, de propil propilal, etc.
Ejemplos.


121


3. Cuando en la cadena principal de un aldehdo existe doble o triple enlace,
para su designacin utilizamos el siguiente orden:
a. Primero se indica el nombre de los radicales alqulicos de acuerdo al orden
alfabtico de sus iniciales.
b. Se nombra la cadena principal con la terminacin EN IN, segn exista doble o
triple enlace.
c. Finalmente la terminacin AL que corresponde a la funcin aldehdo.
Ejemplo:


3.4 OBTENCIN DE LOS ALDEHDOS
Los aldehdos se pueden preparar en el laboratorio y en la industria. Los
principales mtodos son:
1. Por oxidacin parcial de los alcoholes primarios:
122





2. Por deshidrogenacin cataltica de los alcoholes, utilizando cobre como
catalizador a 500
o
C.



3. Por reduccin (Hidrogenacin) de los cidos carboxlicos, usando
catalizadores como el nquel.
123






4. Por hidratacin de los alquinos, cuyo triple enlace est en el carbono . La
adicin de agua se cataliza con una mezcla de cido sulfrico y sulfato de
mercurio.

3.6. PROPIEDADES
a) Propiedades fsicas:

ALDEHDO
NOMBRE FORMULA
PUNTO DE
FUSIN
0
C
PUNTO DE
EBULLICIN
124

0
C
Metanal HCHO -92 -21
Etanal CH
3
CHO -121 21
Propanal CH
3
CH
2
CHO -81 49
Butanal CH
3
CH
2
CH
2

CHO -99 76
Pentanal CH
3
CH
2
CH
2
CH
2

CHO
-92 103




Benzaldehdo






-26






178
Propenal CH
2
= CH - CHO -88 53

b) Propiedades qumicas:
Oxidacin: Los aldehdos se diferencian en su comportamiento frente a los
diferentes agentes oxidantes, se oxidan con mucha facilidad para producir
cidos orgnicos.

125



Reduccin: Como se vio en la obtencin de los alcoholes, los aldehdos
pueden reducirse a los alcoholes primarios y secundarios, respectivamente,
por hidrogenacin cataltica o con hidruro de litio y aluminio o borohdruro
de sodio:


5. FUNCIN CETONA.
4.1 Conceptualizacin:
Las cetonas se caracterizan por que llevan un grupo el grupo carbonilo en carbn
secundario, es decir, entre los radicales alqulicos o arlicos, iguales o diferentes y
esta es la diferencia fundamental con los aldehdos, por ello, las cetonas carecen
de poder reductor y consecuentemente no darn reaccin positiva con los
reactivos de Tollens, Fheling, Benedict.
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
126

hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar anteponiendo
cetona a los radicales a los cuales est unido.
El grupo funcional cetona es un grupo carbonilo (un tomo de carbono unido con
un doble enlace a un tomo de oxgeno) unido a otros dos tomos de carbono.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, esteres. El doble enlace con el oxgeno, es
lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

4.2 Grupo funcional

Terminacin.- Ona
Grupo Carbonilo.- (CO) En carbn secundario
4.3. Nomenclatura.- Se les toma en cuenta el nmero de tomos de carbono con
la terminacin ONA, indicando el carbono que lleva el grupo funcional CO.
Tambin se nombra los radicales y la palabra cetona, si los radicales son iguales
es una cetona simtrica y si son diferentes sus radicales es una cetona asimtrica.

CH
3
CO CH
3
Propanona, dimetilcetona (sim)

127

CH
3
CO CH
2
CH
3

Butanona, metil-etil-cetona (asi)

1
CH
3

2
CO
3
CH
2

4
CH
2

5
CH
3

2-Pentanona, metil-propil-cetona (asi)


4-Metilciclohexanona

Bencil-butil-cetona
4.4 OBTENCIN
Las cetonas ce obtienen por oxidacin de los alcoholes secundarios,
diferencindose de los aldehdos que se obtiene por la oxidacin de los alcoholes
primarios.
128


Dan origen a diferentes compuestos qumicos
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios
hidrgenos del carbono unido al carbonilo .Este mtodo permite obtener la mono
bromo acetona que es un poderoso gas lacrimgeno.



4.5. PROPIEDADES
Las cetonas debido a que llevan el grupo carbonilo (CO) en carbn
secundario carecen de propiedades reductoras, por lo mismo que da
negativo la reaccin Tollens, Fheling, Schiff.
Al igual que los aldehdos las cetonas adicionan primero una molcula de
alcohol para formar un hemiacetil, este reacciona con otra molcula de
alcohol igual o diferente para formar un acetal.


129




Las cetonas con el bisulfito de sodio originan compuestos de adicin.

4.6 Usos de las cetonas:
La cetona Se la utiliza como disolventes de lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil
etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse
como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama,
que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del
cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66
Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso
de la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la
evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumera La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de
130

plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente
de otras sustancias qumicas.
Riesgos para la salud
Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a
todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a
compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energa para las
funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de
acetona por perodos breves puede causar irritacin de la nariz, la garganta, los
pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso;
efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente
coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y
dao a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la
piel. El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos
que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes
seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales
de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen
principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en
animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema nervioso, aumento en
la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la capacidad de animales
machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en
seres humanos.
La penetracin en el organismo se realiza de forma fundamental a travs de la va
respiratoria y cutnea.
Manifestaciones clnicas generales de las cetonas:
Irritante de la mucosa ocular y vas respiratorias.
131

Dermatitis irritativa.
Trastornos digestivos. Neuropata perifrica.
Efectos agudos de las cetonas:
Irritacin de las vas respiratorias
Sntomas anestsicos (desorientacin, depresin, prdida de conocimiento,
cefaleas, mareos, vmitos)
Efectos crnicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y
eritematosa)
La metil-n-butilcetona est dotada de una potente accin neurotxica
perifrica. El responsable de esta neurotoxicidad es su principal metabolito:
2, 5 hexadiona.

6. FUNCIN CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS
5.1 Conceptualizacin
Compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH).
Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta
(alifticos) o cerrada
Los cidos orgnicos presentan como grupo funcional el carboxilo:


5.2. Grupo Funcional



R - C

O
//

R - C

O
//

132

Y tienen como frmula general , donde R puede ser grupo aliftico o
aromtico.

El grupo carboxlico es cido en el sentido de Arrhenius y Bronsted- Lowry, es
decir, puede ionizarse para producir H
3
O
+.
Los cidos orgnicos son cidos
dbiles pero ms fuertes que el agua.
5.3 Nomenclatura de los cidos carboxlicos
En el sistema IUPAC, los cidos carboxlicos, se nombran a partir del nombre del
hidrocarburo de la cadena ms larga que tenga el grupo carboxilo cambiando la
terminacin o por oico ya anteponiendo la palabra cido.
Los nombres comunes terminan en ico.
Ejercicio gua. Nombre del compuesto:


La cadena ms larga es de tres carbonos, luego el nombre se deriva del propano;
se cambia la terminacin la terminacin o por oico y se antepone la palabra
cido. As, el nombre del compuesto es cido propanoico, tambin conocido con el
nombre comn del cido propinico.
Ejercicio propuesto. Nombre del cido:



Para numerarla cadena se empieza asignando el nmero 1 al carbono del grupo
carboxilo.
CH3 - CH2 -C

O
//

CH3- CH2 - CH2 -C

O
//

133

Ejercicio gua. Nombre del compuesto.
3
2 3
1 2 3 4 5
CH Cl
C CH CH CH CH
Solucin: cido 4 - cloro 2 metilpentanoico.

Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en una molcula de un
cido se usan las terminaciones enoico o inoico, segn exista un doble o
triple enlace, respectivamente. La posicin de la instauracin se indica con un
nmero y la cadena comienza a numerarse por el grupo carboxilo.
Ejercicio gua. Nombre del compuesto:

C CH CH CH CH =
2 3


Solucin: la cadena se enumera a partir del grupo carboxilo y se emplea la
terminacin enoico; el nombre esta precedido de la palabra cido; el nmero que
indica la instauracin se escribe antes del nombre del cido:


cido 2- pentenoico

O
//


\
OH





O
//


\
OH




134


Ejercicio Propuesto. Nombre del compuesto:

cido 2- butenoico

Los cidos dicarboxlicos se nombran con la terminacin dioico en lugar de
oico:

cido Propanodioico
(cido malnico)

Ejercicio Propuesto. Nombre del Compuesto:


cido Butanodioico
135


Algunos cidos dicarboxlicos presentan nombres comunes que an se usan:


cido etanodioico o cido oxlico


cido propanoico o cido malnico


cido butanodioico o cido succnico











136



cido hexanodioico o cido adpico

En el sistema comn se emplean letras griegas alfa (); beta (); gamma (y); delta
(d); etc., para indicar las ramificaciones o los sustituyentes en la cadena; en tal
caso se asigna la primera letra griega alfa () al carbono 2.

cido bromobutrico
cido bromobutanoico.

No es correcto mezclar los dos sistemas, asi el nombre anterior no es cido
bromobutanioco. Las letras griegas se usan solo con los nombres comunes.
En la tabla se presentan los nombres comunes y de la IUPAC de algunos cidos.

NOMBRE COMUN Nombre segn
IUPAC
PUNTO DE FUSIN
0
C
137

cido frmico cido metanoico. H - COOH
cido actico cido etanoico. CH
3
- COOH
cido propinico cido propanoico CH
3
CH
2
COOH
cido butrico cido butanoico CH
3
(CH
2
)
2
COOH
cido valrico cido pentanoico CH
3
(CH
2
)
3
COOH
cido larico cido dodecanoico CH
3
(CH
2
)
10
COOH
cido palmtico cido hexadecanoico CH
3
(CH
2
)
14
COOH
cido esterico cido oxadecanoico CH
3
(CH
2
)
16
COOH


a) Por hidrlisis
Es la reaccin con el agua, puede efectuarse en medio neutro, cido o bsico.
La hidrlisis de los derivados de los cidos y los nitrilos conduce a la formacin de
cidos.
b) steres
La hidrlisis de un ster en medio cido conduce a la formacin de un cido y un
alcohol:


Nombres y frmulas de algunos cidos.
138

Propanoato de metilo + agua cido propanoico + metanol o alcohol
metlico

c) Nitrilos o Cianuros
La reaccin puede llevarse a cabo en medio neutro, cido o bsico, y da como
resultado un cido y una sal de amonio:

Propano nitrilo + Agua + cido sulfrico cido propanoico +
sulfato de amonio

d) Anhdridos.
Los anhdridos reaccionan con el agua para dar dos molculas de cido:

Anhdrido actico + agua cido actico

139

e) Haluros de acilo
Los derivados halogenados de los cidos se hidrolizan para dar el cido del cual
provienen:

Cloruro de Etanoilo + Agua cido etanoico + cido clorhdrico

f) Amidas
La hidrlisis bsica de una amida conduce a la formacin de la sal del cido y
amoniaco, mientras que la hidrlisis cida produce el cido y la sal del amonio:

Propanamida + agua Ac. propanoico + amoniaco


Propanamida + agua c. Propanoico + Radical amonio
140

Por
carbonatacin del Reactivo de Grignard
En este procedimiento el reactivo de Grignard se hace reaccionar con dixido de
carbono o hielo seco. La reaccin general puede representarse as:

La reaccin ocurre en varios pasos: se parte de un haluro de alquilo para obtener
el reactivo de Grignard, luego este reactivo se trata con CO
2
para obtener la sal de
magnesio y por ltimo la hidrlisis cida de esta sal permite obtener el cido:

Cloro-benceno + magnesio Reactivo de grignar


Reactivo de grignar + Dixido de carbono

1
2
3
141


Benzoato doble de cloro y magnesio+ agua cido benzoico +
monocloruro de magnesio + agua

El cido actico se obtiene en forma industrial por oxidacin del etanol o por
hidrlisis del acetileno en presencia de una sal de mercurio y posterior oxidacin

del acetaldehdo.


Acetileno + agua acetaldehdo o etanal cido actico
El cido frmico se obtiene en la industria a partir del monxido de carbono, CO,
con agua y un catalizador, como el hidrxido de calcio o el sulfato de sodio en
solucin:

Monxido de carbono + agua cido frmico

142

5.4. PROPIEDADES
a) Propiedades fsicas
NOMBRE Frmula Punto de
fusin
0
C
Punto de
ebullicin(
0
C)
Solubilidad
(g/100g)
cido frmico H - COOH 8.4 100.5
oo
cido actico CH
3
- COOH 16.6 118
oo
cido
propinico
CH
3
CH
2

COOH
-22 141
oo
cido butrico CH
3
(CH
2
)
2

COOH
-42 163
oo
cido valrico CH
3
(CH
2
)
3

COOH
-34 187 6.7
cido larico CH
3
(CH
2
)
10

COOH
44 290 5.5 x 10
-3
cido
palmtico
CH
3
(CH
2
)
14

COOH
63 352 7.0 x 10
-4

cido
esterico
CH
3
(CH
2
)
16

COOH
70 376 3.0 x 10
-4

cido
benzoico
C
6
H
5
COOH 122 249 0.2

Los datos de solubilidad se presentan en gramos del cido por cada 100 gramos
de agua a 20
0
C; los cidos monocarboxlicos con menos de cinco tomos de
carbono son muy solubles en agua, el cido benzoico es poco soluble en agua.
143

Los puntos de ebullicin de los cidos orgnicos son altos; el cido actico y el
frmico son lquidos a temperatura ambiente y de olor penetrante, el olor se hace
desagradable para los de mayor peso molecular. La solubilidad en el agua
disminuye al aumentar el peso molecular debido a la cadena carbonada cada vez
ms larga.
Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos
b) Propiedades qumicas

Ionizacin Los cidos orgnicos son ms fuertes que el agua y se
disuelven parcialmente en ella dando un equilibrio entre los iones carboxilato,
RCOO - , el hidrgeno, H
+,
del cido orgnico (R - COOH). El grado de ionizacin
es bajo y los valores para las constantes de ionizacin oscila entre 10
-3
y 10
-5
. La
reaccin general de equilibrio para el proceso de ionizacin puede presentarse
as:

y por lo tanto la expresin para la constante de ionizacin es:

cido orgnico carboxlico
144

Para el caso especfico del cido actico se tiene:
+
+ + O H COO CH O H COOH CH
3 3 2 3

cido actico Agua in carboxilato
| || |
| |
5
3
3 3
10 8 . 1

+
=

= x
COOH CH
O H COO CH
Ka

Formacin de las Sales
Como todos los cidos, los cidos orgnicos reaccionan con las bases para
producir la sal respectiva y el agua:

cido actico + Hidrxido de sodio Acetato de sodio + agua

Esterificacin
La reaccin de un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido
mineral como HCl H
2
SO
4
conduce a la formacin de un ster ms agua.
cido actico + Etanol cido mineral + Acetato de etilo+ agua
145


Preparacin de haluros de acilo
La reaccin de un cido orgnico con el cloruro de tionilo, SOCl
2,
conduce a la
formacin del cloruro de cilo correspondiente:


cido butanoico + Cloruro de Tionilo Cloruro de Butanoilo + .
clorhdrico + dixido de azufre

Esta reaccin tambin puede efectuarse con PCl
3
PCl
5

Reduccin a alcoholes: Si bien el grupo carbonilo no se hidrogena
catalticamente para reducir al alcohol correspondiente tratando un cido
con hidruro de litio y aluminio en presencia de ter:

ter seco

cido Etanoico (l) + hidruro de Litio y Aluminio (l) = Etanol (l)

146

Descarboxilacin:
Los cidos orgnicos pierden dixido de carbono para formar un compuesto
con un tomo de carbono menos. Este proceso requiere calentamiento del cido
con NaOH:


cido butanoico (l) + hidrxido de sodio(s) = Propano + carbonato de sodio
(s) + agua

7. FUNCIN STERES
6.1 CONCEPTUALIZACIN: Los steres son derivados de los cidos carboxlicos
en los cuales el H del OH del grupo carboxilo se sustituye por una cadena
carbonada, aliftica o aromtica; los nombres se derivan del cido carboxlico y
del radical alquilo o arilo. Se cambia la terminacin del cido por -ato y se le
agrega la preposicin de al nombre del radical; los steres tienen la frmula
general:

147


6.2 OBTENCIN DE LOS STERES
a. Los anhdridos reaccionan con alcohol en presencia de un cido para dar
un ster y una molcula de cido:

Anhdrido Actico + propanol =
acetato de propilo + cido Etanoico
b. Los steres, como se vio anteriormente, pueden prepararse por reaccin
directa del cido carboxlico con un alcohol en presencia de un cido
c. inorgnico como catalizador:

cido Etanoico (l) + Etanol (l) = Acetato de etilo (l) + agua (l)

d. Es posible obtener un ster por la reaccin de un haluro de acilo con
alcohol en medio acuoso.

Bromuro de propanolo (l) + metanol (l) = Propanato de metilo (l) + cido
Bromhdrico l)
148

e. Las amidas reaccionan directamente con los alcoholes en medio cidos
para producir steres.


Propanamida (s) + metanol (l) = Propanoato de Metil (l) + in amonio

6.3 PROPIEDADES DE LOS STERES:

Estructura Nombre
IUPAC
Nombre
comn
Olor
HCOOCH
3
metanoato
de metilo
formiato
de metilo
Ron
HCOOCH
2
CH( CH
3
)
2
metanoato
de isobulo
formiato
de
isobutilo
Frambuesas
CH
3
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
etanoato
de pentilo
acetato
de n-
amilo
Bananas
CH
3
COOCH
2
(CH
2
)
6
CH
3
etanoato
de octilo
acetato
de n-
octilo
Naranjas
CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
CH
3
butanoato
de etilo
butirato
de etilo
Pia
CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
butanoato
de pentilo
butirato
de
Duraznos
149



a) Propiedades fsicas:
A diferencia de los cidos, los steres no pueden donar enlaces de hidrgeno
puesto que no tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno. Por lo
tanto, los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con masas moleculares
semejantes. Sin embargo, los steres pueden aceptar enlaces de hidrgeno de
otros lquidos con enlaces de hidrgeno; por lo tanto, los steres de baja masa
molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en
agua.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los cuales se derivan, los steres
poseen olores agradables. En realidad, los aromas especficos de muchas flores y
frutos se deben a la presencia de steres. Estos se emplean en la fabricacin de
perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confi tera y bebidas
no alcohlicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una
mezcla de nueve steres. Los vapores de los steres son inocuos, a menos que
se inhalen grandes concentraciones. El uso ms importante de los steres es
como disolventes industriales. La mayor parte de los steres son lquidos,
incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua.
Los steres son sustancias de olor agradable y soluble en la mayor parte de los
solventes orgnicos; algunos se emplean como disolventes; los steres de bajo
peso molecular son lquidos.

b) Propiedades qumicas:
Qumicamente, los steres son muy reactivos y presentan reacciones de hidrlisis,
alcohlisis y amonlisis:
pentilo
150

Hidrlisis
La hidrlisis en un pH neutro de un ster es lenta pero se acelera en medio cido,
con HCl o H
2
SO
4
. Esta reaccin conduce a la formacin del cido y el alcohol
respectivo:


Propanato de metil (l) + agua (l) = cido propanoico (l) + Metanol (l)
Alcohlisis
Cuando un ster se trata con un alcohol en presencia de un cido inorgnico se
presenta la llamada trans- esterificacin, mediante la cual se obtienen el ster del
nuevo alcohol y se libera el alcohol presente en el ster:

Acetato de metilo (l) + Etanol(l) = Acetato de etilo (l) + metanol (l)
Obsrvese que el grupo etilo remplaz al metilo, que sali como alcohol.

Amonlisis
Los steres reaccionan con el amoniaco para producir las amidas
correspondientes y el alcohol:
151


Acetato de etilo (l) + amoniaco (l) = Acetamida (s) + Etanol (l)


7. FUNCIN HALUROS DE ACILO
7.1 CONCEPTUALIZACIN: De los derivados halogenados de los cidos
orgnicos los ms reactivos son los haluros de acilo, en ellos el grupo OH del
cido se sustituye por un cloro o, en general, por un tomo de halgeno.
Para nombrar los haluros de acilo se antepone el nombre del halgeno
terminado en -uro al nombre del cido terminado en -ilo.
Los haluros de acilo son compuestos de frmula general:


Donde X puede ser F, Cl, Br o 1 y R puede ser una cadena aliftica o aromtica;
ejemplos:


152

7.2 OBTENCIN DE HALUROS DE ACILO:
Esta familia de compuestos se puede preparar mediante la reaccin de un cido
orgnico con tricloruro o pentacloruro de fsforo. Sin embargo, resulta ms
conveniente su produccin a partir del cloruro de tioni lo, SOCl
2,
debido a que
los subproductos de la reaccin son gases y, por tanto, se eliminan fcilmente:


c. Propanoico (l) + Cloruro de Tionilo(l) = Cloruro de propanolo + c. Clorhdrico
(l)

7.3 PROPIEDADES DE LOS HALUROS DE ACILO:
a) Propiedades fsicas:
Los haluros de acilo de bajo peso molecular son lquidos, muy reactivos y
lacrimgenos que causan intensas quemaduras a la piel; reaccionan con el vapor
del agua de la atmsfera por lo tanto son fumantes al destaparlos, se disuelven en
compuestos orgnicos ,tienen puntos de ebullicin inferiores a los cidos
carboxlicos y presentan olores irritantes a las fosas nasales.
b) Propiedades qumicas:
Al igual que los steres, producen reacciones de hidrlisis, alcohlisis y
amonlisis, pero ms rpidamente debido a la presencia del halgeno.
Hidrlisis: Los productos de la reaccin de un cloruro de acilo con el agua
son el cido respectivo y el HCI Esta reaccin no requiere catalizador:
153


Cloruro de Etanolo (l) + agua (l) = cido Etanoico (l) + c. Clorhdrico (l)

Alcohlisis: Los cloruros de acilo reaccionan sin catalizadores con un
alcohol para producir un ster y el cido clorhdrico:

Cloruro de Propanolo (l) + metanol (l) = Propanoato de metilo (l) + c.
Clorhdrico (l)

Amonlisis: La reaccin de un cloruro de acilo con amoniaco conduce a
la formacin de la amida del cido y el cloruro de amonio. En esta reaccin
tampoco se requiere catalizador:

Cloruro de Propanolo (l) + amoniaco (l) = Propanamida (s) + cloruro de
amonio (l)



154

8. FUNCIN ANHDRIDOS B ORGNICOS

8.1 CONCEPTUALIZACIN:
Estos compuestos son derivados de los cidos carboxlicos que se originan de la
deshidratacin intermolecular entre dos molculas de un cido carboxlico; de ah
su nombre (anhdrido, sin agua)
Los anhdridos son compuestos de frmula general:

Llamados tambin anhdridos de cidos carboxlicos, se obtienen cuando dos
molculas de cido pierden una molcula de agua. La prdida de agua o
deshidratacin se logra por calentamiento del cido carboxlico en presencia de
un agente deshidratante. En general, son ms reactives que los propios cidos.
Para nombrarlos se antepone la palabra anhdrido al nombre del cido del cual
proviene:

Los anhdridos mixtos, o sea, que tienen cadenas carbonadas diferentes se
nombran anteponiendo la palabra anhdrido a los nombres de los cidos en orden
de complejidad:
155



8.2 OBTENCIN DE LOS ANHDRIDOS:
Los anhdridos se pueden obtener por deshidratacin de cidos dicarboxlicos
para dar anhdridos cclicos, tambien pueden prepararse por la reaccin entre un
cloruro de acilo y la sal de un acilo carboxlico.



Cuando el cloruro de acilo y la sal del acido provienen de cidos diferentes se
produce un anhdrido mixto:
156



8.3 PROPIEDADES DE LOS ANHDRIDOS
a) Propiedades fsicas
Los anhdridos de bajo peso molecular son lquidos de olor penetrante y poco
solubles en agua. Quimicamente presentan las mismas reacciones de los dems
derivados de los cidos, son menos reactivos que los haluros de cido pero ms
que los steres o amidas.

b) Propiedades qumicas
Hidrlisis
La hidrlisis de los anhdridos en medio cido conduce a la formacin del cido o
cidos correspondientes:


157

Alcohlisis
Al hacer reaccionar un anhdrido con un alcohol en presencia de un cido como
catalizador se obtiene el ster del alcohol y el cido orgnico:


Amonlisis
La reaccin de un anhdrido con amonaco produce la amida del cido respectivo y
una molcula del cido:








158

FUNCIONES NITROGENADAS
1. FUNCIN AMINA
1.1 FORMACIN.- Las aminas se forman por la sustitucin de uno o ms
hidrgenos del amoniaco por radicales alqulicos.
De acuerdo a este criterio existen las siguientes clases de aminas.
AMINAS PRIMARIAS.- Resultan de la sustitucin de un hidrgeno del amoniaco
por un radical alqulico.
Para su nombre primero colocamos el nombre del radical luego el trmino amina y
finalmente la palabra primaria.
Ejemplos:
Etil amina primaria
Metil amina primaria
Isopropil amina primaria
Terbutil amina primaria
Terbutil amina primaria
AMINAS SECUNDARIAS.- Cuando en la molcula del amoniaco sean sustituidos
dos H por dos radicales alqulicos que pueden ser iguales o diferentes. Cuando los
radicales son iguales tenemos las aminas secundarias simples, pero cuando los
radicales son diferentes obtenemos las aminas secundarias mixtas .
Ejemplos:
Dietil amina secundaria simple
Propil , metil amina secundaria mixta
Di propil amina secundaria simple
159

Terbutil, isobutil amina secundaria mixta
Di isopropil amina secundaria simple
Isobutil, etil amina secundaria mixta
AMINAS TERCIARIAS.- Resultan de sustituir los tres H del amoniaco por tres
radicales alqulicos iguales o diferentes
Ejemplos:
Tri propil amina terciaria
Metil, etil, propil amina terciaria
Terbutil, etil, isopropil amina terciaria
Tri isobutil amina terciaria

2. FUNCIN NITRILO O CIANURO
2.1 FORMACIN.- Se las obtiene sustituyendo el H del acido cianhdrico por un
radical alqulico.
Ejemplos:
Cianuro de metilo
Cianuro de etilo
Cianuro de propilo.




160

FUNCIN MIXTAS
3. FUNCIN AMIDA
Las amidas son funciones mixtas que se caracterizan porque en su estructura
molecular est presente el carbono. Hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Existen tres
clases de amidas:
AMIDAS PRIMARIAS.- se obtiene por sustituir el OH de un cido orgnico por el
radical amidgneo (NH2).
En lo referente al nombre se toma en cuenta el nombre emprico del cido y luego
la terminacin amida.
Ejemplos:
Acetamida
Butiramida
Propionoamida
Caproamida

AMIDAS SECUNDARIAS.- Sustituyendo dos H en una molcula de amoniaco por
dos radicales de cidos orgnicos se obtiene una amida secundaria. Cabe explicar
que para esta funcin los radicales se los obtiene por la eliminacin del OH del
cido orgnico.
Ejemplos:
Di etan amida secundaria simple
Etan amida secundaria mixta
Di exan amida secundaria simple
Butan, etan amida secundaria mixta.
161

AMIDAS TERCIARIAS.- Resultan de sustituir los tres H del amoniaco por tres
radicales de los cidos orgnicos.
Ejemplos:
Tri propan amida terciaria simple
Tri etan amida terciaria simple
Di butan etan amida terciaria mixta
Propan butan etan amida terciaria mixta
AMIDAS MONOSUSTITUIDAS.- Resultan de sustituir un H del radical amidgeno
de una amida primaria por un radical alqulico.
Isopropil terbutil propionamida di
Sustituida metil etil butiramida di
Sustituida di metil valerialamida di

4. FUNCIN AMINO- ALCOHOL

4.1 FORMACIN.- Se los obtiene a partir de los alcoholes primarios y
secundarios sustituyendo un H que se encuentra adjunto o a lado del OH por un
radical amino (NH2), cuando la sustitucin se realiza en el carbn primario, el
compuesto toma el nombre de aldehidato, a su vez este compuesto al eliminar una
molcula de amoniaco origina un aldehdo; as mismo cuando la sustitucin se
realiza en carbn secundario, da la formacin de un cetonato, que al eliminar una
molcula de amoniaco resulta la formacin de una cetona.
Ejemplo:
Etil aldehidato de amonio
162

Propil aldehidato de amonio
Butil aldehidato de amonio
Propil cetonato de amonio.
5. FUNCIN AMINO-ACIDO
Los compuestos amino cidos son aquellos que se derivan de los cidos
orgnicos, por la sustitucin de un H adjunto al grupo funcional carboxlico por un
radical amonio NH2.
Ejemplo:
Amino actico
Amino butrico
Amino enntico
Amino larico
Amino palmtico









163

TAREAS EXTRACLASE

1. Realizar un esquema o resumen de la historia de la qumica orgnica, la
teora del vitalismo, el vitalismo y el comienzo de la qumica orgnica
2. Realizar un esquema o resumen de la evolucin de la qumica, siglo XIX;
importancia, aspectos relevantes, conceptuacin de la qumica orgnica
3. Realizar un esquema o resumen de las caractersticas, clasificacin de
los compuestos orgnicos; semejanzas y diferencias entre compuesto
orgnico e inorgnico y el tomo de carbono.
4. Enumere las propiedades elctricas del carbono y explique en qu
consiste cada una de ellas?
5. Cules son las propiedades fsicas del carbono? Hable de una de
ellas?
6. De una manera sinttica indique las variedades de carbono existentes?
7. De un concepto de hibridacin?
8. Indique las clases de hibridacin del carbono y explquelas con
ejemplos?
9. Desarrollar las formulas estructurales del propano, propeno, propino,
butano, buteno, butino.
10. Determinar la carga formal del ozono, anhdrido carbnico y tetra cloruro
de carbono
11. Una sustancia presenta 0.0731g de carbono, 0.0121g de hidrogeno y
0.0972g de oxigeno Qu porcentaje de cada elemento existe si su masa
es de 0.1824g?Si su frmula molecular es de 180g y de qu compuesto
se trata?
12. Desarrollar un esquema o resumen de formulacin y nomenclatura de
qumica orgnica.
13. Seale los pasos para dar nombre a los compuestos alcanos de cadena
lineal ramificada?
164

14. Cul es la frmula general para los hidrocarburos alcanos, seale con
un ejemplo?
15. Seale un ejemplo de accin del agua sobre los cuerpos rgano-
metlicos?
16. EJERCICIOS :
Utilizando las reglas de Nomenclatura IUPAC escriba, enumere a las
siguientes cadenas hidrocarbonadas:
a. 4,6 dimetil - 1 hepteno
b. 6,7 dimetil - 4 etil -1 octeno
c. 4 etil - 5,5,7 trimetil 2 octeno
d. 3,5 dimetil 1,2 hexadieno
e. 2 metil - 4 meten 1 hexeno
f. 3,6 dimetil 4 eten- 1,5 octadieno
17. EJERCICIOS:
a. Escriba los siguientes alquenos
- 2 Iso propil- Pentatrieno 1, 3, 4
- 3 Iso propil- 5 Iso butil Heptatrieno 2, 4, 6
- 2 n-etil- 3 Iso butil- 4 Iso propil- 6 meten; Octaeno 5.
b. Escriba los siguientes hidrocarburos:
2 metil, 3 isopropil, hexadieno 1,5
1, 2 dimetil-6etil- 5 isopropil-5 isobutil- octadieno 1, 7
10 metil 5 etil 4 isopropil 7 sec butil 4 terbutil dodecadieno
2, 8.

18. Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a)4-pentino
b)1-pentino
2
a) 2-etil-3-pentino
b) 4-etil-2-pentino
165

c) 2-pentino c) 4-metil-2-hexino

3.
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino
c) 3-buten-1-ino
4.
a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 1,3-hexadien-5-ino
5.
a) 3-metil-1-hexen-5-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
6.
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadino
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadino

166

19. Escriba el nombre a los siguientes compuestos:

a.
5 6 3
H C C C CH



b.



c.





CH2-C CH3
CH3
CH3
Cl
CH
CH3
CH3
Br
Cl
C6H13
H11C5
Br
CH2-CH2-CH3
167

20. Desarrolle los siguientes compuestos
etil, bromo, yodo benceno s
Tri carboxi benceno vecinal
1 isopropil, 2 terbutil, 3 neopentil ciclo propano
trinitro tolueno
21. Explique los pasos a seguir para la nomenclatura de los cicloalquinos
22. Enumere las teoras de origen del petrleo. Explique una de ellas
23. Cite las propiedades del petrleo. Explique al menos dos
24. Enumere los mtodos de prospeccin del petrleo; explique el mtodo
geolgico y geofsico
25. Qu es el OCP?
26. Indique cuatro derivados del petrleo.
27. Del etileno se producen un gran nmero de derivados cules son?
28. Desarrolle las formulas estructurales para:
a. 2-metil, 3-eno, 1-Pentanol.
b. 3, 4-dietil, 2,3-Hexanodiol.
c. 5,6-dimetil, 2-propil, 5-eno, 3-ino, 1-Heptanol
d. 3-metil, 6-ino, 2,3,4-Octano triol
e. 2-metil, 4 etil, 5-metilol, 1,2,3,8-Octano tetro
f. 3-buten, 1-OL
g. 4-pentin, 1-OL
h. 2-5-diino, 1 Hexanol
i. Pentano Gemdiol primario
j. 3,4-dimetil, 2-Hexano Gemdiol secundario.
k. 2-isopropil, butano gemtriol
29. Escriba los nombres de los siguientes compuestos
168







30. Describa las propiedades fsicas de los alcoholes?
31. Cul es el mtodo de obtencin del alcohol en la industria y en el
laboratorio?
32. Indique el concepto del etanol?
33. Cite las caractersticas ms importantes del etanol?
34. Cules son las propiedades fsicas del etanol?
35. Escriba la formula semidesarrollada, molecular y estructural del etanol?
36. Explique en qu consiste la destilacin?
37. Cite las aplicaciones ms importantes que tiene el Etanol?
38. Mencione algunos aspectos de la toxicologa del Etanol?
39. Qu son los fenoles y para qu son utilizados?
40. Mencione algunas propiedades fsicas y qumicas de lo fenoles
169

41. Escriba el grupo funcional que caracteriza a los aldehdos.
42. De acuerdo a la formula general obtenga la frmula del metanal, etanal y
propanal.
43. Precise las normas para nombrar a los aldehdos en la nomenclatura
emprica.
44. Resuelva los siguientes ejercicios guindose en el sistema IUPAC





170




45. Explique algunas propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos.
46. Escriba las propiedades del metanal
47. Cite cinco aplicaciones del metanal
48. Cmo se obtiene las cetonas escriba su reaccin
49. Escriba la sinonimia, formula, y concepto de la acetona
50. Realice los siguientes ejercicios de cetona
51.


52.
53.

51 Qu son los cidos carboxlicos e indique su grupo funcional?
171

52. Desarrolle los siguientes ejercicios:
a) cido exanoico
b) cido 2- bromo, 3 metil octanoico
c) cido 3- metil, 5 octenoico
d) cido 4 pentinoioco
52. Cmo se obtiene la oxidacin de los bencenos y un alquibenceno?
54. Consulte y desarrolle 3 cidos carboxlicos
55. Indique los mtodos de obtencin por hidrlisis de los cidos
carboxlicos.
56. Describa las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.
57. Explique las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos
58. Obtenga steres a partir de: un cido carboxlico con un alcohol y por la
reaccin de un haluro de acilo.
59. Realice las reacciones de hidrlisis y amnlisis de los Haluros de Acilo.
60. Obtenga un anhdrido mixto a partir de cidos diferentes.
61. Defina que es aromaticidad?
62. De un concepto del antraceno y escriba su formula emprica y
estructural?
63. Describa los riesgos de salud del naftaleno y antraceno?

64. Realizando un cuadro comparativo establezca la diferencia entre la
nomenclatura de los compuestos aromticos mono, di y polisustituidos,
adicione un ejemplo.
65. Indique las utilidades en la industria de los compuestos aromticos ms
conocidos.
66. Establezca la conceptualizacin de los radicales arilos.
67. Mencione las utilidades en la industria del: naftaleno, antraceno y
fenantreno.
172


68. Enumere algunas propiedades fsicas de los compuestos aromticos.

69. Enumere las propiedades qumicas del benceno y algunos de sus
derivados y explique el proceso de halogenacin.

70. Para qu se emplea la reaccin de Friedel-Crafts? Y en qu consiste la
acilacin

71. Enumere los mtodos de obtencin de los arenos y explique la reaccin
de Wurtz- Fitting
72. Que procesos permite el comportamiento qumico de los arenos.
Explique Halogenacin.
73. Consulte las frmulas estructurales de los siguientes compuestos
furano, tiofeno, pirrol, purina, oxido de etileno oxido de trimetilano,
pirimidina, piridina?












173




















174

EXPERIMENTOS DE QUMICA MDULO VII
TEMA 1: Mtodo pirognstico para el reconocimiento del carbono fijo
TEMA 2: Mtodo pirognstico para el reconocimiento del carbono voltil
TEMA 3: Mtodo de Liebig para el reconocimiento de C, H y O en una muestra
orgnica
TEMA 4: Obtencin del hidrgeno con zinc o hierro
TEMA 5: Obtencin del nitrgeno a partir de cuernos y pelos.
TEMA 6: Obtencin del nitrgeno con sustancias orgnicas y cal viva
TEMA 7: Obtencin del nitrgeno con el reactivo de Griess
TEMA 8: Obtencin del azul de Prusia (ferrocianuro- frrico)
TEMA 9: Combustin del Azufre.
TEMA 10: Identificacin del Azufre
TEMA 11: Conductividad Elctrica en sustancias orgnicas
TEMA 12: Potencial hidrogeno (pH) en compuestos orgnicos
TEMA 13: Obtencin del Etanol
TEMA 14: Obtencin de un aldehdo (etanal) a partir del alcohol etlico
TEMA 15: Obtencin de la acetona o propanona
TEMA 16: Los mostos (fermentacin)




175

EXPERIMENTO N 1

1. TEMA: Mtodo pirognstico para el reconocimiento del carbono fijo
2. OBJETIVOS:
Identificar el carbono en sustancias orgnicas
Determinar las sustancias orgnicas no voltiles (carbono fijo)
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
Mechero Bunsen
1tubo de ensayo con tubo de desprendimiento
1 vaso de precipitacin de 400ml
1 tapn de goma
3.2. SUSTANCIAS
xido cprico
Azcar (en vez de azcar se puede ocupar almidn, cido oxlico, cido
ctrico, carne, etc.)
Cal apagada o hidrxido
4. REFERENTE TERICO:

4.1. CARBONO:
Boro - Carbono - Nitrgeno


176

C
Si



Tabla completa

General
Nombre, smbolo,
nmero
Carbono, C, 6
Serie qumica No metal
Grupo, periodo,
bloque
14, 2, p
Densidad, dureza
Mohs
2260 kg/m
3
, 0,5 (grafito)
3515 kg/m
3
, 10,0 (diamante)
Apariencia
negro (grafito)
incoloro (diamante)

Propiedades atmicas
Masa atmica 12,0107(8) u
Configuracin
electrnica
[He]2s
2
2p
2

Estados de
oxidacin (xido)
4, 2 (levemente cido)
177

Estructura
cristalina
Cbica o hexagonal (diamante);
hexagonal o rombodrica
(grafito)
Propiedades fsicas
Estado de la
materia
Slido (no magntico)
Punto de fusin
3823 K (diamante), 3800 K
(grafito)
Punto de ebullicin 5100 K (grafito)
Entalpa de
vaporizacin
711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpa de fusin 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Presin de vapor _ Pa
Velocidad del
sonido
18.350 m/s (diamante)
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es
slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas
alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es
el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 10 millones de
compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.
4.2. HISTORIA:
178

El carbn (del latn carbo -nis, "carbn") fue descubierto en la prehistoria y
ya era conocido en la antigedad en la que se manufacturaba mediante la
combustin incompleta de materiales orgnicos. Los ltimos altropos
conocidos, los fulerenos, fueron descubiertos como subproducto en
experimentos realizados con haces moleculares en la dcada de los 80.
4.3. CARACTERSTICAS SECUNDARIAS:
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas
alotrpicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias ms
blandas (el grafito) y la ms dura (el diamante) y, desde el punto de vista
econmico, uno de los materiales ms baratos (carbn) y uno de los ms
caros (diamante). Ms an, presenta una gran afinidad para enlazarse
qumicamente con otros tomos pequeos, incluyendo otros tomos de
carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeo radio
atmico le permite formar enlaces mltiples. As, con el oxgeno forma el
dixido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del
carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos denominados
genricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en
la forma de combustibles fsiles; y combinado con oxgeno e hidrgeno
forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los cidos grasos,
esenciales para la vida, y los steres que dan sabor a las frutas; adems es
vector, a travs del ciclo carbono-nitrgeno, de parte de la energa
producida por el Sol.
[1]

4.4. ESTADOS ALOTRPICOS:
Se conocen cuatro formas alotrpicas del carbono, adems del amorfo:
grafito, diamante, fullerenos y nanotubos.
179


El 22 de marzo de 2004 se anunci el descubrimiento de una quinta forma
alotrpica (nanoespumas) (enlace externo a nanoespumas).
La forma amorfa es esencialmente grafito, pero que no llega a adoptar una
estructura cristalina macroscpica. Esta es la forma presente en la mayora
de los carbones y en el holln.

A presin normal, el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada
tomo est unido a otros tres en un plano compuesto de celdas
hexagonales; este estado se puede describir como 3 electrones de valencia
en orbitales hbridos planos sp
2
y el cuarto en el orbital p.
Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (rombodrica)
tienen propiedades fsicas idnticas. Los grafitos naturales contienen ms
del 30% de la forma beta, mientras que el grafito sinttico contiene
nicamente la forma alfa. La forma alfa puede transformarse en beta
mediante procedimientos mecnicos, y sta recristalizar en forma al fa al
calentarse por encima de 1000 C.
Debido a la deslocalizacin de los electrones del orbital pi, el grafito es
conductor de la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de
180

electroerosin. El material es blando y las diferentes capas, a menudo
separadas por tomos intercalados, se encuentran unidas por enlaces de
Van de Waals, siendo relativamente fcil que unas deslicen respecto de
otras, lo que le da utilidad como lubricante.

A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual
cada tomo est unido a otros cuatro tomos de carbono, encontrndose
los 4 electrones en orbitales sp
3
, como en los hidrocarburos. El diamante
presenta la misma estructura cbica que el silicio y el germanio y, gracias a
la resistencia del enlace qumico carbono-carbono, es, junto con el nitruro
de boro, la sustancia ms dura conocida. La transicin a grafito a
temperatura ambiente es tan lenta que es indetectable. Bajo ciertas
condiciones, el carbono cristaliza como lonsdaleta, una forma similar al
diamante pero hexagonal.
El orbital hbrido sp
1
que forma enlaces covalentes slo es de inters en
qumica, manifestndose en algunos compuestos, como por ejemplo el
acetileno.
181


Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el
empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y en ciertos
casos, heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin de
estructuras de forma esfrica, elipsoidal o cilndrica. El constituido por 60
tomos de carbono, que presenta una estructura tridimensional y topologa
similar a un baln de ftbol, es especialmente estable. Los fulerenos en
general, y los derivados del C
60
en particular, son objeto de intensa
investigacin en qumica desde su descubrimiento a mediados de los 1980.
A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, que pueden
describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilndrica y rematada
en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los
primeros productos industriales de la nanotecnologa.
4.5. APLICACIONES:
El principal uso industrial del carbono es como componente de
hidrocarburos, especialmente los combustibles fsiles (petrleo y gas
natural). Del primero se obtienen, por destilacin en las refineras,
gasolinas, keroseno y aceites, siendo adems la materia prima empleada
en la obtencin de plsticos. El segundo se est imponiendo como fuente
de energa por su combustin ms limpia. Otros usos son:
- El istopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa
en la datacin radiomtrica.
182

- El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los
lpices. Adems se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas
anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehculos y aviones militares
estn basadas igualmente en el grafito, intercalando otros
compuestos qumicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus
tomos estn distribuidos en capas paralelas muy separadas entre
s. Se forma a menos presin que el diamante. Aunque parezca difcil
de creer, un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma
composicin qumica: carbono.
- El diamante Es transparente y muy duro. En su formacin, cada
tomo de carbono est unido de forma compacta a otros cuatro
tomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior
de la tierra. Se emplea para la construccin de joyas y como material
de corte aprovechando su dureza.
- Como elemento de aleacin principal de los aceros.
- En varillas de proteccin de reactores nucleares.
- Las pastillas de carbn se emplean en medicina para absorber las
toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
- El carbn activado se emplea en sistemas de filtrado y purificacin
de agua.
- El carbn amorfo ("holln") se aade a la goma para mejorar sus
propiedades mecnicas. Adems se emplea en la formacin de
electrodos (p. ej. de las bateras). Obtenido por sublimacin del
grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extrados con
disolventes orgnicos.
- Las fibras de carbn (obtenido generalmente por termlisis de fibras
de poliacrilato) se aaden a resinas de polister, donde mejoran
mucho la resistencia mecnica sin aumentar el peso, obtenindose
los materiales denominados fibras de carbono.
183

- Las propiedades qumicas y estructurales de los fulerenos, en la
forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo
de la nanotecnologa.
4.6. ABUNDANCIA Y OBTENCIN:
El carbono no se cre durante el Big Bang porque hubiera necesitado la
triple colisin de partculas alfa (ncleos atmicos de helio) y el Universo se
expandi y enfri demasiado rpido para que la probabilidad de que ello
aconteciera fuera significativa. Donde s ocurre este proceso es en el
interior de las estrellas (en la fase RH (Rama horizontal)) donde este
elemento es abundante, encontrndose adems en otros cuerpos celestes
como los cometas y en las atmsferas de los planetas. Algunos meteoritos
contiene diamantes microscpicos que se formaron cuando el Sistema
Solar era an un disco protoplanetario.
En combinaciones con otros elementos, el carbono se encuentra en la
atmsfera terrestre y disuelto en el agua, y acompaado de menores
cantidades de calcio, magnesio y hierro forma enormes masas rocosas
(caliza, dolomita, mrmol, etc.).
El grafito se encuentra en grandes cantidades en Estados Unidos, Rusia,
Mxico, Groenlandia e India.
Los diamantes naturales se encuentran asociados a rocas volcnicas
(kimberlita y lamproita). Los mayores depsitos de diamantes se encuentran
en el frica (Sudfrica, Namibia, Botswana, Repblica del Congo y Sierra
Leona). Existen adems depsitos importantes en Canad, Rusia, Brasil y
Australia.
4.7. COMPUESTOS INORGNICOS:
184

El ms importante xido de carbono es el dixido de carbono (CO
2
), un
componente minoritario de la atmsfera terrestre (del orden del 0,04% en
peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono). En el
agua forma trazas de cido carbnico (H
2
CO
3
) las burbujas de muchos
refrescos pero, al igual que otros compuestos similares, es inestable,
aunque a travs de l pueden producirse iones carbonato estables por
resonancia. Algunos minerales importantes, como la calcita, son
carbonatos.
Los otros xidos son el monxido de carbono (CO) y el ms raro subxido
de carbono (C
3
O
2
). El monxido se forma durante la combustin incompleta
de materias orgnicas y es incoloro e inodoro. Dado que la molcula de CO
contiene un enlace triple, es muy polar, por lo que manifiesta una acusada
tendencia a unirse a la hemoglobina, formando un nuevo compuesto muy
peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidindoselo al oxgeno, por
lo que se dice que es un asfixiante de sustitucin. El ion cianuro (CN
-
), tiene
una estructura similar y se comporta como los iones haluro.
Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros, ambos muy
cidos. A pesar de tener una electronegatividad alta, el carbono puede
formar carburos covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC)
cuyas propiedades se asemejan a las del diamante.
4.8. ISTOPOS:
En 1961 la IUPAC adopt el istopo
12
C como la base para la masa atmica
de los elementos qumicos.
El carbono-14 es un radioistopo con un periodo de semidesintegracin de
5730 aos que se emplea de forma extensiva en la datacin de
especimenes orgnicos.
185

Los istopos naturales y estables del carbono son el
12
C (98,89%) y el
13
C
(1,11%). Las proporciones de estos istopos en un ser vivo se expresan en
variacin () respecto de la referencia VPDB (Vienna Pee Dee Belemnite,
fsiles cretcicos de belemnites, en Carolina del Sur). El C-13 del CO
2
de
la atmsfera terrestre es -7. El carbono fijado por fotosntesis en los
tejidos de las plantas es significativamente ms pobre en
13
C que el CO
2
de
la atmsfera.
La mayora de las plantas presentan valores de C-13 entre -24 y -34.
Otras plantas acuticas, de desierto, de marismas saladas y hierbas
tropicales, presentan valores de C-13 entre -6 y -19 debido a diferencias
en la reaccin de fotosntesis. Un tercer grupo intermedio constituido por las
algas y lquenes presentan valores entre -12 y -23. El estudio
comparativo de los valores de C-13 en plantas y organismos puede
proporcionar informacin valiosa relativa a la cadena alimenticia de los
seres vivos.
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: En el tubo de ensayo conectado a un tubo de desprendimiento
preparamos una muestra de azcar con xido cprico.
PASO 2: En el vaso de precipitacin preparamos agua con hidrxido de calcio.
PASO 3: Luego calentamos la muestra de xido cprico, conectado al vaso de
precipitacin con agua con cal.
PASO 4: En corto tiempo notaremos que en el vaso de precipitacin que
contiene agua con cal se forma un precipitado blanco de carbonato
de calcio, debido al gas carbnico eliminado.
Las reacciones que se producen son:
186


6. GRFICO

7. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
7.1. EFECTOS DEL CARBONO SOBRE LA SALUD:
El carbono elemental es de una toxicidad muy baja. Los datos presentados
aqu de peligros para la salud estn basados en la exposicin al negro de
carbono, no carbono elemental. La inhalacin continuada de negro de
carbn puede resultar en daos temporales o permanentes a los pulmones
y el corazn.
Se ha encontrado pneumoconiosis en trabajadores relacionados con la
produccin de negro de carbn. Tambin se ha dado parte de afecciones
cutneas tales como inflamacin de los folculos pilosos, y lesiones de la
mucosa bucal debidos a la exposicin cutnea.
187

Carcinogenicidad: El negro de carbn ha sido includo en la lista de la
Agencia Internacional de Investigacin del Cncer (AIIC) dentro del grupo 3
(agente no clasificable con respecto a su carcinogenicidad en humanos).
El carbono-14 es uno de los radionucleidos involucrados en las pruebas
nucleares atmosfricas, que comenz en 1945, con una prueba americana,
y termin en 1980 con una prueba china. Se encuentra entre los
radionucleidos de larga vida que han producido y continuarn produciendo
aumento del riesgo de cncer durante dcadas y los siglos venideros.
Tambin puede atravesar la placenta, ligarse orgnicamente con clulas en
desarrollo y de esta forma poner a los fetos en peligro.
















188

EXPERIMENTO N 2
1. TEMA: Mtodo pirognstico para el reconocimiento del carbono voltil
2. OBJETIVOS:
Identificar el carbono en las sustancias orgnicas.
Diferenciar las sustancias orgnicas que son voltiles y no voltiles.
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
1 Trpode
Tela metlica con arena
Baln con tubo de desprendimiento
Vaso de precipitacin
3 tapones de goma
3.2. SUSTANCIAS
Alcohol etlico
xido cprico
Agua de cal
4. REFERENTE TERICO:
Para identificar sustancias orgnicas voltiles, se hace pasar los vapores de
estos compuestos por intermedio de un tubo muy caliente. Apareciendo casi de
inmediato un polvillo negro de carbn, el mismo que se identifica con cal
apagada o hidrxido de calcio.
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: En el baln calentamos el alcohol etlico al bao Mara sobre tela
metlica con arena.
PASO 2: Pues, en este proceso en corto tiempo se consigue eliminar el
carbono en forma de polvillo.
PASO 3: El mismo que lentamente se va mezclando con el xido cprico CuO
para formar anhdrido carbnico, que se deposita en el vaso de
189

precipitacin que contiene agua con cal para formar el carbonato de
calcio.
Las reacciones que se producen son las siguientes:

6. GRFICO:


7. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
7.1. PRECAUCIONES:
Los compuestos de carbono tienen un amplio rango de toxicidad. El monxido de
carbono, presente en los gases de escape de los motores de combustin y el
cianuro (CN) son extremadamente txicas para los mamferos, entre ellos las
personas. Los gases orgnicos eteno, etino y metano son explosivos e inflamables
en presencia de aire. Por el contrario, muchos otros compuestos no son txicos
sino esenciales para la vida.
7.2. EFECTOS AMBIENTALES DEL CARBONO:
No se tiene constancia de que el carbono tenga efectos negativos sobre el
medio ambiente.


190

EXPERIMENTO N 3
1. TEMA: Mtodo de Liebig para el reconocimiento de C, H y O en una muestra
orgnica.
2. OBJETIVOS:
Establecer la formula qumica y molecular del C, H, O por el mtodo de
Liebig.
Determinar en que consiste el mtodo de Liebig.
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
2 tubos de ensayo
Mechero de bunsen
1 tubo de desprendimiento
Lana de vidrio
Soporte universal
1 pinza doble nuez
3.2. SUSTANCIAS
Sulfato cprico
Oxido cprico
Hidrxido de calcio o de bario
4. REFERENTE TERICO:
JUSTUS VON LIEBIG
Justus von Liebig (1803-1873), qumico y pedagogo alemn, conocido por su
habilidad en el campo de la experimentacin. Naci en Darmstadt. Como
profesor de qumica en la Universidad de Giessen desde 1826 hasta 1852,
ense a algunos de los qumicos ms destacados de su tiempo. En Giessen
constituy el primer laboratorio de investigacin qumica para estudiantes y
tambin inici investigaciones en qumica fisiolgica. Fue nombrado barn en
1845, y en 1852 se convirti en profesor de qumica en la Universidad de
Munich.
191

Durante la primera parte de su carrera, concentr sus esfuerzos en la qumica
orgnica e introdujo nuevos mtodos de anlisis de gran importancia. Trabaj
en colaboracin con el qumico alemn Friedrich Whler en la identificacin del
cido benzoico y el cido rico, y en los procesos de fermentacin. A travs de
sus investigaciones sobre los fulminatos de mercurio y plata descubri el
fenmeno de la isomera: dos o ms compuestos tienen frmulas qumicas
idnticas pero estructuras moleculares diferentes.
Ms adelante, Liebig se ocup sobre todo de la bioqumica, la qumica de los
procesos de la vida. Dividi los alimentos en grasas, hidratos de carbono y
protenas, y ense que el calor del cuerpo es el resultado de la combustin de
grasas e hidratos de carbono. Liebig es considerado el fundador de la qumica
agrcola. Sugiri que las plantas transforman la materia inorgnica de la tierra y
de la atmsfera en materia orgnica, y experiment en el mbito de los
fertilizantes artificiales con xito.
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: El mtodo de Liebig se fundamenta en el poder reductor que tiene el
elemento carbono, cosiste en disponer 2 tubos de ensayo A y B.
PASO 2: En el tubo A se coloca una mezcla de sustancia orgnica con xido
cprico de color negro.
PASO 3: En la parte superior se coloca lana de vidrio con sulfato cprico
anhidro, que es de color blanco.
PASO 4: Se calienta en mechero de Bunsen y se observa que el contenido del
tubo A, que inicialmente fue de color negro se torna rojizo por la
formacin de cobre metlico.
PASO 5: En el tubo B que se coloc hidrxido de Ca o bario, que es incoloro y
con el paso del CO
2
se enturbia, formndose un precipitado blanco.
Las reacciones que se producen son las siguientes:
192




6. GRFICO:



NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
193

6.1. EXPOSICIN:
La piel de una vctima puede presentar una coloracin azul. Bajo algunas
circunstancias se puede producir la muerte
Las enfermedades respiratorias pre-existentes pueden ser agravadas por
la sobreexposicin al hidrgeno















194


EXPERIMENTO N 4
1. TEMA: Obtencin del hidrgeno con zinc o hierro
2. OBJETIVOS:
Identificar la obtencin del hidrgeno.
Destacar las diversas aplicaciones del hidrgeno
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
Embudo
Baln
Tubo de desprendimiento
Cuba de vidrio
Probeta
3.2. SUSTANCIAS
Zinc o hierro
cido clorhdrico o cido sulfrico
4. REFERENTE TERICO:
4.1. HIDRGENO:
Es un elemento qumico gaseoso que se caracteriza por ser incoloro,
inodoro e inspido. Se utiliza en la fabricacin del amoniaco, obtencin del
metanol sinttico y en la hidrogenacin de aceites y grasas
El hidrgeno en estado libre solamente se le encuentra en cantidades
insignificantes en las capas altas de la atmsfera y mezclado con los gases
que se desprenden de algunos volcanes y pozos petroleros.
Combinado forma el agua, es constituyente esencial de los cidos, de las
bases, de amonaco (NH
3
) y en numerosas sustancias orgnicas
(hidrocarburos, carbohidratos, grasas, protenas, etc.)
195

El hidrgeno est ampliamente distribuido en la naturaleza a pesar de que
constituye corno el 1 % del peso de la corteza terrestre, incluyendo el agua
de los ocanos.
4.2. APLICACIONES Y USOS:
- Interviene como agente reductor
- Alimenta el soplete oxhdrico
- Interviene en la composicin del gas de alumbrado
- Permite obtener amoniaco ,metanol y cido clorhdrico
- Interviene en la hidrogenacin de aceites y grasas
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: Sin necesidad de calentamiento, en el baln que contiene el zinc o
hierro se hace caer por intermedio del embudo una pequea
muestra de cido clorhdrico o cido sulfrico.
PASO 2: Inmediatamente se nota el desprendimiento del gas hidrogeno, el
mismo que entra haciendo burbujas en la probeta invertida dentro de
la cuba de vidrio.
6. GRFICO:

196

La reaccin que se produce en esta ecuacin es la siguiente:

7. OBSERVACIONES:
Inmediatamente se nota el desprendimiento del gas hidrogeno, el mismo
que entra haciendo burbujas en la probeta invertida dentro de la cuba de
vidrio.
8. CONCLUSIONES:
Una vez terminada la prctica se puede concluir lo siguiente:
Que se logr obtener el hidrogeno mediante la presencia de zinc sin
necesidad de someterlas al calentamiento.
9. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
9.1. LA EXPOSICIN DEL HIDRGENO AL FUEGO:
Es extremadamente inflamable.
Muchas reacciones pueden causar fuego o explosin.
La mezcla del gas con el aire es explosiva.
9.2. INHALACIN:
Altas concentraciones de este gas pueden causar un ambiente
deficiente de oxgeno.
La sustancia puede ser absorbida por el cuerpo por inhalacin.
Los individuos que respiran esta atmsfera pueden experimentar
sntomas que incluyen dolores de cabeza, pitidos en los odos,
mareos, somnolencia, inconsciencia, nuseas, vmitos y depresin
de todos los sentidos.


197

EXPERIMENTO N 5

1. TEMA: Obtencin del nitrgeno a partir de cuernos y pelos
2. OBJETIVOS:
Conocer las propiedades y aplicaciones del nitrgeno.
Identificar las sustancias orgnicas que contienen el nitrgeno
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
Mechero bunsen
Trpode
Tela y cpsula de porcelana
3.2. SUSTANCIAS
Cuero
Pelo
4. REFERENTE TERICO:
4.1. EL NITRGENO:
El nitrgeno es un gas no txico, incoloro, inodoro e inspido. Puede condensarse
en forma de un lquido incoloro que, a su vez, puede comprimirse como un slido
cristalino e incoloro. El nitrgeno aparece en dos formas isotpicas naturales;
artificialmente se han obtenido cuatro istopos radiactivos. Tiene un punto de
fusin de -210,01 C, un punto de ebullicin de -195,79 C y una densidad de
1,251 g/l a 0 C y 1 atmsfera de presin. Su masa atmica es 14,007.
Se obtiene de la atmsfera haciendo pasar aire por cobre o hierro calientes; el
oxgeno se separa del aire dejando el nitrgeno mezclado con gases inertes. El
nitrgeno puro se obtiene por destilacin fraccionada del aire lquido. Al tener el
nitrgeno lquido un punto de ebullicin ms bajo que el oxgeno lquido, el
nitrgeno se destila antes, lo que permite separarlos.
198

El nitrgeno constituye cuatro quintos (78,03%) del volumen del aire. Es inerte y
acta como agente diluyente del oxgeno en los procesos de combustin y
respiracin. Es un elemento importante en la nutricin de las plantas. Ciertas
bacterias del suelo fijan el nitrgeno y lo transforman (por ejemplo, en nitratos)
para poder ser absorbido por las plantas, en un proceso llamado fijacin de
nitrgeno. En forma de protena es un componente importante de las fibras
animales. El nitrgeno aparece combinado en los minerales, como el salitre
(KNO
3
) y el nitrato de Chile (NaNO
3
), dos importantes productos comerciales.
5. PROCEDIMIENTO:
Se identifica el nitrgeno en la sustancia orgnica por el olor caracterstico,
que elimina el cuero o el pelo quemado en la cpsula de porcelana.
6. GRFICO:


7. OBSERVACIONES:
Al quemar el pelo y el cuero re observa que se desprende un humo negro
que tiene olor caracterstico del nitrgeno
8. CONCLUSIONES:
Una vez terminado el experimento se puede concluir lo siguiente:
199

El nitrgeno se encuentra en varias sustancias orgnicas, tales como:
albuminoides, alcaloides, aminas, nitrilos, amidas etc.
9. RECOMENDACIONES Y SUGERENCIAS:
Se recomienda utilizar con precaucin los diferentes materiales y reactivos
de laboratorio.
Adems se debe realizar la prctica con la debida responsabilidad y
seriedad para obtener buenos resultados.
Mantener y dejar aseado el lugar de trabajo donde realiza su prctica

10. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
Utilizar mandil
Realizar la combustin con cuidado para evitar quemaduras.











200

EXPERIMENTO N 6
1. TEMA: Obtencin del nitrgeno con sustancias orgnicas con cal viva
2. OBJETIVOS:
Identificar el nitrgeno con sustancias orgnicas
Conocer las aplicaciones del nitrgeno
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
Mechero bunsen
Tubo de ensayo con tubo de desprendimiento
Matraz de Erlenmeyer
3.2. SUSTANCIAS
Cal viva u oxido de calcio
Hidrxido de sodio
Fenolftalena
Cuero raspado
4. REFERENTE TERICO:
4.1. FIJACIN DEL NITRGENO:
Entre los microorganismos del suelo que realizan la fijacin de nitrgeno,
los ms utilizados y productivos son las bacterias simbiticas del gnero
Rhizobium que colonizan y forman ndulos en las races de las
leguminosas como el trbol, la alfalfa, o el guisante. Las bacterias obtienen
alimento de la planta y sta a cambio, recibe compuestos nitrogenados en
abundancia. A veces se inoculan en el suelo determinadas especies de
Rhizobium para incrementar las cosechas de leguminosas. stas se
cultivan, en muchos casos, para que aporten a la tierra el nitrgeno que
han agotado otras cosechas.
Existen otros microorganismos capaces de fijar nitrgeno en el suelo,
aunque en cantidades mucho ms pequeas y, que son bacterias de vida
libre (no simbiticas). Unas son aerobias y necesitan la presencia de
201

oxgeno para desarrollarse. Otras son anaerobias, como los gneros
Klebsiella y Bacillus, y no lo necesitan. Algunas formas de algas
verdeazuladas, como el alga Anabaena, que vive en asociacin con un
helecho acutico (Azolla pinnata), tambin fijan nitrgeno. Esta simbiosis
produce un notable aumento en la produccin de arroz, como ocurre en los
arrozales de la regin Thai Binh del norte de Vietnam. La cantidad de
nitrgeno orgnico necesaria en la agricultura es mucho mayor que la que
aporta la fijacin biolgica. Por ello, la produccin industrial de compuestos
nitrogenados a partir de nitrgeno atmosfrico es una de las actividades
ms importantes de la industria qumica.
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: En el tubo de ensayo con tubo de desprendimiento, ponernos a
calentar la sustancia orgnica (Cuero raspado), con xido de calcio e
hidrxido de sodio secos.
PASO 2: Con este proceso hay eliminacin de amoniaco que contiene
nitrgeno, el mismo que se reconoce con solucin de fenolftalena ya
que por este compuesto toma el color rojo
6. GRFICO:


202

7. OBSERVACIONES:
Se observa el color rojo caracterstico al colocar la fenolftalena en el
amoniaco lo que confirma la presencia del oxigeno
8. RECOMENDACIONES Y SUGERENCIAS:
Se recomienda utilizar con precaucin los diferentes materiales y reactivos
de laboratorio.
Adems se debe realizar la prctica con la debida responsabilidad y
seriedad para obtener buenos resultados.
Mantener y dejar aseado el lugar de trabajo donde realiza su prctica.

9. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
Utilizar mandil
Realizar la combustin con cuidado para evitar quemaduras










203

EXPERIMENTO N 7

1. TEMA: Obtencin del nitrgeno con el reactivo Griess
2. OBJETIVOS:
Destacar la importancia de los compuestos nitrogenados
Conocer la aplicacin del nitrgeno
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
Tubo de ensayo
Pinza metlica
Mechero bunsen
3.2. SUSTANCIAS
Sustancias nitrogenadas
Dixido de manganeso MnO
2

Reactivo de Griess
4. REFERENTE TERICO:
4.1 NITRGENO LQUIDO
El nitrgeno lquido se vierte como agua para enfriar un dispositivo
electrnico a 77 K (-196 C). Se produce por licuacin del aire y se emplea
como refrigerante criognico de bajo costo. Puede almacenarse durante
periodos prolongados en recipientes especiales denominados termos o
frascos Dewar. El nitrgeno lquido tiene muchas aplicaciones, desde la
ultracongelacin de alimentos a la eliminacin de verrugas. Los bancos de
semen utilizan nitrgeno lquido para conservar el material gentico. Los
laboratorios de investigacin lo emplean para atrapar materiales voltiles.
Frecuentemente, la refrigeracin con nitrgeno lquido es el punto de
partida para alcanzar temperaturas ms bajas usando helio lquido

5. PROCEDIMIENTO:
204

PASO 1: Ponga en un tubo de ensayo 2.2 gramos de sustancia slida
nitrogenada, o tambin 5 gotas de sustancia si es lquida.
PASO 2: Luego adicione 0.5 gramos de dixido de manganeso MnO
2
.
PASO 3: Cubra la boca del tubo con papel filtro impregnado con reactivo de
Griess. Caliente el tubo y lentamente conseguir que el papel filtro
se haga rojo si hay la presencia del nitrgeno

6. GRFICO:


7. OBSERVACIONES:
Se observa que el papel filtro se torna de color rojo gracias a la presencia
del oxgeno ayudado con el reactivo de griess.
205

8. RECOMENDACIONES Y SUGERENCIAS:
Se recomienda utilizar con precaucin los diferentes materiales y reactivos
de laboratorio.
Adems se debe realizar la prctica con la debida responsabilidad y
seriedad para obtener buenos resultados.
Mantener y dejar aseado el lugar de trabajo donde realiza su experimento.
9. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
Utilizar mandil
Al calentar el tubo de ensayo hacerlo por las paredes e inclinado hacia
el lado que haya la presencia de personas, tome tambin en cuenta que
el tubo de ensayo este completamente seco por fuera para evitar que se
rompa con el fuego











206

EXPERIMENTO N 8
1. TEMA: Obtencin del azul de Prusia (ferrocianuro frrico)
2. OBJETIVOS:
Obtener el azul de Prusia en el laboratorio.
Reconocer la importancia del ferrocianuro frrico en la industria.
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
1 Gradilla
2 Tubos de ensayo
1 Pipeta
1 Agitador
2 Vasos de precipitacin
3.2. SUSTANCIAS
Nitrato frrico al 2%
Ferrocianuro de potasio
4. REFERENTE TERICO:
4.1. FERROCIANURO FRRICO:
El ferrocianuro frrico es un slido amorfo azul oscuro con un tono algo
rojizo, formado por la reaccin de hexacianoferrato (II) de potasio con una
sal de hierro (III), y se conoce como azul de Prusia.
Fue descubierto accidentalmente por un preparador de colores o teidor
(colour maker), llamado Diesbach, en Berln en 1704. Durante el sigloXIX,
fue el principal pigmento para el teido de los uniformes del ejrcito alemn,
obteniendo de all su nombre.
Se obtiene puro solamente por precipitacin de una solucin pura de cido
ferrocinico o ferrocianuro de calcio tratado en fro con exceso de cloruro
frrico en solucin cida. La mayor parte del agua de cristalizacin es
retenida cuando se calienta el compuesto a 100 C. A mayor temperatura
207

(250 C) se descompone en cido ciahdrico, cianuro de amonio y otros
productos, dejando un residuo de xido frrico o ferroso frrico.
No se ha preparado la sal anhidra. El ferrocianuro frrico es soluble en
cido minerales concentrados (pH menor de 4); es insoluble en agua,
alcohol, ter, cidos minerales diluidos, aceites, e hidrxido de amonio. Es
descompuesto por los hidrxidos de sodio y potasio.
4.2. SINNIMOS:
Azul de Berln, hexacianoferrato (II) frrico, Azul de Pars.
4.3. REACTIVIDAD:
Es estable en C.N.P.T.
4.4. USOS:
La aplicacin industrial del ferrocianuro frrico, es la de la produccin de
azules de hierro, que se utilizan como pigmentos, en pinturas y esmaltes de
todas clases, como pinturas para ventanas, esmaltes para automviles,
lacas y acabados metlicos.
Se usan mucho en tintas para imprenta (ya que la escritura sobre papel es
muy permanente: resiste a la exposicin de luz fuerte, la inmersin en agua
y el hipoclorito) tintas para papel carbn, crayones, linleo, composiciones
para pisos y papel.
Adems se utiliza en: la deteccin de hierro; la deteccin de fenoles; la
tincin de clulas(especialmente de tejido linftico); como ail en el lavado
de ropa para corregir el tinte amarillento dejado por las sales de hierro (II)
en el agua, y en la preparacin de emulsiones fotosensibles de
ennegrecimiento directo(para fotografa).
208

Tambin tienen aplicacin en el tratamiento de personas intoxicadas con
talio y cesio, debido a que reacciona con estos, haciendo que los mismos
no puedan ser absorbidos por el intestino, siendo eliminados a travs de las
heces.
4.5. PROPIEDADES:
El azul de Prusia es extremadamente insoluble en agua, pero tiende
a formar coloides
La elaboracin tradicional muestra una gran cantidad de
compuestos e impurezas
Incluso slo la estructura cristalina pura del azul de Prusia es muy
compleja, definida slo por anlisis cristalogrfico.
Es un elemento qumico gaseoso que se caracteriza por ser
incoloro, inodoro e inspido. Se utiliza en la fabricacin del
amoniaco, obtencin del metanol sinttico y en la hidrogenacin de
aceites y grasas
5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Colocar 6 ml de una solucin de nitrato frrico al 2% en un tubo de
ensayo.
PASO 2: Adicionar 6ml de ferrocianuro de potasio.
PASO 3: Agitar por el lapso de un minuto.
PASO 4: Luego filtrar y observar.

6. GRFICO:
209


ECUACION:

a) C+ N + K Calor CNK cianuro de potasio
b) CNK SO
4
Fe = SO
4
K
2
+ (CN)Fe cilantro ferroso
CNK

c) (CN)
2
Fe + 4 CNK = (CN)
6
FeK4 ferrocianuro de potasio
3 (CN)
6
FeK
4
+ 4 FeCl
3
= 12 KCl + (Fe(CN)
6
)
3
Fe
4
ferrocianuro frrico o azul
de prusia

7. OBSERVACIONES:
En la primera prueba se logr observar un pigmento color azul aunque al
principio pareca verde que despus de calentarse se transform en un
color azul oscuro.
8. CONCLUSIONES:
Una vez terminado el experimento se puede concluir lo siguiente:
Fe 4(Fe (CN)6 )3
ferrocianuro frrico o Azul de Prusia
210

Se utiliza como pigmento en la produccin de pintura y tintas, en el
reconocimiento de hierro y fenoles, en la tincin de clulas, en el
tratamiento de intoxicaciones por ingestin de talio o cesio y como ail en el
lavado de ropa.
9. NORMAS DE SEGURIDAD Y FACTORES DE RIESGO:
9.1. TOXICIDAD:
Puede causar dao en la piel y en los ojos.
La exposicin prolongada puede ocasionar dermatitis.
Su ingestin diarrea.
Su inhalacin irritacin pulmonar.












211

EXPERIMENTO N 9

1. TEMA: Combustin del Azufre.
2. OBJETIVOS:
Determinar la estructura del azufre.
Identificar las propiedades del azufre.
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
1 frasco prex
1 cuchara de deflagracin
1 mechero bunsen
Papel azul tornasol
3.2. SUSTANCIAS
Azufre
agua
4. REFERENTE TERICO
4.1. COMBUSTIN:
Es el fenmeno en el cual una sustancia arde en presencia del oxgeno.
4.2. COMBUSTIBLE:
Es una sustancia que arde en presencia del oxgeno del aire, produciendo
energa llamada flama o llama.
Las combustiones estn presentes en el estado slido, lquido y gaseoso.
As por ejemplo: slido como el carbn mineral y la madera. Lquido como
el petrleo, la gasolina y el alcohol. Gaseoso como el gas butano que
utilizamos en la cocina.
4.3. COMBURENTE:
Es la sustancia que hace posible la combustin, pero que no arde. El
oxgeno del aire es el mejor comburente, pues reacciona con la mayor
212

parte de los elementos qumicos, con excepcin del flor y los metales
preciosos como el oro y el platino.
4.4. EL AZUFRE:

Fsforo - Azufre - Cloro
O
S
Se




Tabla completa

General
Nombre, smbolo,
nmero
Azufre, S, 16
Serie qumica No metal
Grupo, periodo, bloque 16 (VIA), 3, p
Densidad, dureza
Mohs
1960 kg/m
3
, 2
Apariencia
amarillo limn

213

Propiedades atmicas
Masa atmica 32,065(5) u
Radio atmico
calculado
88 pm
Configuracin
electrnica
[Ne]3s
2
3p
4

Estados de oxidacin
(xido)
2,4,6 (cido fuerte)
Estructura cristalina Ortorrmbica
Propiedades fsicas
Estado de la materia slido
Punto de fusin 388,36 K
Punto de ebullicin 717,87 K
El azufre es un elemento qumico de nmero atmico 16 y smbolo S. Es un
no metal abundante e inspido. El azufre se encuentra en forma nativa en
regiones volcnicas y en sus formas reducidas formando Sulfuros y
Sulfosales o bien en sus formas oxidadas como Sulfatos. Es un elemento
qumico esencial para todos los organismos y necesario para muchos
aminocidos y por consiguiente tambin para las protenas. Se usa
principalmente como fertilizante pero tambin en la fabricacin de plvora,
laxantes, cerillas e insecticidas.
4.5. HISTORIA:
214

El azufre (del latn sulphur, sulfris, vinculado con el snscrito ulbri) es
conocido desde la antigedad y ya los egipcios lo utilizaban para purificar
los templos.
En el Gnesis (19,24), los hebreos decan que el Dios Yahv hizo llover
sobre Sodoma y sobre Gomorra sulfuro y fuego desde el cielo.
Homero recomendaba, en el siglo IX aec, evitar la pestilencia del azufre
(zeio en griego, relacionado con zeos-Zeus).
Y Ulises dijo a la querida vieja nodriza Eurcleia: Treme sulfuro (zeion),
que limpia toda polucin, y ve a buscarme fuego tambin, para que yo
pueda quemarlo y purificar (zeeoso) los claustros.
Homero, La Odisea (22, 480-483)
Segn el Diccionario snscrito-ingls (1899) de Monier Monier-Williams, en
snscrito al azufre se lo llamaba ulbri (pronunciado /shulbri/), siendo
ulba o ulva: cobre, y a-r o a-rs: enemigo, envidioso (lit. no liberal).
En el Apocalipsis (20, 10) se dice que el diablo fue lanzado a un lago de
fuego y azufre.
Durante toda la Edad media se vincul a Satans con los olores sulfurosos
(relacionados con los volcanes, que se suponan entradas a los infiernos
subterrneos).
Aproximadamente en el siglo XII, los chinos inventaron la plvora, mezcla
explosiva de nitrato de potasio (KNO
3
), carbn y azufre. Los alquimistas de
la Edad Media conocan la posibilidad de combinar el azufre con el
mercurio, pero no fue hasta finales de la dcada de 1770 cuando Antoine
Lavoisier convenci a la comunidad cientfica de que el azufre no era un
compuesto sino un elemento qumico.
4.6. CARACTERSTICAS PRINCIPALES:
215

Este no metal tiene un color amarillo, es blando, frgil, ligero, desprende un
olor caracterstico a huevo podrido al mezclarse con hidrgeno y arde con
llama de color azul desprendiendo dixido de azufre. Es insoluble en agua
pero se disuelve en disulfuro de carbono. Es multivalente y son comunes
los estados de oxidacin -2, +2, +4 y +6.

En todos los estados, slido, lquido y gaseoso presenta forma alotrpicas
cuyas relaciones no son completamente conocidas. Las estructuras
cristalinas ms comunes son el octaedro ortorrmbico (azufre ) y el prisma
monoclnico (azufre ) siendo la temperatura de transicin de una a otra de
96 C; en ambos casos el azufre se encuentra formando molculas de S
8

con forma de anillo, siendo la diferente disposicin de estas molculas la
que provoca las distintas estructuras cristalinas. A temperatura ambiente, la
transformacin del azufre monoclnico en ortorrmbico, es ms estable y
muy lenta.
Al fundir el azufre, se obtiene un lquido que fluye con facilidad formado por
molculas de S
8
, pero si se calienta el color se torna marrn algo rojizo y se
incrementa la viscosidad. Este comportamiento se debe a la ruptura de los
anillos y la formacin de largas cadenas de tomos de azufre que pueden
alcanzar varios miles de tomos de longitud que se enredan entre s
disminuyendo la fluidez del lquido; el mximo de la viscosidad se alcanza
en torno a los 200 C. Enfriando rpidamente este lquido viscoso se
obtiene una masa elstica, de consistencia similar a la de la goma,
denominada azufre plstico (azufre ) y formada por cadenas que no han
216

tenido tiempo de reordenarse para formar molculas de S
8
; transcurrido
cierto tiempo la masa pierde su elasticidad cristalizando en el sistema
rmbico. Estudios realizados con rayos X muestran que esta forma amorfa
puede estar constituida por molculas de S
8
con estructura de hlice
espiral.
En estado vapor tambin forma molculas de S
8
, pero a 780 C ya se
alcanza el equilibrio con molculas diatmicas y por encima de
aproximadamente 1800 C la disociacin es completa y se encuentran
tomos de azufre
4.7. APLICACIONES:
El azufre se usa en multitud de procesos industriales como la produccin de
cido sulfrico para bateras, la fabricacin de plvora y el vulcanizado del
caucho. El azufre tiene usos como fungicida y en la manufactura de fosfatos
fertilizantes. Los sulfitos se usan para blanquear el papel y en cerillas. El
tiosulfato de sodio o amonio se emplea en la industria fotogrfica como
fijador ya que disuelve el bromuro de plata; y el sulfato de magnesio (sal
Epsom) tiene usos diversos como laxante, exfoliante, o suplemento nutritivo
para plantas.

4.8. ROL BIOLGICO:

217


Los aminocidos cistena, metionina, homocistena y taurina contienen
azufre, al igual que algunas enzimas, hacindolo necesario para los
organismos vivos y los enlaces disulfuro entre polipptidos son de gran
importancia para la estructura y ensamblaje de las protenas. Es
constituyente de algunas vitaminas, participa en la sntesis del colgeno,
neutraliza los txicos y ayuda al hgado en la secrecin de bilis.
Se encuentra en legumbres, coles, esprragos, puerros, ajos, cebollas,
pescados, quesos y yema de huevo; a diferencia del inorgnico, el azufre
de los alimentos no es txico y su exceso se elimina con la orina; su dficit
retrasa el crecimiento. La queratina es muy rica en azufre, siendo sta la
principal constituyente de pelos, uas o cuernos en los animales. Esto
puede comprobarse frotndose los nudillos unos con otros, y al oler los
nudillos nos daremos cuenta del olor del azufre.
Las plantas absorben el azufre del suelo como ion sulfato, y algunas
bacterias utilizan el sulfuro de hidrgeno del agua como donante de
electrones en un proceso similar a una fotosntesis primitiva.
4.9. EL AZUFRE EN LAS ARTES PLSTICAS:
En la orfebrera el uso del azufre es ampliamente extendido, en particular
para la oxidacin de la plata, es decir, para la creacin de la ptina (de color
negro).
Existen varias tcnicas para este fin, una de stas es mezclar azufre en
polvo con una materia grasa -vaselina, aceite-, aplicar el ungento sobre la
218

pieza de plata y, mediante el uso de un soplete, calentar el metal y la
mezcla, hasta que obtenga un color negruzco. Posteriormente, lavar con
agua y jabn neutro. El patinado es duradero.
De igual manera se puede patinar la plata con Sulfato de Potasio y agua.
4.10. ABUNDANCIA Y OBTENCIN:

El azufre, es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, se
encuentra en grandes cantidades combinado en forma de sulfuros (pirita,
galena) y de sulfatos (aljez). En forma nativa se encuentra en las cercanas
de aguas termales, zonas volcnicas y en minas de cinabrio, galena,
esfalerita y estibina, y se extrae mediante el proceso Frasch consistente en
inyectar vapor de agua sobrecalentado para fundir el azufre que
posteriormente es bombeado al exterior utilizando aire comprimido.
PROCESO DE FRASCH
El azufre existe en forma elemental en depsitos subterrneos y se extrae
mediante un procedimiento especial, conocido como proceso Frash en
honor a su inventor, Herman Frasch un qumico americano que lo desarroll
en 1891.
219

Se inyecta agua sobrecalentada (a una temperatura de alrededor de 165 C
y 16 atm) en la roca subterrnea que contiene azufre a travs del tubo
exterior de una sonda formada por tres tubos concntricos. El azufre funde
(P
F
= 119 C), formando una bolsa lquida. Se inyecta aire comprimido (a
20-25 atm) por el tubo ms interno y la mezcla azufre-agua asciende por el
tubo intermedio. El azufre as obtenido es muy puro (pureza del 99,5-
99,9%) y no contiene impurezas de Se, Te o As.

Aunque el proceso Frasch en su da fue la principal fuente de azufre
elemental, la situacin es distinta ahora. Ello se debe a la necesidad de
controlar las emisiones de azufre en las operaciones industriales. El H
2
S es
una impureza frecuente en el petrleo y en el gas natural. El primer paso
para la recuperacin del S del gas natural consiste en la separacin del H
2
S
para lo cual se aprovechan sus propiedades cidas. Se pasa el gas a travs
de una disolucin acuosa de una base orgnica, donde el nico gas
retenido es el H
2
S:

220

Despus de ser eliminado del combustible, El H
2
S se reduce a azufre
elemental mediante un proceso en dos etapas
2 H
2
S(g) + 2 O
2
(g) [CAT] 1/8 S
8
(g) + SO
2
(g) + 2 H
2
O(g);
2 H
2
S(g) + SO
2
(g) 3/8 S
8
(s) + 2 H
2
O(g); [cat] = Fe
2
O
3
y Al
2
O
3

Un reactor mltiple puede llegar a una conversin del 95-96%. Actualmente
y debido a las restricciones impuestas por la legislacin actual, respecto a
los contaminantes del aire, ha sido posible elevar este porcentaje hasta el
99%. Una secuencia de reacciones similar se emplea para la produccin de
azufre a partir del petrleo, con la salvedad de que hay que eliminar los
compuestos organosulfurados, mediante procesos de hidrogenacin.
OTRAS FUENTES
Tambin est presente, en pequeas cantidades, en combustibles fsiles
(carbn y petrleo) cuya combustin produce dixido de azufre que
combinado con agua produce la lluvia cida; para evitarlo las legislaciones
de los pases industrializados exigen la reduccin del contenido de azufre
de los combustibles, constituyendo este azufre, posteriormente refinado, un
porcentaje importante del total producido en el mundo. Tambin se extrae
del gas natural que contiene sulfuro de hidrgeno que una vez separado se
quema para obtener azufre:
2 H
2
S + O
2
2 S + 2 H
2
O
El color distintivo de la luna volcnica de Jpiter se debe a la presencia de
diferentes formas de azufre en estado lquido, slido y gaseoso; el azufre se
encuentra, adems, en varios tipos de meteoritos y se cree que la mancha
oscura que puede observarse cerca del crter lunar Aristarco puede ser un
depsito de azufre.

221


4.11. COMPUESTOS:
Muchos de los olores desagradables de la materia orgnica se deben a
compuestos de la materia que contienen azufre como el sulfuro de
hidrgeno. Disuelto en agua es cido (pK
a1
= 7,00, pK
a2
= 12,92) y
reacciona con los metales. Los sulfuros metlicos se encuentran en la
naturaleza, sobre todo el de hierro (pirita) que puede presentar resistencia
negativa y la galena, sulfuro de plomo natural, en el que por vez primera se
observ el efecto semiconductor del rectificado.
El nitruro de azufre polmero (SN)
x
, sintetizado en 1975 por Alan G.
MacDiarmid y Alan J. Heeger, presenta propiedades metlicas, a pesar de
estar constituido por no metales, e inusuales propiedades elctricas y
pticas. Este trabajo sirvi de base para el posterior desarrollo, con Hideki
Shirakawa, de plsticos conductores y semiconductores que motiv la
concesin del Nobel de Qumica, en 2000, a los tres investigadores.
Los xidos ms importantes son el dixido de azufre, SO
2
que en agua
forma una solucin de cido sulfuroso, y el trixido de azufre, SO
3
, que en
solucin forma el cido sulfrico; siendo los sulfitos y sulfatos las sales
respectivas.
5. PROCEDIMIENTO
PASO 1: Se calienta azufre slido en la cuchara de deflagracin.
PASO 2: Luego se introduce la cuchara dentro del frasco que contiene el agua.
PASO 3: Esperamos un momento hasta que el gas sulfuroso se hidrate y
forme cido sulfuroso.
PASO 4: El mismo se lo identificar con papel azul de tornasol, ya que al pasar
al color rojo se evidencia la presencia del cido sulfrico.
222

La hidratacin del gas sulfuroso produce la siguiente reaccin:
SO
2
+H
2
O=H
2
SO
3

6. GRFICO:

7. NORMAS DE SEGURIDADY FACTORES DE RIESGO:
7.1. Efectos del Azufre sobre la salud
El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de
sulfuros. Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente enlaces
de azufre dainos para los animales y los hombres. Estos enlaces de azufre
dainos tambin se forman en la naturaleza durante diversas reacciones,
sobre todo cuando se han aadido sustancias que no estn presentes de
forma natural. Los compuestos del azufre presentan un olor desagradable y
a menudo son altamente txicos. En general las sustancias sulfurosas
pueden tener los siguientes efectos en la salud humana:
- Efectos neurolgicos y cambios comportamentales
- Alteracin de la circulacin sangunea
- Daos cardiacos
- Efectos en los ojos y en la vista
223

- Fallos reproductores
- Daos al sistema inmunitario
- Desrdenes estomacales y gastrointestinales
- Daos en las funciones del hgado y los riones
- Defectos en la audicin
- Alteraciones del metabolismo hormonal
- Efectos dermatolgicos
- Asfixia y embolia pulmonar
7.2. Efectos ambientales del Azufre
El azufre puede encontrarse en el aire en varias formas diferentes. Puede
provocar irritaciones en los ojos y garganta de los animales, cuando la toma
tiene lugar a travs de la inhalacin del azufre en su fase gaseosa. El azufre
se aplica extensivamente en las industrias y es emitido al aire, debido a las
limitadas posibilidades de destruccin de los enlaces de azufre que se
aplican.
Los efectos dainos del azufre en los animales son principalmente daos
cerebrales, a travs de un malfuncionamiento del hipotlamo, y perjudicar el
sistema nervioso.
Pruebas de laboratorio con animales de prueba han indicado que el azufre
puede causar graves daos vasculares en las venas del cerebro, corazn y
riones. Estos tests tambin han indicado que ciertas formas del azufre
pueden causar daos fetales y efectos congnitos. Las madres pueden
incluso transmitirles envenenamiento por azufre a sus hijos a travs de la
leche materna.
Por ltimo, el azufre puede daar los sistemas enzimticos internos de los
animales.

224

7.3. Precauciones:
El disulfuro de carbono, el sulfuro de hidrgeno (sulfhdrico), y el dixido de
azufre deben manejarse con precaucin.
El sulfhdrico y algunos de sus derivados, los mercaptanos, son bastante
txicos (ms que cianuro). Aunque muy maloliente incluso en
concentraciones bajas, cuando la concentracin se incrementa el sentido
del olfato rpidamente se satura o se narcotiza desapareciendo el olor por
lo que a las vctimas potenciales de la exposicin les puede pasar
desapercibida su presencia en el aire hasta que se manifiestan sus efectos,
posiblemente mortales.
El dixido de azufre reacciona con el agua atmosfrica para producir la
lluvia cida. Irrita las mucosidades y los ojos y provoca tos al ser inhalado.
Los vapores del cido sulfrico pueden provocar hemorragias en los
pulmones, llenndolos de sangre con la consiguientemente asfixia.








225

EXPERIMENTO N 10

1. TEMA: Identificacin del Azufre
2. OBJETIVOS:
Identificar el azufre como componente de diversas sustancias.
Determinar las aplicaciones del azufre.
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
1 Lmpara de alcohol
1 Tubo de ensayo
1 Pinza metlica para tubo de ensayo
3.2. SUSTANCIAS
Azufre
cido ntrico
Solucin de Cloruro de bario.
4. PROCEDIMIENTO
PASO 1: Colocamos en el tubo de ensayo el azufre con el cido ntrico
PASO 2: Luego tomando el tubo con la pinza procedemos a calentarla en la
lmpara de alcohol. De esta manera obtendremos cido sulfrico.
PASO 3: Posteriormente para verificar la presencia de azufre se agrega una
solucin de cloruro de bario a la sustancia.
PASO 4: Obteniendo un precipitado blanco de sulfato de bario que nos
demuestra la presencia de azufre.
Las reacciones son las siguientes:

S+2HNO
3
=H
2
SO
4
+2NO
226

H
2
SO
4
+BaCl
2
=BaSO
4
+2HCl


5. GRFICO:


















227

EXPERIMENTO N 11

1. TEMA: Conductividad elctrica en sustancias orgnicas.
2. OBJETIVOS:
2.1. OBJETIVO GENERAL:
Reconocer las sustancias orgnicas e inorgnicas que son conductores
elctricos.
2.2. OBJETIVOS ESPECFICOS:
Identificar los materiales utilizados en la conduccin elctrica.
Observar la conductividad elctrica producida por diferentes sustancias
orgnicas e inorgnicas.
3. MATERIALES Y SUSTANCIAS:
3.1. MATERIALES:
2 electrodos.
1 foco pequeo.
Conductores
Fuente de alimentacin de 120 W
Boquilla.
5 vasos de precipitacin.
3.2. SUSTANCIAS:
5 ml de cido actico.
5 ml de cido ascrbico.
7 gr de cloruro de sodio.
8 gr de sacarosa o (azcar de caa)
50 ml de agua potable.
25 ml de energizante.
25 ml de agua mineral.
25 ml de leche.
25 ml de caf.

228


4. REFERENTE TERICO:
LA CONDUCTIVIDAD ELCTRICA.
La conductividad.- se define como la capacidad que tienen las sales
inorgnicas en solucin (electrolitos), para conducir la corriente elctrica.

El agua pura prcticamente no conduce la corriente, sin embargo el agua con
sales puestas conduce la corriente elctrica. Los iones cargados positivamente
y negativamente son los que conducen la corriente y la cantidad conducida
depende del nmero de iones presentes y su movilidad.

En la mayora de las soluciones acuosas entre mayor sea la cantidad de sales
disueltas, mayor ser la conductividad.

Este efecto contina hasta que la solucin est tan llena de iones que se
restringe la libertad de movimiento, y la conductividad puede disminuir en vez
de aumentar, dndose casos de dos diferentes concentraciones con la misma
conductividad

INTENSIDAD
SUSTANCIA ALTA BAJA MEDIA NULA
Agua X
Energizante X
229

Agua mineral X
ClNa X
Leche X
Naranja X
Agua ms
azcar
X

5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Primeramente armamos el equipo de conduccin elctrica con los
electrodos, el foco, conductores, la boquilla y conectamos a la fuente
de energa de 120 W.
PASO 2: Luego se pone en varios vasos de precipitacin diferentes
sustancias, ya sean estas orgnicas e inorgnicas.
PASO 3: Despus los sumergimos a los electrodos en cada una de las
sustancias, lo cual permitir observar la luminosidad producida por
cada una de las sustancias.
PASO 4: Finalmente as se determina que sustancias conducen la corriente
elctrica en mayor o menor intensidad.

6. GRFICO:

230


7. OBSERVACIN:
El agua potable no es conductor elctrico
Las sustancias con poca capacidad de electrolisis producen menos
luminosidad que aquellas que tienen mayor cantidad de electrolitos
8. CONCLUSIONES:
Una vez terminada el experimento se puede concluir lo siguiente:
Se reconoci las sustancias que son buenos conductores elctricos
Se identific que las sustancias orgnicas son buenos conductores
elctricos como el cido clorhdrico, el hidrxido de sodio etc.

9. RECOMENDACIONES Y SUGERENCIAS:
Se recomienda utilizar el materia cuidadosamente
Tener la precaucin de secar los electrodos antes de cambiar de sustancia
No manipular dos electrodos al mismo tiempo
10. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
Evitar el contacto de la fase y el neutro para prevenir accidentes elctricos
Usar mandil
Al sumergir la fase y el neutro en las sustancias de prueba al momento de
retirar secar cuidadosamente las puntas para que no se mezclen las
sustancias
Colocar la sustancia de mayor conductibilidad al final y la de menor al inici

231

EXPERIMENTO N 12

1. TEMA: Potencial Hidrogeno pH, En compuestos orgnicos
2. OBJETIVOS:
Determinar el pH de los diferentes compuestos orgnicos con la finalidad
proporcionar aprendizajes significativos en los educandos
Verificar en los compuestos orgnicos, cuales son acidas, alcalinas y
neutras mediante los papeles indicadores y luego comprobar con la tabla de
valores del pH.
3. MATERIALES Y SUSTANCIAS:
3.1. MATERIALES:
8 tubos de ensayo
Indicadores de pH
Lanceta
Cinta adhesiva para numerar
1 pipeta
3.2. SUSTANCIAS:
10 ml de leche de vaca
2 ml de saliva humana
5 ml de orina
2 ml de sangre
5 ml de jugos de naranja, limn, papaya y toronja
10ml de gaseosa
10ml de cerveza
5 ml de vino
4. REFERENTE TERICO:
4.1. Potencial hidrgeno:
El PH es cualquier solucin que est dada por un nmero que indica su
acidez real o actual. En consecuencia el pH no es sino la medida de la
concentracin de hidrgenos en una solucin
232


4.2. Clases de acidez:
Acidez total.- Un cido est en acidez cuando todos sus gramos de
hidrogeno se has ionizado en la solucin
Acidez real.- se llama tambin acidez actual o acidez inica es la cantidad
en gramos de hidrogeniones que verdaderamente existen en una solucin.
1.10-00
0,1.10-11
0,01..10-2.2
0,00110-3.3
0,0001..10-4.4
0,0000110-5.5
0,000001. 10-66
0,0000001.10-77

ZONA NEUTRA

0,0000000110-8. 8
0,000000001 10-9.. 9
0,0000000001. 10-10 10
0,00000000001.. 10-11. 11
0.000000000001 10-12. 12
0,0000000000001. 10-13. 13
ZONA CIDA
ZONA
ALCALINA
233

0.00000000000001.10-14 14


El pH de todos los lquidos orgnicos es de enorme importancia para la realizacin
de los fenmenos vitales puesto que sus valores dependen de la concentracin de
iones en la solucin. Los fenmenos biolgicos con sus reacciones fsicas
qumicas, tienden a regular el equilibrio de la ionizacin en los complejos
coloidales de los plasma celulares.
De ah que la medida de pH es una pista de cmo se esta efectuando las
reacciones de metabolismo que mantienen la vida, graves alteraciones de pH en
los lquidos biolgicos significan estados patolgicos que pueden producir la
muerte.
















TABLA DE VALORES DEL Ph

Sustancias Acidez
- Leche de vaca 6.6 --- 6.8
- Saliva humana 6.4 --- 7.52
- Orina 4.8 ---5.2
- Sangre venosa 7.32
- Sangre arterial 7.35
- Leche materna 6.8 ---6.9
- Sudor 5.6 ---
6.2
- Agua pura 5.0 ---8.0
- Cloruro de sodio 6.7 ---7.33
- Cerveza 4.0 ---5.0
- Vino 2.8 ---3.8
- Guarapo 7.5 ---8.5
- Heces fecales 4.9 ---8.4

234


5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Primeramente enumeramos los tubos de ensayo con cinta adhesiva
con la finalidad de saber que sustancia tiene el tubo
PASO 2: Colocar las sustancias en los tubos de ensayo e introducir los
papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de
esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra, en
este caso la sustancia es dbilmente acida y en la escala nos dio un
6.6-6.8
PASO 3: En el segundo tubo de ensayo colocamos 2 ml de saliva humana e
introducir los papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los
valores, de esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o
neutra, en este caso la sustancia es bsica y en la escala nos dio un
6.4-7.52
PASO 4: En un tercer tubo de ensayo 5 ml de orina humana e introducir los
papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de
esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra, en
este caso la sustancia es acida y en la escala nos dio un 4.8-5.2
PASO 5: En un cuarto tubo de ensayo 2 ml de sangre e introducir los papeles
indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de esta
manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra, en
este caso la sustancia es bsica y en la escala nos dio un 7.3
PASO 6: En un quinto tubo de ensayo 5 ml de diferentes jugos e introducir los
papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de
esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra
235

PASO 7: En un sexto tubo de ensayo 10 ml de gaseosa e introducir los
papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de
esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra
PASO 8: En un sptimo tubo de ensayo 10 ml de cerveza e introducir los
papeles indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de
esta manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra, en
este caso la sustancia es medianamente acida y en la escala nos dio
un 4.0-5.0
PASO 9: En un octavo tubo de ensayo 5 ml de vino introducir los papeles
indicadores y comprobar en la escala de pH los valores, de esta
manera determinar si la sustancia es acida alcalina o neutra, en este
caso la sustancia es altamente acida y en la escala nos dio un 2.8-
3.8

6. GRFICO:


7. OBSERVACIN:
Gracias al papel azul de tornasol se identific rpidamente si la sustancia es
acida o bsica
Con el papel indicador de pH se demostr en que escala se encuentra el pH
y qu tipo de sustancia es
8. CONCLUSIONES:
Una vez terminado el experimento se puede concluir lo siguiente:
236

Se determin que mediante el pH se puede clasificar a las sustancias que
son alcalinas, acidas y neutras
Se verifico que con el papel indicador se puede evidenciar el pH de todas
las sustancias y con la tabla de escala se puede clasificar a que grupo
pertenece
9. RECOMENDACIONES Y SUGERENCIAS:
Se recomienda lavar bien los tubos de ensayo antes de realizar una
prctica de tal manera que se evite una reaccin brusca
Se recomienda utilizar el mandil para evitar el salpique de sustancias y
mancharnos la ropa
Utilizar los materiales de vidrio y porcelana para evitar que se rompan.
10. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
Utilizar guantes para la prctica por tener contacto directo con sangre
Utilizar mandil.

















237

EXPERIMENTO N 13
1. TEMA: Obtencin del Etanol.
2. OBJETIVOS:
Obtener etanol a partir del jugo de caa
Identificar la temperatura a la que se obtiene el etanol para reconocer lo
que obtenemos si rebasamos la temperatura
3. MATERIALES:
3.1. MATERIALES
2 soporte universal
1 mechero de bunsen
1 termmetro
1 anillo metlico
1 refrigerante
1 baln de destilacin
1 vaso de precipitacin
2 tapones mono perforados
1 Erlenmeyer
3 metros de manguera de goma
3.2. SUSTANCIA
Agua
Jugo de caa
4. REFERENTE TERICO
4.1. EL ETANOL:
Formula: C
2
H
5
OH
4.2. SINONIMIA:
Alcohol etlico, alcohol ordinario, espritu de vino.
238

El etanol es quiz el ms importante de la serie de los alcoholes, se
presenta como un lquido incoloro, de olor caracterstico, de sabor ardiente
y picante, hierve en Quito a 72
o
C. Es soluble en el agua en todas
porciones mezcla que produce elevacin de temperatura y contraccin de
volumen.
4.3. APLICACIONES:
El etanol tiene muchas aplicaciones: como solvente inerte en el laboratorio,
como base para la preparacin de bebidas espirituosas o alcohlicas,
cerveza, whisky, coac, aguardiente, etc. en la fabricacin de perfumes,
colonias, extractos, etc. en la preparacin de barnices, lacas, explosivos.

En medicina como antisptico y desinfectante. Mezclado con la gasolina
est entrando en uso como combustible de motores.


4.4. FERMENTACION ALCOHOLICA (frvere = hervir)
La fermentacin es un fenmeno qumico microbiolgico que consiste en un
verdadero proceso desdoblamiento de grandes molculas para dar
productos simples; juega papel fundamental la materia fermentesible
(carbohidratos) y el fermento o enzima que es el que produce la
transformacin.
239


Los fermentos o enzimas son biocatalizadores que actuando en pequea
cantidad producen transformaciones de grandes cantidades de materia. El
fermento es especfico para cada sustancia y adems no se destruye.
En el caso concreto de la obtencin del alcohol etlico por fermentacin se
utiliza carbohidratos, por ejemplo, patatas, uvas, caa de azcar,
remolacha, pltano, maz, etc.
Si utilizamos el almidn, los procesos de degradacin son los siguientes:



(polisacrido) (disacrido) (monosacrido) (etanol)
(C
6
H
10
O
5
)n (C
12
H
22
O
11
) (C
6
H
12
O
6
)

5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Se inicia armando los materiales tal como se muestra en el grfico.
PASO 2: Agregar jugo de caa fermentado en el baln de destilacin.
PASO 3: Tapar el baln de destilacin colocando el corcho, mismo al que se
deber adecuar el termmetro.
PASO 4: Seguidamente por medio del bao mara conseguimos que el alcohol
etlico se libere por el refrigerante y pase a condensarse formando
gotitas de alcohol etlico en el vaso de precipitacin.
6. GRFICO:
Almidon Maltosa Glucosa C
2
H
5
OH
DIASTASA MALTASA
ZIMASA
240



7. CONCLUSIONES
Al culminar el presente experimento concluimos:
El etanol tiene propiedades fsicas y quimas propias, de ah que se lo puede
obtener por medio algunos tipos de frutas, en este caso se utiliz el jugo de
caa fermentado.
La temperatura recomendada para obtener alcohol etlico al 100%, es de 82
grados centgrados.
Cuando la temperatura ha sobrepasado los lmites preestablecidos, ya no
se obtendr etanol, sino agua.
8. OBSERVACIONES
Si la temperatura sobrepasa los 82
o
C no obtenemos etanol, el resultado
ser agua.
Al someter el baln de destilacin ha bao mara, se forman por medio de
la evaporacin gotas de etanol, las mismas que descienden por el
alargamiento del baln hacia el refrigerante.
9. RECOMENDACIONES Y/O SUGERENCIAS:
Sellar hermticamente todas las secciones que lo requieran, con el fin de
ejecutar correctamente la prctica.
Se recomienda el manejo adecuado de los implementos de laboratorio
durante el desarrollo de las prcticas.
241

Se debe tomar muy en cuenta la temperatura para poder garantizar el
desarrollo correcto de la prctica.
10. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de
euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, alucinaciones
(como lo sean ver doble o que todo se mueve de forma espontnea). Al
mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones ms altas alentiza los
movimientos, impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida
temporal de la visin, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la
irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en la agresividad; en otra
cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los
impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos.
Finalmente, conduce al coma y puede provocar la muerte.
La resistencia al alcohol parece aumentar en las personas adultas, de
mayor peso y de menor altura, mientras que los nios son especialmente
vulnerables. Se han comunicado casos de bebs que murieron por
intoxicacin debida a la inhalacin de vapores de etanol tras haberles
aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en nios puede
conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo fsico y mental.
Tambin se han realizado estudios que demuestran que si las madres
ingeran alcohol durante el embarazo, sus hijos podan ser ms propensos
a tener el sndrome de alcohlico fetal.
El tiempo mximo en que el experimentador puede escapar sin perder su
vida ni sufrir dao permanente en su salud es de un periodo de 30 minutos
(tiempo de exposicin mximo permisible para escapar).
Efectos a la salud a considerar:
A. Efectos agudos:
242

- El estado fsico ms agresivo del etanol es en forma de vapor, aun a bajas
concentraciones es irritante a los ojos y tracto respiratorio alto.
- La inhalacin: causa: irritacin de los pulmones causando tos y respiracin
entrecortada, mareo, dolor de cabeza, fatiga, sensacin de calor.
1000 ppm causan ligeros sntomas de envenenamiento.
5000 ppm se origina estupor y somnolencia.
5000 a 10000 ppm se experimenta tos y escozor de ojos y nariz.
15000 ppm hay un continuo lagrimeo y tos.
- La inhalacin por piel causa irritacin y resequedad.
- El contacto con los ojos causa irritacin e inmediatamente escozor o picazn,
ardor, contraccin de la pupila, lagrimeo, dao transitorio del epitelio de la crnea
e hiperemia de la conjuntiva, sensacin de cuerpo extrao durante 1 o 2 das,
tensin intraocular y reflejo del prpado cerrado.
- La ingestin causa sensacin de ardor, confusin, mareo, dolor de cabeza e
inconsciencia, estupor, fatiga y una gran necesidad de dormir, a condiciones muy
severas y prolongadas, produce ceguera temporal.
B. Efectos crnicos:
- Puede causar mutacin (cambios genticos). Puede causar abortos espontneos
y defectos de nacimiento y otros problemas del desarrollo. Repetidas y grandes
exposiciones causan dao al hgado y afectan el sistema nervioso. Contacto
repetido con la piel causa resequedad, descamacin, despellejamiento y comezn.
C. Lmites de exposicin a considerar:
243

- Lmite mximo permisible de exposicin promedio ponderado en el tiempo 1000
ppm o 1900 mg/m
3
.
- Lmite inmediatamente peligroso para la vida y la salud 3300 ppm.
D. Buenas prcticas en el manejo y control ocupacional para el uso del
etanol:
- La ropa contaminada debe ser cambiada inmediatamente.
- La ropa contaminada debe ser lavada en forma individual.
- Debe existir un lavaojos en el rea de trabajo.
- Al contacto con los ojos lavar inmediatamente para remover el qumico.
- Baarse al final de la jornada.
- No se debe comer, fumar o beber cuando se maneja el etanol.
- Lavarse las manos antes de comer o fumar.
- Todo el equipo de proteccin personal debe limpiarse y estar disponible cada
da.
- El equipo de proteccin personal debe usarse siempre en las reas de trabajo y
no slo cuando los niveles de concentracin permisibles (1000 ppm) sean
rebasados.
- Abstenerse de entrar en contacto con el etanol a personas menores de 16 aos,
mujeres embarazadas o en periodo de lactancia.
E. Equipo de proteccin personal:
- Usar guantes apropiados para el qumico.
244

- Proteccin para ojos: goggles y caretas.
- Proteccin respiratoria: Cuando hay exposiciones por arriba de 1000 ppm se
debe usar mascarilla con cartucho/canister para vapores orgnicos, mascarilla
completa de proteccin facial o un respirador que purifique el aire. Se puede usar
una combinacin de prefiltros, cartuchos o canisters para proteccin de las
diferentes formas fsicas del qumico (vapores o nieblas o para mezclas de
qumicos). Usar equipo de respiracin autnomo si hay exposicin a 3000 ppm.
- Usar zapato cerrado y mandil.
F. Manejo y almacenamiento:
- Debe ser almacenado de forma tal que se evite el contacto con oxidantes (como
percloratos, perxidos, permanganatos, cloratos y nitratos), ya que puede ocurrir
una explosin violenta.
- Almacenar en recipientes bien cerrados, aterrizados, en reas fras bien
ventiladas y lejos de calor y flamas.
- Evitar las fuentes de ignicin como cigarros y flamas abiertas cuando se maneje,
use y almacene el etanol.
- Los recipientes de almacenamiento deben estar equipados con vlvulas de cierre
automtico, vlvulas de presin de vaco y arrestaflamas.
- Usar herramientas y equipos a prueba de chispas, especialmente cuando se
abren o cierran los contenedores con etanol.
G. Peligro de fuego:
245


- Extintor, usar qumico seco, CO 2 y espuma.
- Los vapores forman una mezcla explosiva con el aire.
- Durante el fuego se producen gases venenosos.
H. Primeros auxilios:
- Contacto con los ojos, lavar inmediatamente con abundante agua por lo menos
durante 15 minutos.
- Contacto con la piel, retirar la ropa contaminada, lavar inmediatamente la piel con
grandes cantidades de agua y jabn.
- Inhalacin, retirar a la persona de la exposicin, proporcionar Resucitacin
cardiopulmonar si es el caso y proporcionar atencin mdica de inmediato.
Relacin entre la concentracin de etanol en sangre y los signos y sntomas
clnicos
Nivel de etanol en
sangre
Nivel de Intoxicacin
700 mg/dl (0.70%) Potencialmente letal.
Inconsciencia, disminucin de los reflejos, falla
respiratoria y muerte.
400 mg/dl (0.40%) Severo
246

Hipotermia, hipoglucemia, control muscular
pobre, falta de memoria, convulsiones.
300 mg/dl (0.30%) Moderado-severo
Hablar confuso, prdida sensorial, problemas
visuales.
200 mg/dl (0.20%) Moderado
Andar zigzagueante, nuseas, vmito, confusin
mental.
150 mg/dl (0.15%) Intoxicacin legal
Procesos alterados del pensamiento, cambios
en el comportamiento/personalidad.
100 mg/dl (0.10%) Ligero-moderado
Tiempo de reaccin lento, capacidad sensorial
alterada, incapacidad para manejar.
50 mg/dl (0.05%) Ligero
Disminucin de la inhibicin, poca coordinacin.







247

EXPERIMENTO N 14
1. TEMA: Obtencin de un aldehdo (Etanal o Acetaldehdo) a partir del alcohol
etlico.
2. OBJETIVO:
Identificar la destilacin de los aldehdos.
Conocer las aplicaciones del Etanal.
3. MATERIALES Y SUSTANCIAS
3.1. MATERIALES
Probeta o embudo de decantacin.
Matraz de destilacin o baln volumtrico.
Cuba de vidrio.
Tela metlica (malla metlica)
Refrigerante de Hofmann
Anillo metlico
2 corchos (alcornoque)
Mechero de Bunzen
2 soportes universales
1 Pipeta
1 vaso de precipitacin
3.2. SUSTANCIAS O REACTIVOS:
Mezcla sulfocrmica
Alcohol etlico.
Reactivo de Shiff.

4. REFERENTE TERICO:

4.1. ALDEHDOS:
Son compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la frmula general
248


Donde R es un tomo de hidrgeno o un radical hidrocarbonado aliftico o
aromtico.
La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de
ebullicin elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha
facilidad. Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios,
controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables
de su olor y sabor caractersticos, y tienen mucha importancia en la
fabricacin de plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los
dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
4.2. CARACTERSTICAS GENERALES DEL ETANAL O ACETALDEHDO:
- Liquido incoloro y voltil.
- De olor penetrante (olor a frutas).
- En pequeas proporciones su olor caracterstico se asemeja al de
manzana.
- Miscible con el agua y con la mayora de disolventes compuestos
orgnicos comunes.
- Punto de fusin de -123,5 C.
- Punto de ebullicin de 20,8 C
- Densidad de 0,778 g/ml a 20 C.
4.3. APLICACIONES:
- Fabricacin de numerosos productos qumicos, medicamentos y
plsticos.
249

- En la industria permite el plateado de los espejos.
- En medicina se utiliza como antisptico.
- Participa como extractor de esencias en perfumera.
4.4. COMPOSICIN QUMICA:
La molcula de grasa est estructurada de la siguiente manera.


5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Se inicia armando los materiales tal como se muestra en el grfico.
PASO 2: Posteriormente se forma la mezcla sulfocrmica, que contiene: 2 gr
de Dicromato de Potasio, 10cm
3
de agua destilada y 2cm
3
de cido
sulfrico concentrado.
PASO 3: Agregar la mezcla sulfocrmica a la probeta de decantacin.
PASO 4: Aadir 2cm
3
de etanol al baln volumtrico o matraz de destilacin.
PASO 5: Liberar el agua que se guiar por el refrigerante.
PASO 6: Ahora para obtener el etanal se sigue el siguiente orden: a travs de
la probeta de decantacin se deja caer la mezcla sulfocrmica, la
misma que se mezcla con el alcohol etlico que est dentro del baln.
PASO 7: Seguidamente por medio del bao mara conseguimos que el alcohol
etlico libere vapor por el refrigerante y pase a condensarse
formando gotitas de etanal en el vaso de precipitacin que est
dentro de un recipiente con agua fra.
250

PASO 8: Finalmente para comprobar la presencia de aldehdos, se hace
reaccionar el etanal con el reactivo de Shiff o Fehling.
Preparacin del reactivo de Fehling.- Este reactivo se prepara con 2
soluciones; las cuales son llamadas solucin A y solucin B.
- Solucin A: sulfato de cobre pentahidratado ms agua.
- Solucin B: tartrato de sodio y potasio ms hidrxido s sodio o potasio
y agua.
Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solucin (A y B), y s hechan juntas
en un tubo de ensayo; primero s hecha los 3 ml de la solucin A y l uego
los 3 ml de la solucin B
6. GRFICOS
6. CONCLUSIONES
Al culminar el presente experimento concluimos:
Los aldehdos presentan caractersticas propias, por lo cual son de fcil
identificacin.
El etanal por ser un aldehdo libera olores caractersticos (olor a frutas) que
en pequeas proporciones se asemeja al de manzanas.
El etanal al reaccionar con el reactivo de shiff cambia de coloracin a
violeta intenso, comprobndose as la presencia de este aldehdo.
251

7. OBSERVACIONES
En el proceso del experimento se not que:
Al reaccionar la mezcla sulfocrmica con el etanol, este ltimo a bao
mara, libera vapor correspondiente al etanal que se condensa a travs del
refrigerante depositndose en el matraz.
El olor a frutas que emana la reaccin, es caracterstica del etanal.
Se demuestra la presencia del aldehdo etanal por medio de la reaccin del
mismo con el reactivo de Shiff, presentndose una coloracin violeta
intensa.
8. RECOMENDACIONES Y/O SUGERENCIAS:
Utilizar mandil en toda practica a efectuarse en el laboratorio, ya sea de
qumica o biologa.
Manejar adecuadamente los materiales de laboratorio durante el desarrollo
de las prcticas.
Se debe tomar en cuenta el peso preciso de los reactivos establecidos para
garantizar el desarrollo correcto de la prctica.
Comprobar antes del debido desarrollo de las prcticas que la probeta de
decantacin este cerrada.
Revisar antes de la elaboracin de la prctica el correcto armamento del
material a utilizarse, evitando en lo posible el escape de vapor, agua o
reactivos por medio del matraz de destilacin, el refrigerante y el tubo de
decantacin respectivamente.
9. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
La oxidacin del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se
considera como principal factor para la aparicin de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohlicas, tambin produce varios efectos al cuerpo que hace
que el cuerpo intente eliminarlo del cuerpo, mediante la piel, mediante el
aliento, y la parte que procesa el hgado, la trata de eliminar lo ms pronto
posible, transformndolo en grasa en la parte abdominal del cuerpo, la cual
provoca lo que se conoce "panza de chelero"
252

Debido a que el etanal es un alcohol como el etanol se debe considerar los
mismos factores de normas y manejo descritos anteriormente para el
etanol.

















253

EXPERIMENTO N 15
1. TEMA: Obtencin de la acetona o propanona
2. OBJETIVO:
Identificar
Conocer
3. MATERIALES Y SUSTANCIAS
3.1. MATERIALES
Soporte universal
Mechero de Bunsen
Baln con tubo de desprendimiento
Termmetro
Refrigerante
Matraz
Recipiente con agua helada
3.2. SUSTANCIAS O REACTIVOS:
Acetato de calcio
Agua destilada
xido de calcio
cido actico
4. REFERENTE TERICO:
4.1. ACETONA:

Se llama tambin propanona y resulta de la deshidratacin de un gemdiol
secundario. Por ejemplo:


254


Acetona

Nombre (IUPAC) sistemtico
Propanona
General
Otros nombres
Dimetilcetona
Acetona
-cetopropano
Frmula semidesarrollada CH
3
(CO)CH
3

Frmula molecular C
3
H
6
O
Propiedades fsicas
Estado de agregacin Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 790 kg/m
3
; 0,79 g/cm
3

Masa 58,09 u
Punto de fusin 178,2 K (-94,9 C)
Punto de ebullicin 329,4 K (56,3 C)
Viscosidad 0,32 cP a ? C (? K)
Propiedades qumicas
255














4.2 CARACTERSTICAS Y APLICACIONES:
La Propanona o Acetona, es un lquido incoloro e inflamable, de frmula
CH
3
COCH
3
, el ms sencillo de los productos qumicos orgnicos
denominados cetonas. La propanona, soluble en agua y en disolventes
orgnicos, es por s sola un importante disolvente que se utiliza tanto en el
laboratorio como en la industria y aparece en la orina de los diabticos y
otros enfermos. Tambin conocida como dimetilcetona, tiene un olor suave
y agradable, y su punto de ebullicin est en 56 C, y el de fusin en -95 C.
Se emplea en grandes cantidades como disolvente para el etanoato de
celulosa en la produccin del rayn y como agente gelatinizante en
explosivos. La propanona tambin se utiliza como ingrediente en
Solubilidad en agua n/d
KPS n/d
Momento dipolar 2,91 D
Riesgos
Ingestin
Nuseas, vmitos (para mayor
informacin, vase Inhalacin).
Inhalacin
Salivacin, confusin mental, tos,
vrtigo, somnolencia, dolor de
cabeza, dolor de garganta, prdida
del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos
Enrojecimiento, dolor, visin borrosa.
Posible dao en la crnea.
256

disolventes de barnices y para disolver gomas y resinas. Es tambin el
disolvente usado en pegamentos de goma y en lquidos de limpieza.
La propanona puede obtenerse en laboratorio mediante la oxidacin del 2-
propanol, calentando etanoato de calcio o fermentando azcar con
determinadas bacterias. Actualmente la mayor parte se elabora mediante el
proceso de Hock, que utiliza benceno y propeno para producir propanona y
fenol.
5. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Para obtener la acetona, previamente hacemos reaccionar cido
actico con cal viva u xido de calcio, para formar acetato de calcio.

PASO 2: El acetato de calcio, en el laboratorio por destilacin nos permite
obtener la acetona, propanona o dimetil-cetona.


6. GRFICOS:
257



7. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
7.1. RIESGOS PARA LA SALUD:
Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es
transportada a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el
hgado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para
producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar
niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar
irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de
cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la sangre;
nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma. Adems,
puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del
conocimiento y dao a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar
irritacin y dao a la piel.
El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos
que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son
258

excelentes seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar
niveles perjudiciales de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen
principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones
prolongadas en animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema
nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la
capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos
mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.


259

EXPERIMENTO N 16
1. TEMA: Los mostos (fermentacin).
2. OBJETIVOS:
Obtener vinos a partir de diferentes clases de frutas
Identificar cmo reaccionan los mostos en diferentes sustancias.
3. MATERIALES Y SUSTANCIAS:
3.1. MATERIALES
Tela de mosquitero
Recipientes de vidrio
3.2. SUSTANCIAS
Bidn de agua
Panela rallada
2 sobres de Levadura
frutas
azcar
4. PROCEDIMIENTO:
PASO 1: Preparacin del mosto:
Si se trata de frutas ctricas stas se exprimen para extraerles el jugo que
es bastante abundante en estos tipos de frutas. En cambio la fruta no ctrica
se muele lica y se mezcla con agua se le agrega una cantidad de panela
rallada y se coloca en un recipiente de vidrio adecuado y se tapa.
PASO 2: Preparacin del iniciador:
Se separa de 2 a 5 % del mosto, el cual se hierve para esterilizarlo, se deja
enfriar y se aade la levadura, dejndolo fermentar por 12 horas en un
recipiente de vidrio.
PASO 3: Fermentacin:
El iniciador o mosto fermentado que se ha preparado, se mezcla con el
mosto restante, se cubre la base del recipiente con una tela de mosquitero
(gasa). Luego se lo entierra en un lugar seco libre de la humedad, preferible
260

en lugares arenosos que es donde hay mayor concentracin de calor,
durante tres o cinco das, que es cuando la fermentacin es muy activa y se
desprende gran cantidad de gas carbnico.
Se debe revisar cada dos das hasta identificar que el proceso de
fermentacin ya ha llegado a su punto mximo; al contrario se convertir en
vinagre.
El uso de la tela de mosquitero se hace para garantizar una mnima
cantidad de aire, porque aunque la fermentacin alcohlica no requiere
oxgeno, en los primeros momentos de sta es necesario una pequea
cantidad de este gas para la reproduccin de las clulas de levaduras en
condiciones ptimas.
PASO 4: Conservacin y maduracin:
Pasado el tiempo de fermentacin, se separa el vino del sedimento, se le
agrega azcar a su gusto y se almacena bien tapado y lleno el recipiente de
vidrio.

5. GRFICO:




261


6. REFERENTE TERICO:
6.1. COMPOSICIN DEL MOSTO Y FERMENTACIONES:
Composicin del Mosto

El mosto es el zumo de la uva resultante de su pisado, prensado, etc., o
cualquier otra operacin que rompa los hollejos de las uvas y deje libre el
lquido en ellas contenido.
Segn el Cdigo Alimentario, el mosto es el zumo obtenido por presin de
la uva en tanto no haya comenzado su fermentacin, sin hollejo, pepitas ni
escobajos.
El mosto, sin las sustancias colorantes propias del hollejo, es un lquido
dulce, turbio, con colores variables y que oscilan del amarillo claro a un rojo
tambin claro, y que tiene una densidad superior al agua (1.08 kg/dm
3
,
aprox.). Para determinar el contenido en azcar segn la densidad del
mosto se procede: por cada milsima (0.001) ms al expresar la densidad
de un mosto representa 2.5 g de azcar ms por litro. As, por ejemplo, un
mosto de 1.090 de densidad debe tener tericamente 90 x 2.5 = 225 g/l de
azcares. Pero como todo no es azcar en un mosto, sino que hay tambin
sustancias minerales, protenas, cidos libres, etc., hay que restar a esa
cifra unos 25-30 g/l, como promedio, con lo que nos quedara un contenido
de 195-200 g/l, para este ejemplo. Estos son valores aproximados, ya que
varan bastante segn el estado de madurez de la uva en vendimia, de la
variedad, de las condiciones edafolgicas y climticas, etc.
Los dos azcares contenidos en el mosto de uva son la glucosa y la
fructosa. Nunca aparece la sacarosa, por lo que nos sirve para detectar
adiciones fraudulentas de azcares comerciales que suelen estar
constituidos por molculas de sacarosa.
262

Los cidos y sales ms importantes son el tartrato potsico, cido mlico,
cido tartrico y cido ctrico. Todos estos cidos se encuentran en forma
libre y ligada.
Otras sales de importancia son los fosfatos de calcio, fsforo magnesio,
cloruro sdico, silicato potsico, etc.
Presentes en el mosto tambin se encuentran sustancias nitrogenadas
(albminas y globulinas), que durante la fermentacin sern utilizadas por
las levaduras para su multiplicacin y formacin de estructuras celulares.
No se encuentras taninos y materias colorantes en la pulpa de la uva, de
donde se obtiene el zumo, pero durante el prensado, pequeas cantidades
de estas sustancias se escapan del hollejo, escobajos y pepitas,
transfirindose al caldo. Durante el proceso de fermentacin de vinos tintos,
se dejan hollejos y, a veces, tambin escobajos, para que contine la
extraccin.
Cuando se vinifica en blanco, la fermentacin se lleva a cabo en ausencia
de esos raspones y hollejos.

6.2. FERMENTACIONES:
A. Fermentacin alcohlica
La transformacin del mosto de uva en vino es un proceso biolgico, en el cual
las levaduras, en ausencia de oxgeno, transforman los azcares mayoritarios
del mosto (fructosa, glucosa y sacarosa) en etanol y CO
2
en casi su totalidad
(aproximadamente, 90%), adems de otras sustancias tales como el glicerol,
cido succnico, cido actico, etc. (ver Tabla). Este proceso de transformacin
es exotrmico. Al aumentar la graduacin alcohlica del vino, por
transformacin de los azcares del mosto, la fermentacin se va ralentizando
como consecuencia de la inhibicin de las levaduras, debido al aumento de los
porcentajes de alcohol.

Productos Formados por la Fermentacin de 170 g de
263

Azcar
Cantidades medias en mg/l
Alcohol 80.000
Gas carbnico 76.000
Glicerol 6.000
cido succnico 800
Butilenglicol 400
cido actico 300
cido lctico 300
Alcoholes superiores 300
cido citramlico 80
Acetaldehdo 80
cido pirvico 60
cido--cetoglutrico 40
Acetato de etilo 40
Acetona 10
etc., de los cuales 2g de levaduras
desecadas


Durante la fermentacin se debe realizar un control de la temperatura, ya
que las altas temperaturas que se pueden alcanzar suponen una prdi da de
aromas primarios y alcohol, es decir, una prdida de calidad. En casos
extremos se puede parar el proceso de la fermentacin por un aumento
excesivo de las temperaturas. En el caso de los vinos jvenes afrutado el
problema se agrava, ya que en ellos predominan los aromas varietales, que
se perderan si la fermentacin se realizase a una temperatura elevada.
Hasta hace poco tiempo, la prdida de aromas primarios tena menor
importancia, ya que los mostos fermentados se dedicaban principalmente a
la crianza, donde los aromas secundarios de vinificacin y las tcnicas de
crianza adquieren un mayor protagonismo sobre los aromas primarios
264

procedentes de la uva. Sin embargo, en los ltimos aos, aparecen en los
gustos del consumidor hacia vinos ms frescos, de menor graduacin y con
mayor presencia de aromas varietales.
Para los vinos generosos, la temperatura de fermentacin ser de 25-30C
y para los jvenes afrutado de 18C. Los vinos jvenes fermentan a una
temperatura inferior, lo que hace que la prdida de aromas varietales sea
menor y la velocidad de fermentacin suficiente. La fermentacin a bajas
temperaturas permite obtener un aroma ms intenso y armoniosos,
aumentar el grado alcohlico alcanzado por el vino y disminuir la velocidad
de fermentacin.
Las especies levaduras de vinificacin pueden dividirse en tres grupos:
levaduras principales, levaduras con caractersticas especiales y levaduras
raras y accidentales. Las especies ms extendidas, que se encuentran en
casi todos los mostos son: Saccharomyces ellipsoideus (levadura elptica
corriente) y Kloeckera apiculata o Hanseniaspora uvarum, pequeas
levaduras apiculadas con o sin esporas. Estas tres especies representan,
por lo menos, el 90% del total de las levaduras presentes en los mostos. A
continuacin vienen, en orden de frecuencia, Saccharomyces chevalieri,
que se encuentra, principalmente, en las uvas tintas y cuyas propiedades
fermentables no se distinguen de las de Saccharomyces ellipsoideus, y en
los mostos blancos Torulopsis bacillaris y Saccharomyces oviformis.
Torulopsis bacillaris, pequea levadura alargada, es especfica de las uvas
atacadas por la podredumbre noble. La micrflora de las uvas podridas es
diferente a la de las uvas sanas. Saccharomyces oviformis es una levadura
capaz de alcanzar un elevado grado alcohlico. Saccharomyces rosei es
una levadura casi redonda que no alcanza cantidades apreciables de
acidez voltil. El resto de especies son poco frecuentes. Excepcionalmente,
se han visto fermentaciones conducidas por Schizosaccharomyces pombe,
que tiene la propiedad de hacer desaparecer el cido mlico y de
desacidificar el mosto.
265

B. Fermentacin malolctica
En el momento en que el vino tinto nuevo es descubado del envase en el cual
se ha desarrollado la fermentacin tumultuosa todava no est terminado.
Tiene que pasar an por otras transformaciones biolgicas. A la fase de
transformacin rpida del azcar en alcohol y del mosto en vino le va a
suceder otras de modificaciones ms lentas, ms cualitativamente importantes,
a veces esenciales. Sera una fase de acabado que, bien conducidas,
desembocarn en la calidad ptima y en la estabilidad biolgica.
La fermentacin malolctica es el proceso bacteriano que por descarboxilacin
transforma el cido mlico presente en el vino en cido lctico ms gas
carbnico. La reaccin global de la fermentacin malolctica sera:
cido mlico (1g) --> cido lctico (0.67g) + cido carbnico (0.33g)
Dicha transformacin redondear al vino, al sustituir el mlico de sabor acerbo
y duro por el lctico, ms suave en la boca. Adems, se produce una prdida
de acidez en verde, aporta nuevos aromas y eleva el pH. Al disminuir la acidez,
los vinos tintos adquieren colores menos brillantes, incluso el aroma se
modifica, disminuyendo los primarios. Los vinos tintos adquieren, de este
modo, pastosidad, carnosidad y grosor, elementos esenciales de la calidad.
Tambin, se consigue una mayor estabilidad del vino sin mlico al
embotellarlo, ya que levaduras ni bacterias pueden multiplicarse.
Es conveniente vigilar durante el transcurso de la fermentacin una serie de
variables como el pH, siendo el ptimo el comprendido entre 3 y 3.3, que
produce un incremento muy dbil de acidez voltil. La temperatura ptima est
comprendida entre 20 y 25C. En este intervalo, la fermentacin del cido
mlico se efecta en pocos das. Sin embargo, a veces interesa conducirla con
una temperatura bastante baja, pues la formacin de acidez voltil aumenta
con temperaturas ms elevadas. La aireacin dirigida favorece el desarrollo de
las bacterias y, por tanto, anticipa la fermentacin malolctica en algunos das.
266

Sin embargo, ciertas bacterias anaerobias facultativas se desarrollan mejor al
estar protegidas del aire.
Otros factores a controlar son las condiciones de nutricin de las bacterias
malolcticas, cuyas exigencias nutritivas son mayores que las de las levaduras,
sobre todo en aminocidos. Y el sulfitado, ya que las bacterias son mucho ms
sensibles al anhdrido sulfuroso que las levaduras.
La fermentacin del cido mlico est provocada por el desarrollo de bacterias
lcticas capaces de transformar los azcares en cido lctico. Estas bacterias
del vino son en extremo variadas, pertenecen a los gneros Leuconostoc
(cocos heterofermentativos), Pediococcus (cocos homofermentativos) y
Lactobacillus (bacilos). Esta clasificacin es de una gran importancia prctica
debido a la diversidad de sus comportamientos. El desarrollo de una
fermentacin malolctica puede terminar con resultados diferentes y, por lo
tanto, evolucionar la conservacin del vino en un sentido o en otro, segn la
naturaleza de las bacterias lcticas que se multipliquen. La determinacin de
esta microflora es, de antemano, necesaria.
C. Crianza de vinos finos
La crianza es un proceso aerbico en el que se producen unos enmenos de
oxido-reduccin que consiguen transformar al vino tras un periodo ms o
menos largo, en un vino ms perfumado, sutil y sabroso, en definitiva ms
complejo.
Una vez terminada la fermentacin, se realiza a los pocos das el deslo,
quedando depositados en la parte inferior de los conos gran cantidad de
slidos que se han ido decantando a lo largo de la misma. Posteriormente los
vinos nuevos se clasifican, destinando los de mayor calidad, obtenidos de
mostos procedentes de la molturacin y primera prensada, a rociar las
criaderas de finos, y el resto a la elaboracin de otros tipos de vino.
267

El vino destinado a la crianza biolgica ha de reunir las mejores caractersticas,
y debe mantenerse al menos, un ao en depsito antes de pasar a la madera.
Estos vinos se pasan sin alcoholizar a las botas de roble, hasta ocupar las 4/5
partes de su capacidad. En condiciones adecuadas, comenzar a aparecer en
la superficie del vino el velo de flor. En un principio se observarn pequeas
agrupaciones de color blanquecino y escaso espesor, que recuerda a la forma
de una flor.
Posteriormente, estas flores irn incrementando su tamao y grosor de manera
que se formar un velo continuo que cubrir toda la capa de vino en contacto
con el aire.
Las levaduras de flor mejorarn el vino multiplicando su aroma y sabor.
Pertenecen al gnero Saccharomyces, conocindose ms de 200 especies.
Estas ejercen sobre el vino una transformacin notable, encontrndose en
finos decenas de nuevos productos que no se hallaban en el vino originario,
mientras que otros componentes como el cido mlico y la acidez voltil
disminuyen apreciablemente.
El vino fino, en general, tiene un color amarillo pajizo, es gil y ligero en la
copa, brillante y adquiere una nariz que se denomina coloquialmente punzante,
y un sabor seco, amargo y ligeramente salado.
En la crianza del vino fino es utilizado el sistema de criaderas y solera. Este es
un sistema de almacenamiento, renovacin, clarificacin, mezcla y
homogeneizacin del vino, que hace que la bota de cada nivel reciba el vino
del nivel inmediatamente superior, lo que posibilita la crianza biolgica al
aportar pequeas cantidades de oxgeno y nuevos micronutrientes esenciales
procedentes de los vinos ms jvenes.
Se colocarn las botas en niveles o escalas, la que ms cercana est al suelo
habitualmente denominada solera. Desde aqu en sentido ascendente se sita
la primera criadera, segunda, tercera y as sucesivamente hasta llegar a la
268

ltima. El nmero de niveles o escalas que se dispongan afectar a la vejez del
vino, que posteriormente ser comercializado.

7. CONCLUSIONES:
Al culminar el presente experimento concluimos:
El mosto es una bebida sin alcohol.
Presentes en el mosto se encuentran sustancias nitrogenadas (albmi nas
y globulinas), que durante la fermentacin sern utilizadas por las levaduras
para su multiplicacin y formacin de estructuras celulares.
La transformacin del mosto de uva en vino es un proceso biolgico, en el
cual las levaduras, en ausencia de oxgeno, transforman los azcares
mayoritarios del mosto (fructosa, glucosa y sacarosa) en etanol y CO
2
en
casi su totalidad (aproximadamente, 90%), adems de otras sustancias
tales como el glicerol, cido succnico, cido actico, etc.

8. OBSERVACIONES:
Al enterrar el mosto en un lugar seco arenoso que es donde hay mayor
concentracin de calor, durante tres o cinco das, la fermentacin se hace
muy activa y se desprende gran cantidad de gas carbnico.
Pasado el proceso de fermentacin llega llegado a su punto mximo,
pasado este lapso se convierte en vinagre.

9. RECOMENDACIONES Y/O SUGERENCIAS:
Independientemente de la fruta que se desee extraer el mosto, se la debe
exprimir o moler perfectamente a fin de que los resultados sean
satisfactorios.
El entierro del mosto se lo debe hacer en un lugar seco libre de la
humedad, preferible en lugares arenosos que es donde hay mayor
concentracin de calor para que la fermentacin se active ms
rpidamente.
269

Se debe revisar cada dos das hasta identificar que el proceso de
fermentacin ya ha llegado a su punto mximo; al contrario se convertir en
vinagre.
El uso de la tela de mosquitero se hace para garantizar una mnima
cantidad de aire, porque aunque la fermentacin alcohlica no requiere
oxgeno, en los primeros momentos de sta es necesario una pequea
cantidad de este gas para la reproduccin de las clulas de levaduras en
condiciones ptimas.

10. NORMAS DE SEGURIDAD Y SISTEMA DE RIESGO:
VINO Y SALUD:
Al poseer alcohol etlico el vino posee efectos psicoactivos: en dosis muy
moderadas incrementa el apetito y provoca un cierto grado de desinhibicin
al ser ansioltico, esta caracterstica ansioltica explica que, siempre en
dosis bajas, sea hipnoinductor (favorezca al sueo) y sea tranquilizante.
Empero, como otros psicoactivos, las dosis elevadas (y se puede hablar de
dosis elevadas cuando se superan los dos vasos) producen evidentes
signos de intoxicacin, siendo un depresor de la actividad cerebral, en tales
casos las dosis elevadas pueden producir insomnio o, a la inversa, el dormir
profundo del embriagado, las dosis elevadas tambin provocan una baja de
la libido.
El consumo frecuente de vino en dosis elevadas ocasiona lesiones tisulares
(especialmente en el sistema nervioso central y el hgado) siendo en este
caso, como otras bebidas alcohlicas, un predisponente para la cirrosis y
carcinomas. De este modo se desaconseja el consumo de vino (y otras
bebidas alcohlicas) a las mujeres embarazadas o que estn en lactacin.
Sin embargo de los riesgos en dosis elevadas, el consumo moderado (la
dosis diaria ideal se situa entre los 150 y los 250 cc para una persona
adulta siendo absolutamente desaconsejado el consumo para menores) de
vino favorece al sistema circulatorio (inhibe la formacin de trombos) y,
270

especialmente al corazn merced a la presencia de polifenoles como el
resveratrol disminuyendo el llamado colesterol malo (LDL) e incrementando
el HDL colesterol; el vino tinto por otra parte debe su color a la presencia de
las antocianinas substancias antioxidantes que se encuentran tambin en
las uvas obscuras.
Actualmente a partir del vino, y por las cualidades antioxidantes que ste
posee, se producen cosmticos que tonifican la piel.