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UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADMICA FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Cdigo: GRL-006 Versin: 4.0

INFORMACIN BSICA NOMBRE DE LA PRCTICA: Reconocimiento de alcoholes y fenoles. ASIGNATURA: Qumica orgnica. TEMA DE LA PRCTICA: Alcoholes y fenoles. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Qumica y Bioqumica. CONTENIDO DE LA GUA OBJETIVOS Reconocer algunas propiedades de los alcoholes y fenoles Diferenciar un alcohol de un fenol mediante pruebas especficas. Diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario. Reconocer el grupo al que pertenece una muestra problema. PRCTICA No.

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INTRODUCCIN A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitucin de un hidrogeno en un compuesto orgnico no aromtico; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitucin sobre un carbono aromtico. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos segn la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta prctica de laboratorio ha sido diseada con el propsito de ensear al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones qumicas. MARCO TERICO Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades qumicas son diferentes, esto es porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo (benceno) en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y cclicas), en el alcohol.
OH OH OH 2-pentanol OH 2,3-butanodiol ciclopentanol Fenol OH Resorcinol OH Pirogalol OH OH OH OH

Alcoholes

Fenoles

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, as el nmero de C enlazados al Carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus caractersticas principales frente a algunas sustancias que nos permitirn no solo diferenciar entre un alcohol y un fenol sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario. La prueba de Lucas evala la velocidad de reaccin dependiendo el tipo de alcohol, este ensayo se basa en la formacin de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma muy rpidamente con los alcoholes terciarios,

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ms lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios. La prueba con Mezcla Sulfocrmica constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes, los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos; los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidacin. Los fenoles reaccionan con Cloruro Frrico formando complejos coloreados.
1. 2. 3. 4. 5. CAREY, FRANCIS. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Tercera edicin LOZANO, LUZ AMPARO. Manual de Laboratorio Qumica Orgnica UIS 1993 MARTINEZ J.C., Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica. Universidad Nacional de Colombia. MURRAY,D. ET AL. Qumica Orgnica. Mxico: Thompson. 2004 WINGROVE, ALAN S.Qumica Orgnica. Harla S.A. 1984.

CONSULTA PREVIA 1. Comparar las propiedades fsicas y qumicas de alcoholes y fenoles, mnimo 4 caractersticas Propiedades fsicas de alcoholes Propiedades fsicas de fenoles

Propiedades qumicas de alcoholes

Propiedades qumicas de fenoles

2. Dibuje y nombre la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario: Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

Nombre:

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3. Consulta la reaccin de la prueba de Lucas para diferenciar alcoholes.

4. Escriba la reaccin entre el etanol y la mezcla Sulfocromica (dicromato de potasio en cido sulfrico).

5. Escriba la reaccin de la prueba de FeCl3, para identificacin de fenoles (formacin de complejos).

RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIN Frases P

Etanol

Isopropanol

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Alcohol Terbutlico

Fenol

Cloruro de zinc

cido clorhdrico

cido sulfrico

Dicromato de potasio

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Cloruro frrico

METODOLOGA Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes, tapabocas y bata). Entrega de consulta previa. Presentacin de Quiz. Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. Explicacin del procedimiento por parte del docente. Entrega de material. Ejecucin de la prctica. Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones. Entrega del material e informes.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 10 Tubos de ensayo Etanol 1 Gradilla Alcohol isopropilico 1 Esptula Alcohol ter-butlico Pipeta graduada de 5 ml (para 1 Fenol todo el grupo) 1 Pipeteador (para todo el grupo) Reactivo de Lucas (ZnCl2 y HCl) 1 Pinza para tubo de ensayo cido Ntrico 6 Pipetas Pasteur Dicromato de potasio Cloruro frrico PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes. Nunca pipetee con la boca, utilice el pipeteador. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones. Lavar cuidadosamente el material de vidrio al finalizar la prctica, y dejar el puesto de trabajo limpio.

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PROCEDIMIENTO A UTILIZAR
PRUEBA CON MEZCLA SULFOCRMICA
1

Tubo 1

Tubo 2

Tubo 3

Tubo 4

Tubo 5

1 ml Etanol

1 ml Alcohol Isoproplico

1 ml Alcohol Terbutlico

1 ml Fenol

1 ml Muestra Problema

Adicionar 3 gotas Mezcla Sulfocrmica

Agitar

Registrar Observaciones

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Observe cambios en la coloracin de cada tubo.

PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS


1

Tubo 1 1 ml Alcohol Isoproplico

Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutlico

Tubo 3 1 ml Fenol

Tubo 4 1 ml Muestra Problema

Tubo 5

1 ml Etanol

Adicionar 1,5 ml del Reactivo de Lucas

Agitar fuertemente Registrar tiempo de reaccin (turbidez) Registrar Observaciones

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Registre el tiempo de reaccin: La muestra se pone turbia.
Alcoholes Terciarios: Rpida. Alcoholes Secundarios: Lenta. Alcoholes Primarios: No hay reaccin en estas condiciones.

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PRUEBA CON CLORURO FRRICO


1

Tubo 1 1 ml Alcohol Isoproplico

Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutlico

Tubo 3 1 ml Fenol

Tubo 4 1 ml Muestra Problema

Tubo 5

1 ml Etanol

Adicionar 1 ml de Cloruro Frrico

Agitar

Registrar Observaciones

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Observe cambios en la coloracin de cada tubo.

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA.
1. 2. 3. 4. 5. CAREY,FRANCIS. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Tercera edicin LOZANO,LUZ AMPARO. Manual de Laboratorio Qumica Orgnica UIS 1993 MARTINEZ J.C., Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica. Universidad Nacional de Colombia. MURRAY,D. ET AL. Qumica Orgnica. Mxico: Thompson. 2004 WINGROVE, ALAN S.Qumica Orgnica. Harla S.A. 1984.

5.

ELABOR

REVIS

APROB

Firma: Nombre: Docentes de laboratorio Firma: de qumica orgnica. Nombre: Ing. Claudia Fernndez. Fecha: julio de 2011 Fecha: julio de 2011

Firma: Nombre: Fecha:

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INFORME DE LABORATORIO GRUPO: ESTUDIANTES:


NOTA:

CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Prctica de Laboratorio

Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Prctica de Laboratorio.

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RESULTADOS 1. Prueba con mezcla Sulfocrmica: Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos; los secundarios se oxidan a cetonas, pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidacin. MUESTRA Etanol Alcohol Isoproplico Alcohol Ter-Butlico Fenol Muestra Problema 2. Prueba con reactivo de Lucas: El ensayo se basa en la formacin de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de la prueba. MUESTRA Etanol Alcohol Isoproplico Alcohol Terbutlico Fenol Muestra Problema OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIN)-REACCIONES OBSERVACIONES Y REACCIONES

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3. Prueba con cloruro frrico: al reaccionar con fenoles dan complejos coloreados. MUESTRA Etanol OBSERVACIONES

Alcohol Isoproplico Alcohol Terbutlico

Fenol

Muestra problema

4. De acuerdo a los experimentos anteriores clasifique las sustancias dadas en: Fenol, Alcohol Primario, Alcohol Secundario o Alcohol Terciario. Justifique su respuesta. MUESTRA Etanol CLASIFICACIN JUSTIFICACIN

Alcohol Isoproplico Alcohol Terbutlico

Fenol

Muestra Problema

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CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS:

CONCLUSIONES

APLICACIN PROFESIONAL DE LA PRCTICA REALIZADA

BIBLIOGRAFA UTILIZADA