UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0

INFORMACIÓN BÁSICA NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reconocimiento de alcoholes y fenoles. ASIGNATURA: Química orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA: Alcoholes y fenoles. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica. CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS     Reconocer algunas propiedades de los alcoholes y fenoles Diferenciar un alcohol de un fenol mediante pruebas específicas. Diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario. Reconocer el grupo al que pertenece una muestra problema. PRÁCTICA No.

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INTRODUCCIÓN A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el propósito de enseñar al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones químicas. MARCO TEÓRICO Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades químicas son diferentes, esto es porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo (benceno) en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y cíclicas), en el alcohol.
OH OH OH 2-pentanol OH 2,3-butanodiol ciclopentanol Fenol OH Resorcinol OH Pirogalol OH OH OH OH

Alcoholes

Fenoles

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, así el número de C enlazados al Carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus características principales frente a algunas sustancias que nos permitirán no solo diferenciar entre un alcohol y un fenol sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario. La prueba de Lucas evalúa la velocidad de reacción dependiendo el tipo de alcohol, este ensayo se basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma muy rápidamente con los alcoholes terciarios,

0 más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios. México: Thompson. Química Orgánica. Tercera edición LOZANO. Departamento de Química. Análisis orgánico cualitativo.Química Orgánica.D. Dibuje y nombre la estructura de un alcohol primario.C. MURRAY. 3. Facultad de Ciencias. Harla S. FRANCIS. LUZ AMPARO. CONSULTA PREVIA 1. 4. 5. 1. 2004 WINGROVE. uno secundario y uno terciario: Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario Nombre: Nombre: Nombre: . Universidad Nacional de Colombia. 1984. Los fenoles reaccionan con Cloruro Férrico formando complejos coloreados. los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. McGraw Hill. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J. CAREY. ALAN S. 2.A. pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Química Orgánica. ET AL. Comparar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos. mínimo 4 características Propiedades físicas de alcoholes Propiedades físicas de fenoles Propiedades químicas de alcoholes Propiedades químicas de fenoles 2. La prueba con Mezcla Sulfocrómica constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes..

Escriba la reacción de la prueba de FeCl3.0 3. para identificación de fenoles (formación de complejos). 5.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Escriba la reacción entre el etanol y la mezcla Sulfocromica (dicromato de potasio en ácido sulfúrico). Consulta la reacción de la prueba de Lucas para diferenciar alcoholes. 4. RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIÓN Frases P Etanol Isopropanol .

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 Alcohol Terbutílico Fenol Cloruro de zinc Ácido clorhídrico Ácido sulfúrico Dicromato de potasio .

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. tapabocas y bata). Explicación del procedimiento por parte del docente. . la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. Presentación de Quiz. Nunca pipetee con la boca. y dejar el puesto de trabajo limpio. Puesta en común de los resultados obtenidos. Ejecución de la práctica. Lavar cuidadosamente el material de vidrio al finalizar la práctica. Entrega de consulta previa. Retroalimentación de consulta previa. MATERIALES.0 Cloruro férrico METODOLOGÍA          Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes. utilice el pipeteador. EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 10 Tubos de ensayo Etanol 1 Gradilla Alcohol isopropilico 1 Espátula Alcohol ter-butílico Pipeta graduada de 5 ml (para 1 Fenol todo el grupo) 1 Pipeteador (para todo el grupo) Reactivo de Lucas (ZnCl2 y HCl) 1 Pinza para tubo de ensayo Ácido Nítrico 6 Pipetas Pasteur Dicromato de potasio Cloruro férrico PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. posibles causas de error y conclusiones. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Entrega de material. Entrega del material e informes.     Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes.

0 PROCEDIMIENTO A UTILIZAR PRUEBA CON MEZCLA SULFOCRÓMICA 1 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 1 ml Etanol 1 ml Alcohol Isopropílico 1 ml Alcohol Terbutílico 1 ml Fenol 1 ml Muestra Problema Adicionar 3 gotas Mezcla Sulfocrómica Agitar 2 Registrar Observaciones 1. Observe cambios en la coloración de cada tubo. . 2. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos.5 ml del Reactivo de Lucas Agitar fuertemente Registrar tiempo de reacción (turbidez) Registrar Observaciones 2 1.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Registre el tiempo de reacción: La muestra se pone turbia. Alcoholes Primarios: No hay reacción en estas condiciones. Alcoholes Secundarios: Lenta. 2. Alcoholes Terciarios: Rápida. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1.

MURRAY. ALAN S.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 PRUEBA CON CLORURO FÉRRICO 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1 ml de Cloruro Férrico Agitar 2 Registrar Observaciones 1. México: Thompson. McGraw Hill.. BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA. Nombre: Ing. Observe cambios en la coloración de cada tubo.Química Orgánica. Harla S. Tercera edición LOZANO.FRANCIS. ET AL. Universidad Nacional de Colombia.C.A. 4. 5. 1984. Departamento de Química. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. Fecha: julio de 2011 Fecha: julio de 2011 Firma: Nombre: Fecha: . Química Orgánica. 2. 2.LUZ AMPARO. Facultad de Ciencias. Claudia Fernández. 1. 3. 2004 WINGROVE. ELABORÓ REVISÓ APROBÓ Firma: Nombre: Docentes de laboratorio Firma: de química orgánica. Análisis orgánico cualitativo.D. 5. CAREY. Química Orgánica. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J.

.0 INFORME DE LABORATORIO GRUPO: ESTUDIANTES:      NOTA: CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.

0 RESULTADOS 1. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Ter-Butílico Fenol Muestra Problema 2. Prueba con reactivo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. más lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios. que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios. en las condiciones de la prueba. Prueba con mezcla Sulfocrómica: Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIÓN)-REACCIONES OBSERVACIONES Y REACCIONES . pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. los secundarios se oxidan a cetonas.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. MUESTRA Etanol CLASIFICACIÓN JUSTIFICACIÓN Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema . Alcohol Primario. De acuerdo a los experimentos anteriores clasifique las sustancias dadas en: Fenol. Prueba con cloruro férrico: al reaccionar con fenoles dan complejos coloreados. Alcohol Secundario o Alcohol Terciario.0 3. Justifique su respuesta. MUESTRA Etanol OBSERVACIONES Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra problema 4.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS: CONCLUSIONES APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA .

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