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7. Reconocimiento de Alcoholes y Fenoles

7. Reconocimiento de Alcoholes y Fenoles

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UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0

INFORMACIÓN BÁSICA NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reconocimiento de alcoholes y fenoles. ASIGNATURA: Química orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA: Alcoholes y fenoles. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica. CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS     Reconocer algunas propiedades de los alcoholes y fenoles Diferenciar un alcohol de un fenol mediante pruebas específicas. Diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario. Reconocer el grupo al que pertenece una muestra problema. PRÁCTICA No.

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INTRODUCCIÓN A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el propósito de enseñar al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones químicas. MARCO TEÓRICO Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades químicas son diferentes, esto es porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo (benceno) en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y cíclicas), en el alcohol.
OH OH OH 2-pentanol OH 2,3-butanodiol ciclopentanol Fenol OH Resorcinol OH Pirogalol OH OH OH OH

Alcoholes

Fenoles

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, así el número de C enlazados al Carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus características principales frente a algunas sustancias que nos permitirán no solo diferenciar entre un alcohol y un fenol sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario. La prueba de Lucas evalúa la velocidad de reacción dependiendo el tipo de alcohol, este ensayo se basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma muy rápidamente con los alcoholes terciarios,

CAREY. CONSULTA PREVIA 1.C.0 más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios. 3. Química Orgánica. México: Thompson. 1. LUZ AMPARO.Química Orgánica. 2. pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. ET AL. FRANCIS. Departamento de Química. Dibuje y nombre la estructura de un alcohol primario.A.. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J. Harla S. mínimo 4 características Propiedades físicas de alcoholes Propiedades físicas de fenoles Propiedades químicas de alcoholes Propiedades químicas de fenoles 2. uno secundario y uno terciario: Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario Nombre: Nombre: Nombre: . los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Comparar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. Química Orgánica. 4. 1984. Análisis orgánico cualitativo. ALAN S. Tercera edición LOZANO. McGraw Hill. La prueba con Mezcla Sulfocrómica constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes. Universidad Nacional de Colombia. Los fenoles reaccionan con Cloruro Férrico formando complejos coloreados. Facultad de Ciencias.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos. 5.D. 2004 WINGROVE. MURRAY.

0 3. Consulta la reacción de la prueba de Lucas para diferenciar alcoholes. para identificación de fenoles (formación de complejos).UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. 5. RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIÓN Frases P Etanol Isopropanol . 4. Escriba la reacción entre el etanol y la mezcla Sulfocromica (dicromato de potasio en ácido sulfúrico). Escriba la reacción de la prueba de FeCl3.

0 Alcohol Terbutílico Fenol Cloruro de zinc Ácido clorhídrico Ácido sulfúrico Dicromato de potasio .UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Ejecución de la práctica. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. . y dejar el puesto de trabajo limpio. tapabocas y bata). CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. Nunca pipetee con la boca.     Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes.0 Cloruro férrico METODOLOGÍA          Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes. utilice el pipeteador. Entrega de material. Retroalimentación de consulta previa. EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 10 Tubos de ensayo Etanol 1 Gradilla Alcohol isopropilico 1 Espátula Alcohol ter-butílico Pipeta graduada de 5 ml (para 1 Fenol todo el grupo) 1 Pipeteador (para todo el grupo) Reactivo de Lucas (ZnCl2 y HCl) 1 Pinza para tubo de ensayo Ácido Nítrico 6 Pipetas Pasteur Dicromato de potasio Cloruro férrico PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. Lavar cuidadosamente el material de vidrio al finalizar la práctica. Explicación del procedimiento por parte del docente. MATERIALES. Entrega del material e informes. Puesta en común de los resultados obtenidos. posibles causas de error y conclusiones. Entrega de consulta previa. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones. Presentación de Quiz.

PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1.5 ml del Reactivo de Lucas Agitar fuertemente Registrar tiempo de reacción (turbidez) Registrar Observaciones 2 1. 2. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. Alcoholes Secundarios: Lenta. Alcoholes Primarios: No hay reacción en estas condiciones. Alcoholes Terciarios: Rápida. 2.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. Registre el tiempo de reacción: La muestra se pone turbia. Observe cambios en la coloración de cada tubo. .0 PROCEDIMIENTO A UTILIZAR PRUEBA CON MEZCLA SULFOCRÓMICA 1 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 1 ml Etanol 1 ml Alcohol Isopropílico 1 ml Alcohol Terbutílico 1 ml Fenol 1 ml Muestra Problema Adicionar 3 gotas Mezcla Sulfocrómica Agitar 2 Registrar Observaciones 1.

Química Orgánica. ALAN S.Química Orgánica. ELABORÓ REVISÓ APROBÓ Firma: Nombre: Docentes de laboratorio Firma: de química orgánica. McGraw Hill. Química Orgánica. ET AL. Fecha: julio de 2011 Fecha: julio de 2011 Firma: Nombre: Fecha: . BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA. 1. 2. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 1984.D. Tercera edición LOZANO. Departamento de Química. 2. Observe cambios en la coloración de cada tubo. Universidad Nacional de Colombia. 2004 WINGROVE. México: Thompson. 5.. Facultad de Ciencias.A. Nombre: Ing. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J. 3. Harla S. Análisis orgánico cualitativo.0 PRUEBA CON CLORURO FÉRRICO 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1 ml de Cloruro Férrico Agitar 2 Registrar Observaciones 1.C.FRANCIS. Claudia Fernández. 5. 4.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.LUZ AMPARO. MURRAY. CAREY.

.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 INFORME DE LABORATORIO GRUPO: ESTUDIANTES:      NOTA: CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.

Prueba con mezcla Sulfocrómica: Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos.0 RESULTADOS 1. los secundarios se oxidan a cetonas.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Prueba con reactivo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Ter-Butílico Fenol Muestra Problema 2. pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. más lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIÓN)-REACCIONES OBSERVACIONES Y REACCIONES . en las condiciones de la prueba. que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios.

Prueba con cloruro férrico: al reaccionar con fenoles dan complejos coloreados.0 3. De acuerdo a los experimentos anteriores clasifique las sustancias dadas en: Fenol.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Alcohol Primario. MUESTRA Etanol CLASIFICACIÓN JUSTIFICACIÓN Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema . Alcohol Secundario o Alcohol Terciario. MUESTRA Etanol OBSERVACIONES Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra problema 4. Justifique su respuesta.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS: CONCLUSIONES APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA .

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