UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0

INFORMACIÓN BÁSICA NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Reconocimiento de alcoholes y fenoles. ASIGNATURA: Química orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA: Alcoholes y fenoles. LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica. CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS     Reconocer algunas propiedades de los alcoholes y fenoles Diferenciar un alcohol de un fenol mediante pruebas específicas. Diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario. Reconocer el grupo al que pertenece una muestra problema. PRÁCTICA No.

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INTRODUCCIÓN A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el propósito de enseñar al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones químicas. MARCO TEÓRICO Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades químicas son diferentes, esto es porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo (benceno) en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y cíclicas), en el alcohol.
OH OH OH 2-pentanol OH 2,3-butanodiol ciclopentanol Fenol OH Resorcinol OH Pirogalol OH OH OH OH

Alcoholes

Fenoles

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, así el número de C enlazados al Carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus características principales frente a algunas sustancias que nos permitirán no solo diferenciar entre un alcohol y un fenol sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario. La prueba de Lucas evalúa la velocidad de reacción dependiendo el tipo de alcohol, este ensayo se basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma muy rápidamente con los alcoholes terciarios,

Química Orgánica. Dibuje y nombre la estructura de un alcohol primario. Universidad Nacional de Colombia. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J. los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos. MURRAY. 3. Comparar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. Análisis orgánico cualitativo.C. ET AL.D. Facultad de Ciencias. Harla S. pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. Tercera edición LOZANO. FRANCIS. mínimo 4 características Propiedades físicas de alcoholes Propiedades físicas de fenoles Propiedades químicas de alcoholes Propiedades químicas de fenoles 2. 5. Departamento de Química.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. 1. 4. LUZ AMPARO. 2. ALAN S. La prueba con Mezcla Sulfocrómica constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes. uno secundario y uno terciario: Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario Nombre: Nombre: Nombre: .. los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los fenoles reaccionan con Cloruro Férrico formando complejos coloreados.A. México: Thompson. McGraw Hill. 1984.Química Orgánica. CAREY. 2004 WINGROVE. Química Orgánica. CONSULTA PREVIA 1.0 más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios.

0 3. Consulta la reacción de la prueba de Lucas para diferenciar alcoholes. Escriba la reacción entre el etanol y la mezcla Sulfocromica (dicromato de potasio en ácido sulfúrico). Escriba la reacción de la prueba de FeCl3.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIÓN Frases P Etanol Isopropanol . 5. 4. para identificación de fenoles (formación de complejos).

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 Alcohol Terbutílico Fenol Cloruro de zinc Ácido clorhídrico Ácido sulfúrico Dicromato de potasio .

Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones. Nunca pipetee con la boca. EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE 10 Tubos de ensayo Etanol 1 Gradilla Alcohol isopropilico 1 Espátula Alcohol ter-butílico Pipeta graduada de 5 ml (para 1 Fenol todo el grupo) 1 Pipeteador (para todo el grupo) Reactivo de Lucas (ZnCl2 y HCl) 1 Pinza para tubo de ensayo Ácido Nítrico 6 Pipetas Pasteur Dicromato de potasio Cloruro férrico PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. tapabocas y bata). posibles causas de error y conclusiones. Puesta en común de los resultados obtenidos. . Entrega del material e informes. la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes.     Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes. Explicación del procedimiento por parte del docente. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Retroalimentación de consulta previa.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Lavar cuidadosamente el material de vidrio al finalizar la práctica. Entrega de consulta previa. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. y dejar el puesto de trabajo limpio. MATERIALES.0 Cloruro férrico METODOLOGÍA          Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad (guantes. Ejecución de la práctica. utilice el pipeteador. Presentación de Quiz. Entrega de material.

. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1. Alcoholes Secundarios: Lenta.5 ml del Reactivo de Lucas Agitar fuertemente Registrar tiempo de reacción (turbidez) Registrar Observaciones 2 1. Alcoholes Terciarios: Rápida. 2. Alcoholes Primarios: No hay reacción en estas condiciones. Registre el tiempo de reacción: La muestra se pone turbia.0 PROCEDIMIENTO A UTILIZAR PRUEBA CON MEZCLA SULFOCRÓMICA 1 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 1 ml Etanol 1 ml Alcohol Isopropílico 1 ml Alcohol Terbutílico 1 ml Fenol 1 ml Muestra Problema Adicionar 3 gotas Mezcla Sulfocrómica Agitar 2 Registrar Observaciones 1. 2. Observe cambios en la coloración de cada tubo.

Observe cambios en la coloración de cada tubo. Química Orgánica. 4. BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA. Facultad de Ciencias. 3.A. Harla S. Claudia Fernández. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. CAREY.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. ELABORÓ REVISÓ APROBÓ Firma: Nombre: Docentes de laboratorio Firma: de química orgánica. McGraw Hill. Universidad Nacional de Colombia.0 PRUEBA CON CLORURO FÉRRICO 1 Tubo 1 1 ml Alcohol Isopropílico Tubo 2 1 ml Alcohol Terbutílico Tubo 3 1 ml Fenol Tubo 4 1 ml Muestra Problema Tubo 5 1 ml Etanol Adicionar 1 ml de Cloruro Férrico Agitar 2 Registrar Observaciones 1. Fecha: julio de 2011 Fecha: julio de 2011 Firma: Nombre: Fecha: . Departamento de Química. Análisis orgánico cualitativo. MURRAY. 5. Manual de Laboratorio Química Orgánica UIS 1993 MARTINEZ J.FRANCIS. Tercera edición LOZANO. Química Orgánica. 2. 2. 1984.D. Nombre: Ing..C. 5. México: Thompson. ET AL.LUZ AMPARO.Química Orgánica. 1. ALAN S. 2004 WINGROVE.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 INFORME DE LABORATORIO GRUPO: ESTUDIANTES:      NOTA: CARRERA: Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio. .

los secundarios se oxidan a cetonas.0 RESULTADOS 1. Prueba con reactivo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble. más lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios. pero los alcoholes terciarios y los fenoles no sufren ninguna oxidación. MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIÓN)-REACCIONES OBSERVACIONES Y REACCIONES . MUESTRA Etanol Alcohol Isopropílico Alcohol Ter-Butílico Fenol Muestra Problema 2.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4. Prueba con mezcla Sulfocrómica: Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos. en las condiciones de la prueba. que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios.

Justifique su respuesta. De acuerdo a los experimentos anteriores clasifique las sustancias dadas en: Fenol.0 3. Alcohol Primario. MUESTRA Etanol OBSERVACIONES Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra problema 4. MUESTRA Etanol CLASIFICACIÓN JUSTIFICACIÓN Alcohol Isopropílico Alcohol Terbutílico Fenol Muestra Problema . Prueba con cloruro férrico: al reaccionar con fenoles dan complejos coloreados. Alcohol Secundario o Alcohol Terciario.UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.

UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0 CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS: CONCLUSIONES APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA .

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