DATOS A CONSULTAR EN LAB PRINCIPIOS DE QCA ORGÁNICA I-23

Módulo #1 Ctes Fisicas

2.1 Datos a consultar

• Cómo construir gráfica de calibración del termómetro
• Gráfica equilibrio S=L y L=V
• Intervalo de valores de índice de refracción en compuestos orgánicos
• Densidades comparativas de compuestos orgánicos con el agua
• Temas de consulta de la guía de lab.
• Fichas seguridad: Acetanilida, Acetato de i-propilo.

Módulo #2 Separación Mezclas líquidas

Destilación simple y fraccionada

2.1 Datos a consultar

• Mezclas ideales y reales de la sustancia seleccionada (Diagramas composición vs T)
• Sustancias a destilar: Etanol, metanol, acetona. Etanol y MEK
• Ctes físicas de sustancias (Literatura compuestos puros)
• Temas de consulta de la guía de lab.

Destilación a presión reducida

2.2 Datos a consultar

• Mezclas ideales y reales de la sustancia seleccionada (Diagramas composición vs T)
• Mezclas ideales y reales de la sustancia seleccionada (Diagramas composición vs T)
a presiones reducidas.
• Ecuación de Antoine, constantes y gráfica de P vs T.
• Sustancias a destilar: Tolueno, Acetato de butilo, ciclohexanona. Alcohol
amílico y Alcohol i-amílico
• Ctes físicas de sustancias (Literatura compuestos puros)
• Temas de consulta de la guía de lab.

Módulo #3: TECNICAS EXTRACCIÓN CON VAPOR

Destilación arrastre con vapor e Hidrodestilación

3.1 Datos a consultar

• Qué son los aceites esenciales
• Técnicas de hidrodestilación, proceso, montaje.
• Composición de los aceites esenciales según materia prima seleccionada (cáscaras
de limón, mandarina, naranja, etc): terpenos, estructuras, porcentajes y

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 propiedades físicas de cada componente. Traer 300 g del material fresco y picado
en tamaño pequeño.
• Identificar el porcentaje de aceite en la muestra vegetal y rendimiento teórico.
• Rendimientos y eficiencias
• Temas de consulta de la guía de lab.

Módulo #4: CROMATOGRAFIAS

Cromatografia capa fina y de columna

4.1 Datos a consultar

• Propiedades fisicoquímicas de los colorantes: p-Nitrofenol, Rojo de metilo,
azobenceno y Sudán III. Revisar estructuras químicas, polaridad e identificar los
puntos de polaridad en las moléculas.
• Solventes: Acetato de i-propilo, tolueno, acetato de etilo, metil etil cetona,
metanol. Estructuras, orden de polaridad de menor a mayor, propiedades
fisicoquímicas.
• Parámetros a medir Rf, HRf, Rst.
• Temas de consulta de la guía de lab.

Módulo #5 Extracción acido-base y purificación de sólidos: sublimación, recristalización

5.1 Datos a consultar

• Propiedades fisicoquímicas de la mezcla sólida:
Mezcla I1: Ácido salicílico y Fenantreno (grupos 1,3,5,)
Mezcla I2: Resorcinol y Naftaleno (grupos 7,9,11,13)
Mezcla P1: Acido benzoico y Antraceno (grupos 2,4,6)
Mezcla P2: β-Naftol y Naftaleno (grupos 8,10,12).
Revisar estructuras químicas, polaridad e identificar si son neutras, ácidas o básicas.
Los primeros integrantes de cada grupo realizan la separación y el segundo integrante
la purificación de uno de los sólidos.
• Diagrama de separación de la mezcla que incluya cálculos para separar 1 gramo de
mezcla al 50% de cada componente, presentar reacciones químicas de separación y de
regeneración de compuestos. Calcular las cantidades requeridas de reactivos en cada
reacción ya sea de separación como de regeneración.
• Para purificación de sólidos presentar diagrama de fases del sólido a sublimar y
establecer las condiciones necesarias de Presión y temperatura para conseguir su
purificación. En el caso de la recristalización tener la curva de solubilidades con
diferentes solventes y tener claridad en la escogencia. La recristalización exige conocer
de materiales para absorción de compuestos coloreados como el carbón activado que
es indispensable.

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 • Tabla con solventes, solubilidades de cada componente, volumen mínimo necesario
para disolver el gramo de la mezcla.
• Bibliografía adicional:

1. Aspen Plus® - AspenTech - Aspen Technology, Inc.

2. Reid, R.C., Prausnitz, J.M., Poling, B.E. 1987. The Properties of Gases and Liquids.
Mcgraw-Hill, USA.
3. Haynes, W.M., Lide, D.R., Bruno , T.J., 2012, CRC Handbook of Chemistry and Physics
20th edition, ed. RCR-Press, USA.
4. Wight, E.W. International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and
Technology,
5. Brewster, R., Vanderwewf, C.A., McEwen, E. 1970. Curso práctico de Química
orgánica. Ed. Alhambra, Madrid, pp. 4-11
6. Domínguez, X. A. 1973. Experimentos de Química orgánica. Editorial Limusa-
Wiley, S.A., México.
7. Durst, H. Dupont., Gokel, G. W. 1985. Química orgánica experimental. Editorial
Reverté S.A

Módulo #6 Análisis cualitativo orgánico

6.1 Datos a consultar

• Identificar propiedades físicas de la sustancia orgánica problema: Pf, Peb. Densidad,
índice refracción.
• Análisis elemental y clasificación por solubilidad, cómo se hace y cuál es su propósito.
• Evaluación de las características químicas de la sustancia problema: ensayos
preliminares.
• Evaluación de funciones orgánicas. Identificar la posible función con ensayos básicos
de análisis funcional.
• Establecer las posibles estructuras mediante análisis bibliográfico.

PRUEBAS MARCHA ANALITICA ANALISIS ORGANICO

6.2 Ensayos preliminares:

1. Ctes Físicas
2. Ignición
3. Indicadores: papel, rojo congo, H2SO4, NaOH, NaHCO3, Cal sodada
4. Insaturación activa: Br2/CCl4; KMnO4
5. Aromaticidad (AlCl3 anhidro)
6. FeCl3
7. Análisis elemental (No se hace), preguntar por los elementos de cada sustancia
problema.
8. Clasificación por solubilidad

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6.3 Análisis Funcional
6.3.1 FUNCIONES OXIGENADAS
• Alcoholes:
KMnO4 (ensayos preliminares)
Sodio metálico (alcoholes de 3-8 átomos de Carbono por ser anhidros)
Ácido nitrocrómico
Xantato
Ensayo de Lucas
• Fenoles:
FeCl3 (ensayos preliminares)
Br2/CCl4 (ensayos preliminares)
Br2/H2O
Cloranil en dioxano
Copulación con sales de diazonio
• Aldehidos y Cetonas:
2,4-DNFH
Ensayos de oxidación: Fehling, Tollens, Schiff
• Acidos carboxílicos:
Bicarbonato de sodio (ensayos preliminares)
Ensayo con indicadores (ensayos preliminares)
Yodato-Yoduro
Hidroxamato (conversión a éster: No se hace)
Equivalente de neutralización (E.N) aprox. 0,5 g, titular con NaOH 0.1N)
• Anhidridos y Haluros de Acido:
Hidroxamato (medio ácido y medio alcalino)
• Esteres:
Hidroxamato (solución alcalina)
Equivalente de saponificación (E.S)

6.3.2 FUNCIONES NITROGENADAS

• Aminas:
Cloranil en Dioxano
Copulación con sales de diazonio
Ferricianuro (Aminas primarias y secundarias)
Ligninas (Aminas primarias y secundarias)
Simon (Alquilaminas secundarias, Nitroprusiato)
Ferrocianuro de Potasio (Aminas terciarias)
• Amidas:
Hidroxamato (Clorhidrato de hidroxilamina 1N en propilenglicol)
Hidrólisis alcalina
Distinción entre amidas alifáticas y aromáticas)

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 Prueba de anilidas
• Nitro-Nitroso-Oxima (Oxigeno unido a Nitrógeno):
Griess