Módulo 1

Título del Síntesis de ácido acetil salicílico

Proyecto

Tiempo máximo 5 horas

Puntos Máximos 40

Método Síntesis orgánica

1. Principio Químico

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH)
y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –
OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La
reacción requiere catálisis ácida:

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado, debido a
la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido
acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio para dar la sal sódica soluble en agua, mientras
que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el
producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La
impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación
incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto
hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo
con FeCl3, ensayo de fenoles. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de
purificación y en la recristalización final del producto.

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2. Materiales y equipos

● Vidrio de reloj (2)

● Balón de dos bocas de fondo plano de 250 mL esmerilado (1)
● Pipeta Graduada de 10 mL (1)
● Gotero Plástico (2)
● Agitador de vidrio (2)
● Espátula (1)
● Micro espátula (1)
● Montaje Reflujo con refrigerante de bolas (1)
● Mangueras látex (2)
● Beaker de 400 mL (2)
● Beaker de 250 mL (2)
● Beaker de 1000 mL (1)
● Termómetro (1)
● Beaker de 150 mL (1)
● Hielo
● Montaje de filtración al vacío (1)
● Balón Aforado de 100 mL
● Frasco lavador (2)
● Pipeta aforada de 10 mL
● Bureta de 25 mL (1) Clase A
● Pinzas para bureta
● Soporte Universal
● Erlenmeyer 250 mL (3)
● Beaker de 50 mL (3)
● Probeta de 100 mL (1)
● Papel filtro cuantitativo
3. Reactivos

● Ácido salicílico RA
● Anhídrido acético RA
● Ácido sulfúrico 98%
● Agua tipo I
● Ftalato de potasio
● Fenolftaleína
● NaOH RA

4. Equipos e instrumentos
● Balanza analítica con precisión de 0,0001 g
● Balanza de platillo externo
● Horno de secado con control de temperatura.
● Plancha de calentamiento

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5. Procedimiento

Síntesis y purificación del ácido acetil salicílico

● Pese la cantidad requerida de ácido salicílico para la obtención de 4 g de aspirina, y transfiéralos

cuantitativamente al balón de dos bocas. Añada la cantidad suficiente de anhídrido acético de
tal manera que este se encuentre en exceso (utilice cabina de extracción). Adicione 1 mL de
ácido sulfúrico al 98%, agitando suavemente hasta mezclar los componentes. (TENGA EN
CUENTA QUE LA REACCIÓN ES EXOTÉRMICA).

● Acople el balón a un equipo de reflujo y caliente suavemente en baño de maría

(entre 70 y 80 °C) durante 15 minutos. Una vez finalizado el tiempo, retire el balón del baño de
maría, y adicione gota a gota 1 mL de agua caliente teniendo precaución de posibles
salpicaduras ante la reacción con el anhídrido acético.

● Transfiera cuantitativamente la mezcla a un vaso de precipitado de 150 mL realizando lavados

con agua caliente. Luego, coloque el vaso en un baño de hielo hasta que no se observe más
cristalización del producto.

● Filtre al vacío la mezcla realizando lavados con agua fría

● Transfiera cuantitativamente el producto a un vaso de precipitado de 150 mL, y adicione 10 mL

de etanol del 96%. Caliente suavemente hasta observar que el producto se haya disuelto
completamente. Luego adicione 25 mL de agua tipo I, y continúe calentando hasta ebullición.

● Filtre la mezcla en caliente realizando lavados con porciones de agua caliente.

● Transfiera cuantitativamente el filtrado a un vaso de precipitado, colóquelo en un baño de hielo

hasta que no observe más cristalización del producto. Filtre la mezcla al vacío realizando lavados
con porciones de agua fría.

● Coloque el papel filtro sobre un vidrio de reloj, y seque en un horno de secado a 70°C por 30
minutos. Deje enfriar en un desecador, y pese en la balanza analítica.

Resultados de la tarea
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 1. Cantidad de aspirina obtenida en ___________ y rendimiento de la reacción en %

5. Bibliografía
Carey, F. Sundberg, R. (2007). Advanced Organic Chemistry, part B. Fifth Edition. Springer

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