Clase 2 Quim022

Curso QUIM022
QUIMICA ORGANICA
Segundo semestre 2022
Unidad I Hibridación, enlaces y geometría molecular
Estructuras de Lewis: Símbolos químicos que se han venido utilizando, donde los
electrones de valencia se representan como puntos
Carga formal = número de ē de valencia − (número de ē no enlazantes + 1/2 número de ē

enlazantes)
Carga formal = 0 Carga formal = -1
Carga formal = 1
2
Ejercicio: El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia. Compruebe que se han asignado correctamente las
cargas formales de los átomos de nitrógeno en las siguientes estructuras de Lewis:
¿Cómo se combinan los átomos para formar moléculas?
Hibridación
Combinación de orbitales atómicos para dar
Lewis sugirió que los nuevos orbitales de energía equivalente en una
enlaces se forman por molécula. Los nuevos orbitales así formados se
compartición de electrones conocen como orbitales híbridos (Teoría del enlace
de valencia ).
Orbital atómico
Volumen del espacio alrededor del núcleo
donde es más probable que se encuentre un
electrón.
3
El Carbono
1s22s22p2
Electrones de valencia
El metano (CH4) tiene cuatro enlaces covalentes C—H. Los cuatro enlaces tienen la
misma longitud y el mismo ángulo de enlace (109.5°)
4
Si el carbono formase
solo dos enlaces
covalentes, no tendría
su octeto completo
El Carbono
1s22s22p2
Hibridación
1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p
5
2. Combinación del orbital s con dos orbitales p,

quedando un orbital p sin hibridar
3. Combinación del orbital s con un orbital p,

quedando dos orbitales p sin hibridar
Visita https://www.chemtube3d.com/a-level-orbitals-all/
El Carbono. ¿Cómo es qué el carbono forma cuatro enlaces covalentes?
1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p.
75 % carácter
p y 25 %
carácter s
Visita https://www.chemtube3d.com/orbitalshybrid/
El Carbono. Metano
Cada enlace C-H del metano está formado por un orbital sp3 del C y un orbital s del H.
Todos los
4 enlaces  enlaces
C sp3 – H s simples de los
compuestos
orgánicos son
enlaces sigma
1,10 Å ().
Geometría Tetraédrica
7
La longitud de enlace y
el ángulo de enlace
depende también del
átomo unido al C.
El Carbono. Etano
Un orbital sp3 de un carbono se traslapa a un orbital sp3 del otro carbono para formar el
enlace C—C.
6 enlaces 
C sp3 – H s
1 enlace 
C sp3 – C sp3
El Carbono. Eteno
2. Combinación del orbital s con dos orbitales p, quedando un orbital p sin hibridar.
Para unirse a tres átomos, cada carbono hibrida tres orbitales atómicos: un orbital s y dos
orbitales p
67 % carácter p y 33 %
carácter s
Geometría trigonal
plana
El Carbono. Eteno
2. Combinación del orbital s con dos orbitales p, quedando el orbital pz sin hibridar.
Al unir dos átomos de C sp2 para formar el eteno se tiene:
1 enlace 
4 enlaces 
Cp–Cp
C sp2 – H s
10
1 enlace 
Los orbitales sp2 forman los enlace .
C sp2 – C sp2
Los orbitales p forman un nuevo enlace llamado pi ()
Visita https://www.chemtube3d.com/orbitalsethene/
El Carbono. Eteno
2. Combinación del orbital s con dos orbitales p, quedando un orbital p sin hibridar.
Los ángulos de enlace también varían de acuerdo al átomo a que está unido el átomo
de C.
11
A mayor volumen del grupo, mayor ángulo de enlace

El Carbono. Etino
3. Combinación del orbital s con un orbital p, quedando dos orbitales p sin hibridar
Para unirse a dos átomos, cada carbono hibrida dos orbitales atómicos
50 % carácter p y
50 % carácter s
Enlaces 
12
Enlaces 
El Carbono. Etino
Al unir dos átomos de C sp para formar el etino se tiene:
13
Los orbitales sp forman los enlaces .

Los orbitales px forman el enlace  por delante y detrás del plano. Geometría lineal
Los orbitales pz forman el enlace  por sobre y bajo el plano.
El Carbono. Etino
Los carbonos del etino forman tres enlaces
Así la molécula de etino está formada por: entre sí. Esto se denomina enlace triple.
1 enlace 
C px – C px
1 enlace 
2 enlaces  C pz – C pz
C sp – H s 14
1 enlace  Un enlace triple se compone de un enlace  y

C sp – C sp dos enlaces .
https://www.chemtube3d.com/orbitalsacetylene/
Visita
El Carbono.
El átomo de C puede presentar estos tres tipos de hibridación.
 
15
* El ángulo depende del átomo o grupo al que está unido el átomo de C, a mayor
volumen del átomo o grupo, mayor es el ángulo de enlace.
El Carbono. Resumen
16
El Nitrógeno
1s22s22p3
Hibridación
1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p 17

3. Combinación del orbital s con un orbital p,

quedando dos orbitales p sin hibridar
El Nitrógeno
El átomo de N puede presentar los tres tipos de hibridación:
18
El ángulo depende del átomo o grupo al que está unido el átomo de N, a mayor
volumen del átomo o grupo, mayor es el ángulo de enlace.
El átomo de P del mismo grupo del N (grupo Va) posee las mismas características
El Oxigeno
El átomo de oxígeno es otro de los átomos importantes en las moléculas orgánicas:
1s22s22p4
ē de valencia
Hibridación 19
1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p

El Oxigeno
El átomo de O puede presentar dos tipos de hibridación:
20
El ángulo de enlace puede variar de acuerdo al tipo de átomo o grupo unido al átomo de O.
Resumen
• Todos los enlaces sencillos

son enlaces .
• Todos los enlaces dobles se

componen de un enlace  y
un enlace .
21
• Todos los enlaces triples se
componen de un enlace  y
dos .
Electrones de valencia Hibridación Geometría
Tetraédrica 109. 5°
1s22s22p2 Trigonal plana 120°
Lineal 180°
Pirámide trigonal 107.3°
1s22s22p3
Angular ~120°
22
- - -
Angular 104.3°
1s22s22p4
- - -
Cómo determinar la hibridación de un átomo en una molécula?
1. Mirar el átomo
2. Contar el número de átomos conectados a el
3. Contar el número de pares solitarios unidos a el
4. Sumar estos números:
- Si el número es 4: el átomo es sp3
- Si el número es 3: el átomo es sp2
- Si el número es 2: el átomo es sp
(Si el número es 1 es probablemente un hidrógeno)
Hibridación sp3 : Suma de los átomos

unidos + pares solitarios = 4
23
Hibridación sp2 : Suma de los

átomos unidos + pares solitarios
=3
Hibridación sp : Suma de los átomos

unidos + pares solitarios = 2
Ejercicios
Describa los orbitales presentes en los enlaces y los ángulos de enlace de las siguientes
compuestos:
a. BeH2 b. BH3
24
Ejercicios
Describa los orbitales presentes en los enlaces y los ángulos de enlace de las
siguientes compuestos:
a. CCl4 b. CO2 c. HCOOH d. N2
25
Ejercicios
Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en el siguiente compuesto?.

Además, indique el número de enlaces sigma y pi presentes.
Para cada una de las siguientes moléculas, indique la hibridación de cada átomo de 26
carbono y el valor aproximado de todos los ángulos
Ejercicios
Cuál compuesto tiene el enlace C—Cl más largo?
Cuál compuesto tiene un mayor momento dipolar CHCl3 o CH2Cl2 ? 27

Ejercicios
Determine la hibridación del átomo seleccionado de las siguientes moléculas (Los

hidrógenos y los pares solitarios de electrones no son mostrados).
28

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Carga formal = número de ē de valencia − (número de ē no enlazantes + 1/2 número de ē

Carga formal = 0 Carga formal = -1

¿Cómo se combinan los átomos para formar moléculas?

2. Combinación del orbital s con dos orbitales p,

3. Combinación del orbital s con un orbital p,

El Carbono. ¿Cómo es qué el carbono forma cuatro enlaces covalentes?

1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p.

A mayor volumen del grupo, mayor ángulo de enlace

Al unir dos átomos de C sp para formar el etino se tiene:

Los orbitales sp forman los enlaces .

1 enlace  Un enlace triple se compone de un enlace  y

El átomo de C puede presentar estos tres tipos de hibridación.

1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p 17

2. Combinación del orbital s con dos orbitales p,

3. Combinación del orbital s con un orbital p,

El átomo de N puede presentar los tres tipos de hibridación:

El átomo de oxígeno es otro de los átomos importantes en las moléculas orgánicas:

1. Combinación del orbital s con los tres orbitales p

2. Combinación del orbital s con dos orbitales p,

El átomo de O puede presentar dos tipos de hibridación:

• Todos los enlaces sencillos

• Todos los enlaces dobles se

Electrones de valencia Hibridación Geometría

1s22s22p2 Trigonal plana 120°

Pirámide trigonal 107.3°

Hibridación sp3 : Suma de los átomos

Hibridación sp2 : Suma de los

Hibridación sp : Suma de los átomos

Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en el siguiente compuesto?.

Cuál compuesto tiene el enlace C—Cl más largo?

Cuál compuesto tiene un mayor momento dipolar CHCl3 o CH2Cl2 ? 27

Determine la hibridación del átomo seleccionado de las siguientes moléculas (Los

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