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Cristalización y Puntos de Fusión

Quimica Organica (Universidad Mayor de San Andrés)

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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD DE INGENIERIA

Numero de informe: 1
RECRISTALIZACIÓN Y PUNTOS DE FUSIÓN
Estudiante: Univ. Mollericona Gomez Elias Julio
Laboratorio de Química Orgánica I QMC200L
Fecha de realización del experimento: 02 de septiembre de 2020
Fecha de entrega del informe: 09 de septiembre de 2020

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL

 Recristalizar el ácido acetilsalicílico a partir de la aspirina, y determinar el punto de

fusión

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Realizar la filtración por gravedad en caliente y filtración al vacío

 Determinar el punto de fusión del ácido acetilsalicílico recristalizado, de ácido
acetilsalicílico p.a. y de aspirina

2. FUNDAMENTO TEORICO

2.1. Determinación del punto de fusión

Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo

cristalino al más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando
se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es
suficientemente grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las mantienen
en posición.

A) Punto de fusión
Se define como temperatura de fusión la temperatura a la cual coexisten en equilibrio la
fase sólida y la liquida. a una presión determinada. Cuando la presión es 760 mmHg (1
atm), a esa temperatura se le denomina punto de fusión.

Para verificar la pureza de un sólido, se emplea como criterio de rango de fusión: un

sólido puro funde a una temperatura prácticamente constante (tabla 1.1) o, como máximo,
en un rango de 1-2°C, mientras que un sólido impuro presenta un rango más amplio y con
una temperatura límite superior que es menor que la temperatura de fusión del compuesto
puro. Para determinar el punto de fusión se utiliza el tubo de Thiele o el equipo para tal
efecto.

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Compuesto Puntos de fusión [°C

Naftaleno 80
Ac. acetilsalicílico 135 – 138
Ac. benzoico 122,1
Difenilamina 52,5 – 54
Tabla 1.1: Punto de fusión de algunos compuestos orgánicos

Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de fusión

disminuye en una proporción variable que dependerá del par de sólidos considerados y de
la magnitud de la impurificación. Paralelamente, el punto de fusión de la mezcla presenta
un considerable aumento en el rango de temperaturas durante el cual tiene lugar dicha
fusión. Un efecto similar se produce cuando el sólido está húmedo, por eso debe secarse
bien antes de tomar el punto de fusión.

La impurificación de un sólido orgánico con un producto inerte, como por ejemplo sales
orgánicas, partículas de vidrio, polvo, etc., no produce descenso del punto de fusión del
sólido.

En esta experiencia, como sólido a recristalizar se utiliza el principio activo contenido en

un comprimido de un analgésico comercial, por ejemplo, la aspirina o ácido acetilsalicílico
(o el compuesto activo del paracetamol).

Fig 1.3. Paracetamol

Fig 1.2. Ácido Acetilsalicilico

Un compuesto iónico forma cristales en los que las unidades estructurales son iones. El
cloruro de sodio sólido, por ejemplo, está constituido por iones sodio positivos y iones
cloruro negativos que se alternan de un modo muy regular. Cada ion positivo está
rodeado equidistantemente por seis iones negativos uno a cada lado, uno arriba y otro
abajo, uno al frene otro detrás. A su vez, cada ion negativo está rodeado de forma

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análoga por seis positivos. No hay nada que podamos llamar molécula de cloruro de
sodio; un ion sodio determinado no «pertenece» a ningún ion cloruro en particular, seis
cloruros lo atraen por igual. El cristal es una estructura muy fuerte y rígida, pues las
fuerzas electrostáticas que mantienen a cada ion en posición son poderosas. Estas
poderosas fuerzas interiónicas solo se superan a una temperatura muy elevada: el cloruro
de sodio tiene un punto de fusión de 801°C.

Los cristales de otros compuestos iónicos son semejantes a los del cloruro de sodio, en el
sentido de que tienen un retículo iónico, aunque la disposición geométrica exacta puede
ser diferente. En consecuencia, estos también tienen puntos de fusión elevados. Muchas
moléculas contienen tanto enlaces iónicos como covalentes: el nitrato de potasio, KNO3,
por ejemplo, está formado por iones K+ y NO3-; los átomos de oxigeno y nitrogneo del ion
NO3- se mantienen unidos entre sí por enlaces covalentes. Las propiedades físicas de
compuestos como este están determinadas en gran medida por los enlaces iónicos; el
nitrato de potasio tiene aproximadamente el mismo tipo de propiedades físicas que el
cloruro de sodio.

Un compuesto no iónico, aquel cuyos átomos se mantienen unidos entre sí por enlaces
covalentes, forma cristales en los que las unidades estructurales son moléculas. Para que
ocurra la fusión, deben ser superadas que mantienes juntas a estas moléculas; en
general, estas fuerzas intermoleculares son muy débiles, comparadas con las fuerzas que
unen los iones. Para fundir el cloruro de sodio debemos suministrar energía suficiente
para romper los enlaces iónicos entre el Na y el Cl; para fundir el metano CH4, no
necesitamos suministrar energía suficiente para separar moléculas de CH4 entre sí. Al
contrario que el cloruro de sodio, el metano se funde a −183°C.

B) El punto de fusión mixto. Identificación de compuestos desconocidos

El punto de fusión de un sólido puede ser usado para determinar si dos compuestos son
idénticos. Imagine que posee un compuesto de estructura desconocida que funde a 120°-
121°. ¿Es este compuesto el ácido benzoico?. Para encontrar la respuesta debería
mezclarse el compuesto desconocido con una muestra autentica de ácido benzoico (p.f.
120°-121°) y determinar el punto de fusión de la mezcla. Este punto de fusión es lo que se
llama punto de fusión mixto. Si el compuesto desconocido es acido benzoico el punto de
fusión mixto permanecerá en 120°C − 121°C, debido a que las dos sustancias son la
misma. Por el contrario, si el compuesto desconocido no es acido benzoico el punto de
fusión mixto será más bajo y el rango de fusión será mayor. Para la identificación absoluta
normalmente se requieren datos adicionales además del punto de fusión mixto. Una
comparación del punto de fusión del compuesto desconocido son valores de la literatura
normalmente es suficiente para identificar el compuesto debido a que pueden existir
cientos de compuestos con idénticos puntos de fusión.

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C) Otros comportamientos en la fusión. Descomposición. Todos los compuestos

orgánicos descomponen cuando son calentados a temperaturas suficientemente altas. En
algunos compuestos esta descomposición tiene lugar a temperaturas muy próximas a su
punto de fusión. Algunos de estos compuestos pueden exhibir un rango estrecho de fusión
con evidencia de descomposición, como por ejemplo oscurecimiento. Otros, incluso
compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusión – descomposición amplia.

Polimorfismo. Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este fenómeno se da cuando

tenemos diferentes formas cristalinas para la misma sustancia. Cada estructura
polimórfica tendrá un punto de fusión distinto. Cuando en la literatura se indica más de un
punto de fusión para un compuesto orgánico puro normalmente significa que el compuesto
tiene estructuras polimórficas.

Hidratos. Algunos compuestos pueden cristalizar con agua u otras moléculas de

disolución incorporadas en la red cristalina en una proporción definida. En el caso del
agua estas moléculas se llaman “agua de hidratación” y la combinación del compuesto y
el agua se llama un “hidrato”. Un hidrato funde a temperatura distinta que el compuesto
anhidro.

2.2. Recristalización

Un sólido resulta ser más soluble en determinado solvente si se eleva la temperatura de

este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias solidas se solubilizan
más en caliente que en frio. Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en
la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte
del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el solvente frio).

Cuando tenemos un sólido A impurificado con otro solido B (lo que quiere decir que la
cantidad de B es mucho menor que la de A, si no, no sería un sólido impurificado sino una
mezcla de solidos), al disolverlos en un solvente reemplazamos las interacciones entre las
moléculas por interacciones entre las moléculas y el solvente, lo que los mantiene en
solución. Al bajar gradualmente la temperatura del sistema, las interacciones con el
solvente disminuyen y las moléculas de A comienzan a agregarse formándose los
primeros microcristales. Al llegar a la temperatura ambiente, las moléculas de A se han
reordenado dando lugar a un sólido cristalino puro, mientras que B permanece en
solución. No solamente B queda en solución sino que también hay algunas moléculas de
A solubles: esto se debe a que tanto A como B tienen una cierta solubilidad en frio en un
determinado solvente, y por lo tanto permanecerán en solución. Si bien este hecho
representa una pérdida de masa del compuesto A, dada la baja proporción de B, es
probable que todo B quede en solución al enfriar el sistema, obteniéndose de esta manera
un sólido A más puro que aquel del cual partimos. en este simple principio se basa la
purificación por recristalización.

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A) Requisitos del solvente

a) Que la solubilidad de A sea mínima en frio y máxima en caliente (aumenta el

porcentaje de recuperación de A)

b) Que B tenga una alta solubilidad en frio (disminuye la posibilidad de coprecipitación

de B al enfriar el sistema).

c) Que no reaccione con A (la sustancia debe recuperarse inalterada y más pura).

d) Que en lo posible no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría

durante el proceso) ni demasiado alto (costaría mucho secar el precipitado obtenido)

e) Que no sea inflamable, toxico o perjudicial para el medio ambiente.

Cuando más lenta sea la precipitación, más puros serán los cristales obtenidos. en el caso
de insertarse una molécula de B en la red cristalina de A, esta se vería deformada e
imperfecta. Una precipitación lenta permitiría una redisolución de la zona defectuosa del
cristal y una corrección de la red por reemplazo de la molécula de B por una molécula de
A.

Sin embargo, pueden existir casos en que la cantidad de solvente sea excesiva y se
dificulte la precipitación, en tales casos en conveniente enfriar el sistema con un baño de
agua y hielo.

En el caso de que la relación de solubilidades en frio y en caliente permita una

coprecipitación de B, la purificación será parcial y el proceso deberá repetirse tantas veces
como sea necesario hasta obtener el sólido A puro. Si no se cuenta con otros métodos de
análisis, se determinará el punto de fusión del solido A luego de cada recristalización.

Se considera que A esta puro cuando coincida el punto de fusión de dos cristalizaciones
sucesivas. Cuando las impurezas que presenta el sólido a purificar son insolubles en el
solvente de recristalización, las mismas se eliminan por filtración al vacío.

Las etapas de la CRISTALIZACION son:

 NUCELACION
 CRECIMIENTO DE LOS CRISTALES

Nucleación: Es la asociación de moléculas de agua para formar una pequeña partícula

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ordenada y estable (núcleos cristalinos).

Existen 2 tipos de NUCLEACION:

 NUCLEACION HOMOGENIA
 NUCLEACION HETEROGENIA

Las condiciones necesarias para la nucleación es un SUBENFRIAMIENTO. Con ello se

crea un NUCLEO CRISTALINO ESTABLE. Tras esto se produce:

Crecimiento de los cristales: Adición organizada de moléculas a los núcleos

cristalinos formados.

Existe la posibilidad de regular los tamaños de los cristales durante su formación a través
del control de la VELOCIDAD DE ENFRIAMIENTO.

 Si es rápida: se formarán muchos núcleos y los cristales que se forman son de

pequeño tamaño.
 Si es Lenta se formarán pocos núcleos y los cristales que se formaran son
grandes.

EXISTEN LIMITACIONES AL CRECIMIENTO DE LOS CRISTALES:

 Barreras físicas: membranas y paredes celulares que influyen en la permeabilidad

 Alta concentración de solutos
 Temperatura muy baja

Estos 2 últimos factores implican alta viscosidad, baja movilidad de las moléculas.

2.3. Polaridad de las moléculas

Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la

positiva. Tal molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas separadas en el
espacio. A menudo se usa el símbolo → para caracterizar un dipolo, en el que la flecha
apunta desde el extremo positivo hacia el negativo. La molécula tiene un momento dipolar
μ, que es igual a la magnitud de la carga, e, multiplicada por la distancia, d, entre los
centros de las cargas:
μ=exd

Siendo:
e = carga del electrón (4,8 10−10 u.e.c. = 1,6 10−19 C)

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d = longitud de enlace (cm)

μ =momento dipolar en Debye, (D)

Es posible medir los momentos dipolares de moléculas por el momento que no puede
describirse aquí. Nos interesan los valores de los momentos dipolares como indicaciones
las polaridades relativas de diversas moléculas.

Es un hecho que ciertas moléculas son polares, lo que ha dado origen a la especificación
de que ciertos enlaces son polares, es conveniente considerar que la polaridad de una
molécula es una combinación de las polaridades de los enlaces individuales.

Moléculas como H2, O2, N2, Cl2 y Br2 tienen momentos dipolares nulos, o sea, no son
muy polares. Los dos átomos idénticos de cada una de estas moléculas tienen, por
supuesto, la misma electronegatividad y comparten electrones por igual; e es 0 y, por
consiguiente, también lo es μ.

Una molécula como el fluoruro de hidrogeno tiene el considerable momento dipolar de

1,75 D. A pesar de que es una molécula pequeña, el flúor, muy electronegativos, atrae
fuertemente los electrones: aunque d es pequeña, e es grande y, en consecuencia, μ lo es
también.

El metano y el tetracloruro de carbono, CCl4, tienen momentos dipolares nulos.

Lógicamente, sería de esperar que los enlaces individuales al menos los del tetracloruro
de carbono fuesen polares, pero debido a su disposición tetraédrica, altamente simétrica,
sus momentos se anulan. Sin embargo, en el cloruro de metilo, CH3Cl la polaridad del
enlace carbono-cloro no se anula, por lo que tiene un momento dipolar de 1.86 D. Así, la
polaridad de una molécula no solo depende de la polaridad de sus enlaces individuales,
sino también de sus direcciones, es decir, de la forma de la molécula.

El amoniaco tiene un momento dipolar de 1.46 D, el cual podría considerarse como un

momento dipolar neto (una suma vectorial) resultante de los momentos de los tres enlaces
individuales. El momento dipolar de 1.84 D del agua se podría interpretar de forma similar.

¿Qué tipo de momento dipolar cabria de esperar para el trifluoruro de nitrógeno, NF3, que
es piramidal como el amoniaco? El flúor es el elemento más electronegativo de todos por
lo que sin duda debería atraer fuertemente los electrones del nitrógeno; los enlaces N-F
deberían ser muy polares.

¿Cuál es la realidad? El trifluoruro de nitrógeno tiene un momento dipolar de solamente

0,24 D; no es mayor que el amoniaco, sino mucho menor.

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¿Cómo podemos explicar esto? Hemos olvidado el par de electrones no compartido en el

NF3 (al igual que en el NH3) este par ocupa un orbital sp3 y debe contribuir con un
momento dipolar en dirección opuesta al del momento neto de los enlaces N-F; estos
momentos opuestos son casi de la misma magnitud y el resultado es un momento
pequeño cuya dirección desconocemos. El momento observado para el amoniaco se debe
muy probablemente al par de no compartido, aumentado por la suma de momentos de
enlace. De modo análogo, los pares de los electrones no compartidos del agua deben
contribuir a su momento dipolar y, de hecho, al de cualquier molécula en la que aparecen.

Los momentos dipolares pueden dar información valiosa acerca de la estructura de las
moléculas. Por ejemplo, pueden descartarse cual estructura para el tetracloruro de
carbono que dé lugar a una molécula polar basándose tan solo en el momento dipolar,
que respalda así la estructura tetraédricas, (sin embargo, no la confirma, puesto que se
pueden concebir otras estructuras que también darían como resultado una molécula no
polar)

Los momentos dipolares de la mayoría de los compuestos no se han medido nunca para
esas sustancias debemos predecir la polaridad a partir de sus estructuras. Con nuestros
conocimientos sobre electronegatividad podemos estimar la polaridad de enlace; con los
ángulos de enlace podemos estimar la polaridad de las moléculas, considerando tanto los
pares de electrones no compartidos.

2.4. Solubilidad

Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o moléculas

se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de
disolvente. Durante la disolución, igual que en la fusión y la ebullición, debe suministrarse
energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene
esta energía? la que se requiere para romper los enlaces entre las articulas de soluto y
moléculas de disolvente, las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras
nuevas.

Ahora bien, ¿Cómo son estos enlaces que se establecen entre el soluto y el disolvente?
Consideremos primero el caso de los solutos iónicos. Se necesita una cantidad
considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen
el retículo iónico. Solo el agua y otros disolventes muy polares pueden disolver
apreciablemente compuestos iónicos. ¿Qué tipos de enlaces se forman entre iones y un
disolvente polar? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro
negativo; por lo tanto.

Hay atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo positivo y el extremo

negativo de una molécula de disolvente, y entre un ion negativo y la parte positiva de la

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molécula de la molécula de disolvente. Estas atracciones se llaman enlaces ion – dipolo.

Cada uno de estos enlaces ion – dipolo es relativamente débil, pero en conjunto aportan
suficiente energía para vencer las fuerzas interiónicas del cristal. En la solución cada ion
está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que se se dice que el ion esta
hidratado. En solución, tanto en estado sólido como líquido, la unidad de una sustancia
como el cloruro de sodio en el ion, aunque en este caso es un ion solvatado (véase figura
1.4) .

Para que un disolvente pueda disolver compuestos iónicos, debe tener también una
constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para
disminuir la atracción entre iones de carga opuesta cuando están solvatados. El agua
debe sus relevantes propiedades como disolvente de sustancias iónicas, no solamente a
su polaridad y a su elevada constante dieléctrica, sino también a otro factor: contiene el
grupo oxidrilo OH, por lo que puede formar puentes de hidrogeno. El agua solvatada
tanto cationes como aniones; los cationes en su polo negativo (básicamente, sus
electrones no compartidos), y los aniones, por medio de puentes de hidrogeno.

Disolución de solutos no iónicos.

Las características de la solubilidad de compuestos no iónicos están determinadas

principalmente por su polaridad. Las sustancias no polares o débilmente polares se
disuelven en disolventes no polares o ligeramente polares; los compuestos muy polares
lo hacen en disolventes polares o ligeramente polares; los compuestos muy polares lo
hacen en disolventes de alta polaridad. “Una sustancia disuelve a otra similar”, es una
regla empírica muy útil. El metano es soluble en tetracloruro de carbono, porque las
fuerzas que mantienen unidas al metano y al tetracloruro de carbono – las interacciones
de Van der Waals – son reemplazadas por otras muy similares, las que unen moléculas
de metano y las de tetracloruro de carbono a moléculas de metano.

Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua, cuyas

moléculas, son muy polares, se atraen mutuamente por interacciones dipolo-dipolo muy
intensas: los puentes de hidrogeno; por otra parte, solo podría haber fuerzas atractivas
muy débiles entre las moléculas de agua y las no polares de metano o de tetracloruro de
carbono. Por el contrario el metanol CH3OH, compuesto orgánico puy polar. es
totalmente soluble en agua. Los puentes de hidrógeno entre las moléculas de agua y las
de metanol pueden reemplazarse fácilmente a los puentes de hidrógeno similares
formados entre diferentes moléculas de metanol y diferentes moléculas de agua

La comprensión de la naturaleza de las soluciones es fundamental para entender la

química orgánica, la mayoría de las reacciones orgánicas se efectúan en solución, y es
cada vez más evidente que el disolvente hace mucho más que simplemente unir
moléculas diferentes para que puedan reaccionar entre sí. El aspecto más importante
para conseguir una purificación adecuada de un compuesto orgánico por cristalización es

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la elección del disolvente. El estudio detallado de la relación existente entre la estructura

y capacidad de disolución de un disolvente determinado para un compuesto orgánico en
particular es algo complejo. No obstante, se pueden establecer algunas generalizaciones
que resultan muy útiles para elegir adecuadamente el disolvente en función de la
naturaleza del compuesto orgánico que se vaya a purificar.

En la tabla 1.2 se recogen algunas características importantes de los disolventes de uso

más frecuente en la re cristalización de sólidos.

Punto de
Miscibilidad Inflamabilidad
Disolvente Formula Ebullición Polaridad
Con agua
ºC

Éter (CH3CH2)2O 34,6 - +++++ polar

Acetona (CH3)2O 56,1 + +++ Polar

Diclorometano CH2Cl2 39,6 - Nula Polar

Cloroformo CHCl3 61,3 - Nula Polar

Metanol CH3OH 64,7 + ++ Polar

Hexano C6H6 68,7 - ++++ Apolar

Acetato de CH3CO2CH2CH3 77,2 - ++ Polar

etilo

Etanol CH2CH2OH 78,1 + ++ Polar

Tolueno C6H6-CH3 110,6 - ++++ Apolar

Agua H2O 100 - nula polar

Tabla 1.2: Disolventes de uso más frecuente en re cristalizaciones de compuestos
orgánicos

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Los compuestos no iónicos no se disuelven apreciablemente en agua, a menos que sus

moléculas se ionicen en disolución acuosa o pueden asociarse con moléculas de agua a
través de puentes de hidrogeno. Por ese motivo, los hidrocarburos y sus derivados
halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos que tengan
grupos funcionales heteroatómicos (tales como los grupos OH– alcoholes, CHO–
aldehídos, CO– cetonas, COOH– ácidos carboxílicos, CONH2– amidas y NH2– aminas)
que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua son solubles en este disolvente, a
menos que la relación del número total de átomos de carbono al de dichos grupos
funcionales sea superior a 4–5, ya que la solubilidad en agua decrece rápidamente al
aumentar el número de carbonos de la molécula (disminución de la polaridad). Así, la
acetamida, CH3CONH2, es soluble en agua, pero la coproamida CH3(CH2)4CONH2, es
insoluble. De hecho es una una regla muy general el que a medida que asciende en una
serie homologa, la solubilidad y otras propiedades físicas de los compuestos de dichas
series tienden a aproximarse a la de los hidrocarburos con el mismo número de átomos
de carbono. Esto es una consecuencia de la disminución de la polaridad de los
compuestos orgánicos a medida que aumenta el número de grupos metilo en la serie
homologa.

La mayoría de los compuestos orgánicos que carecen de hidrógenos capaces de formar

puentes de hidrogeno con disolventes hidroxilicos, tales como el agua, metanol y etanol,
se disuelven con bastante facilidad en éter, tolueno, acetato de etilo, cloroformo y otros
disolventes no asociados.

Los compuestos orgánicos que están asociados en estado líquido suelen ser también
bastante solubles en disolventes no polares, a menos que tengan dos o más grupos
funcionales capaces de formar enlaces de hidrogeno, y en la relación aproximada de uno
de tales grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrogeno, y en la relación
aproximada de uno de tales grupos por cada átomo de carbono. Así el n-propanol,
CH3CH2CH2OH, y el ácido caproico, CH3(CH2)4COOH , son solubles en éter, pero la
glicerina, 2 2 , que tiene un grupo OH por cada átomo de carbono, el ácido atípico,
COOH2−(CH2)4−CH2OH, y la glucosa,HOCH2−(CHOH)4−CHO, con cinco grupos OH
para un número total de seis átomos de carbono, no lo son.

Los disolventes hidroxilicos fuertemente asociados, como son el metanol y el etanol,

entre otros, presentan un comportamiento en cuanto a capacidad de disolución,
intermedio entre el agua y el éter. En general, para los hidrocarburos y sus derivados
halogenados son peores disolventes que el éter, pero considerablemente mejores que el
agua. Para los compuestos orgánicos que pueden asociarse (compuestos polares) son
unos disolventes excelentes. La acetona tiene una capacidad como disolvente de
compuestos polares mucho mayor que el etanol. El cloroformo y el tetracloruro de
carbono son unos disolventes excelentes para los compuestos no asociados
(compuestos apolares), aunque ecológicamente no son muy recomendables por su
elevado contenido de cloro.

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2.5. Técnicas complementarias

a) Filtración al vacío

La filtración al vacío es una técnica para separar un producto solido de un solvente o

mezcla de reacción liquida. La mezcla de sólido y liquido se vierte atreves de un embudo
buchner. El sólido se retiene en el filtro y el líquido es arrastrado a través del embudo
hacia el frasco colocado debajo, por un vacío que se crea en este último. Para preparar
una filtración al vacío, se necesita un kitsato, embudo buchner, mangueras de goma,
bomba de vacío, papel filtro, piseta, solvente limpio y la muestra,

Fig. 5 Embudo buchner y kitasato

Se prefiere usar dos kitasatos para evitar posibles daños de la bomba de vacío.

Para aislar los cristales formados, separándolos de las impurezas solubles en el

disolvente empleado en la recristalización y secándolos en la mayor medida posible, se
procede a una filtración mediante succión con la bomba de vacío o tubo de pitot al que se
conecta un kitasato provisto con un embudo Büchner. El papel de filtro debe cubrir todos
los orificios de la superficie del Büchner, por lo que su diámetro debe ser ligeramente
inferior al de la placa del Büchner; ya que al colocarlo debe quedar completamente liso y
sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue
fácilmente humedeciendo el papel con unas gotas del disolvente y haciendo succión con
la bomba.

Fig. 6 Montaje filtración al vacío

Seguidamente con cuidado se vierte la muestra decantando en el centro del papel del
filtro. Lavándo con solvente limpio para arrastrar los cristales del caso de precipitado, de
modo q todo el sólido sea filtrado.

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Fig. 7 Papel filtro en embudo buchner

3. M

Figura 1.8: filtración al vacío AT

ERI
ALES Y REACTIVOS
3.1. Materiales

ITEM MATERIAL CARACTERISTICA CANTIDAD

1 Vaso de precipitado 250ml 2
2 Vaso de precipitado 100ml 3
3 Embudo de vidrio 2
4 Soporte Universal 2
5 Aro dep/embudo 2
6 Papel filtro 2
7 Vidrio de reloj D=10cm 2
8 Balanza Electrica 1
9 Horno de secado Electrica 1
10 Varilla de vidrio 2
11 Piseta 1
12 Embudo Buchner 1
13 Kitasato 2
14 Bomba de vacio 1
15 Mangueras 1
16 Espatula 1
17 Tubo capilar 2
18 Mortero con pilón porcelana 1
19 Probeta graduada 50ml 1
20 Pipeta graduada 10ml 1
21 propipeta 10ml 1
22 Mechero de alcohol 1

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3.2. Reactivos

ITEM MATERIAL CARACTERISTICA CANTIDAD

1 Acido acetilsalicilico p.a. 0,1 g
2 Alcohol etilico p.a. 10 g
3 Aspirina Comprimido farmaceutico 1 unid

4. Procedimiento

4.1. Experimento virtual

Método A

 Pesar cada comprimido de aspirina

 Pulverizar los dos comprimidos de aspirina
 Pesar 1 gramo de aspirina en un vaso de pp de
100ml
 Medir 10 ml de etanol y verter al vaso de 100ml
 Calentar hasta la disolución de cristales
 Medir 15 ml de agua destilada
 Añadir 15ml de agua destilada y continuar
calentando
 Pesar papel filtro (grande, primera filtración)
 Pesar papel filtro (pequeño, segunda filtración)

Doblado por pliegues del papel filtro

 Calentar el embudo de vidrio Fig. 9 Filtración por

gravedad

Filtración por gravedad en caliente

 Enfriar el filtrado y lavar los cristales impregnados en el vaso con agua fría.
 Filtrar al vacío la solución y dejar de secar por succión los cristales
 El papel filtro con los cristales llevar a la estufa de secado
 Una vez seco pesar el papel filtro con los cristales
 Cerrar un extremo del tubo capilar
 Colocar el extremo abierto del capilar sobre la muestra
 Invierta el tubo capilar y golpee suavemente para que la muestra descienda
 Observe y realiza las lecturas al inicio y al final de la fusión
 Colocar el tubo capilar en el orificio correspondiente en el equipo

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Método B

 Para la re cristalización de la aspirina, se le agrega acetona a la masa de cristales

de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termo regulado
 Luego, se filtra la solución de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con un
embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente debe ser calentado
 La solución resultante se deja enfriar a temperatura ambiente, para que se
produzca la re cristalización de la aspirina

Si no se produjera la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplica frio mediante

sumergimiento de la solución (que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 mL) en
un vaso precipitado de 500 mL con agua y hielo.

Si así no se produce cristales, echar la solución que contiene la aspirina en agua

destilada con hielo. La solución de agua con hielo más la aspirina se filtra nuevamente en
un buchner, para luego ser secada a temperatura ambiente y pesada en una balanza
analítica para cualquiera de los dos métodos determine el rendimiento de la re
cristalización mediante

4.2. Experimento con simulador

 Se desarrollará en horario de laboratorio

4.3. Experimento real

 En un recipiente adecuado (Vaso pequeño de acero inoxidable o fierro enlozado)

con aproximadamente 25 mL de agua en ebullición agregue cloruro de sodio
(aprox 17 g NaCl) hasta la máxima solubilidad (observar que no se disuelvan
cristales de NaCl).
 Calentar hasta ebullición, si se disuelven los cristales de NaCl, añadir más cloruro
de sodio.
 Echar el sobrenadante en un vaso de cristal (resistente a la temperatura)
 Observar los cambios de ocurre al enfriar
 Separar el sobrenadante
 Fraccionar en dos partes
 La primera fracción introducir un cristal de NaCl
 La segunda fracción dejarlo al sol.
 Observar lo sucedido durante periodos de tiempo (6h,12h,etc)

5. Datos Experimentales

5.1. Experimento virtual

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a) Datos aspirina
1 2

0,56 1
Masa del aspirina [g]

Contenido de ácido 500mg

acetilsalicílico [g]

b) Datos solventes

[ml]
Volumen alcohol 10
Volumen agua 15

c) Papel filtro

[g]

1,01
Papel filtro grande

0,37
Papel filtro pequeño

d) Datos finales

[g]

1,18
Papel filtro grande + residuo

Papel filtro pequeño + ácido 0,92

acetilsalicilico

e) Punto de Fusión

Muestra Pfi Pff

132 145
Aspirina

143 144
Acido acetilsalicílico

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5.2. Experimento con simulador

Masa NaCl [g 12

Masa K2Cr2O7 [g 15

Volumen H2O [mL 60

T inicial [ºC 20

T fría [ºC -1

T caliente [ºC 39
12.555
Masa cristalizado +
K2Cr2O7 [g 2.444=
14.999

5.3. Experimento real

a) Solución sobresaturada saturada
OBSERVACIONES
31 minutos
Tiempo de enfriamiento ESTADO DE CLIMA NUBOSO

b) Solución saturada
Tiempo de Descripción de características de los cristales
formación de Forma Tamaño Otros
cristales

Primera - - - -
porción

Segunda
porción

6. Cálculos
6.1. Experimento virtual
 ¿Cuáles son los componentes de la aspirina?

Hidrogeno carbonato de sodio, carbonato de sodio anhidro, sacarina,

citrato de sodio, ácido cítrico anhidro, aroma tetraroma naranja, aroma
naranja, aroma limón y aroma frambuesa.

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 En función de la pregunta anterior, explique ¿Por qué se usó alcohol y

agua como disolventes?

Porque es insolubles y porque se quiere recuperar la mayor cantidad de

aspirina

 ¿Cómo se realiza la elección de un disolvente?

Debe haber una solubilidad máxima de la sustancia a extraer en el

solvente a elegir

 Calcular de la masa de ácido acetilsalicílico que tiene la aspirina.

mo=56g

 Calcular la pureza de la aspirina

Pureza= masa papel con Ac.Ac. - masa papel (2da filtración)

= 0,92 - 0,37 = 0, 55 g

 Calcular la masa teórica de ácido acetilsalicílico que tiene la aspirina.

m=500 mg = 0,5 g

 Calcular el rendimiento del proceso

Rendimiento = (mf obtenida / mo) *100 =(0,55/0,56 g)*100 = 98,21 %

 Calcule las perdidas e indique ¿Dónde quedaron las mismas? considere

los componentes de la aspirina

Perdida= masa papel con impureza - masa papel (1ra filtración)

= 1,18 – 1,01= 0, 17 g podrían haber quedado en los derrames y
volatilización.

 Calcule el punto o rango de fusión de la aspirina

Rango de fusión= Pff-Pfi= 145 – 132 = 13

 El rango de fusión de la aspirina es muy amplio o muy pequeño?

Es amplio porque no es una sustancia pura y aun no se ha cristalizado

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 Para el producto obtenido, si la temperatura inicial está alejada de la

temperatura final, calcule el rango de fusión

Rango de fusión= Pff-Pfi= 144 – 143 = 1

 ¿Por qué se obtuvo un rango de fusión y no un punto de fusión?

Para determinar si el producto obtenido es o no puro.

6.2. Experimento con simulador

 Determine la cantidad en solución y sin disolver del NaCl y K2Cr2O7 a
20°C.

Masa NaCl [g=12

Masa K2Cr2O7 [g=15

 Determina la cantidad en solución y sin disolver del NaCl y K2Cr2O7 a

0°C.

Masa NaCl [g=12

Masa cristalizado K2Cr2O7 [g=14.999

 Calcule el rendimiento de la recristalización del K2Cr2O7.

Rendimiento = (Masa cristalizado / Masa inicial) *100

=(14,99/15 g)*100 = 99,93 %

6.3. Experimento casero

 Describa las características de los cristales obtenidos en las fracciones
No se pudo obtener cristales
 ¿Qué forma tiene el cristal?
-
 Determine el tamaño de cristales obtenidos
-
 Compare con los datos bibliográficos
-

7. Análisis de resultado

Para el experimento virtual el dato del rendimiento 98,21 es muy cercano al valor
bibliográfico que es 98,53 %.

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Mientras que el punto de fusión de la aspirina teórica es 135 pues justamente queda
entre los valores leídos en el laboratorio.

Para el experimento con simulador se obtuvo un rendimiento muy cercano al 100 y

cercano al valor bibliográfico

No se pudo obtener los cristales deseados ya que no había la oportunidad de dejar

en el sol y el clima era nublado o por alguna razón no se llegó a sobresaturar
correctamente

8. Conclusiones y recomendaciones

Mediante la experimentación se obtuvieron resultados de cristalización de la

aspirina, lo cual permitió determinar los valores que se pueden utilizar como datos
de rendimiento, pureza y rangos de fusión.

Se pudo determinar el punto de fusión de la aspirina, después de manipular

conforme a los datos teóricos, en consecuencia se puede decir que la sustancia
obtenida es pura ya que se acerca a los datos bibliográficos.
Al igual que el rendimiento fue muy óptimo para determinar que la sustancia lleva
gran cantidad de pureza.

Existen diferentes formas de los cristales de NaCl cuando se obtienen dejando

cristalizar una disolución de cloruro de sodio (sal común) en nuestro caso fue
importante notar que la formación tardía de los cristales haya sido por las impurezas
que esta tenía y también podría haber sido por el cambio de clima sin depender de
los rayos solares.

9. Bibliografía

 Velasco G. Guías de Laboratorio de Química Orgánica, (2020)

 Galagovsky Kurman L. R. 1995. Química Orgánica: fundamentos teórico - prácticos
para el laboratorio, 5ª. Ed. Buenos Aires, EUDEBA. (pag 54)
 Carlos Joel Acosta – Separación de sustancias por cristalización fraccionada
https://issuu.com/mewe44/docs/material_did_ctico_001 (pag - 8 )
 Jesús Alberto Tamez García - Cristalizar Ácido Acetil Salicílico
https://repositorio.tec.mx/bitstream/handle/11285/571428/DocsTec_12394.pdf?s
equence=1&isAllowed=y#:~:text=La%20cristalizaci%C3%B3n%20solo%20pudo
%20observarse,pureza%20del%2098.5%25%20de%20aspirina. (pag - 69 )
 Anónimo - Formación de cristales de sal
https://webs.ucm.es/info/analitic/Asociencia/Cristalizacion.pdf (pag - 2 )

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