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TINTES Y TEIDO

Valencia Valencia, Rodrigo (1438087)


rodrigovalencia95@hotmail.com
Quiroga Arango, Juan Sebastin (1528962)
sebastianarangoquigoga@gmail.com
Chinguad Obando, Andrs (1532565),
andres.chinguad@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,


Programa de tecnologa qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica
Santiago de Cali, 19 de noviembre del 2016.

1. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS. Teido por Dispersin: En un tubo de ensayo


se adiciona 1 mL de m-nitroanilina, 1 gota de
En dos tubos de ensayo se prepar la sal de NaOH 1 M para neutralizar la solucin y 1 gota
diazonio mediante la reaccin de diazotizacion de -naftol. Se deja que la solucin tenga
de la p-nitroanilina con NaNO2 (tubo 1) y 3,3- temperatura ambiente, se agita y luego se le
dimetoxibencidina con NaNO2 (tubo 2) adiciona 5 (0.5 ml) gotas de bifenilo y una gota
manteniendo la sal en bao de hielo que de surfactante. Se introduce en el tubo un
mantiene la temperatura aproximadamente a trozo de dacrn, sometindolo a calentamiento
0C. en bao mara. Se deja enfriar la muestra, Se
retiran la tela, se enjuaga, se seca y se
La monoamina (p-nitroanilina) es de color observan los resultados.
amarillo donde al enfriarse se observan
pequeos cristales. Al adicionar el NaNO 2 a la Al adicionarle una gota de NaOH a la m-
solucin se observa la formacin de ms nitroanilina, su coloracin cambia de amarillo a
cristales. un color rojo anaranjado.

La diamina (3,3-dimetoxibencidina) al Al enjuagar el dacrn se observa que el tinte


reaccionar con el NaNO2 se torna un color rojo se retiene en la tela.
carmes. No se observa algn precipitado.
2. DISCUSIN DE RESULTADOS.
Posteriormente se utiliza la sal de diazonio
para hacer teidos en distintos tipos de tela El algodn es una fibra vegetal natural de gran
como se describe a continuacin: importancia como materia prima para fabricar
tejidos y prendas de vestir. Es muy til y
Teido en fibra de algodn: En dos fibras de usado en la industria textil, debido a su
algodn se adicionan en cada extremo unas absorbancia y la facilidad con que se lava y
gotas de solucin bsica de -naftol 1.0 M, se tie. El algodn es una fibra que en su
dej secar. Luego se aadi unas gotas de las estructura contiene grupos OH, y su forma
sales de diazonio anteriormente preparadas, aparece a continuacin:
utilizando una sal para cada tela
respectivamente. Se juaga con agua y se deja
secar.

Al enjuagar el algodn con los tintes se


observa que la tintura no se decolora.

Figura 1. Estructura del algodn.


deslocalizados, lo que permite la absorcin de
El algodn es una fibra que est constituida luz en las regiones visibles. Debido a sus
por celulosa, y para su teido se utiliza colores tan intensos (intensamente amarillos,
colorantes tipo azo, los cuales proceden de naranjas, rojos, azules y verdes) y a su fcil
una reaccin de diazotizacion y acoplamiento. obtencin a partir de compuestos
En el proceso de diazotizacion se hizo relativamente baratos, los compuestos azo se
reaccionar p-nitroanilina (monoamina) con utilizan en su mayora como colorantes en
NaNO2 para producir la sal de diazonio [1] [2]: textiles y en la fabricacin de pinturas.

Los colorantes azoicos constituyen la clase


ms numerosa e importante de tintes,
conocindose en la actualidad miles de
colorantes azoicos. Como la sal de diazonio se
prepar con dos reactivos distintos, uno con p-
nitroanilina y otro con 3,3-dimetoxibencidina,
con esta ltima se obtuvo la siguiente
Figura 2. Produccin de sal de diazonio con reaccin:
monoamina.

La reaccin se debe realizar a 0C dado que


las sales de diazonio son muy reactivas y se
disocia con facilidad a temperaturas mayores,
ocasionando la liberacin del grupo N 2+ de la
molcula, el cual sale como nitrgeno gaseoso
N2.

Luego se realiza la reaccin de acoplamiento


de esta sal para producir el tinte. En este
proceso, el ion diazonio acta como electrfilo; Figura 4. Produccin de sal de diazonio con diamina.
posee dos estructuras resonantes donde
ambos nitrgenos llevan una carga positiva
parcial. El nitrgeno terminal ataca la posicin
orto del -naftol produciendo un azocompuesto
(figura 3):

Figura 5. Produccin de un azocompuesto con diamina.


Figura 3. Produccin de un azocompuesto con
monoamina. En cuanto al catin diazonio, es un electrfilo
relativamente dbil y por consiguiente solo
reacciona con sistemas aromticos altamente
Los azocompuesto son sustancias activados frente al ataque electrfilo por
intensamente coloreadas, esta coloracin se presencia de grupos fuertemente donadores
debe al enlace azo ( ), produce la de densidad electrnica. Los grupos con
conjugacin de dos anillos aromticos, mucha facilidad de ceder densidad electrnica
formando un sistema extenso de electrones
ms comn son el hidroxilo y el amino, lo que fibras pueden soportar una pequea carga
significa que los compuestos ms comunes de negativa.
sufrir acoplamiento azo son fenoles o aminas
aromticas. Entonces para el caso del -naftol El dacrn es un polister que se obtiene a
el cual posee un grupo OH la reaccin de partir de un cido tereftlico y etilenglicol.
acoplamiento fue apropiada; es decir el catin
se acopla con facilidad.[1][2][3]
En el teido por dispersin se prepara una
tintura tipo azo de dispersin insoluble
mediante la reaccin de un compuesto azo
insoluble con bifenilo, NaOH y solucin
surfactante (figura6).

Figura 7. Estructura del dacrn.

El polister posee un carcter relativamente


hidrfobo (no polar), debido al predominio de
los anillos bencnicos y de los grupos
etilnicos. El dacrn es una fibra altamente
cristalina, que presenta un empaquetamiento
muy compacto de molculas de polmero
altamente ordenadas. Por tal motivo es una
fibra relativamente inaccesible, incluso para
molculas pequeas y es por ello muy difcil de
teir.

El polister es un tipo de fibra sinttica que no


Figura 6. Teido por dispersin. tiene grupos que permitan que el colorante se
aloje en el interior de la molcula, por lo que se
El tinte disperso es escasamente soluble en
debe formar una tintura dispersa que se aplica
agua, pero tiene una solubilidad suficiente para
la suspensin formada por la p-nitroanilina con
su aplicacin a temperaturas altas.
NaOH y -naftol, produciendo una solucin no
La poca adhesin del tinte a la fibra puede ser
homognea, donde las partculas van a la
a la ausencia del surfactante. [3][4]
superficie ya que el tinte es insoluble en agua.
Este proceso necesita un disolvente (bifenilo)
Al igual que en el teido de una fibra de
que se comporte como un transportador que
algodn, el teido de un fragmento de dacrn
disuelva el tinte y lo lleve hasta la fibra. En
supone una afinidad tinte-fibra, lo que implica
estos teidos se ve la tinta dispersa por toda la
una combinacin de fuerzas de Van der Waals,
fibra, ya que no se adhiere totalmente a la
fuerzas bipolares y puentes de hidrogeno [6].
prenda. As las tinturas son preparadas
dependiendo de la clase de fibra para tinturar.
Una caracterstica de los tintes dispersos es
que poseen grupos polares no inicos; estos
En este caso las fibras celulsicas y las fibras
grupos proporcionan a altas temperaturas un
sintticas cada una posee un tinte especial; las
grado de solubilidad adecuado. [4]
celulsicas requieren de tinturas tipo azo ya
que no dan teidos de calidad con tinturas
Comparando las caractersticas de las fibras
aninicas o catinicas. Por el contrario, las
utilizadas se observa que el algodn es una
fibras sintticas requieren dada su estructura
sustancia celulosa que posee grupos hidroxilo,
tintes de dispersin que sean aplicados bajo
los cuales tiene la tendencia a ionizarse en
condiciones especiales, donde las tinturas se
mayor o menor proporcin, ocasionado que las
unen a la fibra por fuerzas intermoleculares.
observa en su estructura, no presenta grupos
OH, por lo cual no se podr formar los enlaces
3. PREGUNTAS. de hidrogeno provocando as que las tinturas
no queden fijas.
1. Represente la estructura de las tinturas Estos tintes reaccionan o se adhieren a fibras
preparadas en sus experimentos y que presenten el grupo ster, que como se
clasifquelas como directas, aninicas, observa es el caso del dacrn cumple estas
catinicas o de dispersin. caractersticas, de esta forma los tintes por
dispersin los tien fcilmente.
Tintura directa:
3. Cul de los tintes ensayados tiene
mayor afinidad por el algodn? Explique
usando representaciones estructurales.

Debido a que el algodn est conformado por


celulosa, por tanto, es una cadena hidrofilica
que ser determinante en la afinidad del
colorante a emplear, con la intensin de aplicar
Tintura directa: un tinte que se adhiera a la fibra se determina
que el ms indicado es a partir de diamina,
esto dada la presencia de grupos azo R-NN-
R que interactan con el grupo hidroxilo de la
celulosa.

Tintura dispersa:

4. Represente la estructura de una seda y


de un posible tinte efectivo para ella.

La seda es una fibra natural formada por


protenas, contiene grupos -COO y NH3 por
lo que tendr afinidad con tintes inicos como
2. Represente la estructura del dacrn y por ejemplo el 2,4-dinitro-1-naftol.
explique por qu es necesario usar el
teido por dispersin.

El dacrn es un polister, es la fibra sinttica


de mayor uso, por lo tanto, no puede ser 4. CONCLUSIONES.
teido por un tinte normal, ya que como se
Las estructuras moleculares de las fibras y los [1] Ege, S.; Qumica Orgnica: Estructura y
colorantes son las responsables del xito del reactividad, Volumen 2. Primera Edicin.
teido, ya que sus grupos funcionales son los Editorial Revert S.A. Barcelona,2004.
que permiten que la reaccin ocurra o no.
[2] Klages, F.; Tratado de Qumica Orgnica,
El color o intensidad de este, depende de la Volumen III. Segunda Edicin. Editorial
ubicacin del sustituyente responsable del Revert S.A., Barcelona,1968.
color, uno meta- ser diferente de uno orto- o
para-. [3] HART, Harold.; Qumica Orgnica. Editorial
Mc Graw-Hill/Interamericana De Espaa,2007.
El proceso de preparacin de tinturas depende
en gran parte a la temperatura en la cual se [4] Jaramillo, L. M.; Compuestos Orgnicos del
realice; esta debe ser iguales o inferior a 50C, Nitrgeno: Aminas, Nitrosoaminas,
para permitir que la reaccin sea lenta y as Compuestos Azo Y Heterocclicos Aromticos.
garantizar una mayor penetracin del tinte.
[5].http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuest
Segn el tipo de fibra, existen distintos modos os_organicos_del_nitrogeno.pdf.
de teidos y distintos tipos de tinturas. Revisado Noviembre 11 2016.

5. BIBLIOGRAFA [6] Chang. R; Qumica. 9a ed. McGraw-Hill,pp


419-423