QUÍMICA

ORGÁNICA
 CONTENIDO OBJETIVOS
 Estereoquímica 1. Relacionar el fenómeno de la
 Quiralidad estereoquímica y actividad óptica
 Centro quiral / Centro en moléculas orgánicas.
asimétrico 2. Describir el fenómeno de la
 Enantiomeros estereoquímica y actividad óptica
 Polarímetro en moléculas orgánicas.
 Actividad óptica. 3. Expresar interés por demostrar la
 Luz polarizada plana importancia de conocimientos
 Rotación específica relativos a moléculas ópticamente
 Diasteromeros activas de gran incidencia en los
 Estructuras Meso organismos vivos.
 ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O PLANA

Isómeros de
FÓRMULA Cadena
GLOBAL
Isómeros de
Posición

Isómeros de
Función
 La estereoquímica es el estudio de los
compuestos orgánicos en el espacio.

 Las bases de la estereoquímica fueron

puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en
el año 1874.

 Considerar que los cuatro sustituyentes de

un carbono se dirigen hacia los vértices de
un tetraedro, con el carbono en el centro del
mismo.

 Las moléculas que se diferencian por la

disposición espacial de sus átomos, se les
denomina estereoisómeros.
ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA

Son isómeros debido a que tienen la

misma fórmula molecular, no son

isómeros estructurales debido a que

tienen unidos los átomos en el
mismo orden. Estos isómeros
difieren únicamente en el arreglo de
sus átomos en el espacio. cis trans
 ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA

 Quiralidad

 del griego kéir: mano

 Acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord
Kelvin.
 “Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es
quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo
plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella
misma”.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos
asimétricos.
Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes
diferentes.
El carbono está unido a
bromo, cloro, yodo e
hidrógeno, cuatro
sustituyentes diferentes
que lo convierten en
quiral o asimétrico. La
molécula y su imagen
en un espejo son
diferentes, ningún giro
permite superponerlas
 Centro quiral / Centro asimétrico

Un carbono asimétrico o carbono

quiral es un átomo de carbono que
está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes.
Puede presentarse en
algunos compuestos orgánicos, es
decir, en aquellos que están
presentes en los seres vivos, como
los glúcidos.
 Enantiómeros

Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los
mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una
sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en

un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica.

En la práctica para para identificar a una molécula estereoquímica se utiliza:

A. El polarímetro
B. Se estudia su reacción frente a otras sustancias.
A.Polarímetro

Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el

sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro
enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de
las agujas del reloj, es levógiro (-).
B. En cómo reaccionan frente a otras sustancias

Cada enantiómero reacciona a velocidad diferente frente a

los reactivos quirales, de la misma manera que un guante
derecho se relaciona en forma distinta con una mano derecha
que con una izquierda. Los enantiómeros también muestran
comportamiento diferente frente a las mediciones físicas
quirales, tales como rotación óptica, dispersión rotatoria
óptica.
B. En cómo reaccionan frente a otras sustancias

Un caso muy marcado de diferenciación de enantiómeros

frente a reactivos quirales es el que se presenta en las
reacciones bioquímicas entre reactivos quirales (sustratos) y
las enzimas; usualmente la diferencia de reactividad de dos
enantiómeros frente a una enzima es tan grande que
solamente uno de ellos reacciona.
B. En cómo reaccionan frente a otras sustancias

 CASO DE LA TALIDOMIDA

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía

farmacéutica alemana Grünenthal Gmb H, es un fármaco que fue
comercializado entre los años 1957 y 1963 como sedante y
como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses

de embarazo (hiperémesis gravídica).

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó

que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión
masiva, no resultaba letal.
B. En cómo reaccionan frente a otras sustancias
 CASO DE LA TALIDOMIDA Efectos teratogénicos

Focomelia, anomalía
congénita que se
caracterizaba por la
carencia o excesiva
cortedad de las
extremidades
B. En cómo reaccionan frente a otras sustancias
 TALIDOMIDA
E
N
A
N
T
I
O
M
E
R
O
Produce efectos teratogénicos S Produce el efecto sedante
 Diasterómeros

Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.

 Compuesto Meso
A aquellos que tienen átomos de carbonos asimétricos pero son
aquirales. En estos casos, la imagen especular de estos, es en
sí, el mismo compuesto. Este tipo de compuestos no presenta
actividad óptica y presentan un plano de simetría que divide en
dos la molécula.
 Proyección de Fischer

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una

molécula.
El número de isómeros puede calcularse a partir de la fórmula

2n , donde n es el número de centro quirales, aunque en

algunos casos el número es menor debido a los meso.

Ejemplo1:
1. Identificar los carbonos quirales (que tengan cuatro grupos distintos alrededor del carbono) y se marcan con un

asterisco ( .
)

2. Determinar mediante la fórmula 2n el número de estereoisómeros

existentes.

n=2; porque tiene dos carbonos quirales.

22=4, tiene cuatro estereoisómeros.
3. Hacer las proyecciones de Fischer.
a. Dibujar una proyección de Fischer para la molécula.
b.Buscar la imagen de espejo de la estructura anterior

son imágenes de espejos y al

girar una 180° y ver que no se
superponen, se denominan
ENANTIÓMEROS
c. Cambiar de posición los sustituyentes de uno de los carbonos quirales (los que se encuentran en la línea
horizontal), de tal manera que se genere otra estructura diferente a las anteriores.

El Br del primer carbono quiral se

ubicó a la izquierda de la
estructura. Ver inciso a.

Puede cambiar la posición de los

átomos (hacia la izquierda o
hacia la derecha) pero
manteniéndolos en el mismo
carbono.
d. Buscar la imagen de espejo de la estructura anterior.

son imágenes de espejos y al girar

una 180° y ver que no se
superponen, se denominan
ENANTIÓMEROS
e.Identificar los diasterómeros.
Todas aquellas que no son imágenes de espejo.
(1)y (3), (1) y (4), (2) y (3), (2) y (4)
Ejemplo 2
2,3 – dibromo butano

n= 2
Carbonos quirales:
22= 4 (estereoisómeros
Ejercicios
1. ¿Cuántos estereoisómeros tienen las siguientes moléculas?
2. Clasifíquelos en: enantiómeros, Diasterómeros o Compuesto
meso.