COMPUESTOS AROMATICOS

HETEROCICLICOS Y
POLICICLICOS

HETEROCICLOS AROMÁTICOS: COMPUESTOS AROMÁTICOS

PIRIDINA Y PIRROL POLICÍCLICOS

Un heterociclo es un compuesto La regla de Hückel es estrictamente aplicable

cíclico que contiene átomos de únicamente para compuestos monocíclicos,
dos o más elementos en su pero el concepto general de aromaticidad
anillo, por lo regular carbono puede extenderse más allá de los
junto con nitrógeno, oxígeno o compuestos monocíclicos sencillos para
azufre; por ejemplo, la piridina y incluir compuestos aromáticos policíclicos.
la pirimidina son heterociclos de
seis miembros con nitrógeno en
sus anillos.

El naftaleno, con dos anillos parecidos al del

La piridina es muy parecida al
benceno en su estructura
electrónica π. Cada uno de los
cinco carbonos con hibridación
sp2 tiene un orbital
perpendicular al plano del anillo,
y cada orbital p contiene un
electrón π. El átomo de
nitrógeno también tiene
hibridación sp2 y tiene un
electrón en un orbital p trayendo
el total a seis electrones π.
benceno fusionados; el antraceno, con tres anillos;
el benzo[a]pireno, con cinco anillos; y el coroneno
con seis anillos son todos hidrocarburos
aromáticos bien conocidos. El benzo[a] pireno es
El pirrol y el imidazol son
heterociclos de cinco miembros, particularmente interesante debido a que es una
de las sustancias causantes de cáncer encontradas
aunque tienen seis electrones π
y son aromáticos. En el pirrol, en el humo del tabaco.
p
cada uno de los cuatro carbonos
con hibridación sp2 contribuyen
con un electrón π, y el nitrógeno
con hibridación sp2 contribuye
con los dos de su par no
enlazado, el cual ocupa un
orbital p.

Los anillos de la pirimidina y del imidazol son particularmente importantes en

la química biológica; por ejemplo, la pirimidina es el sistema de anillo
principal en la citosina, timina y uracilo, tres de las cinco bases amina
heterocíclicas encontradas en los ácidos nucleicos. Un anillo aromático del
imidazol está presente en la histidina, uno de los veinte aminoácidos que se
encuentran en las proteínas.

Al igual que existen análogos heterocíclicos del benceno, también

hay varios análogos heterocíclicos del naftaleno.

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