IR 

(NaCl) 
100
PROBLEMA 8 
90

80 Fórmula molecular: 

859
779
70

C6H11O2Br  
60
%Transmittance

2980

1034
50

40

30

1202
20

10

1734
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
172.49

77.42
77.00
76.58

60.51

32.69
32.45
27.73

14.15
t
t
t

q
t
s

175 150 125 100 75 50 25 0

ppm  
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
4.164
4.141
4.117
4.093

3.474
3.453
3.431

2.501
2.477
2.453
2.203
2.182
2.159
2.136
2.112

1.272
1.249
1.225
2.0

2.0

2.0

2.0

3.0

4.50 4.25 4.00 3.75 3.50 3.25 3.00 2.75 2.50 2.25 2.00 1.75 1.50 1.25 1.00
ppm  

20 
 
 PROBLEMA Nº 8. Fórmula molecular C6H11O2Br, IDH = 1.

 El espectro de IR muestra claramente un grupo carbonilo C=O (1734 cm-1) y C-O (1202 cm-1), pero
no grupos -OH (ausencia de absorciones por encima de 3200 cm-1) ni dobles enlaces C=C (alrededor
de 1600 cm-1).
 El espectro de RMN de 13C muestra seis tipos de C incluyendo un grupo carbonilo (posiblemente de
éster a 172,49 ppm) y cinco átomos de carbono en la zona alifática. De éstos, uno es de tipo CH3 a
14,15 ppm y los otros cuatro de tipo metileno (60,51, 32,69, 32,45 y 27,73 ppm) el primero
desapantallado por un átomo de oxígeno.
 El espectro de RMN de 1H muestra cinco tipos de señales

/ppm multiplicidad integr. asignación

4,13 cuadruplete (J = 7,2 Hz 2 CH2 acoplado a 3H, desapantallado por O

3,45 triplete (J = 6,6 Hz) 2 CH2 acoplado a 2H, desapantallado por Br

2,48 triplete (J = 7,2 Hz) 2 CH2 acoplado a 2H, ligeram. desapantallado

2,16 quintuplete (J = 6,9 Hz) 2 CH2 acoplado a 4H

1,25 triplete (J = 7,2 Hz) 3 CH3 acoplado a 2H

 La señal de tipo cuadruplete a 4,13 ppm es característica de un CH2 desapantallado por oxígeno y
contiguo a un metilo (CH3-CH2-O). La señal triplete a 1,25 ppm es característica de este grupo CH3
contiguo a metileno.
 Por su parte la señal de tipo triplete a 3,45 ppm nos indicaría una agrupación BrCH2-CH2- y la señal
triplete a 2,48 ppm nos indicaría una agrupación CH2-CH2-CO.
 Teniendo en cuenta la fórmula molecular estos fragmentos nos conducen a una única estructura:

 En el espectro de RMN de 1H se puede comprobar que el quintuplete del -CH2- a 2,16 ppm es debido
al acoplamiento con dos grupos metileno con constantes muy similares
13
 En el espectro de RMN de C las señales a 60,51, 32,69/32,45 y 27,73 ppm de tipo CH2
corresponden a los carbonos 1’, 2/4 (o al revés) y 3 respectivamente.

21 
 
IR (NaCl) 
90
PROBLEMA 9 
80
Fórmula molecular: 
70

60 C5H6O3 
%Transmittance

50

932
40

30

20

1806

1085
1023
10

1760
0

-10
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
166.77

77.42
77.00
76.58

29.74

16.14
t

t
s

200 175 150 125 100 75 50 25 0

ppm (t1)  
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
2.745
2.723
2.700

2.035
2.013
1.991
1.968
1.946
4.0

2.0

3.25 3.00 2.75 2.50 2.25 2.00 1.75 1.50 1.25

ppm  

22 
 
 PROBLEMA Nº 9. Fórmula molecular C5H6O3, IDH = 3.

 El espectro de IR muestra señales de grupo carbonilo C=O (1806 y 1760 cm-1) y de enlace C-O
(1085 y 1023 cm-1), pero no grupos -OH (ausencia de absorciones por encima de 3200 cm-1) ni
dobles enlaces C=C (alrededor de 1600 cm-1). Las dos bandas de tensión de grupo carbonilo son
bastante características de un anhídrido.
 El espectro de RMN de 13C muestra solamente tres tipos de C, incluyendo un C=O a 166,77 ppm,
muy posiblemente de anhídrido (téngase en cuenta el IR), y otras dos señales de tipo metileno (29,74
y 16,14 ppm).
 El espectro de RMN de 1H muestra dos tipos de señales

/ppm multiplicidad integr. asignación

CH2 acoplado a 2H, ligeramanete desapantallado

2,72 triplete (J = 6,6 Hz) 4
por un carbonilo (2 grupos CH2)

1,99 quintuplete (J = 6,6 Hz) 2 CH2 acoplado a 4H

 Dada la simplicidad de los espectros de RMN de 1H y 13C cabe pensar que el compuesto debe ser
simétrico. La señal de tipo triplete a 2,72 ppm es bastante característica de un CH2 ligeramente
desapantallado por un grupo carbonilo y contiguo a otro metileno (-CH2-CH2-C=O). En la molécula
debe haber dos agrupaciones de estas características.
 Además, para explicar el quintuplete observado en la señal del metileno a 1,99 ppm, este metileno
debe estar flanqueado por otros dos metilenos (-CH2-CH2- CH2).
 Con estos fragmentos y teniendo presente el grupo funcional anhídrido sólo es posible construir una
estructura cíclica que incorpore este grupo, con lo que explicaríamos las tres instauraciones de la
molécula.

 En el espectro de RMN de 1H se puede comprobar que los desplazamientos químicos y los esquemas
de desdoblamiento observados son consistentes con la estructura propuesta.
 En el espectro de RMN de 13C la señal de tipo metileno a 29,74 ppm se asigna a los dos átomos de C
situados en posición α a los grupos carbonilo del anhídrido mientras que la señal a 16,14 ppm,
también de tipo metileno, se asigna al carbono en posición β a ambos grupos carbonilo.

23 
 
IR (NaCl) 
100
PROBLEMA 10 
90

80
Fórmula molecular: 
70

60
C7H12O3 
%Transmittance

1465
50
 
2979
40

1270
30

20

1040
10

1730
0

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000

Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
198.22

161.80

77.42
77.00
76.58

62.15

36.94

17.09
13.97
q
q
t

d
s
s

200 175 150 125 100 75 50 25

ppm  
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
4.341
4.318
4.294
4.270

3.310
3.287
3.264
3.241
3.217
3.194
3.171

1.371
1.347
1.324
1.153
1.130
2.0

1.0

3.1

6.1

5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00

ppm  

24 
 
 PROBLEMA Nº 10. Fórmula molecular C7H12O3, IDH = 2.

 El espectro de IR muestra banda de tensión de grupo carbonilo C=O (1730 cm-1) y de tensión de
enlaces C-O (1270 y 1040 cm-1), pero no grupos -OH (ausencia de absorciones por encima de 3200
cm-1) ni dobles enlaces C=C (alrededor de 1600 cm-1).
13
 El espectro de RMN de C muestra seis tipos de C incluyendo dos grupo carbonilo (a 198,22 y
161,80 ppm posiblemente de cetona y éster respectivamente) y cuatro señales en la zona alifática. De
éstas, dos son de tipo CH3 a 17,09 y 13,97 ppm, una de tipo metileno a 62,15 ppm (desapantallado
por un átomo de oxígeno) y otra de tipo CH a 36,94 ppm.
 El espectro de RMN de 1H muestra cuatro tipos de señales

/ppm multiplicidad integr. asignación

4,30 cuadruplete (J = 7,2 Hz 2 CH2 acoplado a 3H, desapantallado por O

3,24 septuplete (J = 6,9 Hz) 1 CH acoplado a 6H, ligeramente desapantallado

1,35 triplete (J = 7,2 Hz) 3 CH3 acoplado a 2H

1,14 doblete (J = 6,9 Hz) 6 2 CH3 acoplado a 1H

 La señal de tipo cuadruplete a 4,30 ppm es característica de un CH2 desapantallado por oxígeno y
contiguo a un metilo (CH3-CH2-O). La señal triplete a 1,35 ppm es característica de este grupo CH3
contiguo a metileno.
 Por su parte la señal de tipo septuplete a 3,24 ppm (1H) junto con el doblete a 1,14 ppm (6H) nos
indicaría una agrupación isopropilo.
 Teniendo en cuenta la fórmula molecular y la existencia en la molécula de dos grupos carbonilo,
estos fragmentos nos conducen a una única estructura:

 En el espectro de RMN de 1H se puede comprobar que los desplazamientos químicos y los esquemas
de desdoblamiento observados son consistentes con la estructura propuesta.
 En el espectro de RMN de 13C las señales de tipo metilo a 17,09 y 13,97 ppm corresponden a los
CH3 del grupo isopropilo y etilo respectivamente. La primera de estas señales es mucho mas intensa
que la segunda.

25 
 
IR (NaCl) 
100
PROBLEMA 11 
90

80 Fórmula molecular: 
70
C8H11N 
60
%Transmittance

3285
3359

50  

1369
1604
2861
40

1487

856
3020

30

1450
20
2965

762
10

700
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
147.74

128.43
126.75
125.62

77.42
77.00
76.58

51.28

25.64
d
d

q
d

d
s

150 125 100 75 50 25

ppm
 
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
7.272
7.261
7.254
7.187
7.183
7.178
7.158

4.073
4.051
4.029
4.007

1.481
1.326
1.304
4.9

1.0

2.2
3.1

8.00 7.50 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00
ppm  

26 
 
 PROBLEMA Nº 11. Fórmula molecular C8H11N, IDH = 4.

 El espectro de IR muestra bandas de absorción centradas a 3359 y 3285 cm-1 asignable a tensión N-
H. Asimismo se observan bandas a 1604, 1487 y 1450 cm-1 asignables a tensión C-C en anillo
aromático.
 El espectro de RMN de 13C muestra solamente seis tipos de C. Cuatro señales son de tipo aromático
(147,74, 128,43, 126,75 y 125,62 ppm), la primera de tipo cuaternario y las otras tres de tipo CH (la
segunda y la cuarta corresponden a dos CH cada una) lo cual es indicativo de un anillo bencénico
monosustituido. En la zona alifática se observa un metino desapantallado a 51,28 ppm y un átomo de
carbono a 25,64 ppm de tipo CH3.
 El espectro de RMN de 1H muestra 4 tipos de señales

/ppm multiplicidad int. asignación

7,10- 5H aromáticos en un anillo bencénico

señal compleja no resuelta 5
7,40 monosustituido

H desapantallado posiblemente por N y con un

4,04 cuadruplete (J = 6,6 Hz) 1
grupo metilo en posición contigua

1,48 singlete ancho 2 posiblemente NH2

1,31 doblete (J = 6,6 Hz) 3 grupo metilo acoplado con un H vecino

 Al igual que el espectro RMN de 13C, las señales entre 7,10-7,40 ppm del espectro de RMN de 1H
sugieren un sistema bencénico monosustituido.
 El sustituyente se deduce a partir de la señal a 4,04 (q) y 1,31 (d) ppm en RMN 1H que indican
claramente la agrupación CH3CH.
 Los fragmentos anteriores, junto a la existencia en la molécula de un -NH2 nos conducen a una única
estructura:

 En el espectro de RMN de 13C las señales en la zona aromática de tipo CH a 128,43 y 125,62 ppm
son mucho más intensas que la señal a 126,75 ppm (también de tipo CH). Las dos primeras
corresponden cada una a dos átomos de C orto/meta y la última al átomo de C para del anillo
bencénico monosustituido.

27 
 
 
1
13
%Transmittance

28 
ppm

ppm
150
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100

8.00
7.269

4000
IR (NaCl) 
7.264
s 144.55
7.252

7.50
7.215
4.8
7.206
7.201 128.35

3500

7.00
7.187
d
127.44
d
d 3386
7.180

125
125.93

C RMN (75 MHz, CDCl3) 
7.172

H RMN (300 MHz, CDCl3) 

6.50
7.158 3029

3000
2965

6.00
5.50
100
2500

5.00
1.814

1.789 4.522
Wavenumbers (cm-1)
1.0
2000

4.50
1.765 4.500 77.42
1.744 4.478 d 77.00

75
1.730 76.58

4.00
1.719 75.97 1675
1.705 1492
1500

1.695 1453

3.50
1.685
1.681

3.00
1.670 1013

50
1000

1.660 975
1.635

2.50
763
1.615
700
1.590
 

0.9

2.00
1.905 t 31.83
2.2

25

1.50
C9H12O 

0.857

1.00
3.0
0.832 10.10
PROBLEMA 12 

q
0.807

0.50
Fórmula molecular: 

0
 

 
 PROBLEMA Nº 12. Fórmula molecular C9H12O, IDH = 4.

 El espectro de IR muestra un grupo hidroxilo (banda ancha centrada a 3386 cm-1 de tensión O-H)
pero no grupos carbonilo (ausencia de absorciones fuertes en la zona 1650-1750 cm-1). También se
observan a 3029 cm-1 banda de tensión C-H y a 1492 y 1453 cm-1 bandas de tensión C-C asignables a
anillo aromático.
13
 El espectro de RMN de C muestra solamente siete tipos de C. Cuatro átomos de C son de tipo
aromático (144,55, 128,35, 127,44 y 125,93 ppm), el primero de tipo cuaternario y los otros tres de
tipo CH (el segundo y el cuarto corresponden a dos CH cada uno) lo cual es indicativo de un anillo
bencénico monosustituido. En la zona alifática se observa un metino desapantallado a 75,97 ppm, un
metileno a 31,83 ppm y un metilo a 10,10 ppm.
 El espectro de RMN de 1H muestra cinco tipos de señales

/ppm multiplicidad int. asignación

7,10- señal compleja no

5 5H aromáticos en un anillo bencénico monosustituido
7,40 resuelta

H desapantallado posiblemente por O y con un grupo

4,50 triplete (J = 6,9 Hz) 1
metileno en posición contigua

1,90 singlete ancho 1 posiblemente OH

1,70 multiplete 2 CH2 acoplado con varios hidrógenos

0,83 triplete (J = 7,2 Hz) 3 grupo metilo acoplado con un metileno contiguo

 Al igual que el espectro RMN de 13C, las señales entre 7,10-7,40 ppm del espectro de RMN de 1H
sugieren un sistema bencénico monosustituido.
 El sustituyente se deduce a partir de las señales a 4,50 (t), 1,70 (m) y 0,83 (t) ppm en el espectro de
RMN 1H que indican claramente una agrupación CH3CH2CH.
 Los fragmentos anteriores, junto a la existencia en la molécula de un -OH nos conducen a una única
estructura:

 En el espectro de RMN de 13C las señales en la zona aromática de tipo CH a 128,35 y 125,93 ppm
son mucho más intensas que la señal a 127,44 ppm (también de tipo CH). Las dos primeras
corresponden cada una a dos átomos de C orto/meta y la última al átomo de C para del anillo
bencénico monosustituido.

29 
 
IR (NaCl)  
100
PROBLEMA 13 
90

Fórmula molecular: 

2117
80

1603
70
C10H10 
60
%Transmittance

1492
1451
50

2930
40 3029

746
30

20

699
10
3297

0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
140.38

128.37
126.32

83.76

77.42
77.00
76.58
68.87

34.81

20.52
d
d

t
d
s
s

150 125 100 75 50 25

ppm
 
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
7.308
7.281
7.260
7.219
7.207
7.196

2.856
2.831
2.806

2.495
2.486
2.469
2.460
2.445
2.436

1.965
1.956
1.947
2.0
3.1

2.1

2.1

1.0

7.50 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50
ppm  

30 
 
 PROBLEMA Nº 13. Fórmula molecular C10H10, IDH = 6.

 El espectro de IR muestra banda de tensión C≡C a 2117 cm-1 y banda de tensión ≡C–H a 3297 cm-1
(alquino terminal). También se observan a 3029 cm-1 banda de tensión C-H y a 1603, 1492 y 1451
cm-1 bandas de tensión C-C asignables a anillo aromático.
 El espectro de RMN de 13C muestra solamente siete tipos de átomos de C. Dos átomos de carbono a
83,76 ppm (cuaternario) y 68,87 ppm (de tipo CH) (véase problema nº 6), junto con el IR,
claramente indican un alquino terminal. Se completa el espectro con dos señales en la zona alifática
de tipo -CH2- (34,81 y 20,52 ppm) y otras tres en la zona aromática (140,38, 128,37 y 126,32 ppm),
la primera de tipo cuaternario y las otras dos de tipo CH (la segunda debe corresponder a cuatro CH)
lo cual indicaría un anillo bencénico monosustituido.
 El espectro de RMN de 1H muestra cuatro tipos de señales

/ppm multiplicidad integr. asignación

7,10- señal compleja no 5H aromáticos en un anillo bencénico

5
7,40 resuelta monosustituido

2,83 triplete (J = 7,5 Hz) 2 CH2 ligeram. desapantallado, acoplado a 2H

triplete de dobletes CH2 ligeram. desapantallado, acoplado a 2H

2,46 2
(J = 7,2 y 2,7 Hz) vecinales, y a 1H a larga distancia

1,96 triplete (J = 2,7 Hz) 1 H acoplado a larga distancia con 2H

 A partir de estos datos parecen evidentes los fragmentos Ph- y -CH2-CH2-C≡CH.

 Con estos dos fragmentos sólo es posible construir una estructura:

 En el espectro de RMN de 1H se puede comprobar que el desplazamiento químico y el esquema de

acoplamiento de la señal a 2,46 ppm es consistente con el grupo -CH2- en la posición 3 de la cadena;
da lugar a una señal triplete por acoplamiento con el -CH2- en la posición 4 (J = 7,2 Hz), y cada una
de estas señales se desdobla en dos por acoplamiento con el H del alquino terminal (J = 2,7 Hz). El
triplete a 1,96 ppm es debido al H del alquino terminal, desdoblado por el -CH2- de la posición 3 (J =
2,7 Hz). El grupo -CH2- en la posición 4 da lugar a un triplete a 2,83 ppm (J = 7,5 Hz) por
acoplamiento con el -CH2- en la posición 3.

31 
 
IR (KBr)  
100
PROBLEMA 17 
90

80 Fórmula molecular: 

695
860
70
C10H11NO3 
60
%Transmittance

50

40

1745
30
3367

1503
1690

1540
20

1190
10

0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumbers (cm-1)
 
13
C RMN (75 MHz, CDCl3) 
169.87
168.71

146.65

135.69

121.81
120.93

77.42
77.00
76.58

24.24
21.06
d
d

q
q
s
s

s
s

175 150 125 100 75 50 25

ppm  
1
H RMN (300 MHz, CDCl3) 
7.888

7.466
7.437
7.260
6.997
6.967

2.282
2.106
0.9

2.1

2.1

3.0
3.0

8.00 7.50 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50
ppm  

38 
 
 PROBLEMA Nº 17 . Fórmula molecular C10H11NO3, IDH = 6.

 El espectro de IR muestra absorciones características de tensión C=O (1745 y 1690 cm-1) También se
observa una absorción muy intensa centrada a 3367 cm-1 de tensión O-H o N-H. Igualmente se
observan absorciones a 1540 y 1503 cm-1.
 El espectro de RMN de 13C muestra solamente ocho tipos de C, incluyendo dos grupos C=O (169,87
y 168,71 ppm, singletes). En la zona aromática se observan cuatro tipos de átomos de C (146,65,
135,69, 121,81 y 120,93 ppm), los dos primeros de tipo cuaternario y los otros dos de tipo CH cada
uno de los cuales debe corresponder a dos CH equivalentes, lo cual es indicativo de un anillo
bencénico para-disustituido. En la zona alifática se observan dos señales (24,24 y 21,06 ppm) de tipo
CH3 .
 El espectro de RMN de 1H muestra cinco tipos de señales

/ppm multiplicidad integr. asignación

7,89 singlete ancho 1 H unido a O o N

7,45 doblete (J = 8,7 Hz) 2 2H aromat. que muestran acoplamiento con 1H en orto

6,98 doblete (J = 8,7 Hz) 2 2H aromat. que muestran acoplamiento con 1H en orto

CH3 aislado, ligeramente desapantallado por C=O o por

2,28 singlete 3
el anillo bencénico

CH3 aislado, ligeramente desapantallado por C=O o por

2,10 singlete 3
el anillo bencénico

 Al igual que el espectro de RMN de 13C el esquema de acoplamiento de las señales entre 7,00-7,50
ppm en el espectro de RMN de 1H sugiere claramente un sistema bencénico para-disustituido.
 A partir de los datos anteriores se pueden deducir los siguientes fragmentos C6H4, 2 grupos C=O y
dos grupos -CH3 diferentes. Para completar la fórmula molecular hace falta incorporar HON.
 Por lo tanto se podría pensar en la presencia de dos grupos acetilo, uno de los cuales formaría parte
de una acetamida y el otro de un acetato.
 Las consideraciones anteriores nos conducen a una única estructura:

   

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