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Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y
nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo
metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
1.1 Alcanos A cclicos Lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el nmero de
tomos de carbono y el sufijo -ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada
tomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetra valencia propia del tomo de carbono.
Ejemplos:
n

Nombre

Frmula molecular

Frmula semidesarrollada

Butano

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Pentano

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Hexano

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcanos A cclicos Ramificados

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del
hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin
separacin, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a)
Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor
nmero de sustituyentes.
b)
Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nmeros ms bajos a los
sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeracin por orden alfabtico de
sustituyentes.
c)
Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un
guion.
La representacin de estos compuestos a partir de su nombre sistemtico se hace dibujando la cadena
principal, numerndola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.
Ejemplos:
Nombre

Frmula

2,2-dimetilhexano

CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

3-etil-2-metilhexano

CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

1.3 Alcanos Cclicos

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero
anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden
omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados en los vrtices de la figura.
Ejemplos:

Serie homloga de los alcanos


Frmula
Nombre
molecular
Metano
Etano
Propan
o
Butano
Pentan
o
Hexano
Heptan
o
Nonano

Frmula semidesarrollada

Decano
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos
de carbono) son slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos


de carbono.

Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reaccin.

Ejemplo:

b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin
Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de
la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin
de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de

cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms
cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que
deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El npropil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un
prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Nmero

Prefijo

di bi

tri

tetra

penta

hexa

hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena
principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos
numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guion, y los nmeros entre si, se
separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de
compuestos orgnicos.

Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales
aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy
importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un


radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque
es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos,
los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO

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