APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 30

UNIDAD 1 HALOGENUROS DE ALQUILO

1.8 GLOSARIO DE UNIDAD 1, HALOGENUROS DE ALQUILO

Acido de Bronsted: Sustancia que dona un ion hidrógeno (un protón)) a una base.
Acido de Lewis: Sustancia que tiene vacante un orbital de baja energía y que puede
aceptar un par de electrones de una base: Todos los electrófilos son ácidos de Lewis,
pero tas sales de los metales de transición, como AIC'3 y ZnCl2, son los más
característicos al respecto.
Afinidad electrónica: Medida de la tendencia de un átomo a ganar un electrón y formar un
anión. Los elementos del lado derecho de la tabla periódica, como los halógenos,
tienen mayor afinidad electrónica que los elementos del lado izquierdo.
Alcano normal: Alcano de cadena lineal, en oposición a un alcano ramificado. Estos
alcanos se nombran con el prefijo n, como en n-CsH10.(llamado n-pentano).
Alifático: Son tos hidrocarburos no aromáticos. Ejemplo alcanos, alquenos y alquinos.
Alílico: Calificativo que sirve para definir la posición próxima a un doble enlace. Por
ejemplo: H2C = CHCH2Br es un Bromuro alílico, y un radical alílico es una especie
estabilizada por resonancia y conjugada en la cual un electrón no pareado está en un
orbital p adyacente a un doble enlace.

Base conjugada: Anión que resulta de la disociación de un ácido de Lewis.

Carbanión: Es un carbono aniónico. Es toda sustancia que contiene un átomo de

Carbono trivalente con una carga negativa. Los carbaniones tienen hibridación sp3 y 8
electrones en la capa exterior del átomo de carbono con dicha carga negativa.
Carbeno: Sustancia neutra que contiene un átomo de carbono divalente con solo 6
electrones en su capa exterior.
Carbocatión: Carbono catiónico. Sustancia que contiene un átomo de carbono trivalente,
con carga positiva y solo 6 electrones en su capa exterior. Los carbocationes tienen
hibridación sp2 y una configuración geométrica planar.
Concertado: Se refiere a una reacción que se realiza en un solo paso, sin intermediarios.
Por ejemplo, la reacción de cicloadición de Diels-Alder la cual se realiza en un paso
concertado.
Constante dieléctrica: Medida de la capacidad de un solvente de actuar como aislante
de carga eléctrica. Los solventes con constantes dieléctricas elevada son muy polares
y de gran utilidad en reacciones SN1 debido a su capacidad de estabilizar la carga
positiva que se desarrolla en el carbocatión intermediario.

[ Deshidratación. Reacción en la cual la materia prima pierde agua. La mayoría de los

alcoholes pueden ser deshidratados para formar alquenos, pero los productos de
condensación aldólica ( ~ -hidroxicetonas) se deshidratan con notable rapidez.

Electrófilo: sustancia que acepta un par de electrones de un nucleófilo, formando un

enlace en una reacción polar.
Electronegatividad: Capacidad de un átomo de atraer electrones y de este modo,
polarizar un enlace. Como regla general, la electronegatividad aumenta al dirigirse
hacia la derecha y hacia arriba de la Tabla periódica.
Enlace covalente: Enlace en el cual dos átomos comparten electrones.

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UNIDAD 1 HALOGENUROS DE ALQUILO

Grupo funcional: átomo o grupo de átomos en una molécula que tienen reactividad
química característica. Los grupos funcionales tienen el mismo comportamiento
químico en todas las moléculas pertenecientes a dicho grupo.
Nucleófilo: Especie que dona un par de electrones por lo tanto tiene afinidad por los
núcleos, las bases de Lewis son nucleofilos.
Peróxido: Molécula de la siguiente forma: R - O - O - R'
Polaridad. La distribución asimétrica de electrones en una molécula que resulta cuando
un átomo atrae electrones más fuertemente que el otro.
Radical: en nomenclatura química orgánica, este término se refiere a una parte de una
molécula que aparece en su nombre, por ejemplo, ''fenilo" en el acetato de fenilo. Sin
embargo, químicamente un radical es una especie que tiene número impar de
electrones, como el radical cloro, CI conteniendo un electrón.
Reacción en cadena: Reacción que se mantiene por sí sola, una vez iniciada, a través de
un ciclo repetitivo y sin fin de los pasos de propagación. Por ejemplo la cloración por
radicales de los alcanos gracias a la intervención de la luz.
Reacción por radicales: Reacción en la cual se forman enlaces por donación de un
electrón por parte de cada uno de los dos reactivos, y se rompen enlaces cuando cada
fragmento se lleva un electrón (ruptura homolítica)
Reacción de segundo orden Reacción cuyo paso limitante de la velocidad de reacción
es bimolecular, y cuya cinética depende por tanto, de la concentración de los dos
reactivos.
Reacción unimolecular: Reacción en la que participa sólo el sustrato. Sin la intervención
de otros reactivos. Por ejemplo, la disociación de un halogenuro de alquilo terciario en
la reacción SN1 es un proceso unimolecular.
Solvente aprótico polar: Solvente polar que no puede actuar como donador de iones
hidrógeno. Solventes apróticos polares como dimetil sulfóxido (DMSO),
hexametilfosforamida (HMPA) y dimetilformamida (DMF) son particularmente útiles erf·-·
reacciones SN2 debido a su capacidad de solvatar cationes.
Solvente prótico: Solvente como el agua o el alcohol, que puede actuar como donador de
protones. Los solventes próticos son particularmente aptos para estabilizar aniones
por formación de puentes de hidrógeno, con lo que reducen su reactividad.

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UNIDAD 2 ALCOHOLES

Se incluye un glosario con algunos términos usados en esta unidad de alcoholes con el
fin de aumentar el aprendizaje de los alumnos.

2.10 GLOSARIO DE UNIDAD 2, ALCOHOLES

Constante dieléctrica: Medida de la capacidad de un solvente de actuar como aislante

de carga eléctrica. Los solventes con constantes dieléctricas elevada son muy polares
y de gran utilidad en reacciones SN1 debido a su capacidad de estabilizar la carga
positiva que se desarrolla en el carbocatión intermediario.

Deshidratación. Reacción en la cual la materia prima pierde agua. La mayoría de los

alcoholes pueden ser deshidratados para formar alquenos, pero los productos de
condensación aldólica( ~ -hidroxicetonas) se deshidratan con notable rapidez.

Deshidrohalogenación. Reacción en la cual el reactivo pierde HX. Los halogenuros de

alquilo producen alquenos por deshidrohalogenación cuando se tratan con una base
fuerte.

Enlace de Hidrógeno: Atracción débil (5 kcal I mol) entre un átomo de H (el cual está
unido a un átomo electronegativo) y un par electrónico no compartido de otro átomo
(N, F, O). Estos enlaces (llamados también puente de Hidrógeno), están presentes
en la estructura secundaria de las proteínas y en la doble hélice del DNA.
Longitud de enlace: Distancia entre dos átomos unidos entre sí.

Momento dipolar. bl (dipolemoment) Medida de la polaridad de una molécula. El

momento dipolar se presenta cuando en una molécula no coinciden los centros de
gravedad de las cargas positiva y negativa.

Polaridad. La distribución asimétrica de electrones en una molécula que resulta cuando

un átomo atrae electrones más fuertemente que el otro. Su unidad de medida es
Debye
[

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UNIDAD 3 ÉTERES Y EPÓXIDOS

3.6 GLOSARIO DE UNIDAD 3, ÉTERES Y EPOXIDOS

Éter: ~mpuesto con 2 átomos alquilo enlazados a un átomo de oxígeno R-0-R'.
Eter asimétrico éter con 2 grupos alquilo diferentes enlazados a un átomo de
Oxígeno.
Éter simétrico: éter con 2 grupos alquilo idénticos enlazados a un oxígeno.
Heterocicllco: Compuesto que contiene un anillo en el que uno o más átomos en
dicho anillo, son elementos diferentes al carbono. Estos átomos se llaman
heteroátomos.
Epóxldo: compuesto que contiene un éter heterocíclico de 3 miembros.
Halohidrlna: compuesto que contiene un átomo de halógeno y un grupo Hidroxilo
en átomos de carbonos adyacentes.
MCPBA: Abreviatura del ácido meta-cloroperoxibenzoico.
Peroxlácldo: (perácido), ácido carboxílico con un oxígeno adicional en el grupo
hidroxilo. ~
R-C-o-OH

Peróxido: cualquier compuesto que contiene el enlace -0-0--, el enlace

oxígeno-oxígeno se rompe fácilmente, y por ello los peróxidos orgánicos
tienden a explotar.
H-0-0-H R-0-0H R-0-0-R
Peróxido de hidrógeno Hidroperóxido de alquilo peróxido de dialquilo

Reacción concertada: Reacción que se lleva a cabo en un paso, con ruptura y

formación simultánea de enlaces.

Slntesls de Wllliamson: Formación de un éter por reacción SN2 de un ion

alchóxido con un halogenuro o tosilato. En general, el electrófilo debe ser
primario y ocasionalmente secundario.

~. ____.,... R-0-R' + X
R-0- R-X
V
[

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 llO
Ud. 4 ALDEHÍDOS Y CETONAS

4.7 GLOSARIO DE Ud. 4 ALDEHIDOS Y CETONAS.

Acetal: Derivado de un aldehído o cetona que tiene dos grupos alcoxi en lugar del grupo
carbonilo. Al acetal de una cetona se le llama cetal en la nomenclatura corriente (común).
/JO H+ CH30 OCHs
H3C-c~ + 2 CH30H H3c-=-b~ + H20
Acetaldehk:io dimetilaceta
del acetaldehído

Adición nucleofllca: Adición de un reactivo a un enlace múltiple por ataque de un

nucleófilo en el extremo electrofílico del enlace múltiple, o sea, es la adición de un
e
nucleófilo al enlace =O.

Cianohidrina: Compuesto con un grupo hidroxilo y un grupo ciano en el mismo átomo de

carbono. Se preparan por reacción de una cetona o un aldehído con HCN.
O HO CN
q \/
H3C-C......_ + HCN H3C-C......_
CH3 CH3
Acetona cianohidrina de la acetona

Grupo protector: Grupo que se emplea para evitar que un grupo funcional sensible
reaccione mientras se modifica otra parte de la molécula. El grupo protector se elimina
después. Un grupo protector es etilenglicol. HO - CH2 CH2 - OH .

Hidrazona: compuesto que contiene el grupo: )c=N-NHformado por la reacción de

una cetona o un aldehído con hidracina.

lmlna: compuesto con un doble enlace carbono-nitrógeno, formado por la reacción entre
una cetona o un aldehído con una amina primaria. A las iminas sustituidas se les llama
bases de Schlff.

.. H3C-C
/CH3

metilamina
~-CH3 ]
Metilimina de la acetona

Oxlma: compuesto que contiene al grupo C = N - OH , formado por una reacción de una
cetona o aldehído con hidroxilamina.

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UNIDAD 5: ACIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.13 GLOSARIO DE UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXILICOS

Ácido carboxilico: cualquier compuesto que contenga el grupo carboxilo -COOH.
> Un ácido alifático: tiene un grupo alquilo unido al carboxilo.
> Un ácido aromático: tiene un grupo arilo unido al grupo carboxilo.
> Un ácido dicarboxílico: tiene dos grupos carboxilo.
Acido graso: ácido carboxílico de cadena lineal larga. Algunos ácidos grasos son
saturados y otros no saturados.

Carboxilación: Reacción en la cual se forma un ácido carboxílico por adición de C02 a

un intermediario. La adición de C02 a un reactivo de Grignard es un ejemplo de
carboxilación.

Descarboxilación: Reacción en la cual un ácido carboxílico pierde C02. La reacción de

Hundsdiecker es un ejemplo de descarboxilación.

Esterificación de Fischer. Reacción catalizada por ácido entre un ácido carboxílico y

un alcohol, para formar un éster.
o
R-rf'OH + R-OH

Ácido Alcohol Éster

Reacción de Hundsdiecker: Descarboxilación que se efectúa calentando la sal de un
metal pesado {Ag, Hg o Pb) de un ácido carboxílico con bromo o yodo. El producto es
un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos.
o
//
R-C,o_ +Ag + Br2 - - - ·
.... R-Br + C~t
+ AgBr+
Precipitado
Jabón: Mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga que se obtiene por
hidrólisis básica de una grasa animal.

[ Laxan: Es un poliéster del carbonato, donde reacciona un carbonato de dialquilo con

bisfenol A.

H~¿~OH
v~c~-
BisfenolA
Lípidos: se les llama así a las estructuras de: grasas, terpenos, prostaglantJinas y
esteroides.

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UNIDAD 5: ACIDOS CARBOXfLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Saponificación: Proceso mediante el cual se hidro liza un éster con una base para
obtener la sal de un acido carboxílico.

Sustitución nucleofílica de acilo: Reacción en la cual un nucleófilo sustituye un grupo

saliente en el átomo de carbono de un carbonilo. La sustitución nucleofílica de un
acilo se efectúa mediante el siguiente mecanismo de sustitución-eliminación.
9,#_,1
(0-
y ~º
R-~,x + :Nu R-~f; R-C~
+ X
'Nu
'\...__/ Nu

819LIOGRAFfA

1 -Carey A. Francis Edic. 6a . Jun 28 2013. Me Graw Hill,

2.-Paula Yurkanis Bruice. Química orgánica. 6a edición,. Pearson, Prentice Hall.
México, D. F. 2011.
3.- Morrison y Boyd,Química Orgánica 5" Edición. Addison Wesley Long man die 2015

4.- L. G. Wede 7a Edic 2011 Edit Pearson.

5.- Quim. Organica Me Murry. 9a Edic., junio de 2017

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