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TALLER ORGNICA I PREPARCIAL II

1. 1.1. NOMENCLATURA. Complete la tabla

2. 2.1.

ENLACE Y ESTRUCTURA. Complete la tabla con respecto al tomo seleccionado con asterisco

2.2.

Como complemento al ejercicio anterior complete esta tabla Nmero de orbitales no hbridos Tipo de enlace formado

Tipo

ngulo de enlace

Geometra

sp3 sp2 sp
2.3. Dibuje las estructuras resonantes de 2.3.1. El anin 1,3,5-ciclooctatrienilo

2.3.2. El catin 1,3,5-ciclooctatrienilo

2.4. Determine las cargas formales de los tomos marcados en asterisco en las siguientes especies orgnicas

2.5. Ordene de forma decreciente la polaridad del enlace en las siguientes molculas

2.6. Ordene en forma creciente de estabilidad a las siguientes especies.

3. REACCIONES ORGNICAS. 3.1. Ordene estas molculas en forma creciente del estado de oxidacin del tomo seleccionado.

3.2. Clasifique cada una de las siguientes especies como a) carbocationes, b) carbaniones, c) radicales y d) carbenos.

3.3. Escriba la frmula para el intermediario del carbono sealado con el signo ? e identifique a qu tipo de especie corresponde (carbocatin, carbanin, carbeno o radical).

3.4. Clasifique las reacciones de acuerdo a si son de oxidacin (O), reduccin (R) o ambas (OR).

3.5. Clasifique las siguientes reacciones

3.6. Clasifique cada especie como Nuclefilo (Nu), Electrfilo (E) o Ambos (A).

3.7. Plantee el siguiente proceso como una reaccin en dos pasos e identifique los nuclefilos y electrfilos en cada paso.

3.8. Dibuje el diagrama de energa de una reaccin

4. ALCANOS Y CICLOALCANOS 4.1. ESTRUCTURA 4.1.1. Dibuje los ismeros estructurales del n-hexano y ordnelos en forma decreciente segn su punto de fusin

4.1.2. Clasifique los tomos de carbono presentes en esta molcula segn su tipo de sustitucin

4.1.3. Investigue en que consiste y como se realiza el craqueo y el reforming en la industria petroqumica.

4.1.4. Clasifique estos ciclos en CIS o TRANS

4.1.5. Nombre las conformaciones de estos ciclos y las posibles posiciones adoptado por los hidrgenos en estos.

4.1.6. Dibuje y determine que configuracin es ms estable para un ciclohexano disustitudo 1,2-dimetilciclohexano (Axiales) 1,2-dimetilciclohexano (ecuatoriales)

1,3-dimetilciclohexano (Axiales)

1,3-dimetilciclohexano (ecuatoriales)

1,4-dimetilciclohexano (Axiales)

1,4-dimetilciclohexano (ecuatoriales)

4.1.7. Investigue que configuracin es ms estable para el ciclohexano sustituido de acuerdo al tamao de los sustituyentes y su posicin en el ciclo

4.1.8. Usando el n-butano, a) dibuje las representaciones de Newman de sus posibles conformaciones, b) sitelas sobre la grfica de energa de potencial v/s ngulo de rotacin basndose en su estabilidad estructural. a)

b)

4.1.9. 4.1.10. Usando las conformaciones de Newman del 2-metilbutano, trace la grfica de energa de potencial v/s ngulo de rotacin.

4.2. SINTESIS 4.2.1. Complete las reacciones de sntesis del alcano

4.2.2. Sintetice a) 2-metilbutano a partir del 2-cloro-2-metilbutano.

b) Isobutano a partir de cloruro de isobutilo.

c) 2-metilpentano a partir de

d) 2,3-dimetilbutano a partir del propano

4.3. REACTIVIDAD 4.3.1. Escriba los reactantes en la bromacin del metano, dibuje el estado de transicin y los productos de la reaccin.

4.3.2. Escriba el mecanismo para la reaccin de cloracin del ciclohexano bajo radiacin

fotoqumica. Identifique cada uno de los pasos.

4.3.3. La bromacin del 2-metilpropano proporciona la mezcla de compuestos que se indica a continuacin

Determine la reactividad relativa de los diferentes tomos de carbono del 2-metilpropano en la bromacin.

4.3.4. La fluoracin del 2-metilpropano produce los productos de reaccin que se indican

Determine la reactividad relativa de todos los tomos de carbono del 2-metilpropano en la fluoracin.

4.3.5. Complete la reacciones

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