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ESCUELAS PROFESIONALES LUIS AMIGÓ

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS - BACHILLERATO

FORMULACIÓN ORGÁNICA

Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común estar formadas por carbono y unos
pocos elementos más: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halógenos. La Química Orgánica es la parte de
la Química que estudia los compuestos del carbono.
El carbono es un elemento no metálico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o
triples.
La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el número de compuestos
orgánicos sea muy superior al de inorgánicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos.
Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasificarse en:

Hidrocarburos saturados o alcanos: tan sólo contienen enlaces simples C-C.

Hidrocarburnos insaturados:
• Alquenos: poseen dobles enlaces C=C.
• Alquinos: poseen triples enlaces C≡C.

Todos ellos se pueden clasificar a su vez en:

Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una única cadena de átomos de carbono unidos entre sí.
Hidrocarburos ramificados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales).
Hidrocarburos cíclicos: formados por una cadena cerrada.

1. ALCANOS

1.1. Alcanos de cadena lineal

Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono en la
cadena seguido de la terminación -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie:

No de C Fórmula Nombre
1 CH4 Metano
2 CH3 -CH3 Etano
3 CH3 -CH2 -CH3 Propano
4 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 Butano
5 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Pentano
6 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Hexano
7 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Heptano
8 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Octano
9 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Nonano
10 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Decano

1.2. Alcanos ramificados

Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de carbonos. Las ramificaciones, denominadas
radicales alquilo, se nombran añadiendo el sufijo -il al prefijo que indica el número de carbonos que tienen. Por ejemplo:

CH3 -CH-
CH3 - : metilo CH3 -CH2 - : etilo CH3 -CH2 -CH2 - : propilo | : isopropilo
CH3

Para nombrar un alcano ramificado debe indicarse qué ramificación tiene y en qué lugar de la cadena se encuentra.
Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un número, llamado localizador, la posición en la que

1
se encuentra cada ramificación. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo más bajos posibles. Por
ejemplo:

1 2 3 4 5 6
CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH3
→ 3-metilhexano
|
CH3

Se numera la cadena de manera que la ramificación tenga un localizador lo más bajo posible. Una vez hecho esto,
se indica con el número correspondiente (3) la posición del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por último,
puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano.
En caso de que haya varios radicales, se nombran éstos en orden alfabético, anteponiéndole a cada uno el localizador
que indica su posición en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc (estos
prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente).

1 2 3 4 5
CH3 -CH-CH-CH2 -CH3
| |
→ 3-etil-2-metilpentano
CH3 CH2
|
CH3

Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Hay dos
ramificaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabético, y por último se nombra la cadena
principal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano.
En el siguiente ejemplo:

CH3
|
CH3 -CH2 -C-CH3 → 2,2-dimetibutano
|
CH3

Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prefijo di, y por último la
cadena principal, un butano.
Para nombrar al siguiente alcano:

CH3
|
CH3 -C-CH2 -CH-CH3 → 2,2,4-trimetilpentano
| |
CH3 CH3

Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Puesto que
hay tres metilos, se utiliza el prefijo tri, y por último la cadena principal.
Por último, sea:

CH3 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3

|
CH2 → 3-metilheptano
|
CH3

Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor número de carbonos, así que se toma la de 7.
Numerando por el extremo inferior, la posición del metilo es la 3.
En el caso de que dentro de una ramificación haya otras ramificaciones, se indica con un localizador la posición en
la cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramificación empezando por el unido a la cadena principal. Se
nombran las ramificaciones secundarias dentro de un paréntesis y luego la ramificación principal.

2
 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
|
1 CH-CH 3
| → 5-(1,2-dimetil)-propilnonano
2 CH-CH3
|
3 CH 3

Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan según la primera letra de su nombre. Ahora sí
se tienen en cuenta los posibles prefijos di, tri, etc.

1.3. Alcanos cíclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-. Se suelen representar con una figura geométrica, donde cada vértice
representa un átomo de C. Así por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis átomos
de carbono.

Ciclohexano

En caso de que un hidrocarburo cíclico tenga ramificaciones, éstas se indican con un localizador y se nombran
exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.

CH 3

CH 3

1,2-dimetilciclopentano

Actividades

1) Formula los siguientes compuestos:

1) Butano 9) 2-metilhexano
2) 2,2-dimetilbutano 10) 4-etil-5-propildecano
3) 2,6,7,8-tetrametildecano 11) Tetrametilbutano
4) 5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano 12) Ciclobutano
5) etilciclopentano 13) 3-etil-2-metilheptano
6) 1,2-dietilciclobutano 14) 4-etil-5-propildecano
7) 3-(1-metil)-propiloctano 15) 5-(1,2-dimetil)propil-4-etil-3-metilnonano
8) 5-(1-etil)propil-2,3,4-trimetildecano 16) metilciclopropano

3
2) Nombra los siguientes compuestos:
CH3 -CH-CH-CH3 CH3 -CH-CH-CH-CH2 -CH3
1) | | 2) | | |
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

| | |
CH3 -CH2 -C-CH2 -CH-CH2 -CH3 CH3 -C-CH-CH2 -CH2 -C-CH3
3) | | 4) | | |
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
| | |
CH3 CH3 CH3

CH3
| CH3
CH3 -CH-CH-C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 |
5) | | | 6) CH3 -C-CH3
CH3 CH3 CH-CH3 |
| CH3
CH3

CH3
| CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3
CH2 CH3 |
| | CH2
7) CH3 -C-CH2 -CH2 -CH2 -C-CH2 -CH3 8) |
| | CH2
CH2 CH2 |
| | CH3
CH3 CH3

CH 3

CH 3
CH
2

9) 10)

CH 3

2. ALQUENOS

2.1. Alquenos de cadena lineal

Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación -eno. La posición del doble enlace se indica
mediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posición del doble enlace sea lo más baja
posible. En caso de que haya más de un doble enlace se utilizan los prefijos di-, tri-, etc antes de la terminación -eno.
Por ejemplo:

CH3 -CH=CH-CH2 -CH3 → 2-penteno

CH3 -CH=CH2 → Propeno
CH3 -CH=CH-CH=CH2 → 1,3-pentadieno
CH3 -CH=C=C=CH-CH2 -CH2 -CH3 → 2,3,4-octatrieno

4
2.2. Alquenos ramificados

En caso de ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contiene al doble enlace.
La cadena se empieza a numerar por el extremo que dé el número más bajo al doble enlace. Las ramificaciones se
nombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo:

CH2 =C-CH2 -CH2 -CH2 -CH3

|
CH2 Se toma como cadena principal la del doble enlace,
| aunque en este caso no sea la más larga. Se numera
CH3 por el extremo más cercano al doble enlace.Por lo tan-
to su nombre es:
2-etil-1-hexeno

En este otro caso:

CH2 =CH-CH2 -CH-CH-CH2 -CH3
| | → 4,5-dimetil-1-hepteno
CH3 CH3

CH3 -CH=C-CH=CH-CH-CH3
| |
CH2 CH3 → 3-etil-6-metil-2,4-heptadieno
|
CH3

CH3 -CH=CH-C=CH-CH-CH2 -CH2 -CH3

| |
CH3 CH → 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno
||
CH2

2.3. Alquenos cíclicos

Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sufijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

CH 3

ciclobuteno 1-metilciclobuteno

Actividades

3) Formula los siguientes compuestos:

1) 6-metil-2-octeno 6) 1,3-pentadieno 11) eteno
2) ciclopenteno 7) 2-metil-1,3-butadieno 12) 1,4-ciclohexadieno
3) 5-metil-1,3-cicloheptadieno 8) 1,3,5-hexatrieno 13) 3,7-dimetil-3-noneno
4) 3-metil-2-penteno 9) 2,2-dimetil-3-hexeno 14) 2-propil-1-penteno
5) 2-metil-1,3-ciclohexadieno 10) 3,6-decadieno 15) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

4) Nombra los siguientes compuestos:

1) CH3 -CH2 -CH=CH-CH=CH2 2) CH3 -CH=CH-CH3

5
 CH2 =C-CH3 CH2 =C-CH=CH2
3) | 4) |
CH3 CH3

CH3
| CH3
CH3 -CH2 -CH=CH-CH-CH-CH2 -CH3 |
5) | 6) CH2 =C-CH-CH3
CH2 |
| CH3
CH3

CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 -CH-C=CH-C-CH2 -CH3 CH3 -C=C-CH2 -CH3
7) | | 8) | |
CH2 CH2 CH3 CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

9) 10)

CH 3
CH 3
CH 3
CH 3

3. ALQUINOS

3.1. Alquinos de cadena lineal

Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación -ino. La cadena se numera de manera que el triple
enlace tenga el localizador más bajo. En caso de más de un triple enlace se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo:

CH≡CH → etino (acetileno)

CH3 -C≡C-CH2 -CH3 → 2-pentino
CH≡C-CH2 -CH2 -C≡C-CH2 -CH3 → 1,5-octadiino

3.2. Alquinos con ramificaciones

Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramificaciones.

CH3 -CH-CH-C≡CH
| | → 3,4-dimetil-1-pentino
CH3 CH3

CH3 -CH2 -CH2 -CH-C≡C-CH3

| → 4-etil-2-heptino
CH2 -CH3

6
 CH3 -CH-C≡C-CH-CH2 -CH-CH3
| | |
CH3 CH2 CH3 → 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
|
CH3

Actividades

5) Formula los siguientes compuestos:

1) 3-metil-1-butino 6) Propino 11) 3-metil-1,4-pentadiino
2) 5-etil-1,3-heptadiino 7) 4-etil-3,3-dimetil-1-hexino 12) 2,2-dimetil-3-hexino
3) 1,3-pentadiino 8) 4-etil-3-metil-1-hexino 13) 4,5-dietil-2-heptino
4) 3,4-dimetil-1-pentino 9) 5,6-dimetil-3-octino 14) Butadiino
5) 3-(2-metil)propil-1,4-octadiino 10) 3-etil-1,4-hexadiino 15) 1,3-hexadiino
6) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH≡C-CH2 -CH2 -C≡C-CH2 -CH3 2) CH3 -C≡C-CH3
CH3
|
CH3 CH≡C-CH-CH2 -CH2 -C-C≡CH
| | |
3) CH≡C-C-CH3 4) CH2 CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

CH≡C-CH2 -CH2 -CH-C≡CH CH3 -CH2 -C≡C-CH-C≡C-C≡CH

5) | 6) |
CH2 -CH2 -CH3 CH2 -CH2 -CH2 -CH3

CH3 -CH2 -C≡C-CH-C≡C-C≡CH

|
7) CH2 -CH2 -CH2 -CH3 8) CH3 -C≡C-C≡C-C≡CH
|
CH3

4. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Se toma como cadena principal la que contenga mayor número de insaturaciones (enlaces múltiples). Se numera
de forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo más bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y éstos sobre las ramificaciones.
Al nombrarlos se indica con un localizador la posición de los dobles y triples enlaces:

CH≡C-CH=CH-CH3 → 3-penten-1-ino
CH2 =CH-C≡CH → 1-buten-3-ino
HC≡C-CH2 -CH2 -CH=CH-C≡CH → 3-octen-1,7-diino
CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3 → 5,7-decadien-2-ino

Si hay ramificaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre éstas a la hora de numerar la cadena.

CH3 -CH-CH=CH-C≡CH
| → 5-metil-3-buten-1-ino
CH3
CH3
|
CH3 -CH2 -CH=C-C≡C-C≡C-C-CH3 → 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
| |
CH3 CH3

7
 CH2 =CH-CH=CH-CH2 -C≡C-C=CH2
| → 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 -CH3

Actividades

7) Formula los siguientes compuestos:

1) 1,3-hexadien-5-ino 6) 4,4-dimetil-5-octen-1-ino
2) 3-hexen-1-ino 7) 2-etil-5-metil-1-hexen-3-ino
3) 3-metil-3-hexen-1,5-diino 8) 3,4-dimetil-5-etil-1-hepten-6-ino
4) 3,3-dimetil-1-octen-4,7-diino 9) 2-metil-6-(2-metil)propil-2,7-decadien-4-ino
5) 3-butil-3-hexen-1,5-diino 10) 2-decen-4,6-diino

8) Nombra los siguientes compuestos:

CH≡C-CH=C-CH2 -CH2 -CH3 CH3
| |
1) CH2 2) CH≡C-C-CH=CH-CH3
| |
CH3 CH3

CH3 -C≡C-CH-CH=CH2
|
3) CH2 4) CH2 =CH-CH2 -C≡CH
|
CH3

5) CH2 =CH-C≡C-CH3 -CH=CH-CH3 6) CH≡C-CH2 -C≡C-CH=CH2

5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cíclico de gran estabilidad, cuya fórmula
se puede representar:

C
H H
C C

C C
H H
C

H Benceno

Cuando en la molécula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno.
Por ejemplo:

CH NO
3 2

Metilbenceno Nitrobenceno
Tolueno

8
 Si es necesario se acompaña cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor más pequeño
posible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones:

CH 3 CH 3 CH 3
CH CH
2 3

CH CH
2 3
CH CH
2 3

ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno paraetilmetilbenceno

En caso de que haya más sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los números más bajos para
las posiciones de los sustituyentes.

CH 3 CH 3

CH CH
2 3

CH CH
3 3
CH
2

CH CH
2 3

1,3,5-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno

Actividades

9) Formula los siguientes compuestos:

1) Etilbenceno 4) Paradimetilbenceno 7) 2,4-dimetil-1-propilbenceno
2) Butilbenceno 5) Metaetilpropilbenceno 8) Ortodietilbenceno
3) Ortoetilpropilbenceno 6) 1-etil-2,4-dimetilbenceno 9) Parametilpropilbenceno
10) Nombra los siguientes compuestos:

CH 3 CH CH
2 3

1) 2)

CH
3
CH CH
2 3
CH 3
CH3
3) 4)

CH CH CH CH
2 3
2 3

9
6. DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que contienen en su molécula algún enlace sencillo carbono-halógeno.

Para nombrarlos se indica la posición del carbono donde se encuentra el halógeno seguido del nombre de éste, y a
continuación el nombre del hidrocarburo.
CH3 -CH2 I → yodoetano
CH2 Br-CHBr-CH3 → 1,2-dibromopropano
CHCl3 → Triclorometano (cloroformo)
I2 CH-CH2 -CH3 → 1-diyodopropano

Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halógenos se tratan como un radical más, se sigue el orden
alfabético para citarlos y si hay enlaces múltiples, éstos tienen preferencia sobre los halógenos.

CH2 =CH-CH2 -CH2 Br → 4-bromo-1-buteno

CH3 -CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 → 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano
CH3 -CH-CH2 Cl
| → 1-cloro-2-metilpropano
CH3
CH3 -CH=CH-CHCl-CH3 → 4-cloro-2-penteno

Actividades

11) Formula los siguientes compuestos:

1) Trifluorometano 6) Bromoetano 11) 3-bromo-1-penteno
2) 1,1,2,2-tetrayodopropano 7) 1-bromo-2,3-dicloro-4-metilheptano 12) Clorometano
3) Ortodiclorobenceno 8) 2-dicloropropano 13) 1,2-diclorociclobutano
4) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroetano 9) 1-cloro-1,1-difluoroetano 14) 3,4-diyodo-1-butino
5) Diyodometano 10) Metadibromobenceno 15) Yodobenceno

12) Nombra los siguientes compuestos:

F2 CH-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 F
1) CH≡C-CHCl-CH3 4) CH2 Br2 7) |
CH3
2) CH3 -CH=CH-CHI-CH=CH2 5) CH2 =CH-CH2 Cl 8) CH3 -CHBr-CH2 -CH3
CH2 I-CH-CHBr-CH3
|
3) CH2 Cl-CH2 Cl 6) CH2 =CCl-CH3 9) CH2
|
CH3

7. ALCOHOLES

Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrógenos
por grupos hidroxilo -OH.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final de su nombre por la terminación
-ol, indicando con un localizador la posición de éste. Cuando hay más de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di-,
tri-, etc delante de la terminación -ol. Por ejemplo:

CH3 -CH2 -CH2 OH → 1-propanol

CH3 -CH2 OH → Etanol (alcohol etílico)
CH3 -CHOH-CHOH-CH3 → 2,3-butanodiol
CH2 OH-CH2 OH → Etanodiol

En caso de que haya ramificaciones o insaturaciones, la función alcohol tiene preferencia sobre éstas a la hora de
numerar la cadena. Se asignará el número más bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH.

10
 CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-1-ol
CH3 -CH=CH-CH2 -CHOH-CH3 → 4-hexen-2-ol
CH≡C-CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-5-in-1-ol
CH3 -CH=C-CH=CH-CH2 OH
| → 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
CH3

Actividades

13) Formula los siguientes compuestos:

1) 2-propanol 6) Metil-1-propanol 11) 1,5-heptadien-3-ol
2) 3,4-dimetil-2-pentanol 7) 3-etil-1-pentanol 12) 2-metil-2-penten-1-ol
3) 4-penten-1,2,3-triol 8) 3-etil-4,4-dimetil-2-pentanol 13) 4-hexen-1-in-3-ol
4) 1,3-propanodiol 9) 3,3-dimetil-2-butanol 14) 2,3,4-trimetil-2-pentanol
5) Propanotriol 10) Ciclobutanol 15) Metil-2-propanol

14) Nombra los siguientes compuestos:

1) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 OH 6) CH3 -CHOH-CH2 -CH3 11) CH3 OH
CH3 -CH2 -CHOH-CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH3
2) | 7) CH3 -CHOH-CH2 OH 12) CHOH=CH-CH3
CH3
CH3 -COH-CH-COH-CH2 OH
3) | | | 8) HC≡C-CH=CH-CH2 OH 13) CH2 OH-CH=CH-CH2 OH
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH=C-CH2 -C=CH-CH2 OH
4) | | 9) CH2 OH-CH2 -CH2 OH 14) CH3 -CH=CH-CH2 OH
CH3 CH3
CH3 -COH-CH3 CH3 -CH-CHOH-CH3
5) | 10) | 15)CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3
CH3 CH3

8. FENOLES

Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromático. El primero de la serie
es el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromáticos.

OH

Fenol

OH OH OH

CH3

CH3
CH3

ortometilfenol metametilfenol parametilfenol

11
9. ÉTERES

Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales orgánicos. Si a estos radicales
los llamamos R y R’, la fórmula de un eter es R - O - R’.
Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabético, seguido de la palabra éter.

CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 → metil propil éter

CH3 -O-CH3 → dimetil éter
CH3 -CH-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3
| → etil (3-metil)-butil éter
CH3

O CH 3

fenil metil éter

La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los éteres. Consiste en añadir el término oxi- al nombre del
primer radical, y a continuación el nombre del segundo radical (este segundo radical es el más complejo de los dos que
van unidos al oxígeno):

CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 → metoxipropano

CH3 -O-CH3 → metoximetano
CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 → etoxietano
CH3 -O-CH-CH3
| → metoxiisopropano
CH3

Actividades

15) Formula los siguientes compuestos:

1) Etil metil éter 6) Dipropil éter 11) Etil fenil éter
2) Etoxihexano 7) Etoxibutano 12) Metoxieteno
3) Butil metil éter 8) Metoxipropano 13) Difenil éter
4) Ciclohexil ciclopentil éter 9) Etoxieteno 14) Dibutil éter
5) Metoxibenceno 10) Etoxiciclopropano 15) Ciclopentiloxibenceno

16) Nombra los siguientes compuestos:

1) CH3 -CH2 -CH2 -O-CH3 4) CH3 -O-CH2 -CH3 7) CH3 -O-CH3
CH3 -CH2 -O-CH-CH3 CH3 -CH-O-CH-CH3 CH3 -CH-CH-CH-O-CH2 -CH3
2) | 5) | | 8) | | |
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
3) CH3 -O-CH=CH2 6) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH=CH-CH3 9) CH2 =CH-O-CH2 -CH3

10. CETONAS

Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su fórmula
R-CO-R’.
Se nombran añadiendo la terminación -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tiene
prioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal.

12
 CH3 -CO-CH3 → propanona
CH3 -CO-CH2 -CH2 -CH3 → 2-pentanona

CH2 =CH-CO-CH2 -CH3 → 1-penten-3-ona

CH3 -C≡C-CH2 -CO-CH2 -CH3 → 5-heptin-3-ona
CH3 -CO-CH2 -CO-CH3 → 2,4-pentanodiona
CH3 -CH-CO-CH2 -CH-CH3
| | → 2,5-dimetil-3-hexanona
CH3 CH3

Actividades

17) Formula los siguientes compuestos:

1) 4-heptanona 6) 3,3-dimetil-4-heptanona 11) 3,3,5-trimetil-4-heptanona
2) 3,3,5,5-tetrametil-4-heptanona 7) 3,5-dimetil-2,4-hexanodiona 12) 2-heptanona
3) 3,3,5,5-tetrametil-2,4-hexanodiona 8) butanodiona 13) 2,4,7-octanotriona
4) 1,5-hexadien-3-ona 9) 4,4-dimetil-5-hexen-2-ona 14) 2-metil-3-pentanona
5) 1-hepten-5-in-3-ona 10) 2,4-hexanodiona 15) 3-pentin-2-ona

18) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -CH2 -CO-CH-CH3
1) CH3 -CO-CH2 -CH3 5) | 9) CH3 -CH2 -CO-CH2 -CH3
CH3
CH3 -CH-CH2 -CO-CH2 -CH-CH3
2) | | 6) CH3 -CO-CH2 -CO-CH2 -CH3 10) CH3 -C≡C-CO-CH3
CH3 CH3
CH3 -CH-CH-CH2 -CH2 -CO-CH3
3) CH3 -CO-CH2 -CH=CH-CO-CO-CH3 7) | | 11) CH3 -CO-CO-CO-CH3
CH3 CH2 -CH3
CH3
| CH2 =C-CO-CH2 -CO-CH3
4) CH3 -C-CO-CH-CH3 8) | 12) CH≡C-CH2 -CO-CH2 -CH=CH2
| | CH2 -CH2 -CH3
CH3 CH3

11. ALDEHIDOS

Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su fórmula general: R-CHO.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal final por la terminación -al. En caso de
ramificaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezará a numerar la cadena por el extremo
donde se encuentre.
HCHO → metanal
CH3 -CHO → etanal
CH2 =CH-CH2 -CH2 -CHO → 4-pentenal
CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH2 -CHO → 3-octen-6-inal
CH2 =CH-CH=CH-CH-CHO
| → 2-metil-3,5-hexadienal
CH3
OHC-CH2 -CHO → propanodial
OHC-CHO → etanodial

13
 Actividades

19) Formula los siguientes compuestos:

1) Butanodial 6) 2,5-dimetilheptanal 11) 3,3-dimetilhexanal
2) 3,4,5-trimetilheptanal 7) 3,3,5,5-tetrametilheptanal 12) 3-metil-3-pentenal
3) 2,4-dimetilhexanodial 8) Octanodial 13) 2,3,5,5-tetrametildecanal
4) 2,3,4-trimetilpentanal 9) 3-metil-3-hexen-5-inal 14) 2-heptenodial
5) 4,4-dimetil-2-hexinodial 10) 3-metilbutanal 15) 2-etil-3-metilhexanal

20) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -CH-CHO CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CHO
1) CH3 -CH2 -CH2 -CHO 5) | 9) |
CH3 CH3
CH3 -C≡C-CH-CHO
2) CH3 -CH=CH-CH=CH-CHO 6) OHC-CH2 -CH=CH-CHO 10) |
CH3
CH3
CH≡C-CH-CH2 -CH=CH-CHO |
3) | 7) OHC-C-CHO 11) CH2 =CH-CHO
CH2 -CH3 |
CH3
CH3
|
CH3 -CH2 -CH-CH-CHO
4) OHC-CH2 -CH2 -C≡C-CHO 8) | 12) OHC-C≡C-CHO
CH2
|
CH2 -CH3

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se caracterizan por tener el grupo funcional carboxílico: -COOH.

Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del hidrocarburo terminado en -oico. La cadena se empieza a
numera por el extremo donde se encuentra el grupo carboxílico. En caso de que haya dos grupos -COOH, se usa el
sufijo -dioico.

HCOOH → ácido metanoico (fórmico)

CH3 -COOH → ácido etanoico (acético)
CH3 -CH=CH-COOH → ácido 2-butenoico
HOOC-CH2 -COOH → ácido propanodioico
CH3 -CH=CH-CH-COOH
| → ácido 2-metil-3-pentenoico
CH3

Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminación carboxílico, añadida al nombre de
la cadena a la que está unido.

COOH
COOH

Ácido Ácido
ciclobutanocarboxílico bencenocarboxílico

14
 Actividades

21) Formula los siguientes compuestos:

1) Ácido propanoico 6) Ácido 3-metil-2-pentenoico 11) Ácido ciclohexanocarboxílico
2) Ácido butanodioico 7) Ácido 4-metilpentanoico 12) Ácido butinodioico
3) Ácido 3-etilpentanodioico 8) Ácido 3-hexenodioico 13) Ácido 2,5-octadiinodioico
4) Ácido 3,5-heptadienoico 9) Ácido 2-hepten-5-inoico 14) Ácido ciclopentanocarboxílico
5) Ácido propinoico 10) Ácido 4-hexenoico 15) Ácido 2-butil-3-pentenoico

22) Nombra los siguientes compuestos:

1) CH3 -CH=CH-CH2 -COOH 4) CH3 -CH2 -CH2 -C≡C-COOH 7) HOOC-CH=CH-COOH
2) HOOC-COOH 5) CH2 =CH-COOH 8) HOOC-CH=CH-CH=CH-CH2 -COOH
CH3 -CH2 -CH-COOH
3) CH3 -CH=CH-C≡C-COOH 6) | 9) HOOC-CH2 -COOH
CH3

13. ÉSTERES

Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el hidrógeno del grupo -COOH por un radical.
Su formula general es: R - COO - R’.
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -ato, a continuación la preposición de, más el nombre del
radical acabado en -ilo. Por ejemplo:

CH3 -CH2 -COO-CH3 → propanoato de metilo.

CH3 -COO-CH3 → acetato de metilo (etanoato de metilo)
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3
| → 3-metilhexanato de etilo
CH3

Actividades

23) Formula los siguientes compuestos:

1) Butanoato de metilo 5) Acetato de etilo 9) 3-metilbutanoato de etilo
2) Benzoato de metilo 6) Butanoato de etilo 10) 2-metilbutanoato de metilo
3) 3-butenoato de propilo 7) Hexanoato de etilo 11) Propanoato de propilo
4) 3-pentenoato de metilo 8) Propanoato de etilo 12) Acetato de metilo

24) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -COO-CH-CH3
1) HCOO-CH2 -CH2 -CH3 4) CH3 -CH=CH-COO-CH2 -CH3 7) |
CH3
CH3 -CH2 -CH-COO-CH2 -CH3
2) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH2 -CH3 5) | 8) HCOO-CH3
CH3
3) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3 6) CH2 =CH-CH2 -COO-CH3 9) C6 H5 -COO-CH3

14. AMINAS

Las aminas son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se pueden considerar como derivados del amoníaco,
NH3 , donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales.

15
14.1. Aminas primarias

Su fórmula general es R-NH2 , es decir, son derivados del amoníaco en los que uno de los átomos de hidrógeno ha
sido sustituido por un radical orgánico.
Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo:

CH3 -CH2 -NH2 → etilamina

CH3 -CH2 -CH2 -NH2 → propilamina
CH2 =CH-NH2 → etenilamina (vinilamina)
C6 H5 -NH2 → fenilamina

14.2. Aminas secundarias

Son compuestos de fórmula general R-NH-R’, derivados del amoníaco en el que dos de los átomos de hidrógeno
han sido sustituidos por radicales orgánicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicales
unidos al átomo de nitrógeno, con una N que indica que van unidos a dicho átomo.

CH3 -NH-CH3 → dimetilamina

CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH3 → N-metilpropilamina
CH3 -CH2 -NH-CH3 → N-etilmetilamina
CH3 -CH-NH-CH3
| → N-isopropilmetilamina
CH3

14.3. Aminas terciarias

Son compuestos derivados del amoníaco en los que los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales. Su fórmula
general es:

R-N-R’
|
R”

Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrógeno, con una N que
indica que van unidos al átomo de nitrógeno.

CH3 -N-CH3
| → trimetilamina
CH3
CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3
| → N-etil-N-metilpropilamina
CH3

Actividades:

25) Formula los siguientes compuestos:

1) Hexilamina 5) N-etil-N-dimetilamina 9) Dibutilamina
2) 3,5,5-trimetilheptilamina 6) N-butiletilamina 10) N-etifenilamina
3) N-etil-N-fenilpropilamina 7) N-dimetil-N-pentilamina 11) 3-metilhexilamina
4) Dietilamina 8) Fenilamina 12) Trietilamina

26) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -N-CH2 -CH3
1) CH3 -NH2 5) | 9) CH3 -NH-CH2 -CH3
CH3

16
 CH3
| CH3 -CH-NH-CH-CH3
2) CH3 -CH2 -N-CH-CH3 6) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 10) | |
| CH3 CH3
CH3
CH3 -CH2 -CH-NH2
3) CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH3 7) | 11) CH3 -CH2 -NH-CH2 -CH3
CH3
CH3 -CH-CH2 -CH2 -NH3
4) C6 H5 -NH-C6 H5 8) | 12) CH2 =CH-CH2 -NH2
CH3

15. AMIDAS

Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH de dichos ácidos ha sido sustituido por un grupo
-NH2 . Su fórmula general es R-CO-NH2 .
Se nombran añadiendo la terminación -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo:

CH3 -CO-NH2 → etanamida

CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2 → butanamida

Pueden unirse más un radical acilo (R-CO-) al nitrógeno, obteniéndose las amidas secundarias y terciarias.

CH3 -CH2 -CO-NH-CO-CH2 -CH3 → dipropanamida

CH3 -CO-NH-CO-CH3 → dietanamida (diacetamida)

Si uno o dos de los hidrógenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidas
N-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Por
ejemplo:

CH3 -CO-NH-CH3 → N-metiletanamida o N-metilacetamida

CH3
|
CH3 -CO-N → N,N-dimetilacetamida
|
CH3

Actividades

27) Formula los siguientes compuestos:

1) Propanamida 5) 2-butenamida 9) 3-pentenamida
2) Hexanamida 6) 3-metilpentanamida 10) 2,3-dimetilheptanamida
3) N-etil-N-metil-butanamida 7) Benzamida 11) N-propil-propanamida
4) N,N-dietilacetamida 8) Dibutanamida 12) 2-etilheptanamida

28) Nombra los siguientes compuestos:

1) C6 H5 -CO-NH2 4) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2 7) CH3 -CH2 -CH=CH-CO-NH2
CH3
CH3 -CH-CH-CH2 -CO-NH2 |
2) | | 5) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH2 -CH3 8) CH3 -CH2 -CH2 -CO-N
CH3 CH3 |
CH2 -CH3
CH3 -CON-CH3
3) | 6) CH3 -CH=CH-CH2 -CO-NH2 9) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH3
CH3

17
16. NITRILOS

Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -C≡N, unido a un radical orgánico. Se nombran añadiendo la termi-
nación -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminación -dinitrilo. Por ejemplo:

CH3 -CH2 -C≡N → propanonitrilo

CH3 -CH2 -CH-C≡N
| → 2-metilbutanonitrilo
CH3
N≡C-CH2 -CH2 -C≡N → butanodinitrilo

Actividades

29) Formula los siguientes compuestos:

1) Metanonitrilo 4) Pentanonitrilo 7) Propenonitrilo
2) Butanonitrilo 5) 3-hexenonitrilo 8) 2,5-hexadienonitrilo
3) 2-etil-butanodinitrilo 6) 4-penten-2-inonitrilo 9) 2-pentinonitrilo

30) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -CH-CH-C≡N
1) N≡C-CH2 -C≡CH 3) N≡C-CH2 -C≡C-CH2 -C≡N 5) | |
CH3 CH3
CH2 =CH-CH=C-C≡N
2) | 4) N≡C-CH2 -C≡N 6) CH3 -C≡N
CH3

17. NITRODERIVADOS

Son compuestos que contienen al grupo -NO2 . Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabra
nitro-. Por ejemplo:

CH3 -CH2 -NO2 → nitroetano

NO2 -CH2 -CH2 -CH-CH3
| → 1,3-dinitrobutano
NO2

Actividades

31) Formula los siguientes compuestos:

1) 2-nitropropano 4) 1-nitropropano 7) nitrobenceno
2) 1,3,5-trinitrobenceno 5) 2-nitrobutano 8) metadinitrobenceno
3) 2,5-dinitrooctano 6) Nitrometano 9) 1,3-dinitropropano

32) Nombra los siguientes compuestos:

CH3 -CH-CH2 -NO2
1) CH3 -CH2 -CH2 -NO2 2) | 3) NO2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2
NO2

18. COMPUESTOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL

Hasta ahora hemos visto compuestos en los que existía un único grupo funcional. Sin embargo existen muchos otros
con más de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos actúa como principal y el resto se tratan como sustituyentes.
Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los demás grupos, el orden
de preferencia para la elección del grupo principal es el siguiente:

18
 Grupo Nombre como sustituyente
1. Ácidos carboxi-
2. Ésteres alquilocarboxi-
3. Amidas amido-
4. Nitrilos ciano-
5. Cetonas oxo-
6. Aldehidos oxo-
7. Alcoholes hidroxi-
8. Fenoles hidroxi-
9. Aminas amino-
10. Éteres alquiloxi-

Para nombrar un compuesto en el que aparezca más de un grupo funcional, se elige el principal según el orden anterior,
se escoge como cadena principal la que contenga mayor número de grupos funcionales principales, se numera de forma
que los grupos funcionales principales tengan los números más bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes.
Por ejemplo:

CH3 -CH2 -CHOH-COOH → ácido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el ácido, y nom-
bramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-).
CH3 -CO-CH-COOH
| → ácido 2-metil-3-oxobutanoico Entre el ácido y la cetona se toma el primero como
CH3 principal y la segunda como sustituyente.
CH2 OH-CH2 -CO-CH3 → 4 hidroxi-2-butanona Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alco-
hol. Se numera la cadena de forma que el grupo prin-
cipal tenga el número más bajo posible.
CH2 OH-CHO → hidroxietanal Ahora el aldehido se toma como principal y el alcohol
se nombra como sustituyente.
CH2 =CH-CH2 Cl-CHO → 2-cloro-3-butenal Los derivados halógenos siempre se nombran como
sustituyentes. También hay que indicar la posición del
doble enlace.
CH3 -CH2 -CH-COOH
| → ácido 2-aminobutanoico El ácido es el principal y la amina se nombra como
NH2 sustituyente.

Actividades

33) Formula los siguientes compuestos:

1) 2-amino-1-propanol 5) Ácido 2-aminopropanoico 9) Ácido 3-oxobutanoico
2) 3-oxobutanal 6) 2,3-diclorofenol 10) 2-hidroxipropanal
3) 3-oxopentanodial 7) 2,6-dioxoheptanal 11) 7-cloro-3-heptanona
4) 2,4-dinitro-3-hexanona 8) Ácido 2-cianobutanoico 12) 3-hidroxi-2-pentenodial
34) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3 -CHOH-CONH2 4) CH3 -CH=CH-CHOH-CHOH-COOH 7) HOOC-CH2 -CHI-CHI-COOH
CH3 -CH-CHOH-CH2 -CO-NH2
2) HOOC-CO-CH2 -CH3 5) CH2 =CH-CO-CH2 -COOH 8) |
CH3

OH OH

COOH Cl NO
2
3) 6) 9)

Cl NO
2

19
 a:J

,r;
i!!

}
ir.i

Fonrttuf,acipn d* eervrpuestms multi*usreismales tilt

riil
Esfrecuente que los compuestos orgánicos presenten más de un grupo funciona{,
.rl::
En estos casos, uno será el más irÍrportante y el que dé nombre al compuesto
-se
indica como un sufijo a contrnuación de la partícula que indica el número de átomos
de C de la cadena principai- y los restantes grupos funcionales se nombran comc
prefijos. También es frecuente que la partícula que identifica un grupo funcional sea
distinta cuando se escribe como prefijo o como sufijo.

tto cHr-cH2-cooH ácidopropanoico

t. Acidos carboxílicos R-C
tol carboxi- -oico
I I ,o* ácido ciclobutanocarboxílico
0 0 anhídrido de... 00
2. Anhídridos de ácido ti il (nombre del ácido ll ll anhídrido de los ácidos
R-(-0-c-R' cHj- c *0 c
o ácidos) - -cHj-cHr acéticoypropanoico
/'/,c I
3. Ésteres a_f
'0-R'
-iloxicarbonil- -ato de -ilo cHj*coocH3 etanoato de metilo i

-0 ,.r0
4. Haluros de ácido R- c"tx haloformil- haluro de -ilo cHr-c
-cl cloruro de etanoilo

z¡a
5. Amidas R
-C t carbamoil- -amida cHr*coNH2 etanoamida
r*,

-nitrilo
6. Niüilos R-C:N crano- cHj-C=N etanonitrilo o cianuro de metilo
o cianuro de -ilo
,-0
' -\
ci1,-(
tto H etanal
7. AldehÍdos R -t
-ot
-( 0x0-
00
ti
iili
Ho
-( - c- H ácido oxoetanoico
cHr-c0-cH3 propan0na
R\
8. Cetonas 00
ox0- -0na
liti
H0
- c- t.- trj ácido 2-oxopropanoico

CHr-CH20H etanol
9. Alcoholes R-OH hidroxi- -ol
cHr-cHoH*cHo 2-hidroxipropanal

cH3-cH2-NH-cH3 N-metiletanoamina
10. Aminas R-NH2 amlno- -amlna
NH?-cH2-cooH ácido 2-aminoetanoico

11. Éteres *0- -0xl- -eter u -oxi- cHr-0-CH?-CHj etoximetanooetilmetiléter

12. Alquenos li -enilo -en0 CHr-CHr-CH=CH, but-1-eno

13. Alquinos -inilo -tno cH^*C=c-(H^ but-2-ino

l5

flúor, cloro,
14. Derivados halogenados R-X bromo, haluro de -ilo CHr-CHr-Br bromuro de etilo
yodo...

t5. Nitroderivados *NO, nitro- nitro- cH3-cH2*t'102 n¡troetan0

16. Alcanos R-CHz-fi -iililo -ano cH3*cH2*cH3 propan0

I¡bla 8.5. Orden de prioridad de los grupos funcíonales y familias de compuestos resultantes de ellos,
 FORMULACIÓN ORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO

35) Formula los siguientes compuestos:

1) 2,4-dimetil-4-(2-metil)propil-2-hepten-5-ino 34) Ácido acético 67) Propanoato de propilo
2) Ácido 3-aminopropanoico 35) Ciclohexeno 68) 1,2-etanodiol
3) 1,3,3-trimetilciclopentano 36) 2-etil-1-butanol 69) Pentanodinitrilo
4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol 37) 4-etil-3-heptenodial 70) Ácido 2-metilbutanoico
5) 3-etil-2-metil-hexanal 38) 3-propil-1-penten-4-ino 71) 3,4-dietil-4-hexen-1-ino
6) 3,4-dicloro-1-pentino 39) propenamida 72) Acetato de etilo
7) Ácido 3-oxopentanoico 40) Ácido 3-hidroxipentanodiocio 73) 1-flúorpropano
8) 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 41) 2-etil-1,4-dimetilbenceno 74) Metanitrofenol
9) 1-cloropropano 42) 2,4-dimetil-1-pentanol 75) 4-metil-2-pentanona
10) 3-butin-1-ol 43) Etil metil éter 76) 2,3-dihidroxipropanal
11) 2,4-pentanodiona 44) Ácido metilpropanoico 77) 2-propenamina
12) Propinamida 45) 1,3-dinitrobenceno 78) 2,3-dimetil-1-buteno
13) Butanonitrilo 46) 3-etil-1,4-hexadiino 79) 3-metilpentanodiona
14) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 47) 2-hidroxibutanal 80) 2,4-dimetilpentanal
15) 5-metil-3-hexen-1-ino 48) Propanoato de butilo 81) Ciclobuteno
16) Etanodial 49) Heptanodinitrilo 82) Ácido 3-hidroxihexanoico
17) Dipropil éter 50) 1,5-hexadien-3-ona 83) 3,6-dioxoheptanal
18) Ácido 3-oxopentanodioico 51) 1,3,5-trimetilbenceno 84) 5-metil-3-hepten-1-ino
19) 3-cloro-1,4-hexadieno 52) 2-buten-1,4-diol 85) Trietilamina
20) 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo 53) 2,4,7-octanotriona 86) 6-metil-2,4-heptadiino
21) 1,3-propanodiol 54) 2-etil-3-metilpentanal 87) Ácido 2-oxobutanoico
22) Ácido pentanodioico 55) 3-propil-1-penten-4-ino 88) Etoxibenceno
23) 2-metil-3-oxopentanodial 56) Ciclopropano 89) 1-propenamina
24) 2-(2-metil)propil-3-oxobutanal 57) 1,4-ciclohexadieno 90) Ácido 4-hexenoico
25) 2-bromopropanol 58) N-etil-N-metilpropilamina 91) Metilpropanamida
26) 2,4,6-trinitro-1-metilbenceno 59) 3-pentenonitrilo 92) Ácido 2,3-dihidroxibutanoico
27) 4-isopropil-3-metil-2,5-heptadieno 60) 1,3,5-hexatriino 93) Ortodietilbenceno
28) 2-penten-4-in-1-ol 61) 5-etenil-2,6-heptadienal 94) Ciclopenteno
29) Ácido 3-hidroxi-3-metil-pentanoico 62) Acetato de metilo 95) Metanamida
30) 1-cloropropeno 63) 1-metil-2,3-dipropilbenceno 96) Metilciclobutano
31) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 64) 2,3-dimetilciclohexanol 97) 1,2-butadieno
32) 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona 65) 2-heptenodial 98) 2-nitrohexano
33) 3-pentin-2-ona 66) 5,5-dimetil-1,3-hexadieno 99) 4-etil-6-propil-1-octino
36) Nombra los siguientes compuestos:
CH3 -CHOH-CH-CHO
1) | 10) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3 19) CH3 -O-CH3
CH3
2) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 11) CH2 =CH-CH2 -CH3 20) CH3 -CH=CHCl
3) CH2 Br-CH2 -COOH 12) N≡C-CH2 -C≡N 21) CH3 -CO-NH-CH3
CH3 -CO-CH2 -CH-CH2 -COOH
4) | 13) CH3 -CH2 -CH2 -CO-CH2 -CH3 22) CH3 -CO-CHOH-CH2 -CH3
CH3
CH3 -CH-COOH CH2 =CH-CH-C≡CH
5) | 14) CH3 -CO-COOH 23) |
CH3 CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH-CH2 -CO-CH3
6) HOOC-CHOH-CH2 -CHOH-CH2 -COOH 15) | 24) CH3 -CO-CHOH-CH2 OH
CH3
7) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH3 16) CH3 -CH2 -CO-NH-CH3 25) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2
8) HOOC-CHOH-CHOH-COOH 17) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 26) CH2 =CH-C≡CH
9) CH3 -CHOH-CHOH-CH2 -CH3 18) CH2 I-CHI-COOH 27) CH3 -C≡C-CO-CH3

20
 CH3 -CO-CH2 -CH-COOH
28) N≡C-CH2 -CH2 -CHOH-CH2 -C≡N 56) | 84) CH3 OH
CH2 -CH3
CH3 -C=C-CH3 CH3 -CH-CH2 -CHO
29) | | 57) CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3 85) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH-C≡CH
30) | | 58) N≡C-CH2 -CH2 -C≡N 86) OHC-CH2 -COOH
CH3 CH=CH2
CH≡C-C=CH-CH2 OH CH2 OH-CH2 -CHOH-CH-CHO
31) | 59) | 87) N≡C-C≡N
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
32) CH3 -CH-C≡C-C≡C-C-CH2 -CH3 60) Br2 CH-CH=CH-CH3 88) OHC-C-CHO
| | |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH2 -COOH
33) CH2 =CH-CO-CH2 -CH=CH2 61) | 89) CH3 -CO-NH-CO-CH3
NH2
CH3 -CH-COH-CH-COOH
34) | | | 62) CHOH=C=CHOH 90) OHC-COOH
CH3 CH3 CH3
CH3
|
35) CH3 -C-COOH 63) CH3 -CH2 -C≡N 91) CH2 Br-CCl=CHCl
|
NO2
CH3 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 CH3 -N-CH3 CH3 -CH2 -CBr-CH2 -CH3
36) | 64) | 92) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-C=CH2
37) | | 65) CH3 -CO-CHOH-CHOH-CH3 93) CH3 -CHCl-CHCl-C≡CH
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
38) CH2 =CH-C-CH2 -C=CH-CH-CH3 66) CH3 -C≡C-CO-CH3 94) CHCl3
|
CH2 -CH3
CH3
|
39) CH≡C-C≡C-CH3 67) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 95) CH3 -NH-CH2 -CH3
|
CH3
CH3 -CH2 -CH-CHO
40) CH3 -CHF-CH2 -C≡N 68) CH2 OH-CHOH-CH2 OH 96) |
NO2
CH3 -CH-CO-NH2
41) CH3 -CO-CH2 -CHI 69) CH3 -CH=CH-NH2 97) |
CH3
42) CH3 -CH2 -C≡C-C≡N 70) HOOC-CH2 -CHOH-COOH 98) OHC-C≡C-CHO
43) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 71) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 99) CH2 =CH-CH2 -CHF-CH2 OH

21
 CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH-CH3
44) CH2 -CO-CH2 -CHO 72) | 100) | |
CH3 NO2 NO2
45) CH2 =CH-C≡C-C≡N 73) CH2 OH-CO-CH3 -COOH 101) CH3 -CO-CH3 -CO-CHOH-CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH3
CH3 -C≡C-C≡C-CH-CH3 | |
46) CH2 =CH-CHO 74) | 102) CH3 -C-CH3 CH3
CH3 |
CH3
CH2 -CH2 -COOH CH2 -CH2 -CHO
47) | 75) CH2 Cl-CHOH-COOH 103) |
CH3 -CH-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3
48) NO2 -CH2 -CH2 -COOH 76) CH2 Br-CH=CH-CH2 -C≡N 104) NH2 -CH2 -CH2 -CO-CH2
49) HOOC-CH2 -CO-CHOH-COOH 77) CH3 -CH2 -CH=CH-O-CH2 -CH3 105) CHF2 -CH=CH-CHBr-CHO

COOH CH 3
CH 3

50) 78) 106)

CH 3
Br CH 3 NO2
Br OH

79) 107)
51)

Cl NO2
I COOH CHO

108) O CH 3
52) 80)

NH 2 CH 3
COOH
CH 3

81) 109)
53)
CH CH 3
2

F
CONH 2 NO2
F

54) 82) 110) NO2

Cl
OH OH

83) 111) OH
55) OH

Cl

22