Qumica Orgnica

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicclicos
o
Cicloalquenos
Cclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocclicos BENCENO

Aromticos

Aislados DIFENILO

Policclicos
Condensados NAFTALENO
 ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Radicales univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeracin:
Alcano de igual Se comienza a
nmero de numerar por el
tomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construccin del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del
radical
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)

2. En caso de opcin, la que posea:

2.1. Mayor nmero de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados ms bajos

2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral
ms pequea
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

 2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeracin
incorrecta
 2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico

4-metil-7-etil Numeracin
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guin

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre parntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1 2 3
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano
1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples

1 enlace mltiple

9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*

*2 enlaces mltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud

1*
CH2-CH2-CH=CH2
8* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

*2 enlaces mltiples
8 carbonos
2 enlaces mltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

1
CH2-CH2-CH2=CH2
8 8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

2 enlaces mltiples *2 enlaces mltiples

8 carbonos 8 carbonos
1 doble y 1 triple 2 dobles
CADENA PRINCIPAL
 2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

*NUMERACIN CORRECTA
2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8* 4* 1*

*NUMERACIN CORRECTA
2.3. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico

CH3
8 6 4 1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 4* 6* 8*
CH2-CH3

*E antes que M
NUMERACIN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de
tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posicin
CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores
La terminacin -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

1 3
CH2=CH-CH=CH2

Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

1 5 8 11 13

Trideca-1,8-dien-5,11-diino
3.4. Isomera E-Z: Se indica la letra que indica la
configuracin (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre parntesis y
se indica su posicin con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.

6
H Z H H3C E H
1
2
CH3
4 Z CH3
H3C H
CH2-CH2-CH-CH3 2
1 6 H H

Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo
y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.

7 8
CH2-CH2-CH2=CH2
3 2 1
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4 1

1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno
4-2-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo
HCC-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo
CH3
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino

6 8
CH2-CH=CH-CH3
4
CH2=C-CH-CH=CH2
3 1
CH2-CH3

METILO METILIDENO METILIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.

CH3
2
CH2 -CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
 ISOMERA EN CICLOALCANOS

CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano

CH3
1,2-Dimetilciclohexano H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1

1,1-Biciclohexilo 1 1
1,1-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabtico

ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabtico
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un tomo o una cadena.
Carbonos del
Carbonos puente ms largo
cabeza de puente Carbonos del

puente intermedio

Comunes a Carbonos del
varios puentes puente ms corto
Biciclo[3.2.1]octano

Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual n de C

En orden decreciente


Biciclo[3.1.1]heptano


Biciclo[4.2.0]octano
1.2. Numeracin: El carbono 1 es un cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente ms largo, luego el puente intermedio y
finalmente el ms corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores ms bajos a los sustituyentes.
7
4 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
5 3
6 1 2 E antes que M
CH3
2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8

CH3 CH3 CH3

9 6 8
8 5 7 5 9 1
6 4 9 4 7 2
7 2 CH3 8 2 CH3 6 5 4 CH3
1 1
H3C H3C H3C CH2 3
CH23 CH23
H3C H3C H3C

2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen slo un carbono comn
Carbono espirnico


Carbonos pertenecientes slo


al ciclo pequeo
Carbonos pertenecientes slo
al ciclo grande
Espiro [2.5] octano

NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual n de C

Numeracin: Se empieza por el ciclo pequeo dando el n 1 a

un carbono contiguo al espirnico, y se continua por el grande
pasando por el carbono espirnico
7 8 CH3
1
6 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano
3 2
5 4
CH2 -CH3
 NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor

Ciclohexanoespirociclopropano

Numeracin: Empezando por el carbono espirnico se numera

el ciclo grande completo. A continuacin, y empezando por el
carbono espirnico se numera el ciclo pequeo completo con
mmeros primados

5 6 CH3
1 2
4 1
3
3 2
CH2 -CH3

2-Etil-2-metilciclohexanoespirociclopropano
1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustitudos CH=CH2
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Vinilbenceno
Polisustitudos
Numeracin: Se dan los nos ms bajos a los sustituyentes

CH3
1 CH2 -CH3
2
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4
CH2-CH2 -CH3
 1.2. Nombres Propios y Radicales Ar-
Arilo
CH3 CH3 CH3 CH=CH2

CH3
H3C CH3
Benceno Tolueno o-Xileno Mesitileno Estireno
m-Xileno
p-Xileno
CH2- CH3 CH3
CH3

CH3 H3 C CH3
Fenilo o-Fenileno Bencilo o-Tolilo 2,3-Xililo
(Ph-) m-Fenileno m-Tolilo Mesitilo
p-Fenileno p-Tolilo

orto- o- 1,2-

Disustitudos meta- m- 1,3-

para- p- 1,4-
1.3. Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
9 10 1,4,5 y 8 (a)
8
8a
1 (a 8
8a
9
9a
1 (a
8 8a 10a 1 (a Naftaleno
7 2 (b 7 2 (b 2,3,6 y 7 (b)
7 2 (b
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 6 4 3
5 4 10 5
1,4,5 y 8 (a)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 (b)
9 y 10

1 y 8 (a)
1-Naftilo 1-Antranilo 2 y 7 (b)
9-Fenantrilo
a-Naftilo b-Antranilo Fenantreno 3y6
4y5
9 y 10
NO CONDENSADOS

CH
CH2

Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano