Por Noelí Torres

Estructura de glúcidos
Los carbohidratos, comúnmente conocidos como azúcares, pueden ser clasificados por su grupo
carbonilo (como aldo o ceto azúcares), el número de carbonos que contienen (por ejemplo,
pentosas, hexosas) o las posiciones de los grupos hidroxilos en sus átomos de carbono asimétricos
(azúcares D o L, estereoisómeros o epímeros). También pueden ser clasificados de acuerdo con sus
sustituyentes (por ejemplo, aminoazúcares) o el número de monosacáridos (como la glucosa) unidos
a través de enlaces glucosídicos (disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).

Los monosacáridos simples consisten de una cadena lineal de tres o más átomos de carbono, uno de
los cuales forma un grupo carbonilo a través de un enlace doble con oxígeno.

El sufijo “-osa” se usa para nombrar los azúcares. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el azúcar es
una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el azúcar es una cetosa. Los monosacáridos también
se clasifican de acuerdo con su número de carbonos: azúcares que contienen tres, cuatro, cinco, seis
y siete carbonos se conocen como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, respectivamente.
Por lo tanto, la fructosa es una cetohexosa y la glucosa es una aldohexosa, esto quiere decir que la
fructosa tiene 6 carbonos y grupo funcional cetona mientras que la glucosa tiene 6 carbonos y grupo
funcional aldehído. Ambas son hexosas pero difieren por su grupo funcional
Por Noelí Torres

¿Cuál es la importancia biológica?

Representan aproximadamente el 50 % del valor calórico total de una persona en su vida diaria (esto
es modificable con la dieta de una persona pero sí constituyen un gran número de aporte) .
Ingerimos glúcidos principalmente a partir de las harinas, a través de sacáridos como por ejemplo la
leche, y algunos más sencillos se encuentran en las frutas. Les dejo un cuadrito súper lindo para que
vayan viendo en qué alimentos podemos encontrar los distintos glúcidos.

Función de los Glúcidos

Energéticas y de almacenamiento: por degradación de los mismos pueden darnos energía

(de ahora en más pensamos energía = ATP)
almacenamiento energético: glucógeno, es un homopolisacarido de glucosa que su función
en el hígado es regular la glucemia (glucosa en sangre) y su función en el músculo es ser
reserva energética (lo entenderemos en metabolismo de glúcidos).
Estructural: en las membranas dentro de las membranas función informativa por ejemplo ser
los antígenos presentes en la membrana de los glóbulos rojos que determinan el grupo
sanguíneo.
Estructurales en el tejido conectivo por ejemplo los proteoglicanos

Medicina y los glúcidos (datos curiosos)

El valor normal de glucosa en sangre es de 70- 110 mg % en ayunas cuando por ejemplo una persona
ingiere glucosa lo normal es que estos valores alcancen un valor no mayor a 140 mg%, es decir que
una persona cuando tiene que hacerse un estudio de sangre en ayunas debería de tener los valores
mencionados al principio. En caso de que se tome una muestra de sangre a un paciente con un valor
de glucemia al azar (es decir que puede o no estar en ayunas) y sea un número mayor o igual a 200
mg% junto a síntomas característicos de diabetes (poliuria, polifagia, polidipsia y pérdida de peso)
esta persona es diagnosticada como diabética (es una de las posibles opciones para el diagnóstico)
hay más diagnósticos de diabetes que lo verán más adelante… La idea que quiero que tengan
presente es que la glucemia normal es de 70 - 110 mg% o mg/dl y por algún motivo una persona
podría tener una hiperglucemia (es decir aumento de glucosa en sangre) y por lo tanto podría ser
considerada diabética, que a su vez es una enfermedad crónica y que la mencionamos acá ya que
tiene relación con un glúcido y más específicamente con la glucosa.
Por Noelí Torres

Clasificación de los glúcidos

Según el número de subunidades:
Monosacáridos
Son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples.

Se clasifican dependiendo del número de átomos de carbono que posee su esqueleto, los de mayor
relevancia son los que poseen entre 3 a 7 carbonos.

Disacáridos
Son productos formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosídico que se

forma por la reacción de un grupo -OH de un azúcar con el C anomérico de otro azúcar.

Oligosacáridos
Son polímeros cortos de varios monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.

En un extremo de la cadena, el extremo reductor se encuentra una unidad monosacárida cuyo

carbono anomérico no esta formando un enlace glucosídico.

Existen los trisacáridos, tetrasacáridos, etc. (hasta 10 unidades de monosacáridos iguales o

diferentes), que no se encuentran libres sino unidos a otros tipos de moléculas como lípidos o
proteínas en estructuras híbridas o conjugadas.
Por Noelí Torres

Polisacáridos
Son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos. Estos pueden ser lineales
o ramificados.

Pueden ser homopolisacáridos (contienen un único tipo de monómero) o heteropolisacárido

(contienen dos o más tipos diferentes de monosacáridos).

Son formas de almacenamiento de monosacáridos que se usan como combustible biológico, como
así también, son elementos estructurales o forman parte del exoesqueleto de algunos animales o
proporcionan soporte extracelular a organismos de todos los reinos.

Asimetría
Un átomo de carbono que contiene cuatro grupos químicos diferentes forma un centro asimétrico (o
quiral). Los grupos unidos a un átomo de carbono asimétrico pueden ser organizados para formar
dos isómeros diferentes, que son imágenes especulares uno con otro y no son superponibles. Los
monosacáridos estereoisómeros son designados como D o L con base en si la posición del grupo
hidroxilo más alejado del carbono carbonilo coincide con el D- o L-gliceraldehído. Estos compuestos
de imagen en espejo son conocidos como enantiómeros. Aunque en general se ha empleado un
sistema más sofisticado de nomenclatura al usar las designaciones (R) y (S) para describir las
posiciones de los grupos en moléculas complejas tales como fármacos, las designaciones D y L aún se
emplean en medicina para describir los azúcares y los aminoácidos. Debido a que la glucosa (el
principal azúcar en la sangre humana) y la mayoría de los azúcares en los tejidos humanos
pertenecen a la serie D, se supone que los azúcares son D a menos que la letra L se agregue
específicamente al nombre.

Los estereoisómeros tienen la misma fórmula química pero difieren en la posición del grupo hidroxilo
en uno o más de sus carbonos asimétricos. Un azúcar con centros asimétricos n tiene 2n
estereoisómeros a menos que tenga un plano de simetría. Los epímeros son estereoisómeros que
difieren en la posición del grupo hidroxilo en solo uno de sus carbonos asimétricos. La D-glucosa y la
D-galactosa son epímeros uno de otro, que difieren solo en la posición 4, y pueden ser
interconvertidos en las células humanas por las enzimas llamadas epimerasas.

La D-manosa y la D-glucosa también son epímeros uno de otro y solo difieren en la posición 2.
Por Noelí Torres

Los monosacáridos existen en solución principalmente como estructuras de anillo en las que el grupo
carbonilo (aldehído o cetona) han reaccionado con el grupo hidroxilo en la misma molécula para
formar un anillo de cinco o seis miembros. El oxígeno que estaba en el grupo hidroxilo ahora es parte
del anillo, y el carbono del carbonilo original, que ahora contiene un grupo –OH, se ha convertido en
un átomo de carbono anomérico. Un grupo hidroxilo en el carbono anomérico dibujado hacia abajo
del anillo está en la posición α, dibujado hacia arriba del anillo, está en posición β. En la estructura
tridimensional real, el anillo no es plano pero, por lo general, toma su conformación en “silla” en la
que los grupos hidroxilos están localizados a una distancia máxima entre ellos. En solución, el grupo
hidroxilo en el carbono anomérico cambia de manera espontánea (no enzimáticamente) de la
posición α a la β a través de un proceso llamado mutarrotación. Cuando se abre el anillo, se forma la
cadena recta de aldehído o cetona. Cuando se cierra el anillo, el grupo hidroxilo puede estar tanto en
la posición α o en la β . Este proceso ocurre de manera más rápida en presencia de enzimas celulares
llamadas mutarrotasas. Sin embargo, si el carbono anomérico forma un enlace con otra molécula,
ese enlace es fijado en la posición α o en la β y el azúcar no puede mutarrotar. Las enzimas son
específicas para los enlaces α o β entre los azúcares y otras moléculas y solo reaccionan con un tipo.
Por Noelí Torres

NoeTips: Acuerdensen que fructosa al tener el grupo funcional cetona en la

posición 2, y glucosa al tener el grupo funcional aldehido en la posición 1,
cuando se genere el enlace hemiacetálico va a ser diferente porque un grupo
funcional estaba en la posición 1 y en el otro (fructosa) en la posición 2 por eso
cuando se cierre (cicle) van a quedar distintos siendo pirano o furano (pirano
para glucosa furano para fructosa), al hacerse el ciclo es decir pasar de fórmula
desarrollada a fórmula ciclada fijénsen que nos queda por un lado el nuevo carbono anomérico que
ahora es quiral y antes no lo era y ademas fuera de la ciclación los respectivos carbonos, el 6 en el
caso de la glucosa y el C6 Y C1 en el caso de la fructosa, para determinar si ess CIS O TRANS vamos a
comparar el OH del nuevo carbono anomerico y el C6 ( si ambos estan en el mismo plano serán CIS )
si están en planos distintos TRANS. Hice el intento de hacerles las flechitas en la imagen, miren que
ambos están en planos contrarios es decir como si fuese silla y por lo tanto serían TRANS.
Por Noelí Torres

Con frecuencia, los azúcares contienen grupos fosfatos, amino, sulfato o N-acetilo. La mayoría de los
monosacáridos libres dentro de las células son fosforilados en sus carbonos terminales, por ejemplo
la glucosa vamos a ver más adelante que se fosforila en la posición 6. Los aminoazúcares tales como
la galactosamina y la glucosamina contienen un grupo amino en lugar de un grupo hidroxilo en uno
de los átomos de carbono, usualmente el carbono 2. Con frecuencia, este grupo amino ha sido
acetilado para formar un azúcar N-acetilado. En moléculas complejas llamadas proteoglucanos,
muchos de los azúcares N-acetilados también contienen grupos sulfatos cargados negativamente
unidos a un grupo hidroxilo en el azúcar.

Los azúcares pueden ser oxidados en el carbono del aldehído para formar un ácido. Técnicamente, el
compuesto ya no es más un azúcar y la terminación en el nombre se cambia de “-osa” a “ácido
-ónico” u “onato” (por ejemplo, ácido glucónico). Si el carbono que contiene el grupo hidroxilo
terminal es oxidado, el azúcar es llamado ácido urónico (por ejemplo, ácido glucurónico).

Si el aldehído de un azúcar es reducido, todos los átomos de carbono contienen los grupos alcohol
(hidroxilo) y el azúcar es un poliol (por ejemplo, sorbitol). Si uno de los grupos hidroxilo de un azúcar
es reducido para que el carbono contenga solo hidrógeno, el azúcar es un desoxiazúcar, tal como la
desoxirribosa en el DNA.

Definición de oxidar y reducir:

reducir: significa sacar oxígeno de una molécula o entregarle electrones o átomos de hidrógeno.

Oxidar: implica aportar oxígeno o quitar electrones o átomos de hidrógeno de una molécula

(noe tips: oxidar es perder plata y reducir es ganar plata, o pierdo o gano, soy
más rica o más pobre) EJ: NAD NADH+ H

el NAD tiene menos plata que NADH+H , serían los H, por lo que NAD ES MÁS
POBRE NADH+H MÁS RICO, entonces NAD ESTÁ OXIDADO Y NADH+ H REDUCIDO
Por Noelí Torres

El ácido glucurónico es formado por oxidación del grupo –OH terminal de la glucosa. El ácido
glucónico (D-gluconato) se forma por oxidación del carbono del aldehído de la glucosa. El sorbitol, un
alcohol de azúcar, se forma por reducción del grupo aldehído de la glucosa. La desoxirribosa es
formada por reducción de ribosa.
Por Noelí Torres

Los proteoglucanos contienen muchas cadenas largas de polisacáridos no ramificados, unidas a una
proteína central. Las cadenas de polisacáridos, llamadas glucosaminoglucanos, están compuestas de
la repetición de unidades de disacáridos que contienen azúcares ácidos oxidados (tales como ácido
glucurónico), azúcares sulfatados y aminoazúcares N-acetilados. El gran número de cargas negativas
causa que las cadenas glucosaminoglucanas sean irradiadas fuera de la proteína, por lo que la
estructura general se asemeja a una escobilla para botellas. Los proteoglucanos son partes esenciales
de la matriz extracelular, humor acuoso del ojo, secreciones de células productoras de moco y
cartílago.

Un disacárido contiene dos monosacáridos unidos por un enlace O'Glucosídico. La lactosa, que es el
azúcar de la leche, consiste de galactosa y glucosa unidas a través de un enlace β (1→4) formado
entre el grupo β–OH del carbono anomérico de la galactosa y el grupo hidroxilo en el carbono 4 de la
glucosa . Los oligosacáridos contienen aproximadamente de 3 a 12 monosacáridos unidos. Con
frecuencia se encuentran unidos a través de enlaces N- u O-glucosídicos a las proteínas para formar
glucoproteínas. Los polisacáridos contienen desde decenas a miles de monosacáridos unidos por
enlaces glucosídicos para formar cadenas lineales o estructuras ramificadas. La amilopectina (una
forma de almidón) y glucógeno (la forma de reserva de glucosa en las células humanas) son
polímeros ramificados de residuos glucosilo unidos a través de enlaces α(1→4) y α(1→6)