UNIVERSIDAD SANTA MARÍA

FACULTAD DE FARMACIA
NÚCLEO ORIENTE
ORIENTACIÓN FARMACÉUTICA II
II SEMESTRE

AlCALOIDES DEL NÚCLEO DE FENANTRENO

Prof. Rene Indriago

Alumna: Mary Daniela Balza
C.I. 15.922.935

Barcelona, Noviembre de 2021

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 Alcaloides del núcleo del fenantreno:

El fenantreno es un compuesto aromático policíclicos formado por tres anillos

fusionados bencenos. El nombre de fenantreno es una composición de fenil y
atraceno. Provee el marco aromático de los esteroides su formula molecular es
C14H10 En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido
irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

El fenantreno apareció en 1825, cuando Michael Faraday realizaba un estudio con

el resultado liquido de una producción de gas, el cual se logró dando como resultado
un nuevo hidrocarburo que se denominó “bicarbonato de hidrogeno” ya que se
observó que poseía una proporción de carbono e hidrogeno. Posteriormente
Mitscherlich sintetizo el mismo compuesto, este compuesto se sintetizo de la goma
benjuí y por esa razón se le denomino bencina o como se le conoce benceno.

A finales del siglo XIX se habían descubierto nuevos compuestos los cuales estaban
relacionados con el benceno, ya que tenían átomos de hidrogeno y carbono aparte
de desprender olor agradable.

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Propiedades del fenantreno:

- Densidad 1180 Kg/m3

- Punto de fusión 489,15 K (216 ºc)
- Punto de ebullición 613,15 K (340ºC)
- Masa molar 178,22 g/mol

Características del fenantreno:

- Es un sólido.
- Es incoloro pero al someterse a la radiación ultravioleta puede dar una
coloración azul fluorescente.
- Empleado en investigaciones clínicas.
- Usado para la fabricación de colorantes.
- Usado para la producción de explosivos.
- Olor agradable.
- Aspecto físico: Cristales incoloros o blancos traslucidos y brillantes.
- Se utilizan en la síntesis de varios fármacos.

Fármacos opiáceos pueden ser de origen natural o derivados del fenantreno. Entre
estos se encuentran la morfina, la codeína y la tebaína. Utilizados en medicina como
analgésicos para calmar el dolor. Un ejemplo es la planta Adormidera que presentan
muchos alcaloides del núcleo del fenantreno.

La Papaver somniferum (Adormidera o Amapola) Es una especie de planta

herbácea del genero Papaver, perteneciente a la familia Papaveraceae. Su fama
está ligada a su alto contenido en alcaloides obtenidos de la savia exudada
mediante incisiones practicadas artificialmente en su fruto y que es la base de la
producción del opio y sus derivados como la heroína.

Es una planta herbácea anual, glabra o algo peluda, con una altura comprendida
entre 15 cm y 1,5 m. Tiene hojas de 2-30 por 0.5-20 cm, oblongo-ovaladas, lobadas
o eventualmente pinnatisectas, las inferiores con un corto peciolo y las superiores
sentadas y abrazadoras. Las flores, pedunculadas (pedúnculo de longitud muy

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variable 2-40 cm) son solitarias y terminales, de capullo nutante y erecto en la
floración, actinomorfas, con cáliz de 2 o 3 sépalos caedizos en la antesis, 4 pétalos,
corrugados en el capullo, suborbiculares, de color blanco, rosado, violáceo o rojo,
habitualmente con una mancha basal más oscura. El androceo está compuesto por
numerosos estambres claviformes de anteras amarillas, mientras el ovario no tiene
estilo pero si 5-18 estigmas radiales prominentes sobre un disco plano lobulado. El
fruto de tamaño muy variable, es una capsula subglobosa, mazuda, glabra,
pruinosa, unilocular pero acostillada por falsos tabiques, bruscamente contraída en
carpòforo. Es de dehiscencia poricida y las semillas liberadas por dichos poros
infradiscales son de tamaño prácticamente milimétrico, negras o casi, reiniformes y
alveolo-reticuladas.

En la industria farmacéutica y médica se utiliza como fuente de sustancias activas

como la morfina y la codeína utilizadas en medicina como analgésicos para calmar
el dolor. Se usa en dolores agudos de gran intensidad y en dolores cónicos.

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