ALCALOIDES DEL NUCLEO FENANTRENO

1. Formula estructura desarrollada, semi-desarrollada y

molecular del fenantreno.
Su formula molecular es C14H10

2. Alcaloide del fenantreno

El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por

tres anillos fusionados bencenos.

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno.

Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura,
es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante,
foto sensibilizando la piel a la luz.

3. Historia del fenantreno

El fenantreno apareció cuando Michael Faraday en 1825 realizó

un estudio con el resultado líquido de una producción de gas, el
cual se logró dando como resultado un nuevo hidrocarburo que se
denominó “bicarbonato de hidrogeno” ya que se observó que
poseía una proporción de carbono e hidrogeno. Posteriormente
Mitscherlich sintetizo el mismo compuesto obteniendo un peso
molecular de 78 g/mol, queriendo decir que su formula molecular
es C6H6. Sumando a lo expuesto, el compuesto previamente
sintetizado se había obtenido a partir de la goma benjuí y por esa
razón se le denomino bencina o como lo conocemos hoy en día
benceno.

A finales del siglo XIX se habían descubierto nuevos compuestos

los cuales estaban relacionados con el benceno, ya que tenían
átomos de hidrogeno, carbono y desprendían un olor agradable,
conjuntamente podían presentarse como bencenos u otros
compuestos similares.

Es así como el Fenantreno se manifestó a partir de la

investigación realizada por los químicos Michael Faraday y
Mitscherlich.Pero no solamente fue descubierto este compuesto
sino también el fenol, indol, naftaleno, antraceno, pireno, entre
otros.

4. Propiedades del fenantreno

Las propiedades de un compuesto son las características o

cualidades que permiten diferenciarlo de otros. Las propiedades
que se miden a un compuesto son las propiedades físicas y las
propiedades químicas.

Aunque el fenantreno es la forma isomérica del antraceno, sus

propiedades son muy diferentes, confiriéndole al fenantreno
mayor estabilidad química debido a la posición angular de uno de
sus anillos aromáticos.

 Densidad 1180 kg/m3; 1,18 g/cm3

 Punto de fusión 489,15 K (216 °C)

 Punto de ebullición 613,15 K (340 °C)

 Masa molar: 178,22 g/mol.

5. Características del fenantreno

 Es un sólido
 Es incoloro pero al someterse a la radiación ultravioleta
puede dar una coloración azul fluorescente.
 Se puede utilizar en la síntesis de varis fármacos.
 Empleado en investigaciones clínicas.
 Usado para la fabricación de colorante.
 Usado para la producción de explosivos.
  Aspecto físico: Cristales incoloros o blanco traslúcidos y
brillantes.
 Olor: Agradable ya que es un cíclico aromático.

6. Uso farmacéutico del fenantreno

Fármacos opiáceos pueden ser de origen natural o derivados del

fenantreno. Entre estos se encuentran la morfina, la codeína y la
tebaína.

Los usos más representativos del fenantreno se obtienen cuando

se encuentra en forma oxidada; es decir, como
fenantrenoquinona. De esta manera se puede utilizar como tintes,
medicamentos, resinas, fungicidas y en la inhibición de la
polimerización de algunos procesos. El ácido 9,10
bifenildicarboxílico se usa para fabricar poliéster y resina
alquídica.

Es de utilidad en el tratamiento de enfermedades tales como la

depresión, la ansiedad, el desorden del pánico, el desorden del
estrés post-traumático, el desorden disforicopermenstrual, el
desorden del déficit de atención (con y sin hiperactividad).

El desorden obsesivo compulsivo, el desorden de ansiedad social,

de ansiedad generalizada, la obesidad, los desordenes
alimentarios.
La adición a la cocaína y el alcohol, la disfunción sexual y
enfermedades relacionadas.

7. Efectos del fenantreno

No solo el fenantreno, sino todos los hidrocarburos aromáticos

policíclicos, generalmente conocidos como HAP, son tóxicos y
nocivos para la salud. Se encuentran en el agua, en el suelo y en
el aire como producto de combustiones, derrames de petróleo o
como producto de reacciones en el ámbito industrial.

La toxicidad aumenta a medida que sus cadenas con anillos

bencénicos fusionados se van haciendo más grandes, aunque
eso no significa que los HAP de cadena corta no lo sean.

Desde el benceno, que es la unidad fundamental estructural de

estos compuestos, ya se conoce su alta toxicidad y actividad muta
génica en los seres vivos.

En el caso del fenantreno, este se acumula en los tejidos grasos

de los seres vivos, produciendo toxicidad cuando el individuo es
expuesto al contaminante por períodos largos.

Además de estos efectos, pueden nombrarse los siguientes:

– Es combustible.
– Después de largos períodos de exposición al fenantreno, un
individuo puede presentar tos, disnea respiratoria, bronquitis,
irritación respiratoria e irritación de la piel.

– Si se calienta hasta la descomposición, puede causar irritación

en la piel y en el tracto respiratorio por la emisión de humos
densos y sofocantes.

– Puede reaccionar con oxidantes fuertes.

– En caso de incendio que involucre este compuesto, se puede

controlar con dióxido de carbono seco, extintor de halón o con
aspersión de agua.

El núcleo del fenantreno presenta muchos alcaloides uno de

los más importantes es la ADROMIDEA.

la adormidera (Papaver somniferum) es una especie de planta

herbácea del género Papaver, perteneciente a la familia
Papaveraceae. Su fama está ligada a su alto contenido en
alcaloides obtenidos de la savia exudada mediante incisiones
practicadas artificialmente en su fruto y que es la base de la
producción del opio y sus derivados.
Se trata de una planta herbácea anual, glabra o algo peluda, con
una altura comprendida entre 15 cm y 1,5 m. Tiene hojas, de 2-30
por 0,5-20 cm, oblongo-ovadas, lobadas o eventualmente
pinnatisectas, las inferiores con un corto peciolo y las superiores
sentadas y abrazadoras. Las flores, pedunculadas (pedúnculo de
longitud muy variable: 2-40 cm), son solitarias y terminales, de
capullo nutante y erecto en la floración, actinomorfas, con cáliz de
2 o 3 sépalos caedizos en la antesis, 4 pétalos, corrugados en el
capullo, suborbiculares, de color blanco, rosado, violáceo o rojo,
habitualmente con una mancha basal más oscura. El androceo
está compuesto por numerosos estambres claviformes de anteras
amarillas, mientras el ovario no tiene estilo pero sí 5-18 estigmas
radiales prominentes sobre un disco plano lobulado. El fruto, de
tamaño muy variable, es una cápsula subglobosa, mazuda,
glabra, pruinosa, unilocular pero acostillada por falsos tabiques,
bruscamente contraída en carpóforo. Es de dehiscencia porícida y
las semillas liberadas por dichos poros infradiscales son de
tamaño prácticamente milimétrico, negras o casi, reiniformes y
alveolo-reticuladas.

Uso farmacéutico de la Adormidera

Es conocida porque sus frutos semimaduros en cápsula porícida,

así como su sabia seca —pegajosa y de color blanco— tienen un
alto contenido en alcaloides, por lo que son usadas para la
fabricación de opio y derivados como la heroína de manera ilegal.
En la industria farmacéutica y médica, esos alcaloides suponen
también una fuente de sustancias activas como la morfina y la
codeína, utilizadas en medicina como analgésicos para calmar el
dolor.
Las semillas, al igual que las de Papaver rhoeas, gozan de buena
aceptación en aplicaciones culinarias por su aroma y sus
propiedades antioxidantes, su contenido en vitamina B, lípidos,
glúcidos y proteínas. La “tarta de amapola” (“makowiec” en polaco
y “makovník” en eslovaco) es un postre típico de Polonia y de
Eslovaquia. En buena parte de Europa las semillas de amapola se
usan para adornar productos de panadería (barras de pan, bollos,
etc.). También se usan como añadido en piensos para pájaros.
El aceite obtenido de las semillas encuentra aplicación en la
industria de la pintura como aceite secante, para la fabricación de
jabones o como combustible.
Debido a la presencia de alcaloides en la planta, se han aplicado
fuertes medidas de control sobre su cultivo para evitar la
producción de heroína, restringido a agricultores expresamente
autorizados. Se han firmado acuerdos internacionales para
erradicar el cultivo ilegal de adormidera a nivel mundial, el cual
está concentrado el 90% solamente en dos países: Afganistán y
Birmania. El restante 10% se concentra en dos países de
Latinoamérica, los cuales cultivan la planta para fabricar heroína
que tiene como destino Estados Unidos, aunque su producción no
es significativa: México y Colombia.
El Consejo de Senlis – hoy día: The International Council on
Security and Development (ICOS), un "think tank" internacional,
propone la utilización de parte del opio afgano para la producción
de medicinas esenciales como la morfina, como se hace en la
India. Dicha organización ha elaborado un informe técnico sobre
ese proyecto, bajo el título de Amapola para medicamentos.
También se ha experimentado con variedades especialmente
seleccionadas para producir concentraciones mucho más bajas
de alcaloides, por ejemplo la variedad Zeno Morfex, muy usada en
Alemania.

El núcleo del indol presenta muchos alcaloides uno de los

más importantes es la NUEZ VÓMICA.

Es un árbol de tamaño grande, perennifolio de hasta 15 m de

altura, con ramas y tronco provistos de una corteza grisácea.
Hojas ovales brillantes. Flores blancas, en cimas terminales. Fruto
en baya esférica, 3-6 mm de diámetro, de color amarillo
anaranjado con 2-5 semillas discoideas y duras, de color gris
claro. La semilla se utiliza con fines medicinales.

Se encuentran en los bosques tropicales del Sudeste Asiático,

India, Tailandia, Vietnam, Malasia, Laos, Camboya y norte de
Australia.

Uso farmacéutico de la nuez vómica

A pesar de serias preocupaciones sobre su seguridad, la nuez

vómica se utiliza para las enfermedades del tracto digestivo, los
trastornos del corazón y del sistema circulatorio, las
enfermedades oculares y las enfermedades pulmonares. También
se utiliza para enfermedades nerviosas, la depresión, el dolor de
cabeza de migraña, los síntomas de la menopausia y para un
trastorno de los vasos sanguíneos llamado enfermedad de
Raynaud.

También se usa para el tratamiento de la “sangre cansada”

(anemia), como un tónico y como un estimulante del apetito.

Los hombres usan la nuez vómica para la disfunción eréctil

El núcleo del acido lisérgico presenta muchos alcaloides uno

de los más importantes es el CORNEZUELO DEL CENTENO.

El cornezuelo del centeno es un parásito del centeno, el cual

ocasionó la denominada "la enfermedad de los pobres" durante el
siglo XVII, es originario de Europa, pero es capaz de crecer en
casi cualquier zona templada y húmeda del planeta.

Este hongo se caracteriza por ser una especie de cuerno negro

sobre los granos y las espigas del centeno. Este parásito, a pesar
de ser capaz de atacar cualquier tipo de cereal, prefiere el
centeno, en donde una vez maduro, cae al suelo y espera hasta
que el viento transporte sus esporas a otra espiga. A pesar de
haber causado gran cantidad de muertes, esto al volver tóxico el
pan de centeno, en la actualidad existen varios cultivos en donde
infectan la espiga adrede debido a sus cualidades farmacéuticas.

Uso farmacéutico del cornezuelo del centeno

Los diferentes alcaloides que posee el cornezuelo del centeno

presentan gran variedad de beneficios en la medicina natural,
pues algunos actúan como hemostáticos lo cual ayuda a controlar
las hemorragias, y otros aumentan la presión arterial. Algunos
actúan como sedantes leves, mientras que otros productos
químicos a base de esclerocios son utilizados para problemas de
carácter neurológico.

A nivel ginecológico: En la antigüedad eran utilizados los granos

contaminados del centeno para inducir al parto.
Es prudente evitar su uso casero, pues luego de algunos estudios
se ha determinado que las enfermedades ligadas al cornezuelo
del centeno están relacionadas a la cantidad de granos negros
que se ingieran. La industria farmacéutica se encarga de separar
los alcaloides y purificarlo, por ello es recomendable su uso bajo
prescripción médica.
 REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

https://www.formulacionquimica.com/areno-c14h10-2/

https://www.lifeder.com/fenantreno/#Efectos_en_la_salud

https://es.wikipedia.org/wiki/Papaver_somniferum

https://www.misabueso.com/salud/Cornezuelo_del_Centeno

https://holadoctor.com/es/hierbas-y-suplementos-a-z/nuez-vómica-strychnos-nux-
vomica.