HIDROCARBUROS SATURADOS “ALCANOS”

(QUÍMICA ORGÁNICA)

Concepto.- Se caracterizan porque sus átomos de carbono se encuentran unidos

por enlaces sencillos, por esto se llaman Saturados porque su capacidad de
valencia está completa. (Parafinas=pequeña afinidad).

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta

que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

Nomenclatura y Notación.- Los hidrocarburos normales de los alcanos, según la

nomenclatura oficial de I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) se los nombra indicando el número de átomos de carbono por medio de
prefijos numerales

Nº de Nombre del Nº de C Nombre del Prefijo

C Prefijo
1 met 23 Tricos
2 et 24 Trecos
3 prop 25 Pencos
4 but 26 Hexcos
5 pen 27 Hepcos
6 hex 28 Octcos
7 hep 29 noncos
8 oct 30 triacont
9 non 31 hentriacont
10 dec 32 dotriacont
11 undec 40 tetracont
12 dodec 41 hentetracont
13 tridec 50 pentacont
 14 tetradec 60 hexacont
15 pentadec 70 heptacont
16 hexadec 80 octacont
17 heptadec 90 nonacont
18 octadec 100 hect
19 nonadec 200 dihect
20 icos 300 trihect
21 henicos 579 nonaheptacontapentahect
22 doicos

Luego se le añade la terminación del grupo funcional alcano que llegaría ser (ano)
y llegaría tener una terminación como se muestra en el siguiente grafico

Nº de Nombre Nº de Nombre
C C
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 icosano 200 dihectano
21 henicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Radicales Alquilos.- Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos
procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene
un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran
cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo. 

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de
carbonos se escogen la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metilhexano

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie
de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-
trimetilpentano

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de

su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que
son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números

localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano

Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden
alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-,
terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se
colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden
alfabético.
En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un
radical complejo.

En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que

está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente

de por qué extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden
alfabético de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano

Si nos dan la fórmula.- Busca la cadena más larga, en este caso es de 5

carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca
una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.
Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminado en--ano.
Si nos dan el nombre.- Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5
carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores.
Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro
enlaces de cada carbono.

Ejemplos.-

3-metilpentano
 4-etil-2,4-
dimetilhexano

3-isopropil-2,5-
dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do
propilo)

(1-metiletilo)
isobutilo

(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo
secundario)

(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)

(1,1-dimetiletilo)

isopentilo

(3-metilbutilo)
 neopentilo

(2,2-dimetilpropilo)

Modelos moleculares.-

Ciclo Alcanos.-
Los cicloalc anos o alca
nos
cíclicos so n hidrocarb
uros satura dos, cuyo
esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es C nH2n. Por fórmula son isómeros de
los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos,
los compuestos policíclicos.
Nomenclatura.- La Nomenclatura de Hidrocarburos monocíclicos es una
metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos que
presentan una cadena principal o secundaria cerrada. Cuando todos los carbonos
del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan cicloalcanos. Los que
presentan dobles ligaduras se denominan cicloalquenos y los que presentan
triples ligaduras, cicloalquinos.1 A continuación se enunciarán las reglas de
nomenclatura para compuestos de un sólo ciclo (monocíclicos) alifáticos
(alicíclicos). Los anillos aromáticos se revisarán en su artículo correspondiente.
Para revisar las posiciones relativas del benceno, véase "Patrones de sustitución
en hidrocarburos aromáticos"

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

 El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una
ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su
posición correspondiente.

Los sustituyentes univalentes derivados de cicloalcanos sin cadenas laterales se

nombran reemplazando la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por la
terminación "-il"; el átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. El
nombre genérico de estos sustituyentes es "cicloalquilo".

Propiedades Químicas.- Su reactividad (con excepción de los anillos muy

pequeños: ciclopropano,ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los
compuestos de cadena abierta.
Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
Propiedades Físicas.- Tienen características especiales debidas a la tensión del
anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

 Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los
alquenos.
Presencia.- Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos.
Losterpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como elestrógeno,
el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como elalcanfor, suelen
presentar un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes
en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.

Algunos Ciclo Alcanos.-

Ciclopropano.- El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono,
es elciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de
1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y
reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se
desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por
tanto la molécula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las

reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la
apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión
angular en el seno de la molécula.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se

generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición
de un carbono.
Ciclobutano.- El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de
carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los
109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la
molécula no es plana.
Ciclopentano.- Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, latensión
angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un
pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a
que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual
supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano
presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que
uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros
cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta
estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los
109,5º de la hibridación sp 3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente,
de tensión anular.

Ciclohexano.- Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano.

Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico
de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es
plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La
forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por
lo que no es tan estable.

Cicloalcanos.- Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir

de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH 2)n-
COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del
ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del
anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente
cicloalcano.
Aplicaciones.- Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina.
Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la
obtención de las poliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y

elciclopentano se utilizan también como disolventes.

HIDROCARBUROS SATURADOS “ALQUENOS”

(QUÍMICA ORGÁNICA)

Concepto.- Llamados también etilénicos, alcenos u olefinas, pueden considerarse

derivados de los hidrocarburos saturados por la pérdida de dos átomos de
hidrogeno en dos carbonos vecinos.

Su gran característica es que poseen dobles enlaces covalentes entre carbono y

carbono, son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por dobles
enlaces, C=C, poseen un enlace sigma y otro pi.

Se dicen no saturados por tener dobles enlaces que los alcanos, se encuentran
en pequeñas cantidades en algunos petróleos y en el gas de alumbrado.
El primer compuesto en la serie es el eteno o etileno.

Su fórmula global de los alquenos simples de un solo enlace de carbono es CnH2*n

Nomenclatura y Notación.- Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación
en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace de
haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

Cuando la molécula presenta varios doble enlace, para nombrar se utilizan los
prefijos DI; TRI; TETRA; Etc. Si el doble enlace se encuentra en las ramificaciones
se usan la terminación DEN; EN, Den para cuando el doble enlace empieza en la
ramificación y En para cuando el doble enlace está en el segundo, tercero, etc. De
la ramificación.

Ejemplo.- 1

3 Metileden – 1, 4 pentadieno 3 (2 Eten) – 1,4 pentadieno

Ejemplo.- 2

3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el
doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y  se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones,

"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de
esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Si nos dan el nombre

1,3-butadieno
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso
es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga
más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate
a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres
de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el
prefijo correspondiente y terminado en--eno.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble
enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la
cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos
eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-
penteno

6-metil-3-propil-
1,3,5-heptatrieno

Modelos moleculares
Ciclo Alquenos.- Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se
encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como
es el caso delciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación
de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles,
cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los
cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida
que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del
compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

Propiedades.- Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos

y con igual número de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide
un empaquetamiento compacto.
Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:

CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el
polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Nomenclatura.- Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global
CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.
Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de
numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes
del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre está en
posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos
más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los
hidrógenos constituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición
cis.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el

compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano
correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.
 HIDROCARBUROS SATURADOS “ALQUINOS”
(QUÍMICA ORGÁNICA)

Concepto.-     Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener
uno o más triples enlaces, carbono-carbono (-C C-).
Eliminan en su constitución a 4 átomos de hidrogeno se les puede llamar también
con el nombre de acetilenos por ser el etino el primer compuesto de este grupo.
La fórmula que presenta este grupo funcional es la desarrollada semi-desarrollada
y la global (CnHNªx2)

Nomenclatura y Notación.- En general su nomenclatura sigue las pautas

indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
    Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo

1-buten-3-ino

La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones

(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino

Si nos dan la fórmula.-

Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso
es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga
más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fíjate
a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres
de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el
prefijo correspondiente y terminada en -ino.

Si nos dan el nombre.-

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los
triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa
los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.

Ejemplos.-

etino (acetileno)
propino

1-butino

2-butino

etinilo
2-propinilo
1-propinilo

1-pentino

Modelos moleculares.-

Cicloalquinos
Los nombres de los hidrocarburos insaturados monocíclicos (sin cadenas
laterales) se forman mediante reemplazo de la terminación "-ano" por los sufijos "-
eno" o “-ino” si sólo contienen una doble o triple ligadura; para insaturaciones
múltiples se utilizan los sufijos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc. Los enlaces
dobles y triples se mencionan con los números de posición tan bajos como sea
posible. El nombre genérico de estos compuestos es “cicloalqueno”, “cicloalquino”,
“cicloalcadieno”, “cicloalcatriino”, etc. En caso de que sólo haya un doble o triple
enlace, se omite el localizador “1”. Si se presentan simultáneamente ligaduras
dobles y triples, el alquino es el que tiene prioridad en el nombre y se menciona
con el localizador más bajo posible.