TOLUENO

Proyecto Final

ASTRID TATIANA PARRA CUESTA 85627

LEIDY KATHERINE CASTIBLANCO MORA 85865
GISSELE YANINE ROJAS PARRA 79328

QUÍMICA INDUSTRIAL APLICADA Y RSE II

ROBINSON BELLO
UNIVERSIDAD ECCI
1. INTRODUCCIÓN

El tolueno es un compuesto orgánico, producido a partir de nafta virgen, por medio de

un proceso denominado complejo aromático, este compuesto al ser sometido a ciertas
condiciones puede representar un riesgo ambiental importante. El costo de este
producto es alto debido a las condiciones a las que son sometidas durante el proceso
de producción. A partir de este proceso también se puede producir benceno y xileno
agregando más equipos y condiciones diferentes. En este trabajo se estudiarán y
analizarán las condiciones a las que son sometidas en su proceso de producción.

2. JUSTIFICACIÓN

La razón por la que elegimos este producto, es porque es un hidrocarburo de tipo

aromático derivado a partir del benceno, el cual puede encontrarse en el petróleo
crudo. De igual forma, su uso industrial puede favorecer la fabricación de colorantes y
detergentes, al igual que es una adición a los combustibles como antidetonante, y en
las pinturas, resinas, diluyentes de lacas y en adhesivos como disolvente de las
mismas. Por otra parte fue de nuestro interés porque su nombre deriva del bálsamo de
Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire
Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca. Es decir, tiene
una historia de su descubrimiento, lo que lo hace más interesante y en algunos casos,
poco conocido. [1]

3. DESCRIPCIÓN DEL PRODUCTO

El tolueno es un hidrocarburo aromático (C_7 H_8) que se encuentra en estado

líquido que se encuentra en el árbol tolú o en el petróleo; por otra parte, se encuentra
de manera incoloro y se puede producir a partir de gasolina y otros combustibles que
se fabrican a base de petróleo crudo. Otra forma de encontrar este producto, es a
través del coque (combustible obtenido de la calcinación o destilación seca de carbón
mineral) a partir de carbón.
El tolueno es poco soluble en agua y este se evapora cuando es expuesto al aire.
Dicho anteriormente, se puede obtener de forma natural o de forma industrial a partir
de la reacción entre benceno y cloruro de metilo en presencia de cloruro de aluminio,
u otras reacciones.
Este producto puede ser liberado al ambiente por medio de los motores de los
vehículos o los aviones y las pérdidas de gasolina, derrame de petróleo, incluso hasta
el humo del cigarrillo. [2]

❖ Usos y aplicaciones del Tolueno:

➢ Es un antidetonante en los combustibles.
➢ Solvente en pinturas ya que estas son muy pegajosas.
 ➢ Disolvente en caucho y resinas.
➢ Aerosoles domésticos.
➢ Operaciones de imprenta.
➢ Pegamentos.

4. DESCRIPCIÓN DE MATERIAS PRIMAS

❖ Nafta Virgen

Existen diferentes tipos de Nafta, pero la Virgen, es la que se requiere en esta

ocasión como materia prima del tolueno. Esta, es un derivado de la refinería y
a la hora de utilizarla, no es energética, pero es fundamental en la industria
petroquímica a pesar de que cuenta con cumplir el mismo funcionamiento que
la nafta normal y nafta super, pero estas no son utilizadas en este tipo de
industria. [3]

❖ Benceno

Líquido incoloro o amarillo claro que suele ser altamente inflamable. Ya que
es apolar, es poco soluble en agua, pero muy solvente en solventes orgánicos.
Este compuesto está presente en el aire, en el agua y hasta en el suelo. De
igual forma, es una materia prima de nuestro producto ya que es un
componente natural del petróleo crudo y la gasolina. [4]

❖ Xileno

Líquido incoloro e inflamable. Este es una mezcla de tres isómeros (orto-meta

y paraxileno), según la posición relativa de los grupo metilo en el anillo
bencénico se diferencia entre esos isómeros.[5]

*Ortoxileno
Incoloro, no corrosivo, insoluble en agua y con un aroma dulce. Se obtiene de
la reformación de naftas. [6]

5. DATOS TÉCNICOS

❖ Tolueno
Punto de ebullición: 110,6 °C a 1.013 hPa
Densidad: 0,87 g /cm³ a 20 °C
Hidrosolubilidad: 573 mg/l a 25 °C
 Viscosidad dinámica: 0,56 mPa s a 25 °C[7]
❖ Xileno
Punto de ebullición: 27 y 32 ºC
Densidad g/mol: 3 a 4 más pesado que el aire
Viscosidad: no tiene
Solubilidad: Insoluble[8]
❖ Benceno
Punto de ebullición: 80.1°C
Densidad (g/ml): 0.8789 (20 °C)
Viscosidad absoluta (25 °C): 0.601 cP
Solubilidad: 1780 mg/ml (a 20 °C)
Peso molecular: 78.11 g/mol. [9]

6. IMPORTACIONES Y EXPORTACIONES

5.1 PANORAMA MUNDIAL

IMPORTACIONES:

a) MÉXICO

Figura 1: Veritrade/2015-Importacion Mexico [7]

b) ARGENTINA
No realiza importaciones de Tolueno.

c) PERÚ
 Figura 2: Veritrade/2015-Importacion Perú

d) PANAMÁ

Figura 3: Veritrade/2015-Importación Panamá

e) BRASIL

Figura 4: Veritrade/2015-Importacion Brasil

EXPORTACIONES:
 a) MÉXICO

Figura 5: Veritrade/2015-Exportación México

b) ARGENTINA

Figura 6: Veritrade/2015-Exportación Argentina

c) PERÚ
No realiza importaciones de Tolueno.

d) PANAMÁ
No realiza importaciones de Tolueno.

e) BRASIL
No realiza importaciones de Tolueno.

5.2 PANORAMA NACIONAL

IMPORTACIÓN
 Figura 7: Veritrade/2015-Importación Nacional

EXPORTACIÓN
No se realiza exportación de Tolueno.

7. RUTAS DE SÍNTESIS DEL PRODUCTO

Figura 8. Diagrama de Flujo de producción de Tolueno mediante complejos

aromáticos. Fuente: Petroquímica.

Las materias primas es una fracción Intermedia de Nafta virgen que se denominada corte
corazón ya que se obtiene mediante dos columnas por fraccionamiento de destilación.
(pre-fraccionamiento)
Se utiliza catalizador de platino y solvente Sulfonante este se utiliza ya que se hace una
transformación química de hidrocarburos en presencia de hidrógeno (Reforming). [11]

8. BALANCE DE MATERIA

Figura 9. Diagrama de Flujo de producción de Tolueno por equipos. Fuente: Propia

-Lucidchart

● Balance global:

Variables independientes 78

Variables independientes conocidas 6

Ecuaciones Independientes 6

Relaciones 0

Grados de libertad 66
9. MECANISMOS DE REACCIÓN Y ESPECIFICACIONES DEL PROCESO

Figura 10. Diagrama de producción de complejos aromáticos. Fuente: Petroquímica.

El complejo de aromáticos es constituido por una combinación de procesos donde se

hace una transformación química de hidrocarburos, con puntos de fusión entre 80 y
130, en presencia de hidrógeno para la producción principalmente del benceno,
tolueno y xilenos (BTX). En este proceso se utiliza como materia prima una fracción
intermedia de nafta virgen denominada Corte Corazón, obtenida de un
fraccionamiento en dos columnas de destilación, esta primera parte del proceso es
denominada pre-fraccionamiento. Este primera etapa se realiza mediante la aplicación
de altas temperaturas de calor de la nafta virgen ya que así a medida de que aumenta
la temperatura los compuestos con menos átomos de carbono en sus moléculas se
desprenden más fácilmente, para la obtención de esta fracción de nafta virgen se
requiere una temperatura de . [12]

Está nafta es sometida a un proceso de purificación de contaminantes donde se

eliminan compuestos como el azufre y nitrógeno peligrosos para el catalizador que se
va a utilizar, este proceso es denominado Hidrodesulfuración (HDS), lo que sucede es
que los átomos de azufre de la nafta son eliminados de la estructura y sustituidos por
hidrógeno, esto sin la hidrogenación de los otros enlaces dobles de carbono-carbono.
[13]

La nafta después de purificada es sometida a cuatro reactores rellenos de catalizador

de platino donde se producen las reacciones de reformado, este proceso es
denominado proceso Magnaforming o retomado catalítico. En esta parte lo que sucede
es que se aumenta el número de octano de la nafta pesada obtenida anteriormente,
para lograr esto se mezcla con una corriente de hidrógeno reciclado que después de
ser calentado pasa a un horno para ser vaporizado y pasar a reactores de reformado
 donde se genera una reacción endotérmica permitiendo la desactivación del
catalizador por la formación de coque depositada en los centros activos del platino,
generando su bloqueo. Después de esto se enfría y se depresiona para separar el hidrógeno del
producto líquido de BTX y parafinas. [14]

Debido a las reacciones que se generaron se obtienen una mezcla de los aromáticos
BTX y parafinas. Posteriormente mediante un proceso de extracción con el solvente
Sulfolane, forma dos corrientes, una de extracto conteniendo el BTX y otra de
refinado conteniendo las parafinas, esto se debe a que el Sulfolane contiene un doble
enlace azufre-oxígeno que es polar, mientras que el anillo de cuatro carbonos que
posee proporciona una apolaridad, permitiendo así que sea miscible en los
hidrocarburos aromáticos BTX. Una vez esta separación se lleva a cabo mediante
fraccionamiento el solvente es extraído y devuelto al sistema. [15]

Ya que se encuentran separados los aromáticos BTX de las parafinas, se utiliza el

proceso de destilación para separar estos compuestos entre sí que debido a sus
diferentes puntos de fusión se facilita la separación de la mezcla de benceno, tolueno
y xileno. [16]

10. CONDICIONES DEL PROCESO

El proceso de complejo de aromáticos se realiza a una temperatura aproximada de 450

y 530 con presiones entre 3.5 a 4 atmósferas dependiendo de los equipos con los que
se cuente. Es muy importante la presencia del catalizador de platino. En este proceso
se usa el solvente Sulfolane debido a que su afinidad por los hidrocarburos aromáticos
es superior a la que posee por las parafinas.

Los equipos utilizados en este proceso son columnas de destilación, bioreactores y

embudos de decantación. Las columnas de destilación son las encargadas de separar
diferentes componentes de una mezcla líquida miscible con base a los puntos de
ebullición de los componentes que se buscan separar, como lo son los aromáticos
BTX, el modo de funcionamiento de este equipo es calentándose la solución líquida
lentamente hasta que hierva, donde se vaporiza el compuesto más volátil, estos
vapores se condensan para obtener el primer producto puro y este será separado en un
contenedor diferente, quedando así la mezcla libre de este componente y
posteriormente se aumenta la temperatura del líquido a la espera de la evaporación del
siguiente compuesto.

Los reactores son un equipo industrial donde en su interior se lleva a cabo una
reacción química, este equipo está diseñado para maximizar la conversión y la
selectividad de esa reacción buscando e menor costo posible. Si la reacción química
que se lleva a cabo contiene un catalizador, como sucede en este proceso con el
catalizador de platino, se habla de biorreactores. [17]
11. FORMACIÓN DE AZEÓTROPOS

Utilizando la ecuación de antoine para encontrar la presión de vapor a diferentes

temperaturas.

Se buscan las constantes de antoine respectivos para cada uno de los productos que se
obtienen, es decir los BTX, se presentan a continuación.

Tabla 1. Constantes de Antoine en Bares. Fuente: Libro Balances de Materia y

Energía. Nestor Gooding

Se realiza la tabla a diferentes temperaturas y se grafica con el fin de evidenciar si hay

formación de azeótropos.

Tabla 2. Presiones de Vapor a diferentes temperaturas para los BTX.

 Gráfica 1. Pvap VS T.

Gracias a la gráfica se puede evidenciar que no se forman azeótropos, es decir que

estos productos se podrán separar por una separación de destilación simple. Para
rectificar esto se analizan sus puntos de ebullición, donde el Benceno tiene un punto
de ebullición de , el Xileno de , y el Tolueno de . Por tanto no se presentan mayores
problemas para obtener nuestro producto de interés.

12. REACCIONES COLATERALES

El proceso de complejo de aromáticos como se explicó anteriormente no es un

proceso de producción exclusivamente de tolueno, sino que este proceso también
lleva a cabo la producción adicional de los aromáticos benceno y xileno y también de
parafinas. Estos compuestos se obtienen durante el proceso. Sin embargo a partir de
estos productos se generan nuevos compuestos con procesos adicionales que se
producen.

En la etapa del proceso denominada Magnaforming o retomado catalítico se genera

una mezcla de los aromáticos benceno, tolueno y xileno junto con parafinas, estas
parafinas se forman debido a las reacciones generados en los reactores en el momento
en que las reacciones se dieron esto es consecuencia del catalizador de platino que se
usa en la etapa anterior. Sin embargo estas parafinas después de ser separadas de los
aromáticos de interés se utilizan para la obtención de solventes por destilación directa
e hidrogenación de aromáticos remanentes.

Después de que se separa el benceno, tolueno y xileno, la capacidad de isomerización

del xileno es aprovechada y mediante la unidad de cristalización se produce
paraxileno. El xileno se puede separar para generar nuevos compuestos derivados del
mismo, por lo que se puede separar el ortoxileno del xileno puesto que es el más
pesado y su punto de ebullición es el mayor, mientras que el meta es separado
mediante su punto de congelación. El tolueno producido mediante un proceso de
hidrodesalquilación térmica lo convierte en benceno y metano, donde el benceno se
 transforma en ciclohexano adicional. Como subproductos de este proceso están el gas
licuado de petróleo (LPG), aguarrás y solventes industriales. [18]

BIBLIOGRAFÍAS

● [1] Albiano, Nelson F. (2017). Tolueno (Hidrocarburo no sustituido por cíclico

aromático. Pp. 70-73
● [2] Pochteca. (2019). Tolueno. Recuperado de:
https://www.pochteca.com.mx/productosmp/tolueno/
● [3] Concepto definición. (2017). Coque. Recuperado de:
https://conceptodefinicion.de/coque/
● [3] Insignia. (2016). Tipos de Nafta. Recuperado de:
https://blog.elinsignia.com/2016/11/28/tipos-naftas-petroleos/
● [4] Benceno 4.7. (2005). Documentación del benceno. Recuperado de:
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia7.pdf
● [5] ATSDR/06-05-2016-Xileno
● [6] YPF (enero/2019)-Ortoxileno
● [7] Hoja de datos de seguridad-tolueno (ROTH-2015)
● [8]Ficha de datos de seguridad-Xileno (DIDEVAL)
● [9]Hoja de seguridad V-Benceno
(​https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/5benceno.pdf​)
● [10] ​Veratrade/2015-Importaciones-Exportaciones
● [11]CHOW. S. (1987). ​Petroquímica y sociedad. C ​ apítulo III Separación del petróleo
en sus fracciones. Primera edición. México.
● [12] MORALES, E. (2016). ​Hidrotratamiento de destilados Intermedios. P ​ rocesos
HDS. Recuperado de: SlideShare
● [13]DULCEY, L. (2017). ​Diseño de una instalación de reformado catalítico. E ​ scuela
de ingeniería en petróleo. Maracaibo.
● [14] MOREIRA, J. (2012). ​Proceso sulfolane de UOP. ​Petroquímica I. Universidad
de las fuerzas armadas. Ecuador.
● [15] Guevara, L. (2014). ​Complejos aromáticos. S​ CRIBD.
● [16] Gustato. (2010). ​Petroquímica. P​ etróleo.
● [17] Gustato. (2012). ​Aromático. ​Petróleo.
● [18] Salva, E. (2017). ​PPS Complejo Aromáticos.