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Introducción
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La Naftalina
La naftalina (nombre no comercial: naftaleno, fórmula química: C10H8) es un sólido
blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y
escamas para ahuyentar las polillas.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor tan fuerte que
puede resultar desagradable. La 1-
metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son
compuestos similares a la naftalina. La 1-
metilnaftalina es un líquido transparente y
la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos
pueden olerse en el aire y en el agua en
concentraciones muy bajas.
FIGURA 1
Historia:
A principios de la década de 1820, dos informes separados describieron un sólido
blanco con un olor acre procedente de la destilación del alquitrán de hulla. En
1821, John Kidd citó estas dos revelaciones y luego describió muchas de las
propiedades de esta sustancia y los medios para su producción. Propuso el
nombre de naphthaline (naftalina), ya que provenía de una especie de nafta (un
término amplio que abarca cualquier mezcla líquida de hidrocarburos, volátil,
inflamable, incluido el alquitrán de hulla). La fórmula química del naftaleno fue
determinada por Michael Faraday en 1826. La estructura de dos anillos de
benceno fusionados fue propuesta por Emil Erlenmeyer, en 1866, y confirmados
por Carl Gräbe, tres años más tarde.
Producción:
El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la
composición varía con el carbón del que se produce, siendo aproximadamente
10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, a partir de la destilación de
alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de
naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite,
después de ser lavado con hidróxido de sodio acuoso para eliminar los
componentes ácidos (principalmente varios tipos de fenoles), y con ácido sulfúrico
para eliminar componentes básicos, se somete a destilación fraccionada para
aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del
95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 °C (punto de fusión).
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FIGURA 2
Estructura y reactividad
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.
En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático poli
cíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de
posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión
beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son
de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36
Å de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son
FIGURA 3
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C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en
sólo una.
Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilia de
aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo
condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el
naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de
aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-
cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el
naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, los
naftalenos también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes,
con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el
estado líquido, en un proceso que se denomina sublimación.
Propiedades físicas
Estado de agregación: Sólido
Apariencia: Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor
Densidad: 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar: 128,17052 g/mol
Punto de fusión: 353 K (80 °C)
Punto de ebullición: 491 K (218 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua: No soluble en agua
Usos de la Naftalina
FIGURA 4 6
En el pasado se administraba por la vía oral para matar gusanos parásitos en el
ganado.
Se utilizan grandes volúmenes de naftaleno como un producto químico
intermediario para producir otros químicos, el más importante es la producción
industrial de anhídrido ftálico. Este químico se usa para hacer resinas artificiales,
como gliptales, y productos farmacéuticos.
La naftalina también se usa para fabricar un tipo de plástico muy comercial que es
el cloruro de polivinilo (PVC).
Efectos en la salud:
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consumidores están expuestos a los efectos, que, aunque no sean completamente
dañinos, que afectan a la salud.
Si nos basamos a la exposición a grandes cantidades de naftaleno, puede dañar o
destruir los glóbulos rojos. Y esto afectaría gravemente el cuerpo humano.
En los niños que de alguna manera ingieren bolas de naftalina o bloques de
desodorantes que contienen naftalina. Y algunos síntomas que presentan al ingerir
la naftalina son: la fatiga, falta de apetito, inquietud y piel pálida.
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La exposición a naftaleno causó aumentos significativos en la incidencia de
lesiones no neoplastias de la nariz en ratas tanto machos como hembra. Más de
400 millones de personas tiene una afección hereditaria llamada deficiencia de
glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (deficiencia de G6PD).
Conclusiones:
Bibliografía:
https://arribasalud.com/naftaleno/
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs67.html#:~:text=La%20exposici
%C3%B3n%20a%20una%20gran,consultar%20a%20un%20doctor
%20inmediatamente.
https://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina#:~:text=La%20naftalina%20(nombre
%20no%20comercial,tabaco%20o%20madera%20produce%20naftalina.
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs67.html
https://www.simplegreen.es/naftalina/
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https://www.studocu.com/ec/document/escuela-politecnica-nacional/quimica-
general/otros/naftaleno-introduccion-propiedades-estructura-y-
reactividad/5770045/view
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