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Guía práctica
Estándar Anual Nº__
Reactividad en química orgánica II
Química
Ejercicios PSU
Ciencias Básicas
1. Al realizar una oxidación de alcoholes secundarios, se espera obtener
I) aldehídos.
II) cetonas.
III) ácidos carboxílicos.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) I, II y III.
Lo anterior corresponde
A) una ley.
B) una hipótesis.
C) una teoría.
D) un procedimiento experimental.
E) una observación.
GUICES040CB33-A16V1
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Ciencias Básicas Química
3. El benceno (C6H6) reacciona con ácido nítrico (HNO3) en presencia de H2SO4 para producir
nitrobenceno (C6H5NO2). La reacción descrita corresponde a una
A) adición electrofílica.
B) adición radicalaria.
C) eliminación.
D) sustitución electrofílica.
E) sustitución nucleofílica.
A) 1 bromo 2 metilpentano.
B) 2 bromo 2 metilpentano.
C) 3 bromo 1 metilpentano.
D) 3 bromo 4 metilpentano.
E) 4 bromo 2 metilpentano.
el proceso X se denomina
A) cracking.
B) coagulación.
C) inhibición.
D) concentración.
E) isomerización.
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4 3 2 1
CH3 CH2 C = CH2 + HBr
CH3
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la parte nucleofílica del HBr se adiciona al carbono
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
CH2 = CH CH = CH CH3
Si una molécula de este compuesto reacciona con bromo para formar un compuesto saturado, el
número de átomos de bromo necesarios deberá ser
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
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10. ¿Cuál(es) de las siguientes reacciones aumenta(n) el número de enlaces en una molécula?
I) adición.
II) sustitución.
III) eliminación.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) solo II y III.
11. Los enlaces de tipo sigma poseen gran estabilidad frente a los enlaces pi. ¿Cuál de los siguientes
procesos tiene la capacidad de reducir el número de enlaces sigma?
A) Adición
B) Combustión
C) Halogenación
D) Polimerización
E) Condensación
CH3
A) 2-bromo-4-metilpentano.
B) 4-bromo-2-metilpentano.
C) ciclopentano.
D) 2-bromopentano.
E) 4–metilpentano.
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corresponde a un proceso de
A) condensación.
B) adición.
C) combustión.
D) sustitución.
E) cracking.
el producto X se denomina
A) butanal.
B) 2 butanal.
C) 2 butanona.
D) 3 butanal.
E) 3 butanona.
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I) se rompe el enlace .
II) la reacción cumple con la regla de Markovnikov.
III) corresponde a una adición nucleofílica.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) I, II y III.
luz
CH3 − CH2 − CH3 + Cl2 CH3 − CHCl − CH3 + HCl
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se obtendrá, mayoritariamente,
19. Dadas las condiciones adecuadas, ¿cuál(es) de los siguientes pares de reactivos dará(n) lugar a
una adición electrofílica?
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III
A) sustitución nucleofílica.
B) sustitución electrofílica.
C) eliminación.
D) adición.
E) reducción-oxidación.
21. Un compuesto X reacciona con bromo molecular (Br2) disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4)
y se obtiene 2,3-dibromobutano. De acuerdo a esta información, el compuesto X es
A) butano.
B) 1-buteno.
C) 2-buteno.
D) 1-butino.
E) 2-butino.
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A) Un alcano
B) Un alqueno
C) Un alquino
D) Un éster
E) Una cetona
23. Para hacer margarina, los ácidos grasos insaturados de las grasas vegetales se deben saturar
parcialmente. El proceso de saturación consiste en transformar los enlaces dobles o triples a
enlaces simples entre átomos de carbono, lo que se logra adicionando
A) halógenos.
B) hidrógenos.
C) agua.
D) alcohol.
E) hidrácidos.
I) enlaces .
II) enlaces .
III) insaturaciones.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) solo II y III.
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O
O
AICI3 R + HCI
A) + R
CI
KMnO4/OH–
B)
HO OH
H+
D) H3C – CH2 – CH – CH3 H3C – CH CH – CH3 + H2O
OH
Pt
E) CH2 CH – CH2 – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
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Tabla de corrección
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Resumen de contenidos
Reactividad orgánica
La reactividad de los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancia orgánica estudiada. En
este sentido, la reactividad variará según la densidad electrónica a lo largo de una molécula y su
polaridad, resultante de los grupos funcionales presentes, de la saturación de los enlaces y de la
longitud de la cadena carbonada.
Los alcanos y cicloalcanos poseen un enlace sigma ( ) muy estable. Es menos probable que sufran
transformaciones químicas espontáneas con respecto, por ejemplo, a los alquenos y alquinos. Los
compuestos saturados experimentan dos tipos de reacciones químicas principales: la combustión y la
halogenación.
Dado que la totalidad de los enlaces resulta destruida en la reacción de combustión, la cantidad de
calor liberado será proporcional a la cantidad de enlaces constituyentes.
La combustión es una reacción que sucede en presencia de oxígeno molecular (O2) como reactivo.
En caso de que este no se encuentre en la cantidad estequiométricamente suficiente, se formará
monóxido de carbono (tóxico para el ser humano) y agua.
La siguiente reacción corresponde a la halogenación del etano con Br2 para formar bromoetano.
hv
CH3 – CH3 + Br2 CH3 – CH2 – Br + HBr
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Los alquenos, cicloalquenos, alquinos y cicloalquinos poseen enlaces pi ( ), que brindan una
estructura con carbonos unidos a menos hidrógenos que los alcanos, por lo cual se dice que están
insaturados. Son más reactivos que los alcanos, debido a que este tipo de enlace es más inestable que
el enlace . Sus reacciones más frecuentes son las de adición, con lo que se logra la saturación parcial
o total de la molécula sin generar subproductos ni desechos. Reaccionan fácilmente con compuestos
electrófilos (ácidos de Lewis), rompiendo el enlace pi y logrando unirse a la molécula original: el átomo
más electrófilo del compuesto se añadirá al carbono con más hidrógenos (regla de Markovnikov).
Halogenación. Los alcanos, como se revisó, se halogenan por sustitución; en cambio, los compuestos
insaturados experimentan halogenación por adición.
Se inicia por la acción de ácidos fuertes como el ácido clorhídrico (HCl), que son capaces de romper el
enlace pi, dando lugar a compuestos haluros. La regla de Markovnikov se aplica aquí con la adición
del hidrógeno del ácido uniéndose al carbono con más hidrógenos.
Adición de agua. Un compuesto insaturado puede experimentar este tipo de reacción en presencia de
un ácido fuerte que cumpla la función de catalizador.
Tal es el caso de la transformación del 1–propeno en 2–propanol, donde reacciona un alqueno para
obtener como producto un alcohol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4).
H2SO4
CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CHOH – CH3
Otra reacción de adición de agua es la reacción para obtener acetona (2–propanona) a partir del
1–propino en presencia de ácido sulfúrico.
H2SO4
CH C – CH3 + H2O CH2 = COH – CH3
Esta reacción sucede con la formación de un enol (un grupo hidroxilo unido a un carbono que posee
un doble enlace), un compuesto muy inestable que se transforma inmediatamente en una cetona,
reorganizando sus enlaces.
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Si bien los compuestos aromáticos también son insaturados, su reactividad es diferente en varios
aspectos. La deslocalización de sus electrones en el anillo aromático es central para comprender su
reactividad; esto último impide que el benceno, por ejemplo, realice reacciones de adición, por lo que
las reacciones de sustitución son más frecuentes.
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
Esta se lleva a cabo con la adición del trióxido de azufre (SO3) en medio fuertemente ácido, a temperatura
alta.
Nitración. El hidrógeno de un carbono es sustituido en medio ácido por un grupo nitro ( NO2).
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
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Reactividad de alcoholes
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos en una oxidación suave; en una oxidación
fuerte, pueden transformarse directamente en ácidos carboxílicos.
[O] O O
[O]
R CH2OH R C R C
H OH
R2 R2
[O] C=O
R1 C OH
R1
H
Alcohol secundario Cetona
• Los alcoholes terciarios son poco reactivos con oxidantes suaves debido al efecto estérico, se
necesitan condiciones muy específicas para que su oxidación se lleve a cabo.
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Mis apuntes
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