“SINTESIS DE DIBENZALCETONA”

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRESENTA:

DOCENTE:

METEPEC, ESTADO DE MÉXICO, 26 de Abril de

 ÍNDICE

I. PRE-REPORTE ........................................................................................................ 3
1.1 Generalidades ............................................................................................................................................... 3
Fuentes de consulta ............................................................................................................................................ 5

II. REPORTE FINAL ................................................................................................................ 6

Resumen ............................................................................................................................................................ 6
2.1 Introducción ................................................................................................................................................. 6
2.1.1 Antecedentes de los métodos empleados para la síntesis ........................................................................ 6
2.1.2 Análisis de las reacciones químicas que se requieren para llevar a cabo la formación del compuesto
orgánico .............................................................................................................................................................. 7
2.1.3 Toxicidad y afectaciones ambientales .........................................................................................................9
2.2 Materiales y método .................................................................................................................................... 15
2.2.1 Descripción de la metodología .................................................................................................................. 17
2.2.2 Diagramas.................................................................................................................................................................................... 20
2.3 Análisis y discusión de resultados ................................................................................................................ 22
Conclusiones ...................................................................................................................................................... 24
Fuentes de consulta ........................................................................................................................................... 25

2
 l. PRE-REPORTE

1.1 Generalidades

SINTESIS DE LA DIBENZALCENOTA A NIVEL INDUSTRIAL

Si bien su síntesis es un proceso relativamente sencillo, bastante recurrente en los

laboratorios de docencia para explicar la condensación aldólica, su mecanismo es un
poco extenso, debiendo tenerse en cuenta varios factores. El benzaldehído que se
utiliza, el cual condensará con la acetona, tiene que ser recién destilado para garantizar
su baja oxidación en contacto con el aire. Asimismo, se utiliza un medio básico etanol-
agua para solubilizar los reactivos y, a la vez, promover la precipitación final de la
dibenzalacetona, compuesto hidrofóbico e insoluble. Hasta el momento, no se conoce
qué efectos negativos pueda ejercer la dibenzalacetona sobre el organismo o el medio
ambiente, más que el de ser una sustancia irritante.
La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la
reactividad de los compuestos con carbonilo insaturados, productos de esta reacción
que los hacen utiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la
obtención de productos como fragancias, farmacéuticos,lubricantes, desecantes,
perésteres, estabilizadores para plásticos,detergentes, plastifcantes y solventes.

USOS

Tradicionalmente estas sustancias se usan en cosmética con otras aplicaciones (bases

de maquillaje y calmante de pieles irritantes en productos infantiles) recientemente se
está introduciendo como complemento de los filtros solares químicos en preparaciones
anti solares de gran eficacia.

Actualmente se usa este compuesto para filtros solares, pantallas solares protectoras y
como ligados en química organometalica, como sabemos la radiación ultravioleta es
una fracción de la radiación solar que presenta una menor longitud de onda y una
mayor energía estos tipos de compuestos rebotan los rayos ultravioleta y es por ello
que se emplean como filtros solares

Siendo un compuesto orgánico la dibenzalacetona también es utilizado en química

organometalica un ejemplo de ello sería en el tris (dibenzilidenacetonas) paladio,
tratándose de un ligando débil que es fácilmente desplazado por fuertes ligandos
trifenilfosfina

3
RIESGOS

Respecto a los riesgos, no hay mucha información disponible que informe sobre los
posibles impactos hacia la salud o al medio ambiente que pueda acarrear la
dibenzalacetona. En su estado puro, es un sólido irritante por ingestión, respiración, o
por contacto directo con los ojos o la piel.

No obstante, no es lo aparentemente lo suficiente irritante para que no pueda ser parte

de las formulaciones de los protectores solares. Por otro lado, al ser tan insoluble en
agua, su concentración en ella es despreciable, presentándose como un contaminante
sólido. En este sentido, se desconoce qué tan nocivo resulta para la fauna marina o los
suelos la turbidez que ocasiona.

Hasta que no se demuestre lo contrario, la dibenzalacetona se considerará un

compuesto relativamente seguro, pues su escasa reactividad tampoco es motivo de
riesgo ni de mayores precauciones.

REACCIÓN QUÍMICA GENERAL DE LA SINTESIS DE LA DIBENZALCETONA

Imagen 1.

4
FUENTES CONSULTADAS

1. Bolívar, Gabriel. (11 de febrero de 2020). Dibenzalacetona: propiedades,

mecanismo de reacción, usos, riesgos. Lifeder. Recuperado
de https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/.
2. Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
3. Chalco Rafael. (2018). Síntesis de la Dibenzalacetona. Abril 21, 2021, de
Prezi Sitio web: https://prezi.com/p/nirsj-t0-tea/sintesis-de-la-
dibenzalacetona/
4. S.autor. (2016). Síntesis de Dibenzalacetona. Abril 21, 2021, de ACEDEMIA
Sitio web:
https://www.academia.edu/19022031/S%C3%ADntesis_de_Dibenzalacetona
5. Velazquez Alan. (2020). Dibenzacetona. Abril 21, 2021, de StuDocu Sitio
web: https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-
autonoma-de-mexico/sintesis-de-farmacos-y-materias-
primas/practicas/sintesis-de-la-dibenzalacetona/10020927/view

5
 ll. REPORTE FINAL

Resumen

En esta práctica se realizó la síntesis de la dibenzalacetona a partir de una

condensación, entre un aldehído y una cetona alifática, en un medio alcalino; a partir de
benzaldehído y acetona. La reacción de condensación aldólica se conoce como la
reacción de Claisen-Schmidt, para obtener cetonas α,β-insaturadas, empleando
hidróxido de sodio, sin utilizar disolvente y a temperatura ambiente. Es un mecanismo
de trabajo para aumentar la formación de enlaces C-C, por lo cual se trabajó en un
medio básico y una cetona para ilustrar los conocimientos teóricos. La dibenzalacetona
es un compuesto orgánico con la formula C17H14O, es un sólido amarillo pálido insoluble
en agua pero soluble en etanol. Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros
solares, pantallas solaresprotectoras, como ligandos en química organometálica,
bases de maquillaje y calmante de pieles irritadas en productos infantiles.

Palabras clave: condensación, bidenzalceona, acetona, aldólica, Claisen-Schmidt

2.1 Introducción

2.1.1 Antecedentes de los métodos empleados para la síntesis.

Durante esta práctica fueron empleados tres métodos para lograr completar de manera
satisfecha la síntesis de la dibenzalcetona.
Comenzaremos con el método de condensación:
La palabra condensación deriva del latín «condensatio condensationis», que deriva de
«condensare», y en nuestra lengua española se puede traducir como «compactar» o
«agrupar».
En otras palabras, significa unir algo, hacerse más denso a través de una acción o
efecto.
El proceso de condensación, o el cambio de la fase gaseosa a la fase líquida, ocurre
cuando una molécula choca en la superficie del líquido y queda atrapada por las
fuerzas intermoleculares del líquido. (Chang, R., & Goldsby, K. A. (2017). P. 495)

Imagen 2. Proceso de condensación.

6
Aunque el paso de una sustancia de estado gas a líquido depende de la presión y de la
temperatura, generalmente, cuando se habla de condensación se hace referencia al
proceso que tiene lugar a presiones cercanas a la presión ambiental.

Filtración.

Se denomina filtración al proceso de separación de partículas sólidas de un líquido

utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en verter la mezcla
sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del líquido pero
que retenga las partículas sólidas.
El líquido que atraviesa el filtro se denomina filtrado.
El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros materiales
que permitan el paso de líquidos. En cualquier caso es necesario seleccionar la
porosidad del filtro según el diámetro de las partículas que se quieren separar.

Imagen 3. Filtración.

2.1.2 Análisis de las reacciones químicas que se requieren para llevar a cabo la
formación del compuesto orgánico.

Las adiciones y condensaciones aldólicas cruzadas son las que incluyen dos
compuestos carbonílicos diferentes. En las circunstancias sintéticamente más útiles
sólo uno de los reactivos puede formar un enolato o es más reactivo hacia la adición
nucleofílica a su grupo carbonilo.
Las condensaciones aldólicas cruzadas en las que una cetona reacciona con un
aldehído aromático se conocen como condensaciones de Claisen-Schmidt. (Francis A.
Carey, Robert M. Giuliano. (2014). p.831)

La dibenzalcetona es un compuesto orgánico con la formula C 17H14O es un sólido

amarillo pálido insoluble en agua pero soluble en etanol. Fue preparado por primera
vez en 1881 por el químico alemán Rainer Ludwing Claisen (1815-1930) y el químico
suizo Charles Clasude-Alexandre Claparede (1858-1913

La síntesis de dibenzalcetona se obtiene atreves de una doble reacción de Claisen-

Schmidt, entre un benzaldehído y acetona; la primera etapa es una adición o reacción
aldólica, y la segunda una reacción de eliminación.

7
 Imagen 4. Reacción química general de la síntesis de la dibenzalcetona.

A continuación, se presenta el mecanismo de la reacción presentada anteriormente.

En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono
alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo.

1. La primera etapa es una adición aldólica en medio alcalino, donde se elimina el

H ácido produciendo el ion enolato el cual deslocaliza su carga negativa por
resonancia. Este enolato actúa luego como un agente nucleofílico y ataca al
grupo carbonilo de la molécula del benzaldehído

Imagen 5. Generación del Enolato.

El Enolato ataca al carbonilo del benzaldehído.

2. Suincorporación al benzaldehído genera un alcóxido. El alcóxido se protona con

el medio (EtOH) formando un nuevo enolato que conducirá a la deshidratación
del aldol.

3. De la deshidratación del aldol da como producto una cetona alfa-beta-

insaturada, que se protona con EtO- que forma nuevamente un enolato en el
otro lado de la cetona, el cual ataca al carbonilo del benzaldehído para formar un
nuevo alcóxido.

8
 4. El alcóxido toma nuevamente un protón generando un segundo aldol, el (EtOH)
toma un protón alfa más formándose un nuevo enolato que conduce a la
deshidratación del aldol, formándose así el producto final.

5. Formación de otro enolato que conduce nuevamente a la deshidratación del

aldol formándose el así el producto final.

2.1.3 Toxicidad y afectaciones ambientales.

Después de realizar una investigación en distintos medios como páginas de internet

buscando sobre la toxicidad de la dibenzalcetona, se concluye que no hay mucha
información disponible, se rescata que, en su estado puro, es un sólido irritante por
ingestión, respiración, o por contacto directo con los ojos o la piel.

Sin embargo, no es lo suficiente irritante para que no pueda ser parte de las
formulaciones de los protectores solares.

Con lo que respecta a las afectaciones ambientales se tiene que, al ser tan insoluble en
agua, su concentración en ella es despreciable, presentándose como un contaminante
sólido.

No hay información que nos arroje que tan nocivo resulta para la fauna marina o los
9
suelos la turbidez que ocasiona.

Hasta que no haya información que afirma toxicidad la dibenzalcetona se considerará

un compuesto relativamente seguro, pues su escasa reactividad tampoco es motivo de
riesgo ni de mayores precauciones.

Chang, R., & Goldsby, K. A. (2017). Química (12a. ed.)

Francis A. Carey, Robert M. Giuliano. (2014). Química Orgánica. México : Mc Graw Hill.
IPN. (2016). sintesis de dibenzalacetona. 24/04/2021, de Slideshare Sitio web:
https://es.slideshare.net/iltaitDes/prctica-2-sintesis-de-dibenzalacetona

TOXICIDAD DE LA ACETONINA

La exposición a la acetona ocurre principalmente al respirar aire, tomar agua o al entrar

en contacto con productos o suelo que contiene acetona. La exposición a cantidades
de acetona moderadas-a-altas puede irritar los ojos y el sistema respiratorio, y puede
también producir mareo. La exposición a niveles de acetona muy altos puede causar
pérdida del conocimiento.

Acetona. (2017). Toxicidad de la acetona. 25 de abril del 2021, de Acetona

atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts21.html#:~:text=La%20exposición%20a%20cantidade
s%20de,puede%20causar%20pérdida%20del%20conocimiento.

Tabla 1. Toxicologica
Nombre del Formula y Síntomas Primeros auxilios
compuesto Pictograma relacionados
Inhalación: Altas Inhalación: Trasladar
Alcohol etílico CH3CH2OH concentraciones del al aire fresco. Si no
vapor pueden causar respira administrar
somnolencia, tos, respiración artificial. Si
irritación de los ojos y respira con dificultad
el tracto respiratorio, suministrar oxígeno.
dolor de cabeza y Mantener la víctima
síntomas similares a abrigada y en reposo.
la ingestión. Buscar atención
Ingestión: Sensación médica
de quemadura. Actúa inmediatamente.
al principio como Ingestión: Lavar la
estimulante seguido boca con agua. Inducir
de depresión, dolor al vómito. No
de cabeza, visión administrar eméticos,
borrosa, somnolencia carbón animal ni leche.
e inconsciencia. Buscar atención
10
 Grandes cantidades médica
afectan el aparato inmediatamente
gastrointestinal. Si es (puede tratarse de
desnaturalizado con alcohol
metanol, puede desnaturalizado).
causar ceguera. Piel: Lavar la piel con
Piel: Resequedad. abundante agua.
Ojos: Irritación, Retirar la ropa
enrojecimiento, dolor, contaminada y lávela
sensación de con abundante agua y
quemadura jabón.
Ojos: Lavar con
abundante agua,
mínimo durante 15
minutos. Levantar y
separar los párpados
para asegurar la
remoción del químico.
Si la irritación persiste
repetir el lavado.
Buscar atención
médica.
Hidróxido de NaOH En caso de En caso de
sodio ingestión: En caso inhalación:
de tragar existe el Proporcionar aire
peligro de una fresco. Si aparece
perforación del malestar o en caso de
esófago y del duda consultar a un
estómago (fuertes médico.
efectos cauterizantes) En caso de contacto
En caso de contacto con la piel: En caso
con los ojos: de contacto con la piel,
Provoca lesiones lávese inmediata y
oculares graves - abundantemente con
daño en los tejidos mucho agua.
del ojo - destrucción Necesario un
de la córnea - peligro tratamiento médico
de ceguera inmediato, ya que
En caso de auterizaciones no
inhalación: Tos, tratadas pueden
dificultades convertirse en heridas
respiratorias, Ahogos difícil de curar.
En caso de contacto En caso de contacto
con la piel: Provoca con los ojos: En caso
quemaduras graves de contacto con los
ojos aclarar
11
 inmediatamente los
ojos abiertos bajo
agua corriente durante
10 o 15 minutos y
consultar al
oftamólogo. Proteger
el ojo ileso.
En caso de
ingestión: Lavar la
boca inmediatamente
y beber agua en
abundancia. En caso
de tragar existe el
peligro de una
perforación del
esófago y del
estómago (fuertes
efectos cauterizantes).
Llamar al médico
inmediatamente.
Benzaldehído C₇H₆O En caso de En caso de
ingestión no se inhalación
dispone de datos Proporcionar aire
En caso de contacto fresco. Si aparece
con los ojos no se malestar o en caso de
dispone de datos duda consultar a un
En caso de médico.
inhalación no se En caso de contacto
dispone de datos con la piel Aclararse
En caso de contacto la piel con
con la piel Contacto agua/ducharse. Si
frecuente y continuo aparece malestar o en
con la piel puede caso de duda
causar irritaciones de consultar a un médico.
piel. En caso de contacto
con los ojos Aclarar
cuidadosamente con
agua durante varios
minutos. Si aparece
malestar o en caso de
duda consultar a un
médico.
En caso de ingestión
Lavar la boca
inmediatamente y
beber agua en
12
 abundancia. Llamar a
un médico.
Acetona C3H6O En caso de En caso de
ingestión trastornos inhalación
gastrointestinales, Proporcionar aire
vómitos, peligro por fresco. Si aparece
aspiración malestar o en caso de
En caso de contacto duda consultar a un
con los ojos médico.
Provoca irritación En caso de contacto
ocular grave, con la piel Aclararse
opacidad de la la piel con
córnea agua/ducharse. Están
En caso de recomendados los
inhalación Irritación protectores de piel
de las vías preventivos (cremas
respiratorias, fatiga, de
mareos, vértigo, protección/pomadas).
cefalea, náuseas, En caso de contacto
narcosis con los ojos
En caso de contacto Mantener separados
con la piel la los párpados y
exposición repetida enjuagar con
puede provocar abundante agua limpia
sequedad o y fresca por lo menos
formación de grietas durante 10 minutos.
en la pie En caso de irritación
ocular consultar al
oculista.
En caso de ingestión
Enjuagarse la boca.
NO provocar el vómito.
Peligro por aspiración.
Llamar al médico
inmediatamente
Aceite C18H34O2 En caso de En caso de
ingestión No se inhalación
SIN PICTOGRAMA
dispone de datos. Proporcionar aire
En caso de contacto fresco.
con los ojos No se En caso de contacto
dispone de datos. con la piel Aclararse
En caso de la piel con
inhalación No se agua/ducharse.
dispone de datos. En caso de contacto
En caso de contacto con los ojos Aclarar
con la piel No se cuidadosamente con
13
 dispone de datos. agua durante varios
minutos.
En caso de ingestión
Enjuagarse la boca.
Llamar a un médico si
la persona se
encuentra mal.
Agua H2O No hay información No hay información
disponible para disponible para ningún
SIN PICTOGRAMA ningún caso caso

14
 2.2 Materiales y Método

Materiales:

Material. Equipo.
 Termómetro.  Tela de alambre con a.  Bomba de vacío.
 Probeta graduada.  Soporte universal.  Balanza analítica.
 Mechero.  Vaso de precipitado.
 Baño María.  Anillo metálico. Reactivos.
 Pizeta.  Tubo thiele.  Hielo.
 Anillo metálico.  Embudo de vidrio.  Alcohol etílico.
 Matraz Erlenmeyer.  Vidrio de reloj.  NaOH
 Pipeta graduada.  Papel filtro.  Benzaldehído.
 Agitador.  Pinzas tres dedos.  Acetona.
 Jeringa.  Pinzas para bureta.  Aceite.
 Capilar.  Matraz Kitasato.  Agua.
 Espátula.

Método.

Tabla 2. Metodología.
Condensación
Claisen Schmidt con NaOH
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación
aldólica, consistente en la síntesis de cetonas -insaturadas por
condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como
el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α
respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación,
pero reacciona fácilmente con la acetona presente.

15
Condensación de Claisen La condensación Claisen-Schmidt es un tipo de condensación
Schmidt con aldólica, que consiste en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas
C2H5ONa por condensación de un aldehído aromático con una cetona.

Condensación
de Claisen Schmidt con La reacción comienza con la acetona en medio básico. El OH–
ácidos próticos desprotona un protón acídico de cualquiera de sus dos grupos
metilos, -CH3, dando lugar a un enolato: CH3C(O)CH2–, el cual
deslocaliza su carga negativa por resonancia (primera fila de la
imagen).
Este enolato actúa luego como un agente nucleofílico: ataca al
grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído. Su
incorporación al benzaldehído genera un alcóxido, que por ser
muy básico desprotona una molécula de agua y se convierte en
un aldol (segunda fila). El aldol o β-hidroxicetona se caracteriza
por tener los grupos C=O y OH.
El medio básico deshidrata este aldol y se forma un doble enlace
en su estructura, lo cual genera la bencilideneacetona (tercera
fila).
Seguidamente, el OH– también desprotona uno de sus
hidrógenos acídicos, repitiéndose otro ataque nucleofílico a una
segunda molécula de benzaldehído. Esta vez el ataque
transcurre a menor rapidez (cuarta
fila).
El producto formado desprotona otra molécula de agua y sufre
nuevamente una deshidratación para eliminar el grupo OH y
establecer un segundo doble enlace (quinta y sexta filas). Así y
finalmente, seproduce la dibenzalacetona.

16
 2.2.1 Descripción de la metodología

Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren
reacciones de condensación aldólica. Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo
carbonilo son hidrógenos ácidos. Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una
mezcla de productos. Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no
enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización.
La acetona no se polimeriza, pero se condensa en condiciones especiales, dando
productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación.

En química orgánica, una de las reacciones más importantes es la construcción de un

nuevo enlace carbono-carbono, propiedad que brindan las reacciones de
condensación. Una reacción de condensación aldólica o adición aldólica se efectúa
cuando dos compuestos carbonílicos, bien sea aldehído o cetona, los cuales poseen
hidrógenos en posición a al grupo carbonilo (hidrógenos ácidos), se autocondensan en
presencia de un catalizador ácido o básico para formar un compuesto β-hidroxialdehído
o una β-hidroxicetona (Carey F. C., 2006), (McMurry J., 2008).

Imagen 10. Esquema general de la adición aldólica.

Las tres etapas que constituyen el mecanismo de una condensación aldólica catalizada
por base, mediante el cual un ataque nucleofílico de un ion enolato se lleva a cabo
sobre un grupo carbonílico, se enumeran a continuación:

1. Por acción de una base se efectúa la abstracción de un protón ácido del carbono
a del primer compuesto carbonílico para formar un ion enolato, el cual será el
responsable de llevar a cabo el ataque nucleofílico al carbono carbonílico de la
segunda molécula.

2. Seguidamente, el ion enolato que se forma en la anterior etapa, actúa como un

nucleófilo fuerte y ataca al carbono carbonilo de una segunda molécula del
aldehído o cetona, para formar un ion alcóxido.

3. Finalmente, el producto aldólico se forma a través de la abstracción de un protón

de la base conjugada formada en la primera etapa de la reacción (ión enolato),
por parte del ion alcoxido formado en la segunda etapa de reacción,
regenerando de esta manera la base.

17
Si los productos obtenidos en esta condensación aldólica aún presentan en su
estructura hidrógenos a, mediante un simple calentamiento y en presencia de un medio
ácido o básico se hará la deshidratación de los β-hidroxialdehídos y las β-
hidroxicetonas para obtener compuestos carbonílicos α,β insaturados. Esta
deshidratación se efectúa con gran facilidad gracias a la estabilidad que le confiere a
estos compuestos la conjugación del doble enlace con el grupo carbonilo. (Carey F. C.,
2006), (Wade L. G., 2004).

Imagen 11. Mecanismo de la adición-condensación aldólica catalizada por base.

Bajo las condiciones mencionadas anteriormente, se obtiene el compuesto carbonílico

α,β -insaturado satisfactoriamente. A altas temperaturas, una vez formado el aldol este
pierde agua rápidamente para formar el compuesto conjugado. A la pérdida de una
molécula orgánica pequeña se le conoce formalmente como condensación, de allí que
esta reacción en particular reciba el nombre de condensación aldólica. Cuando el
producto de condensación obtenido es un producto altamente conjugado, se denomina
condensación aldólica cruzada mixta cuando dos compuestos carbonílicos diferentes
se condensan para formar un aldol.

Si ambos compuestos carbonílicos presentan hidrógenos α, esta reacción puede llevar

a problemas debido a la formación de cuatro productos: dos productos provenientes de
la condensación mixta y dos formados de la autocondensación. Existen estrategias
sintéticas para efectuar con éxito una condensación aldólica cruzada mixta. Las
condiciones necesarias para ello son básicamente tres:

1. Uno de los compuestos carbonílicos no debe poseer hidrógenos a (compuesto

no enolizable).

2. Este compuesto no enolizable debe mezclarse inicialmente con el catalizador.

3. Para favorecer la reacción deseada, el compuesto enolizable (compuesto

carbonílico con hidrógenos a) debe adicionarse lentamente a la mezcla de
reacción, a fin de que el enolato que se está formando se encuentre en una

18
 concentración mucho menor con respecto al gran exceso del primer sustrato y
así evitar la autocondensación (Carey F. C., 2006 y McMurry J., 2008)

Empleando la técnica que se mencionó con anterioridad, se asegura que la

concentración del compuesto carbonílico enolizable sea muy baja en todo momento de
la reacción y pueda reaccionar con el compuesto enolizable para evitar su
autocondensación, procedimiento conocido como condensación aldólica cruzada
dirigida. Cuando en este tipo de reacciones el compuesto no enolizable posee un
sistema aromático, generalmente la pérdida de una molécula de agua se lleva a cabo
sin ningún problema debido a la conjugación que exhibe el nuevo sistema y a la
inherente estabilidad que a este le confiere (Carey F. C., 2006).

Las condensaciones de Claisen-Schmidt son aquellas en las cuales se efectúa una

condensación aldólica cruzada en la cual un aldehído aromático reacciona con una
cetona que posee hidrógenos a (compuesto enolizable).

Imagen 12. Esquema de la obtención de la dibenzalcetona.

Tratamiento de residuos:

Imagen 13. Mecanismo para la síntesis de dibenzalcetona.

R1

R2

R1: Filtrar para eliminar sólidos. Tratar con carbón activado hasta que la solución
quede incolora. Checar pH y desechar por el drenaje. Los sólidos filtrados pueden
guardarse para utilizarse en prácticas de cristalización o mandarse a incinerar.
R2: Filtrar para eliminar residuos. Recuperar el etanol por destilación. Si esta diluido
con agua, dar el mismo tratamiento que para R1. Los sólidos se tratan de la misma
forma que R1.
19
Equipo necesario:

 Protección de los ojos. Utilizar gafas de protección con protección a los costados.
Llevar máscara de protección.

 Protección de la piel.

 Protección de las manos. Úsense guantes adecuados (material NBR (Goma de

nitrilo), con espesor >0,3 mm, tiempo de penetración >480 minutos.
Hacer períodos de recuperación para la regeneración de la piel.

 Protección respiratoria. Protección respiratoria para formación de polvo. Filtro de

partículas (EN 143). P2 (filtra al menos 94 % de las partículas atmosféricas.

2.2.2 Diagramas

Diagrama 1. Diagrama de proceso.

20
Diagrama 2. Diagrama de flujo.

21
 2.3 Análisis y discusión de resultados

Cálculos
Análisis cuantitativo
Calculo de los moles de los reactivos

Benzaldehído

DATOS:
v = 2.5mL 𝑔
𝑚 = (2.5𝑚𝐿) (1.04 ) = 2.6 𝑔
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝜌)=1.04mL 𝑚𝐿
𝑚 = 𝑣𝜌 2.6𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 (𝑚) 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠(𝑛) = 𝑔 = 0.0245 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠(𝑛) = 106
𝑃𝑀 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 = 106 𝑔
𝑚𝑜𝑙

Acetona
DATOS:
𝑔
v = 1 mL 𝑚 = (1 𝑚𝐿) (0.79 ) = 0.79 𝑔
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝜌)=0.79 mL 𝑚𝐿
𝑚 = 𝑣𝜌 0.79𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠(𝑛) = 𝑔 = 0.0136 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑎𝑠𝑎 (𝑚) 58.1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠(𝑛) =
𝑃𝑀
𝑔
𝑃𝑀 = 58.1
𝑚𝑜𝑙

Calcular el reactivo limitante

1

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 3
0.0245 mol de 1 x = 0.01226 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 3
2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 1 3
2
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 3
0.0136 mol de 2 x = 0.0136 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 3
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2

El reactivo limitante es el benzaldehído

22
Calcular masa teórica de la dibenzalacetona a partir del reactivo limitante
234.3 g de 3
0.012264 moles de 3 x = 2.8734 g de dibenzalacetona (𝑅𝑇) mol 3
Los cálculos llevados a cabo, puede que no sea igual a lo obtenido experimentalmente,
debido a las pérdidas que ocurren durante el proceso por distintos factores.

CUESTIONARIO

1.- mecanismo de reacción

2.- rendimiento

Se obtuvo un rendimiento teórico del 100% y experimental de 51.97% g de

Dibenzalacetona

3.- medidas de seguridad

Siempre utilizar cubrebocas, lentes, guantes y bata en el laboratorio. Si se utilizan

reactivos que desprenden gases, manejar en la campana de extracción

4.- Si RT y RP son diferentes. Explicar porque

Debido a que en la síntesis de la dibenzalacetona no siempre reacciona

completamente los reactivos y gracias a eso cambia el peso de dibenzalacetona que se
obtiene

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 Conclusiones

La dibenzalcetona se usa para productos farmacéuticos por lo que es importante

conocer su mecanismo de reacción. En esta práctica se concluye que la condensación
aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene
hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, que
en el caso de esta práctica fue la dibenzalacetona, la cual se utiliza principalmente en
la formulación de protectores solares.

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Fuentes de consulta.

1. Bolívar, Gabriel. (11 de febrero de 2020). Dibenzalacetona: propiedades,

mecanismo de reacción, usos, riesgos. Lifeder. Recuperado
de https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/.

2. Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.

3. Carlroth. (2019). Hidroxido de sodio . 25 de abril del 2021, de

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jM0NmI0ZWI2ZDE4MzAwM2EyNGVmMDQxZWVkMjMzNTQzNWE1NmU

4. Carlroth. (2019). Benzaldehido. 25 de abril del 2021

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MjFiYjFmZmQ5ZDRkYzZjMDY4YWM3NzFhN2FkYmNhYTkxY2M

5. Carlroth. (2019). Acetona. 25 de abril del 2021

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BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNjgvaDdjLzg5NT
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FhNDg2ZWM5OGE2OWJmOTdlZjUyODkzNTJlNDU0NTA4YTYxNTQ

6. Carlroth. (2019). Aceite. 25 de abril del 2021

https://www.carlroth.com/medias/SDB-8873-ES-
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NiZGQ0ODkyYWI0MjM2ZDM2MDkzY2Y1NDQ5MGVmM2EwMjQ

7. Carlroth. (2019). Agua. 25 de abril del 2021 https://www.quios.com.co/wp-

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8. Chalco Rafael. (2018). Síntesis de la Dibenzalacetona. Abril 21, 2021, de Prezi

Sitio web: https://prezi.com/p/nirsj-t0-tea/sintesis-de-la-dibenzalacetona/

9. Comite cafeteros . (2018). Alcohol etilico. 25 de abril del 2021, de Comite

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10. S.autor. (2016). Síntesis de Dibenzalacetona. Abril 21, 2021, de ACEDEMIA
Sitio web:
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11. Velazquez Alan. (2020). Dibenzacetona. Abril 21, 2021, de StuDocu Sitio web:
https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-
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dibenzalacetona/10020927/view

12. https://www.dequimica.info/reaccion-claisen-
schmidt#:~:text=La%20condensaci%C3%B3n%20Claisen%2DSchmidt
%20es,aldeh%C3%ADdo%20arom%C3%A1tico%20con%20una%20ce
tona.
13. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1033

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