OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Y FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO A

PARTIR DE ALCOHOLES.

Resumen.
En este laboratorio se llevó a cabo la oxidación de alcohol primario (etanol), por medio de
dicromato de potasio (K2Cr2O7), y ácido sulfúrico (H2SO4), y así obtener como resultado un
aldehído (acetaldehído).

Palabras claves: oxidación, alcohol primario, aldehído.

Introducción.
Las reacciones de los alcoholes pueden implicar la ruptura del enlace C–OH, con remoción del
grupo –OH; o bien la ruptura del enlace O–H, con la eliminación del átomo de hidrógeno. Los dos
tipos de reacción pueden ser de sustitución, en la que otro grupo reemplaza el –OH o el –H, o bien
de eliminación, en la que se forma un doble enlace.
La propiedad oxidante de los alcoholes se prueba reduciendo el agente oxidante del metal. Por
tanto, cuando el oxidante es el ion cromato naranja, los alcoholes puestos en presencia de un
oxidante como el cromato (dicromato) o el permanganato, sin dañar la molécula, pueden reaccionar
de forma diferente. La oxidación de alcoholes primarios, secundarios o terciarios puede producir o
no un aldehído o una cetona dependiendo del átomo de hidrógeno presente en el carbono unido al
grupo hidroxilo del alcohol. El alcohol primario tiene dos hidrógenos en el carbono hidroxilo, y
todos estos carbonos hidroxilados se oxidan parcialmente, "perdiendo" el enlace electrónico con el
oxígeno electronegativo. Así, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxilo pierda su
segundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo. La oxidación del alcohol se verifica por
la reducción del agente oxidante metálico. Así, cuando el oxidante es el ion cromato de color
naranja.
Materiales y reactivos.
Etanol Vaso de precipitado
Dicromato de potasio Balón aforado
Ácido sulfúrico

METODOLOGIA

Referencias:

  Raúl Alva*, México, 17/12/2003.

Johan Manuel Grisales, Maria Teresa Carvaja, 31 de octubre de 2016

 REDUCCION DEL GRUPO CARBONILO.

Resumen.
En este laboratorio se llevó a cabo la reducción del benzaldehído, por medio de borohidruro de
sodio (NaBH4), y obtener así el alcohol bencílico.

Palabras claves: reducción, benzaldehído, borohidruro de sodio.

Introducción.
El grupo carbonilo se puede reducir con reactivos de hidruro como NaBH4 y LiAlH4 y con
reactivos organometálicos como el reactivo de organolitio y el reactivo de Grignard. mecanismo de
reducción, los hidruros no metálicos (NaBH4 y LiAlH4) contribuyen a la polarización positiva del
carbono de aldehídos y cetonas. (Germán Fernández en Lun, 14/09/2009)

El borohidruro de sodio reduce los aldehídos y las cetonas mediante un mecanismo similar, con
varias diferencias importantes que deben mencionarse. En primer lugar, el NaBH4 no es muy
reactivo y la reacción suele llevarse a cabo en un disolvente prótico como el etanol o el metanol. El
compuesto es un agente reductor y se usa comúnmente en química orgánica. El borohidruro de
sodio es una sal compleja que consta de un catión de sodio (Na) y un anión de tetrahidroborato
complejo (BH 4). Reducción con NaBH4, Sin embargo, existen alternativas, la denominada síntesis
equivalente del nucleófilo libre H, mediante la cual se pueden reducir los derivados carbonílicos.
Cuando los compuestos de carbonilo reaccionan con hidruros complejos, el hidruro se convierte de
forma nucleófila en un carbonilo. La activación generalmente ocurre a través de un catión metálico
en combinación con un oxígeno carbonilo. El borohidruro de sodio es un donador de protones con
un par de electrones. (Nomenclatura de alcoholes, mayo 2022)
Materiales y reactivos.
Sistema NaBH4/(NH4)2C2O4

Matraz de fondo redondo TLC

Imán agitador CH2Cl2
NaBH4 Na2SO4
(NH4)2C2O4 Gel de sílice

Reducción con NaBH4 en presencia de SiO2 húmedo

Matraz de fondo redondo TLC

SiO2 NaBH4
Agitador magnético Erlenmeyer
Benzaldehído Vasos de precipitado

Metodología

1. Matraz de fondo redondo equipado con un imán agitador, agregar benzaldehído.