UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CIUDAD JUAREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
LICENCIATURA DE QUÍMICO FÁRMACO BIÓLOGO
JORGE LUIS PÉREZ DÍAZ 177588
PRACTICA # 1 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA (SEA): NITRACIÓN DEL
BENCENO
INTRODUCCION
La sustitución aromática electrofílica
(SEAr) es una reacción de química
orgánica en la que un átomo unido a
un sistema aromático, generalmente
hidrógeno, se reemplaza por un grupo
electrofílico. Esta es una reacción muy
importante en química orgánica, tanto
a escala industrial como en el
laboratorio. Permite la preparación de
compuestos aromáticos sustituidos
con una variedad de grupos
funcionales según la ecuación
general: ArH + EX → ArE + HX donde
Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
Colabora3dores de Wikipedia. (2021,
octubre 2).
La nitración es la reacción del benceno
con ácido nítrico (HNO3) concentrado.
Se utiliza como catalizador el ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4). De
Hidalgo, U. A. D. E. (s. f.).
Los nitrocompuestos son derivados
de los hidrocarburos en donde se
sustituye uno o más hidrógenos por el
grupo nitro unido a un radical. Pueden
estar en estado sólido o líquido. Estos
compuestos son altamente
explosivos, son insolubles en agua y
pueden llegar a ser tóxicos. Y en este
caso se obtendrá uno que es
nitrobenceno.
El nitrobenceno con exceso de mezcla
surf o nítrica a temperatura más alta
da solo m-dinitrobenceno con un
rendimiento del 80%. la introducción
directa de un tercer grupo en el anillo
del benceno es extremadamente
difícil. esto se debe a que el anillo de
benceno se ha agotado de electrones,
se dice que está fuertemente
apagado, por lo que las posibilidades
de un ataque electrofílico exitoso
disminuyen. el nitrobenceno es un
líquido amarillento con un punto de
ebullición de 211 °C y tiene un fuerte
olor a almendras amargas y es poco
soluble en agua. (Beyer y Walter,
1987).
METODOLOGÍA Y MATERIALES
Colocaremos 12 ml de ácido nítrico
concentrado en un matraz Erlenmeyer
de 250 ml y lo pasaremos a un baño pH 7 y lavar una última vez con 15 ml
de hielo con agua cuando esté de agua.
completamente frío agregaremos 12
RESULTADOS Y DISCUSIONES
ml de ácido sulfúrico con una pipeta de
10 ml poco a poco y en agitación
constante, no mantendremos la
temperatura de la mezcla sulfonitrica
entre 20 y 30 °C Retiraremos la
sustancia del baño María y
agregaremos lentamente con
agitación vigorosa 10 ml de benceno
con una pipeta de 10,000 L al terminar
la adición del benceno continuaremos
con la agitación hasta que cese la
reacción exotérmica que se produce.
después montaremos un sistema
reflujo (Equipo Quickfit) con el
termómetro introducido hasta la
mezcla y sumergiremos el matraz en
baño de agua caliente Que
obtendremos después de calentarla
con un mechero de bunsen, en la cual
mantendremos una temperatura de la
mezcla de reacción a 60 °C durante 40
minutos (se recomienda agitar
vigorosamente mientras se calienta
para asegurar el contacto entre las 2
capas), después del calentamiento
cambiaremos el matraz a un baño de
agua con hielo en un cristalizador
cuando la temperatura de la mezcla de
reacción sea de 30 °C la
transferiremos al embudo de
separación para desechar la fase
inferior correspondiente a la mezcla
sulfonitrica residual. Después
lavaremos el nitrobenceno 2 veces
con 15 ml de agua fría esta se añadirá
mediante una pipeta de 10 ml después
se vuelve a lavar con 10 ml de
hidróxido de sodio y del mismo modo
repetir la operación hasta alcanzar un
 al H2SO4 como un catalizador, de
esta forma se forma el ion nitronio
que será el electrófilo en la reacción
de la hidrogenación, estás reacciones
son muy exotérmicas, por esta razón
es que se utiliza un baño de hielo.

figura 2: después de realizar el

proceso anterior se observo una
reacción exotérmica de color marrón
muy intensa pero no permanente. se
le agregó el benceno para formar ya
al nitrobenceno, el poner la
reacción en reflujo fue para
acelerar la reacción entre el ion
nitronio y el benceno. El benceno
actúa de forma nucleofílica y ataca al
ion nitronio, esto hace que el
benceno pierda su propiedad
aromatizante ya que queda solo con
dos enlaces dobles, pero el benceno
vuelve a obtener sus propiedades
aromáticas cuando el bisulfato, que
había quedado de la reacción del
ácido nítrico y el sulfúrico, le quita un
protón al nitrobenceno y vuelve
aquedar el nitrobenceno con tres
enlaces dobles, y se forma de
nuevo el ácido sulfúrico. Tema 9. El
benceno y derivados. (2015).

Figura 3: en este paso se calentó la

sustancia agregando 2 perlas. El
nitrobenceno es insoluble en ácidos
Figura 1: concentrados debido a la igualdad en
polaridad, el nitrobenceno es más
Se colocó 12 ml de ácido nítrico
denso que la mezcla sulfonítrica, por
concentrado en el matraz Erlenmeyer
eso se observó en la parte superior,
y se pasó a un baño de hielo con agua,
ya que las condiciones de temperatura
ya frío se colocó 12,000 L de ácido
fueron determinantes para llevar a
sulfúrico y se agregó lentamente con
cabo la nitración del Benceno, para
agitación vigorosa 10 minutos de
lograr la nitración fueron necesarios
benceno. lo que sucede en este paso
pasos secundarios, como la
es que como cualquier compuesto
formación del ion nitronio debido a la
orgánico se oxida. Al Agregarle el
interacción entre el Ácido Sulfúrico y
ácido sulfúrico concentrado al ácido
el Ácido Nítrico.
nítrico lo que hacemos es utilizar
Figura 4: observamos las dos capas
en la cual desechamos la fase inferior
(acuosa) para obtener el nitrobenceno
Figura 5: podemos observar
nitrobenceno puro.
CONCLUSION
Recapitulando realizó la síntesis de
nitrobenceno mediante una reacción
de sustitución sulfonitrica electrofílica
aromática en el benceno empleando la
mezcla sulfonitrica. sabiendo que el
nitrobenceno es más denso que la
mezcla sulfonítrica, hay que detallar
que fue por eso que se observó en
la parte superior, ya que las
condiciones de temperatura fueron
determinantes para llevar a cabo la
nitración del Benceno, para lograr la
nitración fueron necesarios pasos
secundarios, como la formación del
ion nitronio debido a la interacción
entre el Ácido Sulfúrico y el Ácido
Nítrico. A pesar de no realizar la
destilación del nitrobenceno por
causas de tiempo no fue necesario ya
que solo era para obtener mayor
concentración de aromaticidad,
Bibliografía
-colaboradores de Wikipedia. (2021, octubre
2). Sustitución electrófila aromática.
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10 de febrero de 2022, de
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el -De Hidalgo, U. A. D. E. (s. f.). PROPIEDADES
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%3A%20Es%20la%20reacci%C3%B3n%20del,
%C3%A1cido%20sulf%C3%BArico%20concen
trado%20(H2SO4).&text=Esta%20reacci%C3
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a.
-Beyer, H., Walter, W. 1987. Manual de
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la 19na. Edición alemana. Editorial
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-Tema 9. El benceno y derivados. (2015).
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http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema
9QO.