UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

NITRACION DEL BENCENO Valentina Toro Portilla

20172150034
1. OBJETIVOS
1.1 General
Determinar las condiciones de reacción para una sustitución electrofílica aromática
1.2 Específicos
Aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.

2. RESUMEN
La finalidad de esta práctica fue la obtención de nitrobenceno a partir de benceno reconociendo las
propiedades de éste como sustrato, sometiéndolo a nitración y que con la selección de diferentes
procesos vigilados cuidadosamente permitió obtener el mayor rendimiento de la reacción que se
basa en un mecanismo de sustitución electrofilica aromática
Palabras clave: obtención, sustrato, nitración, rendimiento, sustitución electrofilica aromática

ABSTRACT
The purpose of this practice was to obtain nitrobenzene from benzene, recognizing the properties
of benzene as a substrate, subjecting it to nitration, and with the selection of different carefully
monitored processes, allowed obtaining the highest reaction yield based on a mechanism of
aromatic electrophilic substitution
Keywords: obtaining, substrate, nitration, yield, aromatic electrophilic substitution

3. INTRODUCCIÓN
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo de los
enlaces sigma. A pesar de que los electrones π se encuentran en un sistema aromático estable, están
disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión estabilizado por
resonancia. Esta pérdida de aromaticidad se regenera al perder el protón del carbono tetraédrico
dando lugar a un producto de sustitución. La reacción global es la es la sustitución de un protón
(H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+): Sustitución electrofílica aromática (SEAr).
(Sandoval, 2013)

3.1 BENCENO.
El benceno es una entidad relativamente estable y resistente al cambio químico al poseer una nube
π rica en electrones , para que este reaccione se debe exponer a una especie lo suficientemente
reactiva como para extraer los electrones de la nube π y estas especies se denominan electrófilos
que son rápidamente atraídos y el resultado es un intermediario cabocationico

Imagen 1. Estructuras resonantes de benceno como carbocation

El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
(Bailey, 2006)

3.2 CARACTERITICAS DEL ELECTROFILO)

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática.
Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos,
representado en la imagen 1 junto con la resonancia de los compuestos sigma del benceno.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo nitro en un
compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por
ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el compuesto. La nitración del benceno
se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, concentrados (32-
39% de HNO3, 53-60% de H2SO4 y 8% de agua) (Urbina, 2015)

El ion nitronio es una particula electrofilica que realmente ataca al anillo bencénico, esta reacción
es un equilibrio acido-base en el que el ácido sulfúrico sirve de ácido y el ácido nítrico mucho mas
débil, de base. El acido sulfúrico induce al acido nítrico a ionizar en el sentido HO-…+NO2 en vez
del usual H+…-ONO2 , esto se puede evidenciar en la imagen 2.

Como el ion nitronio es un electrófilo ataca particularmente a los electrones disponibles en la nube
π del benceno, uniéndose mediante un en lace covalente, generando el carbocation del benceno
denominado ion bencenonio como se ve en la imagen 1.

(Boyd, 2014)
 Imagen 2. Formación del ion nitronio

3.3 CONDICIONES EXPERIMENTALES

• Temperatura.
La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin
embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción. Al elevar la
temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de nitrar compuestos
fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja
para evitar oxidaciones, ya que la reacción inicial del ácido nítrico y sulfúrico es muy
exotérmica se be realizar a una baja temperatura cobre una cama de hielo, igualmente la
adición del benceno debe ser cuidadosa y gota a gota así la temperatura del sistema no debe
superar los 60°C, esto favorece el rendimiento de la reacción al no generar subproductos
como el dinitrobenceno y el trinitrobenceno que son compuestos explosivos, Si la
temperatura sube demasiado, el grado de exotermia de la reacción puede volverse fuera de
control, produciéndose reacciones laterales ó explosiones
(Damiano, 2004)

• Agitación.
El benceno no es soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que la reacción
requiere una fuerte agitación, la reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como
en fase orgánica. Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de
la otra y, en estas condiciones, la velocidad de reacción en cada fase es constante, aunque
en la fase ácida es varias veces mayor que en la fase orgánica. La velocidad de reacción
decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se reduce, obteniendo
un mayor rendimiento en la reacción ya que la agitación suministra energía al sistema para
la formación de productos
(Tejedor, 2016)

• Solubilidad y pH
Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el ácido sulfúrico, por ello es
necesario que el sistema tenga un pH de 7 evitando la perdida de los productos ya que
medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta disminuye con la dilución del
ácido puesto que los nitroderivados se disuelven en medio ácido sulfúrico más concentrado.
(Fernández, 2010)
 3.4 CARACTERISTICAS DEL PRODUCTO

El nitrobenceno es un líquido amarillo pálido el cual

según la pureza puedevariar a amarillo
amarronando; con olor a almendras amargas,Es
soluble en la mayoría de los solventes orgánicos y
miscible con dietil-eter y benceno en todas
proporciones, Es un líquido aceitoso tóxico,
ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos con las
propiedades quimicas mostrados en la tabla 1.
(Arteaga, 2013)

Obtenido a través de la nitración del benceno por el

mecanismo de sustitución electrofilica como se observa
en imagen 3.

Tabla 1. Datos químicos y físicos del nitrobenceno

Imagen 3. Formación del nitrobenceno

3.5 SUBPRODUCTOS DE LA REACCION

La reacción produce si se realiza cuidadosamente cuidando la temperatura tiene como subproductos

ácido sulfúrico y agua que son extraídos mediante la purificación de líquidos, obteniendo así el
nitrobenceno

Si las condiciones de la reacción no se hacen de manera cuidadosa se puede dar la formación de di

nitrobenceno y de trinitrobenceno, esto sucede cuando la temperatura sobrepasa los 60°C afectando
el rendimiento de la reacción ya que como se observa en la imagen 4 el benceno pasa a ser reactivo
para la formación de dinitrobemceno y el dinitrobenceno para la formación de trinitrobenceno. El
nitrobenceno al tener un suministro de energía con el aumento de la temperatura en el sistema se
sigue nitrando generando los subproductos en las imágenes 5 y 6.
 A=Benceno
B=nitrobenceno
C=nitrobenceno
D=dinitrobenceno
E=dinitrobenceno
F=trinitrobenceno

Imagen 4. Cinética de la reacción

Imagen 5. Formación de dinitrobenceno

Imagen 6. Formación de trinitrobenceno

3.6 PURIFICACION DE LIQUIDOS

• Decantación
La decantación es una técnica que permite separar un sólido mezclado heterogéneamente
con un líquido en el que es insoluble o bien dos líquidos inmiscibles (que no se pueden
mezclar homogéneamente) con densidades diferente, como lo es en este caso el
nirobenceno del ácido y del agua productos de la reacción, al llevarlo al pH de 7 se favorece
la obtención y separación del nitrobenceno ya que este es soluble en medio acido e
insoluble en medio neutro mediante un embudo de decantación se separan las dos capas
 formadas por compuestos polares y apolares dejando salir el líquido de la capa inferior
poco a poco.
• El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y, por lo tanto, se utiliza como
desecante en el laboratorio o la industria química.
• Destilación simple
Es un procedimiento en el que los vapores producidos de un líquido son llevados
directamente a un condensador, dentro del cual baja la temperatura de los vapores y se
produce su condensación, se usa para la separación de dos líquidos presentes en una
disolución con puntos de ebullición muy diferentes, como lo es en este caso en
nitrobenceno con un punto de ebullición de 211°C y el agua con un punto de ebullición de
100°C.

3.7 PRUEBAS ESPECIFICAS

• Cromatografía en capa fina del nitrobenceno: es una técnica altamente versátil y económica
para ensayos analíticos y preparativos. Ampliamente detectado en varios campos
científicos, la cromatografía TLC es particularmente popular para el monitoreo de
reacciones, la purificación de muestras y la identificación de compuestos y contaminantes
en mezclas.
• Espectroscopia infrarroja: Esta espectroscopia se fundamenta en la absorción de la
radiación IR por las moléculas en vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz
de luz infrarroja cuando dicha energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una
transición vibracional de la molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una
determinada manera gracias a la energía que se le suministra mediante luz infrarroja.
(Dupont Durst, 2011)

Imagen 7. Espectro IR del nitrobenceno

• Índice de refracción: Se denomina índice de refracción a la relación entre la velocidad de
la luz en el vacío respecto a otro medio o material y se simboliza con la letra 'n'. El índice
de refracción de un material es una medida para saber cuánto se reduce la velocidad de la
luz al atravesarlo, en la química este índice sirve para determinar la pureza de los
reactivos químicos.
El indice de refraccion del nitrobenceno es de 1.553 (20 °C, 589 nm)
 4. Materiales y reactivos
Plancha de calentamiento, pinzas, agitador magnético, termómetro, probeta, embudo Buchner,
equipo de destilación, equipo de punto de ebullición, embudo de separación, Erlenmeyer, vaso de
precipitado, balón de 2 bocas.
Ácido nítrico fumante, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico concentrado, sulfato de sodio anhidro,
benceno, cloruro de calcio anhidro y cloruro de sodio.

5. Procedimiento experimental
Coloque en el matraz balón de dos bocas 12 mL de HNO3 concentrado más una barra magnética y
adapte en una de las bocas el embudo de separación con 15 mL de H2SO4 concentrado. Sumerja
el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 poco a poco y con agitación. Mantenga
la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C.
Al término de la adición, coloque un-porta termómetro con el termómetro. Retire el baño de hielo
y adicione lentamente con agitación vigorosa 10 mL de benceno. Cuide que la temperatura de la
reacción se mantenga entre 40°- 55°C (enfríe exteriormente con un baño de hielo sí es necesario).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en
este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de
reflujo. Caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; es conveniente que durante
el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles.
Posteriormente retire el balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño de agua con
hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior corresponde al
nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiérala al embudo de
separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno dos veces con 15 mL de agua fría y
después con solución de NaOH al 10% (10 mL cada vez), hasta pH 7 y finalmente lave una vez
con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un erlenmeyer de 50 mL con sulfato de sodio o cloruro
de calcio anhídro y transfiéralo por decantación a un balón de destilación y destile. Determine el
punto de ebullición y tome el espectro de infrarrojo.

Bibliografía
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https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m7.html
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https://books.google.com.co/books?id=rXvW2Y2130wC&printsec=frontcover#v=onepag
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Damiano, A. A. (2004). conceptos y definiciones de la nitracion. Obtenido de
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Dupont Durst, G. W. (2011). Química orgánica experimental. Obtenido de
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Tejedor, A. S. (2016). quimica Organica industial, Productos derivados de los hidrocarburos
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